stringtranslate.com

Жирная кислота

Трехмерные изображения нескольких жирных кислот. Насыщенные жирные кислоты имеют идеально прямую структуру цепи. Ненасыщенные обычно изогнуты, если только они не имеют транс-конфигурации.

В химии , особенно в биохимии , жирная кислота представляет собой карбоновую кислоту с алифатической цепью, которая может быть насыщенной или ненасыщенной . Большинство встречающихся в природе жирных кислот имеют неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода, от 4 до 28. [1] Жирные кислоты являются основным компонентом липидов (до 70% по массе) у некоторых видов, таких как микроводоросли [2]. ] , но в некоторых других организмах они не встречаются в отдельной форме, а существуют в виде трех основных классов сложных эфиров : триглицеридов , фосфолипидов и эфиров холестерина . В любой из этих форм жирные кислоты являются одновременно важными пищевыми источниками топлива для животных и важными структурными компонентами клеток .

История

Понятие жирной кислоты ( acide gras ) было введено в 1813 году Мишелем Эженом Шеврёлем , [3] [4] [5], хотя первоначально он использовал некоторые варианты терминов: graisse acid и acide huileux («кислотный жир» и «масляная кислота»). ). [6]

Виды жирных кислот

Сравнение транс -изомера элаидиновой кислоты (вверху) и цис- изомера олеиновой кислоты (внизу)

Жирные кислоты классифицируются по-разному: по длине, по насыщенности и ненасыщенности, по четному и нечетному содержанию углерода, а также по линейному и разветвленному.

Длина жирных кислот

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты не имеют двойных связей C=C. Они имеют формулу CH 3 (CH 2 ) n COOH, для разных n . Важная насыщенная жирная кислота — стеариновая кислота ( n  = 16), которая при нейтрализации гидроксидом натрия представляет собой наиболее распространенную форму мыла .

Арахиновая кислота , насыщенная жирная кислота

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей C=C . Двойные связи C=C могут давать как цис- , так и транс- изомеры.

цис
Цис - конфигурация означает, что два атома водорода, прилегающие к двойной связи, располагаются на одной стороне цепи. Жесткость двойной связи замораживает ее конформацию, а в случае цис- изомера вызывает изгиб цепи и ограничивает конформационную свободу жирной кислоты. Чем больше двойных связей имеет цепь в цис- конфигурации, тем меньшей гибкостью она обладает. Когда цепь имеет много цис- связей, она становится весьма изогнутой в наиболее доступных конформациях. Например, олеиновая кислота с одной двойной связью имеет «излом», тогда как линолевая кислота с двумя двойными связями имеет более выраженный изгиб. α-линоленовая кислота с тремя двойными связями предпочитает крючковидную форму. Результатом этого является то, что в ограниченных средах, например, когда жирные кислоты являются частью фосфолипида в липидном бислое или триглицеридов в липидных каплях, цис-связи ограничивают способность жирных кислот плотно упаковываться и, следовательно, могут влиять на плавление. температура мембраны или жира. Однако цис-ненасыщенные жирные кислоты повышают текучесть клеточных мембран, тогда как трансненасыщенные жирные кислоты этого не делают.
транс
Транс - конфигурация, напротив, означает, что два соседних атома водорода лежат на противоположных сторонах цепи. В результате они не вызывают сильного изгиба цепи, а их форма аналогична прямым насыщенным жирным кислотам.

В большинстве встречающихся в природе ненасыщенных жирных кислот каждая двойная связь имеет три ( n-3 ), шесть ( n-6 ) или девять ( n-9 ) атомов углерода после нее, и все двойные связи имеют цис-конфигурацию. Большинство жирных кислот в транс- конфигурации ( трансжиры ) не встречаются в природе и являются результатом переработки человеком (например, гидрогенизации ). Некоторые трансжирные кислоты также встречаются в природе в молоке и мясе жвачных животных (например, крупного рогатого скота и овец). Они производятся путем ферментации в рубце этих животных. Они также содержатся в молочных продуктах из молока жвачных животных, а также в грудном молоке женщин, которые получали их из своего рациона.

