stringtranslate.com

Лишайниковый продукт

Лишайниковые продукты , также известные как лишайниковые вещества , представляют собой органические соединения, вырабатываемые лишайником . В частности, они являются вторичными метаболитами . Лишайниковые продукты представлены в нескольких различных химических классах, включая терпеноиды , производные орцинола , хромоны , ксантоны , депсиды и депсидоны . В научной литературе описано более 800 лишайниковых продуктов известной химической структуры, и большинство из этих соединений встречаются исключительно в лишайниках. [1] Примерами лишайниковых продуктов являются усниновая кислота ( дибензофуран ), атранорин (депсид), ликгексантон (ксантон), салазиновая кислота (депсидон) и изолихенан , α-глюкан . Многие лишайниковые продукты обладают биологической активностью , и исследования этих эффектов продолжаются. [2]

Биосинтез

Большинство продуктов лишайников биохимически синтезируются через ацетил-полималонильный путь (также известный как поликетидный путь), в то время как лишь немногие происходят из мевалонатных и шикиматных путей биосинтеза. [3]

Происшествие

Продукты лишайника накапливаются на внешних стенках грибковых гиф и довольно стабильны. Кристаллические отложения можно визуализировать с помощью сканирующей электронной микроскопии . [4] По этой причине можно анализировать даже очень старые гербарные образцы. [5] Количество продуктов лишайника в лишайнике (в процентах от сухого веса ) обычно составляет от 0,1% до 10%, хотя в некоторых случаях оно может достигать 30%. [6] Обычно они находятся в сердцевине или, реже, в коре . [7]

В 1907 году Вильгельм Цопф идентифицировал и классифицировал около 150 продуктов лишайников. Семьдесят лет спустя это число возросло до 300, а к 1995 году было известно 850 продуктов лишайников; [8] по состоянию на 2021 год было идентифицировано более 1000. [9] Аналитические методы были разработаны в 1970-х годах с использованием тонкослойной хроматографии для рутинной идентификации продуктов лишайников. [10] [11] Совсем недавно опубликованные методы демонстрируют способы более эффективного сбора вторичных метаболитов из образцов лишайников. [12]

Использование в таксономии

Продукты лишайников играют решающую роль в дифференциации лихенизированных грибов, особенно в группах, где морфологические характеристики менее различимы. Этот подход в частности применяется в роде Lepraria , у которого отсутствует половое размножение и аскоматы (плодовые тела), обычно ключевые признаки для идентификации видов. [20] Аналогично, в родах с более сложными структурами, таких как корковый род Ochrolechia , [21] и кустистый Cladonia , [22] [23], наличие, отсутствие или замена определенных продуктов лишайников часто используется для различения видов, особенно когда эти вариации совпадают с различиями в географическом распространении. [24]

