Триптамин — это индоламиновый метаболит незаменимой аминокислоты триптофана . [2] [3] Химическая структура определяется индолом — конденсированным бензольным и пиррольным кольцом, и 2-аминоэтильной группой на втором углероде (третий ароматический атом, первый из которых является гетероциклическим азотом ). [2] Структура триптамина является общей чертой некоторых аминергических нейромодуляторов, включая мелатонин , серотонин , буфотенин и психоделические производные, такие как диметилтриптамин (ДМТ), псилоцибин , псилоцин и другие . [4] [5] [6]
Для лечения мигрени были разработаны многочисленные препараты на основе триптамина , в то время как рецепторы, связанные со следовыми аминами, изучаются в качестве потенциальной цели лечения нейропсихиатрических расстройств. [13] [14] [15]
Эндогенные уровни триптамина в мозге млекопитающих составляют менее 100 нг на грамм ткани. [16] [17] Однако повышенные уровни следовых аминов наблюдались у пациентов с некоторыми нейропсихиатрическими расстройствами, принимающих лекарства, такими как биполярная депрессия и шизофрения . [18]
Для получения триптамина in vivo триптофандекарбоксилаза удаляет группу карбоксильной кислоты на α-углероде триптофана . [21] Синтетические модификации триптамина могут производить серотонин и мелатонин ; однако эти пути не встречаются в природе как основной путь синтеза эндогенных нейротрансмиттеров. [22]
Катаболизм
Моноаминоксидазы A и B являются основными ферментами, участвующими в метаболизме триптамина для производства индол-3-ацетальдегида , однако неясно, какая изоформа специфична для деградации триптамина. [23]
Он также может слабо активировать рецептор, связанный со следовыми аминами , TAAR1 (hTAAR1 у людей). [27] [28] [29] Ограниченные исследования рассматривали триптамин как следовой нейромодулятор, способный регулировать активность ответов нейронных клеток без связывания с соответствующими постсинаптическими рецепторами. [29] [30]
hTAAR1 является стимулирующим рецептором, сопряженным с G-белком (GPCR), который слабо экспрессируется во внутриклеточном пространстве как пре-, так и постсинаптических нейронов. [34] Триптамин и другие агонисты hTAAR1 могут усиливать нейронную активацию, ингибируя рециркуляцию нейротрансмиттера через цАМФ -зависимое фосфорилирование транспортера обратного захвата моноамина . [35] [30] Этот механизм увеличивает количество нейротрансмиттера в синаптической щели, впоследствии увеличивая связывание постсинаптического рецептора и нейронную активацию. [30] И наоборот, когда hTAAR1 колокализованы с сопряженными с G-белком внутренними выпрямляющими калиевыми каналами (GIRK), активация рецептора снижает нейронную активацию, способствуя гиперполяризации мембраны посредством оттока ионов калия. [30] Баланс между ингибирующей и возбуждающей активностью активации hTAAR1 подчеркивает роль триптамина в регуляции нейронной активности. [36]
Активация hTAAR1 исследуется как новый метод лечения депрессии, наркомании и шизофрении. [37] hTAAR1 в первую очередь экспрессируется в структурах мозга, связанных с дофаминовыми системами, такими как вентральная область покрышки (VTA) и серотониновые системы в дорсальных ядрах шва (DRN). [37] Кроме того, ген hTAAR1 локализован в 6q23.2 на человеческой хромосоме, которая является локусом восприимчивости к расстройствам настроения и шизофрении. [38] Активация TAAR1 предполагает потенциально новый метод лечения нейропсихиатрических расстройств, поскольку агонисты TAAR1 вызывают антидепрессивную активность, повышают когнитивные способности , снижают стресс и обладают антиаддиктивным эффектом. [36] [38]
Триптамин, вырабатываемый мутуалистическими бактериями в кишечнике человека, активирует серотониновые GPCR, повсеместно экспрессируемые вдоль эпителия толстой кишки. [45] После связывания триптамина активированный рецептор 5-HT4 претерпевает конформационные изменения, которые позволяют его альфа-субъединице Gs обменивать GDP на GTP и высвобождать ее из рецептора 5-HT4 и субъединицы βγ. [45] Связанный с GTP Gs активирует аденилатциклазу , которая катализирует превращение АТФ в циклический аденозинмонофосфат (цАМФ). [45] цАМФ открывает каналы ионов хлора и калия, чтобы управлять секрецией электролитов в толстой кишке и способствовать моторике кишечника. [46] [47]
^ Lide, DR, ред. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (85-е изд.). CRC Press . стр. 3-564. ISBN 978-0-8493-0484-2.