Геометрические различия между различными типами ненасыщенных жирных кислот, а также между насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами играют важную роль в биологических процессах и в построении биологических структур (например, клеточных мембран).

Четно- и нечетноцепочечные жирные кислоты

Большинство жирных кислот имеют четную цепь, например стеариновая (C18) и олеиновая (C18), что означает, что они состоят из четного числа атомов углерода. Некоторые жирные кислоты имеют нечетное число атомов углерода; их называют жирными кислотами с нечетной цепью (OCFA). Наиболее распространенными OCFA являются насыщенные производные C15 и C17, пентадекановая кислота и гептадекановая кислота соответственно, которые содержатся в молочных продуктах. [11] [12] На молекулярном уровне OCFA биосинтезируются и метаболизируются несколько иначе, чем их родственники с четными цепями.

Ветвление

Наиболее распространенные жирные кислоты представляют собой соединения с прямой цепью , без дополнительных атомов углерода, связанных в качестве боковых групп с основной углеводородной цепью. Жирные кислоты с разветвленной цепью содержат одну или несколько метильных групп , связанных с углеводородной цепью.

Номенклатура

Нумерация атомов углерода

Нумерация атомов углерода. Систематические номера C- x (IUPAC) выделены синим цветом. Метки омега-минус «ω- x » выделены красным. Этикетки с греческими буквами выделены зеленым цветом. [d] Обратите внимание, что ненасыщенные жирные кислоты с цис- конфигурацией на самом деле являются «изогнутыми», а не прямыми, как показано здесь.

Большинство встречающихся в природе жирных кислот имеют неразветвленную цепь атомов углерода с карбоксильной группой (–COOH) на одном конце и метильной группой (–CH3) на другом конце.

Положение каждого атома углерода в основной цепи жирной кислоты обычно указывается путем отсчета от 1 на конце -COOH. Число углерода x часто обозначается сокращением C- x (или иногда C x ), где x = 1, 2, 3 и т. д. Это схема нумерации, рекомендованная IUPAC .

Другое соглашение использует буквы греческого алфавита последовательно, начиная с первого атома углерода после карбоксильной группы. Таким образом, углерод α ( альфа ) — это C-2, углерод β ( бета ) — это C-3 и так далее.

Хотя жирные кислоты могут иметь разную длину, согласно этому второму соглашению последний углерод в цепи всегда обозначается как ω ( омега ), что является последней буквой греческого алфавита. Третье соглашение о нумерации считает атомы углерода с этого конца, используя метки «ω», «ω-1», «ω-2». Альтернативно, метка «ω- x » пишется как «n- x », где «n» означает количество атомов углерода в цепи. [д]

В любой схеме нумерации положение двойной связи в цепи жирной кислоты всегда указывается путем указания метки углерода, ближайшего к карбоксильному концу. [d] Таким образом, в 18-углеродной жирной кислоте двойная связь между C-12 (или ω-6) и C-13 (или ω-5) находится «в» положении C-12 или ω-6. . Название кислоты по ИЮПАК, такое как «октадек-12-еновая кислота» (или более произносимый вариант «12-октадекановая кислота»), всегда основано на нумерации «C».

Обозначение Δx , y , ... традиционно используется для обозначения жирной кислоты с двойными связями в положениях x , y ,.... (Заглавная греческая буква «Δ» ( дельта ) соответствует римскому «D», для двойная связь). Так, например, 20-углеродная арахидоновая кислота имеет Δ 5,8,11,14 , что означает, что она имеет двойные связи между атомами углерода 5 и 6, 8 и 9, 11 и 12, 14 и 15.