Ссылки

  1. ^ Ранкович и Косанич 2019, с. 1.
  2. ^ Мольнар, Каталин; Фаркас, Редактировать (2010). «Текущие результаты биологической активности вторичных метаболитов лишайника: обзор». Zeitschrift für Naturforschung C . 65 (3–4): 157–173. дои : 10.1515/znc-2010-3-401 . ПМИД  20469633.
  3. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie; Cordeiro, Lucimara Mach Cortes; Iacomini, Marcello (2013). «Накопление потенциально фармацевтически значимых лишайниковых метаболитов в лишайниках и культивируемых лишайниковых симбионтах». Исследования по химии натуральных продуктов . Т. 39. Elsevier. С. 337–380. doi :10.1016/b978-0-444-62615-8.00010-2. ISBN 978-0-444-62615-8.
  4. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie (2008). «Метаболическое разнообразие лишайниковых аскомицетовых грибов: культивирование, производство поликетидов и шикиматметаболитов и гены PKS». Natural Product Reports . 25 (1): 188–200. doi :10.1039/b606983p. PMID  18250902.
  5. ^ Калберсон, Чичита Ф.; Эликс, Джон А. (1989). «Лишайниковые вещества». Методы в биохимии растений . Том 1. С. 509–535. doi :10.1016/b978-0-12-461011-8.50021-4. ISBN 9780124610118.
  6. ^ Ранкович и Косанич 2019, с. 4.
  7. ^ Ранкович и Косанич 2019, с. 5.
  8. ^ Калберсон, Чичита Ф.; Калберсон, Уильям Луис (2001). «Будущие направления в химии лишайников». The Bryologist . 104 (2): 230–234. doi :10.1639/0007-2745(2001)104[0230:FDILC]2.0.CO;2. JSTOR  3244888.
  9. ^ Калра, Ришу; Конлан, Ксавье А.; Гоэль, Маюрика (2021). «Аллелопатия лишайников: новая надежда на ограничение использования химических гербицидов и пестицидов». Biocontrol Science and Technology . 31 (8): 773–796. doi :10.1080/09583157.2021.1901071.
  10. ^ Калберсон, Чичита Ф.; Кристинссон, Хёр-Дур (1970). «Стандартизированный метод идентификации продуктов лишайников». Журнал хроматографии A. 46 : 85–93. doi :10.1016/s0021-9673(00)83967-9.
  11. ^ Калберсон, Чичита Ф. (1972). «Улучшенные условия и новые данные для идентификации продуктов лишайников стандартизированным методом тонкослойной хроматографии». Журнал хроматографии A. 72 ( 1): 113–125. doi :10.1016/0021-9673(72)80013-x. PMID  5072880.
  12. ^ Комати, Сара; Летертр, Марин; Данг, Хуен Дуонг; Юнгникель, Харальд; Ло, Питер; Луч, Андреас; Каррие, Даниэль; Мердриньяк-Конанек, Одиль; Базюро, Жан-Пьер; Гофр, Фабьен; Томази, Софи; Пакуин, Людовик (2016). «Подготовка образцов для оптимизированной экстракции локализованных метаболитов в лишайниках: применение к Pseudevernia furfuracea» (PDF) . Таланта . 150 : 525–530. doi :10.1016/j.talanta.2015.12.081. PMID  26838439.
  13. ^ Студзинская-Срока, Эльжбета; Галанты, Агнешка; Былка, Веслава (7 ноября 2017 г.). «Атранорин - интересный вторичный метаболит лишайника». Мини-обзоры по медицинской химии . 17 (17): 1633–1645. дои : 10.2174/1389557517666170425105727. ПМИД  28443519.
  14. ^ Джек, Андреас. «Атранорин». www.internetchemie.info .
  15. ^ Ченг, Бичю; Траунер, Дирк (2015-11-04). «Высококонвергентный и биомиметический полный синтез портентола». Журнал Американского химического общества . 137 (43): 13800–13803. doi :10.1021/jacs.5b10009. ISSN  0002-7863. PMID  26471956.
  16. ^ Кандан, Мехмет; Йылмаз, Мерал; Тай, Тургай; Эрдем, Мюрат; Тюрк, Айшен Оздемир (1 августа 2007 г.). «Противомикробная активность экстрактов лишайника Parmelia sulcata и его компонента салазиновой кислоты». Zeitschrift für Naturforschung C . 62 (7–8): 619–621. дои : 10.1515/znc-2007-7-827 . ISSN  1865-7125. ПМИД  17913083.
  17. ^ Манойлович, Неделько; Ранкович, Бранислав; Косанич, Марияна; Васильевич, Перица; Станойкович, Татьяна (октябрь 2012 г.). «Химический состав трех лишайников пармелии и антиоксидантная, противомикробная и цитотоксическая активность некоторых их основных метаболитов». Фитомедицина . 19 (13): 1166–1172. doi : 10.1016/j.phymed.2012.07.012. ПМИД  22921748.
  18. ^ «Википространства».
  19. ^ Харрис, Нью-Джерси (1961), Дипломная работа с отличием, Университет Кларка, Вустер, Массачусетс
  20. ^ Lendemer, James C. (2011). «Таксономический пересмотр североамериканских видов Lepraria sl, которые производят диварикатовую кислоту, с примечаниями о типовом виде рода L. incana ». Mycologia . 103 (6): 1216–1229. doi :10.3852/11-032. PMID  21642343.
  21. ^ Куква, Мартин (2011). Род лишайников Ochrolechia в Европе . Гданьск; Сопот: Fundacja Rozwoju Uniwersytetu Gdańskiego. ISBN 978-83-7531-170-9.
  22. ^ Стенроос, Сойли (1989). «Таксономия группы Cladonia coccifera . 1». Анналы Ботаники Фенники . 26 : 157–168.
  23. ^ Тимсина, Бринда А.; Хауснер, Георг; Пирси-Нормор, Мишель Д. (2014). «Эволюция доменов кетосинтазы генов поликетидсинтазы в комплексе видов Cladonia chlorophaea (Cladoniaceae)». Fungal Biology . 118 (11): 896–909. doi :10.1016/j.funbio.2014.08.001. PMID  25442293.
  24. ^ Lumbsch, H. Thorsten; Leavitt, Steven D. (2011). «Прощай, морфология? Сдвиг парадигмы в разграничении видов у лихенизированных грибов». Fungal Diversity . 50 (1): 59–72. doi :10.1007/s13225-011-0123-z.

Цитируемая литература