^ ab "Триптамин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2020-12-01 .
^ ab Jenkins, Trisha A.; Nguyen, Jason CD; Polglaze, Kate E.; Bertrand, Paul P. (2016-01-20). "Влияние триптофана и серотонина на настроение и познание с возможной ролью оси кишечник-мозг". Nutrients . 8 (1): 56. doi : 10.3390/nu8010056 . ISSN 2072-6643. PMC 4728667 . PMID 26805875.
^ Тылш, Филип; Паленичек, Томаш; Горачек, Иржи (01 марта 2014 г.). «Псилоцибин – Краткое изложение знаний и новые перспективы». Европейская нейропсихофармакология . 24 (3): 342–356. doi : 10.1016/j.euroneuro.2013.12.006. ISSN 0924-977X. PMID 24444771. S2CID 10758314.
^ "Феномен Аяуаски". MAPS . 21 ноября 2014 г. Получено 03.10.2020 .
^ abcdefgh Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (октябрь 2014 г.). «Взаимодействие психоактивных триптаминов с биогенными транспортерами аминов и подтипами серотониновых рецепторов». Психофармакология (Berl) . 231 (21): 4135–4144. doi :10.1007/s00213-014-3557-7. PMC 4194234. PMID 24800892 .
^ ab Mousseau DD (март 1993 г.). «Триптамин: метаболит триптофана, участвующий в различных нейропсихиатрических расстройствах». Metab Brain Dis . 8 (1): 1–44. doi :10.1007/BF01000528. PMID 8098507.
^ Хан, Мухаммад Захид; Наваз, Вакас (2016-10-01). «Появляющиеся роли человеческих следовых аминов и человеческих следовых амино-ассоциированных рецепторов (hTAARs) в центральной нервной системе». Биомедицина и фармакотерапия . 83 : 439–449. doi :10.1016/j.biopha.2016.07.002. ISSN 0753-3322. PMID 27424325.
^ Берри, Марк Д.; Гайнетдинов, Рауль Р.; Хонер, Мариус К.; Шахид, Мохаммед (2017-12-01). «Фармакология человеческих рецепторов, связанных со следовыми аминами: терапевтические возможности и проблемы». Фармакология и терапия . 180 : 161–180. doi : 10.1016/j.pharmthera.2017.07.002 . ISSN 0163-7258. PMID 28723415. S2CID 207366162.
^ Bhattarai, Yogesh; Williams, Brianna B.; Battaglioli, Eric J.; Whitaker, Weston R.; Till, Lisa; Grover, Madhusudan; Linden, David R.; Akiba, Yasutada; Kandimalla, Karunya K.; Zachos, Nicholas C.; Kaunitz, Jonathan D. (13.06.2018). «Вырабатываемый микробиотой кишечника триптамин активирует эпителиальный G-белок-связанный рецептор для увеличения секреции толстой кишки». Cell Host & Microbe . 23 (6): 775–785.e5. doi :10.1016/j.chom.2018.05.004. ISSN 1931-3128. PMC 6055526 . PMID 29902441.
^ Филд, Майкл (2003). «Транспорт ионов в кишечнике и патофизиология диареи». Журнал клинических исследований . 111 (7): 931–943. doi :10.1172/JCI200318326. ISSN 0021-9738. PMC 152597. PMID 12671039 .
^ «Агонисты рецепторов серотонина (триптаны)», LiverTox: Клиническая и исследовательская информация о лекарственно-индуцированном поражении печени , Бетесда (Мэриленд): Национальный институт диабета, заболеваний органов пищеварения и почек, 2012, PMID 31644023 , получено 15 октября 2020 г.