В контексте рациона человека и жирового обмена ненасыщенные жирные кислоты часто классифицируются по положению двойной связи, ближайшей к ω-углероду (только), даже в случае множественных двойных связей, таких как незаменимые жирные кислоты . Таким образом, линолевая кислота (18 атомов углерода, Δ 9,12 ), γ-линоленовая кислота ( 18 атомов углерода, Δ 6,9,12 ) и арахидоновая кислота (20 атомов углерода, Δ 5,8,11,14 ) являются все они классифицируются как жирные кислоты «ω-6»; это означает, что их формула заканчивается на –CH=CH– CH.
2– СН
2– СН
2– СН
2– СН
3.

Жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода называются жирными кислотами с нечетной цепью , тогда как остальные являются жирными кислотами с четной цепью. Это различие имеет отношение к глюконеогенезу .

Название жирных кислот

В следующей таблице описаны наиболее распространенные системы наименования жирных кислот.

Свободные жирные кислоты

Циркулируя в плазме (жирные кислоты плазмы), а не в виде своего эфира , жирные кислоты известны как неэтерифицированные жирные кислоты (НЭЖК) или свободные жирные кислоты (СЖК). СЖК всегда связаны с транспортным белком , таким как альбумин . [15]

СЖК также образуются из триглицеридов пищевых масел и жиров путем гидролиза, что приводит к характерному прогорклому запаху. [16] Аналогичный процесс происходит в биодизеле с риском коррозии деталей.

Производство

Промышленный

Жирные кислоты обычно производятся в промышленности путем гидролиза триглицеридов с удалением глицерина ( см. Олеохимикаты ). Фосфолипиды представляют собой еще один источник. Некоторые жирные кислоты получают синтетическим путем гидрокарбоксилирования алкенов. [17]

Животные

У животных жирные кислоты образуются из углеводов преимущественно в печени , жировой ткани и молочных железах в период лактации. [18]

Углеводы превращаются в пируват путем гликолиза , что является первым важным шагом в превращении углеводов в жирные кислоты. [18] Затем пируват декарбоксилируется с образованием ацетил-КоА в митохондриях . Однако этот ацетил-КоА необходимо транспортировать в цитозоль , где происходит синтез жирных кислот. Это не может произойти напрямую. Чтобы получить цитозольный ацетил-КоА, цитрат (полученный конденсацией ацетил-КоА с оксалоацетатом ) удаляется из цикла лимонной кислоты и переносится через внутреннюю митохондриальную мембрану в цитозоль. [18] Там он расщепляется АТФ-цитратлиазой на ацетил-КоА и оксалоацетат. Оксалоацетат возвращается в митохондрии в виде малата . [19] Цитозольный ацетил-КоА карбоксилируется ацетил-КоА-карбоксилазой в малонил-КоА , что является первой стадией синтеза жирных кислот. [19] [20]

Затем малонил-КоА участвует в повторяющейся серии реакций, которые удлиняют растущую цепь жирной кислоты на два атома углерода за раз. Таким образом, почти все природные жирные кислоты имеют четное число атомов углерода. Когда синтез завершен, свободные жирные кислоты почти всегда соединяются с глицерином (три жирные кислоты на одну молекулу глицерина) с образованием триглицеридов , основной формы хранения жирных кислот и, следовательно, энергии у животных. Однако жирные кислоты также являются важными компонентами фосфолипидов , которые образуют фосфолипидные бислои , из которых построены все мембраны клетки ( клеточная стенка и мембраны, окружающие все органеллы внутри клетки, такие как ядро , митохондрии , эндоплазматическая сеть и аппарат Гольджи ). [18]

«Некомбинированные жирные кислоты» или «свободные жирные кислоты», обнаруженные в кровообращении животных, образуются в результате распада (или липолиза ) накопленных триглицеридов. [18] [21] Поскольку они нерастворимы в воде, эти жирные кислоты транспортируются в связанном виде с альбумином плазмы . Уровни «свободных жирных кислот» в крови ограничены наличием мест связывания альбумина. Их могут забирать из крови все клетки, имеющие митохондрии (за исключением клеток центральной нервной системы ). Жирные кислоты могут расщепляться только в митохондриях посредством бета-окисления с последующим сжиганием в цикле лимонной кислоты до CO 2 и воды. Клетки центральной нервной системы, хотя и обладают митохондриями, не могут забирать свободные жирные кислоты из крови, поскольку гематоэнцефалический барьер непроницаем для большинства свободных жирных кислот, за исключением жирных кислот с короткой цепью и жирных кислот со средней длиной цепи. жирные кислоты . [22] [23] Эти клетки должны производить свои собственные жирные кислоты из углеводов, как описано выше, чтобы производить и поддерживать фосфолипиды своих клеточных мембран и органелл. [18]

Различия между видами животных

Исследования клеточных мембран млекопитающих и рептилий обнаружили, что клеточные мембраны млекопитающих состоят из более высокой доли полиненасыщенных жирных кислот ( DHA , жирные кислоты омега-3 ), чем у рептилий . [24] Исследования состава жирных кислот птиц отметили аналогичные пропорции с млекопитающими, но с содержанием жирных кислот омега-3 на 1/3 меньше по сравнению с омега-6 для данного размера тела. [25] Такой состав жирных кислот приводит к созданию более жидкой клеточной мембраны, но в то же время проницаемой для различных ионов ( H + и Na + ), в результате чего клеточные мембраны становятся более дорогостоящими в обслуживании. Утверждается, что эти затраты на техническое обслуживание являются одной из ключевых причин высокой скорости метаболизма и сопутствующей теплокровности млекопитающих и птиц. [24] Однако полиненасыщение клеточных мембран может также возникать в ответ на хронические низкие температуры. У рыб все более холодная среда приводит к увеличению содержания в клеточных мембранах как мононенасыщенных, так и полиненасыщенных жирных кислот, что обеспечивает большую текучесть (и функциональность) мембран при более низких температурах . [26] [27]

Жирные кислоты в пищевых жирах

В следующей таблице представлен состав жирных кислот, витамина Е и холестерина некоторых распространенных пищевых жиров. [28] [29]

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты вступают в реакции, как и другие карбоновые кислоты, т.е. подвергаются этерификации и кислотно-основным реакциям.

Кислотность

Жирные кислоты не демонстрируют больших различий в своей кислотности, на что указывает их соответствующее значение pKa . Например, нонановая кислота имеет ap K a 4,96, что лишь немного слабее, чем у уксусной кислоты (4,76). По мере увеличения длины цепи растворимость жирных кислот в воде снижается, так что жирные кислоты с более длинной цепью оказывают минимальное влияние на pH водного раствора. При нейтральном pH жирные кислоты существуют в форме сопряженных оснований, например, олеата и т. д.

Растворы жирных кислот в этаноле можно титровать раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин в качестве индикатора. Этот анализ используется для определения содержания свободных жирных кислот в жирах; т.е. доля гидролизованных триглицеридов .

Нейтрализация жирных кислот, одна из форм омыления (приготовление мыла), является широко практикуемым способом получения металлического мыла . [31]

Гидрирование и закалка

Гидрирование ненасыщенных жирных кислот широко практикуется. Типичные условия включают давление H 2 2,0–3,0 МПа , температуру 150 °C и никель на кремнеземе в качестве катализатора. Эта обработка дает насыщенные жирные кислоты. Степень гидрирования обозначается йодным числом . Гидрогенизированные жирные кислоты менее склонны к прогорканию . Поскольку насыщенные жирные кислоты имеют более высокую температуру плавления , чем ненасыщенные предшественники, этот процесс называется отверждением. Соответствующая технология используется для переработки растительных масел в маргарин . Гидрирование триглицеридов (по сравнению с жирными кислотами) выгодно, поскольку карбоновые кислоты разлагают никелевые катализаторы, образуя никелевые мыла. В ходе частичного гидрирования ненасыщенные жирные кислоты могут изомеризоваться из цис-конфигурации в транс- конфигурацию. [32]

Более интенсивное гидрирование, т.е. использование более высокого давления H 2 и более высоких температур, превращает жирные кислоты в жирные спирты . Однако жирные спирты легче получить из эфиров жирных кислот .