^ «Новое соединение, родственное психоделическому ибогаину, может лечить зависимость и депрессию». Калифорнийский университет в Дэвисе . 2020-12-09 . Получено 2020-12-11 .
^ Service9 декабря, Роберт Ф. «Химики перепроектировали психоделик для лечения депрессии и зависимости у грызунов». Наука | AAAS . Получено 11 декабря 2020 г.{{cite web}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
^ Берри, Марк Д.; Гайнетдинов, Рауль Р.; Хонер, Мариус К.; Шахид, Мохаммед (2017-12-01). «Фармакология человеческих рецепторов, связанных со следовыми аминами: терапевтические возможности и проблемы». Фармакология и терапия . 180 : 161–180. doi : 10.1016/j.pharmthera.2017.07.002 . ISSN 0163-7258. PMID 28723415. S2CID 207366162.
^ Миллер, Грегори М. (2011). «Возникающая роль рецептора, ассоциированного со следовыми аминами 1, в функциональной регуляции транспортеров моноаминов и дофаминергической активности». Журнал нейрохимии . 116 (2): 164–176. doi :10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. ISSN 0022-3042. PMC 3005101. PMID 21073468 .
^ ab Jenkins, Trisha A.; Nguyen, Jason CD; Polglaze, Kate E.; Bertrand, Paul P. (2016-01-20). "Влияние триптофана и серотонина на настроение и познание с возможной ролью оси кишечник-мозг". Nutrients . 8 (1): 56. doi : 10.3390/nu8010056 . ISSN 2072-6643. PMC 4728667 . PMID 26805875.
^ ab Bhattarai, Yogesh; Williams, Brianna B.; Battaglioli, Eric J.; Whitaker, Weston R.; Till, Lisa; Grover, Madhusudan; Linden, David R.; Akiba, Yasutada; Kandimalla, Karunya K.; Zachos, Nicholas C.; Kaunitz, Jonathan D. (13.06.2018). «Продуцируемый микробиотой кишечника триптамин активирует эпителиальный G-белок-связанный рецептор для увеличения толстой секреции». Cell Host & Microbe . 23 (6): 775–785.e5. doi :10.1016/j.chom.2018.05.004. ISSN 1931-3128. PMC 6055526 . PMID 29902441.
^ Anwar MA, Ford WR, Broadley KJ, Herbert AA (апрель 2012 г.). «Вазоконстрикторные и вазодилататорные реакции на триптамин изолированной перфузируемой брыжейки крысы: сравнение с тирамином и β-фенилэтиламином». Br J Pharmacol . 165 (7): 2191–2202. doi :10.1111/j.1476-5381.2011.01706.x. PMC 3413856. PMID 21958009 .
^ Брэдли ПБ, Хамфри ПП, Уильямс РХ (апрель 1985 г.). «Вызванные триптамином вазоконстрикторные реакции в хвостовых артериях крыс опосредуются преимущественно через 5-гидрокситриптаминовые рецепторы». Br J Pharmacol . 84 (4): 919–925. doi :10.1111/j.1476-5381.1985.tb17386.x. PMC 1987057. PMID 3159458 .
^ Шульгин, А.; Шульгин, А. (1997). Тихкаль: Продолжение. Трансформация Пресс. №53. Т. ISBN978-0-9630096-9-2. Получено 17 августа 2024 г. . (250 мг, внутривенно) «Триптамин вводился внутривенно в течение периода до 7,5 минут. Физические изменения включали повышение артериального давления, амплитуды коленного рефлекса и диаметра зрачка. Субъективные изменения не отличаются от тех, которые наблюдаются при приеме малых доз ЛСД. Пошаговое сравнение синдромов триптамина и ЛСД выявляет близкое сходство, которое согласуется с гипотезой о том, что триптамин и ЛСД имеют общий механизм действия».