В реакции Варрентраппа некоторые ненасыщенные жирные кислоты расщепляются в расплавленной щелочи, и эта реакция в какой-то момент имела отношение к выяснению структуры.

Автоокисление и прогоркание

Ненасыщенные жирные кислоты и их эфиры подвергаются автоокислению , которое включает замену связи CH на связь CO. Процесс требует кислорода (воздуха) и ускоряется наличием следов металлов, которые служат катализаторами. Дважды ненасыщенные жирные кислоты особенно склонны к этой реакции. Растительные масла в небольшой степени противостоят этому процессу, поскольку содержат антиоксиданты, такие как токоферол . Жиры и масла часто обрабатывают хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота , для удаления металлических катализаторов.

Озонолиз

Ненасыщенные жирные кислоты подвержены разложению под действием озона. Эту реакцию практикуют при производстве азелаиновой кислоты ((CH 2 ) 7 (CO 2 H) 2 ) из олеиновой кислоты . [32]

Тираж

Пищеварение и всасывание

Жирные кислоты с короткой и средней цепью всасываются непосредственно в кровь через капилляры кишечника и проходят через воротную вену , как и другие всасываемые питательные вещества. Однако длинноцепочечные жирные кислоты не попадают непосредственно в капилляры кишечника. Вместо этого они впитываются жировыми стенками ворсинок кишечника и снова собираются в триглицериды . Триглицериды покрыты холестерином и белком (белковая оболочка) в соединение, называемое хиломикроном .

Изнутри клетки хиломикрон попадает в лимфатический капилляр, называемый млечным , который сливается с более крупными лимфатическими сосудами. Он транспортируется через лимфатическую систему и грудной проток к сердцу (где артерии и вены крупнее). Грудной проток выводит хиломикроны в кровоток через левую подключичную вену . На этом этапе хиломикроны могут транспортировать триглицериды в ткани, где они хранятся или метаболизируются для получения энергии.

Метаболизм

Жирные кислоты расщепляются внутриклеточными митохондриями до CO 2 и воды посредством бета-окисления и цикла лимонной кислоты . На заключительном этапе ( окислительное фосфорилирование ) реакции с кислородом выделяют много энергии, захватываемой в виде большого количества АТФ . Многие типы клеток могут использовать для этой цели либо глюкозу , либо жирные кислоты, но жирные кислоты выделяют больше энергии на грамм. Жирные кислоты (поступающие либо с пищей, либо с использованием триглицеридов, хранящихся в жировых тканях) распределяются по клеткам и служат топливом для мышечных сокращений и общего метаболизма.

Незаменимые жирные кислоты

Жирные кислоты, которые необходимы для хорошего здоровья, но не могут быть получены в достаточном количестве из других субстратов и поэтому должны поступать из пищи, называются незаменимыми жирными кислотами. Существует две серии незаменимых жирных кислот: одна имеет двойную связь на расстоянии трех атомов углерода от метильного конца; другой имеет двойную связь в шести атомах углерода от метильного конца. У людей отсутствует способность вводить двойные связи в жирных кислотах за пределами атомов углерода 9 и 10, если считать со стороны карбоновой кислоты. [33] Двумя незаменимыми жирными кислотами являются линолевая кислота (LA) и альфа-линоленовая кислота (ALA). Эти жирные кислоты широко распространены в растительных маслах. Человеческий организм имеет ограниченную способность превращать АЛК в длинноцепочечные жирные кислоты омега-3 — эйкозапентаеновую кислоту (ЭПК) и докозагексаеновую кислоту (ДГК), которые также можно получить из рыбы. Жирные кислоты омега-3 и омега-6 являются биосинтетическим предшественником эндоканнабиноидов , обладающих антиноцицептивными , анксиолитическими и нейрогенными свойствами. [34]

Распределение

Жирные кислоты крови принимают различные формы на разных этапах кровообращения. Они всасываются через кишечник в виде хиломикронов , но также существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) после обработки в печени. Кроме того, при высвобождении из адипоцитов жирные кислоты существуют в крови в виде свободных жирных кислот .

Предполагается, что смесь жирных кислот, выделяемых кожей млекопитающих, вместе с молочной и пировиноградной кислотами , специфична и позволяет животным с острым обонянием различать особей. [35]

Кожа

Роговой слой – самый внешний слой эпидермиса – состоит из терминально дифференцированных и энуклеированных корнеоцитов внутри липидного матрикса. [36] Вместе с холестерином и церамидами свободные жирные кислоты образуют водонепроницаемый барьер, который предотвращает потерю воды при испарении . [36] Как правило, эпидермальный липидный матрикс состоит из эквимолярной смеси церамидов (около 50% по массе), холестерина (25%) и свободных жирных кислот (15%). [36] Насыщенные жирные кислоты с длиной 16 и 18 атомов углерода являются доминирующими типами в эпидермисе, [36] [37] , в то время как ненасыщенные жирные кислоты и насыщенные жирные кислоты различной длины также присутствуют. [36] [37] Относительное содержание различных жирных кислот в эпидермисе зависит от участка тела, который покрывает кожа. [37] Существуют также характерные изменения жирных кислот эпидермиса, которые возникают при псориазе , атопическом дерматите и других воспалительных состояниях . [36] [37]

Анализ

Химический анализ жирных кислот в липидах обычно начинается со стадии переэтерификации , которая расщепляет их исходные эфиры (триглицериды, воски, фосфолипиды и т. д.) и превращает их в метиловые эфиры, которые затем разделяются газовой хроматографией [38] или анализируются газовым методом. хроматография и средне- инфракрасная спектроскопия .

Разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии, дополненной ионами серебра . [39] [40] Другие методы разделения включают высокоэффективную жидкостную хроматографию (с короткими колонками, заполненными силикагелем со связанными группами фенилсульфоновой кислоты, атомы водорода которых заменены на ионы серебра). Роль серебра заключается в его способности образовывать комплексы с ненасыщенными соединениями.

Промышленное использование

Жирные кислоты в основном используются при производстве мыла , как в косметических целях, так и, в случае металлического мыла , в качестве смазочных материалов. Жирные кислоты также превращаются через свои метиловые эфиры в жирные спирты и жирные амины , которые являются предшественниками поверхностно-активных веществ, моющих средств и смазочных материалов. [32] Другие применения включают их использование в качестве эмульгаторов , текстурирующих агентов, смачивающих агентов, пеногасителей или стабилизирующих агентов. [41]

Эфиры жирных кислот с более простыми спиртами (такими как метил-, этил-, н-пропил-, изопропил- и бутиловые эфиры) используются в качестве смягчающих средств в косметике и других продуктах личной гигиены, а также в качестве синтетических смазок. Эфиры жирных кислот с более сложными спиртами, такими как сорбит , этиленгликоль , диэтиленгликоль и полиэтиленгликоль , употребляются в пищу, используются для ухода за собой и очистки воды, а также используются в качестве синтетических смазок или жидкостей для металлообработки.


Смотрите также

Викискладе есть медиафайлы по теме жирных кислот.