^ Ю, Ай-Мин; Гранвиль, Камиль П.; Хайнинг, Роберт Л.; Крауз, Кристофер В.; Корчеро, Хавьер; Купфер, Адриан; Айдл, Джеффри Р.; Гонсалес, Фрэнк Дж. (2003-02-01). «Относительный вклад моноаминоксидазы и изоферментов цитохрома P450 в метаболическое дезаминирование следового амина триптамина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 304 (2): 539–546. doi :10.1124/jpet.102.043786. ISSN 0022-3565. PMID 12538805. S2CID 18279145.
^ Хан, Мухаммад Захид; Наваз, Вакас (2016-10-01). «Появляющиеся роли человеческих следовых аминов и человеческих следовых амино-ассоциированных рецепторов (hTAARs) в центральной нервной системе». Биомедицина и фармакотерапия . 83 : 439–449. doi :10.1016/j.biopha.2016.07.002. ISSN 0753-3322. PMID 27424325.
^ ab Zucchi, R; Chiellini, G; Scanlan, TS; Grandy, DK (2006). «Связанные со следами аминов рецепторы и их лиганды». British Journal of Pharmacology . 149 (8): 967–978. doi :10.1038/sj.bjp.0706948. ISSN 0007-1188. PMC 2014643. PMID 17088868 .
^ abcd Miller, Gregory M. (2011). «Возникающая роль рецептора, ассоциированного со следовыми аминами 1, в функциональной регуляции транспортеров моноаминов и дофаминергической активности». Journal of Neurochemistry . 116 (2): 164–176. doi :10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. ISSN 0022-3042. PMC 3005101 . PMID 21073468.
^ ab Блау Б.Е., Ландавазо А., Партилла Дж.С., Декер А.М., Пейдж К.М., Бауманн М.Х., Ротман Р.Б. (октябрь 2014 г.). «Альфа-этилтриптамины как двойные высвобождающие дофамин и серотонин». Bioorg Med Chem Lett . 24 (19): 4754–4758. doi :10.1016/j.bmcl.2014.07.062. ПМК 4211607 . ПМИД 25193229.
^ abcd Shimazu S, Miklya I (май 2004). «Фармакологические исследования с эндогенными усиливающими веществами: бета-фенилэтиламин, триптамин и их синтетические производные». Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 28 (3): 421–427. doi :10.1016/j.pnpbp.2003.11.016. PMID 15093948. S2CID 37564231.
^ abcd Knoll J (август 2003 г.). «Регулирование усилителей/эндогенные и синтетические усилители соединений: нейрохимическая концепция врожденных и приобретенных побуждений». Neurochem Res . 28 (8): 1275–1297. doi :10.1023/a:1024224311289. PMID 12834268.
^ Берри, Марк Д.; Гайнетдинов, Рауль Р.; Хонер, Мариус К.; Шахид, Мохаммед (2017-12-01). «Фармакология человеческих рецепторов, связанных со следовыми аминами: терапевтические возможности и проблемы». Фармакология и терапия . 180 : 161–180. doi : 10.1016/j.pharmthera.2017.07.002 . ISSN 0163-7258. PMID 28723415. S2CID 207366162.
^ Цзин, Ли; Ли, Цзюнь-Сюй (2015-08-15). «Связанный со следами аминов рецептор 1: перспективная цель для лечения зависимости от психостимуляторов». Европейский журнал фармакологии . 761 : 345–352. doi : 10.1016/j.ejphar.2015.06.019. ISSN 0014-2999. PMC 4532615. PMID 26092759 .
^ ab Grandy, David K.; Miller, Gregory M.; Li, Jun-Xu (2016-02-01). ""TAARgeting Addiction" The Alamo Bears Witness to Another Revolution". Drug and Alcohol Dependence . 159 : 9–16. doi :10.1016/j.drugalcdep.2015.11.014. ISSN 0376-8716. PMC 4724540. PMID 26644139 .
^ ab Берри, Марк Д.; Гайнетдинов, Рауль Р.; Хёнер, Мариус К.; Шахид, Мохаммед (2017-12-01). «Фармакология человеческих рецепторов, связанных со следовыми аминами: терапевтические возможности и проблемы». Фармакология и терапия . 180 : 161–180. doi : 10.1016/j.pharmthera.2017.07.002 . ISSN 0163-7258. PMID 28723415. S2CID 207366162.
^ ab Гайнетдинов, Рауль Р.; Хёнер, Мариус К.; Берри, Марк Д. (2018-07-01). «Следовые амины и их рецепторы». Pharmacological Reviews . 70 (3): 549–620. doi : 10.1124/pr.117.015305 . ISSN 0031-6997. PMID 29941461. S2CID 49411553.
^ Гайнетдинов, Рауль Р.; Хёнер, Мариус К.; Берри, Марк Д. (2018-07-01). «Следовые амины и их рецепторы». Pharmacological Reviews . 70 (3): 549–620. doi : 10.1124/pr.117.015305 . ISSN 0031-6997. PMID 29941461. S2CID 49411553.
^ Harsing LG, Knoll J, Miklya I (август 2022 г.). «Усилитель регуляции дофаминергической нейрохимической передачи в полосатом теле». Int J Mol Sci . 23 (15): 8543. doi : 10.3390/ijms23158543 . PMC 9369307. PMID 35955676 .
^ Harsing LG, Timar J, Miklya I (август 2023 г.). «Поразительные нейрохимические и поведенческие различия в способе действия селегилина и разагилина». Int J Mol Sci . 24 (17): 13334. doi : 10.3390/ijms241713334 . PMC 10487936. PMID 37686140 .
^ Knoll J (2001). «Соединения, препятствующие старению: (-)депренил (селегелин) и (-)1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан, [(-)BPAP], селективный высокоэффективный усилитель опосредованного распространением импульса высвобождения катехоламина и серотонина в мозге». CNS Drug Rev. 7 ( 3): 317–45. doi :10.1111/j.1527-3458.2001.tb00202.x. PMC 6494119. PMID 11607046 .
^ Yoneda F, Moto T, Sakae M, Ohde H, Knoll B, Miklya I, Knoll J (май 2001 г.). «Исследования структуры и активности, ведущие к (-)1-(бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентану, ((-)BPAP), высокоэффективному селективному усилителю опосредованного распространением импульса высвобождения катехоламинов и серотонина в мозге». Bioorg Med Chem . 9 (5): 1197–1212. doi :10.1016/s0968-0896(01)00002-5. PMID 11377178.
^ Knoll J, Yoneda F, Knoll B, Ohde H, Miklya I (декабрь 1999 г.). "(-)1-(Бензофуран-2-ил)-2-пропиламинопентан, [(-)BPAP], селективный усилитель высвобождения катехоламинов и серотонина в мозге, опосредованного распространением импульса". British Journal of Pharmacology . 128 (8): 1723–1732. doi :10.1038/sj.bjp.0702995. PMC 1571822 . PMID 10588928.
^ abc Bhattarai, Yogesh; Williams, Brianna B.; Battaglioli, Eric J.; Whitaker, Weston R.; Till, Lisa; Grover, Madhusudan; Linden, David R.; Akiba, Yasutada; Kandimalla, Karunya K.; Zachos, Nicholas C.; Kaunitz, Jonathan D. (13.06.2018). «Продуцируемый микробиотой кишечника триптамин активирует эпителиальный G-белок-связанный рецептор для увеличения секреции толстой кишки». Cell Host & Microbe . 23 (6): 775–785.e5. doi :10.1016/j.chom.2018.05.004. ISSN 1931-3128. PMC 6055526 . PMID 29902441.
^ Филд, Майкл (2003). «Транспорт ионов в кишечнике и патофизиология диареи». Журнал клинических исследований . 111 (7): 931–943. doi :10.1172/JCI200318326. ISSN 0021-9738. PMC 152597. PMID 12671039 .
^ "Microbiome-Lax может облегчить запор". GEN - Новости генной инженерии и биотехнологии . 2018-06-15 . Получено 2020-12-11 .
Внешние ссылки
Часто задаваемые вопросы о триптамине
Триптаминовые галлюциногены и сознание
Триптамин Психоактивные вещества, справочный сайт по триптамину и другим психоактивным веществам.