Рекомендации

  1. ^ abc «C:D» — числовой символ: общее количество атомов углерода (C) жирной кислоты и количество двойных ( ненасыщенных ) связей (D) в ней; если D > 1, предполагается, что двойные связи разделены одним или несколькими метиленовыми мостиками .
  2. ^ Каждая двойная связь в жирной кислоте обозначается Δx, где двойная связь расположена на x-й связи углерод-углерод, считая от конца карбоновой кислоты.
  3. ^ В номенклатуре n минус x (также ω-x или omega-x) двойная связь жирной кислоты расположена на x-й связи углерод-углерод, считая от концевого метильного углерода (обозначаемого как n или ω) в сторону карбонильного углерода. .
  4. ^ abc Распространенной ошибкой является утверждение, что последний углерод — это «ω-1».
    Другая распространенная ошибка — утверждать, что позиция связи в омега-нотации — это номер атома углерода, ближайшего к КОНЦУ.
    В случае двойных облигаций эти две ошибки компенсируют друг друга; так что жирная кислота «ω-3» действительно имеет двойную связь между 3-м и 4-м атомами углерода с конца, считая метил за 1.
    Однако для замен и других целей они этого не делают: гидроксил «в ω-» 3" состоит из углерода 15 (4-й с конца), а не 16. См., например, эту статью. doi :10.1016/0005-2760(75)90089-2
    Также обратите внимание, что «-» в записи омеги является знаком минус, а «ω-3» в принципе следует читать как «омега минус три». Однако очень часто (особенно в ненаучной литературе) его пишут «ω-3» (через дефис/тире) и читают как «омега-три». См., например, Карен Дули (2008), Омега-3 жирные кислоты и диабет.
  1. ^ Мосс, врач общей практики; Смит, PAS; Тавернье, Д. (1997). «Сборник химической терминологии ИЮПАК». Чистая и прикладная химия . Международный союз теоретической и прикладной химии. 67 (8–9): 1307–1375. дои : 10.1351/pac199567081307 . S2CID  95004254 . Проверено 31 октября 2007 г.
  2. ^ Чен, Линь (2012). «Производство биодизеля из масла водорослей с высоким содержанием свободных жирных кислот путем двухэтапной каталитической конверсии». Биоресурсные технологии . 111 : 208–214. doi :10.1016/j.biortech.2012.02.033. ПМИД  22401712.
  3. ^ Шеврёль, Мэн (1813). Sur plusieurs corps gras, и особенно на комбинированных пляжах со щелочами. Анналы де Химье , т. 88, с. 225-261. ссылка (Галлика), ссылка (Google).
  4. ^ Шеврёль, Мэн Recherches sur les corps gras d'origine Animale . Левро, Париж, 1823 г. ссылка.
  5. ^ Лере, К. Хронологическая история липидного центра. Киберлипидный центр . Последнее обновление: 11 ноября 2017 г.. Ссылка Архивировано 13 октября 2017 г. на Wayback Machine .
  6. ^ Ментен, П. Химический словарь: Une approche étymologique et historique . Де Бек, Брюссель. связь.
  7. ^ Сифуэнтес, Алехандро, изд. (18 марта 2013 г.). «Микробные метаболиты в кишечнике человека». Фудомика: передовая масс-спектрометрия в современной пищевой науке и питании . Джон Уайли и сыновья, 2013. ISBN. 978-1-118-16945-2.
  8. ^ Рот, Карл С. (19 декабря 2013 г.). «Дефицит ацил-КоА-дегидрогеназы средней цепи». Медскейп .
  9. ^ Бирманн, К.; Елинек, Дж.; Райнекер, Т.; Хауеншильд, А.; Бём, Г.; Клёр, Х.-У. (2003). «Краткосрочное воздействие пищевых среднецепочечных жирных кислот и длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот n-3 на жировой обмен у здоровых добровольцев». Липиды в здоровье и болезни . 2:10 . дои : 10.1186/1476-511X-2-10 . ПМЦ 317357 . ПМИД  14622442. 
  10. ^ ab «Номенклатура липидов ИЮПАК: Приложение A: названия и символы высших жирных кислот». www.sbcs.qmul.ac.uk. _
  11. ^ Пфайффер, Мария; Яудсус, Анке (2016). «Пентадекановая и гептадекановая кислоты: многогранные жирные кислоты с нечетной цепью». Достижения в области питания . 7 (4): 730–734. дои : 10.3945/ан.115.011387. ПМЦ 4942867 . ПМИД  27422507. 
  12. ^ Смит, С. (1994). «Синтаза жирных кислот животных: один ген, один полипептид, семь ферментов». Журнал ФАСЭБ . 8 (15): 1248–1259. дои : 10.1096/fasebj.8.15.8001737 . PMID  8001737. S2CID  22853095.
  13. ^ abc Ригоди, Дж.; Клесни, СП (1979). Номенклатура органической химии . Пергамон . ISBN 978-0-08-022369-8. ОСЛК  5008199.
  14. ^ «Номенклатура липидов. Рекомендации, 1976». Европейский журнал биохимии . 79 (1): 11–21. 1977. doi : 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x .
  15. ^ Иллюстрированный медицинский словарь Дорланда. Эльзевир .
  16. ^ Мариод, Абдалбасит; Омер, Нуха; Ал, Эль Мугдад; Мохтар, Мохаммед (9 сентября 2014 г.). «Химические реакции, происходящие во время жарки во фритюре, и продукты из нее: обзор». Суданский университет науки и технологий SUST Журнал естественных и медицинских наук . Дополнительный выпуск: 1–17.
  17. ^ Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 978-3527306732.
  18. ^ abcdef Страйер, Люберт (1995). «Обмен жирных кислот». Биохимия (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. стр. 603–628. ISBN 978-0-7167-2009-6.
  19. ^ аб Ферре, П.; Фуфель, Ф. (2007). «Фактор транскрипции SREBP-1c и липидный гомеостаз: клиническая перспектива». Гормональные исследования . 68 (2): 72–82. дои : 10.1159/000100426 . PMID  17344645. Этот процесс графически представлен на стр. 73.
  20. ^ Воэт, Дональд; Воэт, Джудит Г.; Пратт, Шарлотта В. (2006). Основы биохимии (2-е изд.). Джон Уайли и сыновья. стр. 547, 556. ISBN. 978-0-471-21495-3.
  21. ^ Зехнер, Р.; Штраус, Дж. Г.; Хеммерле, Г.; Ласс, А.; Циммерманн, Р. (2005). «Липолиз: путь в разработке». Курс. Мнение. Липидол . 16 (3): 333–340. дои : 10.1097/01.мол.0000169354.20395.1c. PMID  15891395. S2CID  35349649.
  22. ^ Цудзи А (2005). «Малогомолекулярный перенос лекарств через гематоэнцефалический барьер через транспортные системы, опосредованные носителями». НейроРкс . 2 (1): 54–62. дои : 10.1602/neurorx.2.1.54. ПМК 539320 . PMID  15717057. Поглощение вальпроевой кислоты снижалось в присутствии жирных кислот со средней длиной цепи, таких как гексаноат, октаноат и деканоат, но не пропионата или бутирата, что указывает на то, что вальпроевая кислота попадает в мозг через транспортную систему для среднецепочечных кислот. жирные кислоты с короткой цепью, а не жирные кислоты с короткой цепью. ... На основании этих сообщений считается, что вальпроевая кислота транспортируется в двух направлениях между кровью и мозгом через ГЭБ с помощью двух различных механизмов: переносчиков, чувствительных к монокарбоновой кислоте, и переносчиков, чувствительных к среднецепочечным жирным кислотам, для оттока и поглощения соответственно. 
  23. ^ Виджей Н., Моррис М.Э. (2014). «Роль переносчиков монокарбоксилатов в доставке лекарств в мозг». Курс. Фарм. Дес . 20 (10): 1487–98. дои : 10.2174/13816128113199990462. ПМК 4084603 . PMID  23789956. Известно, что переносчики монокарбоксилатов (MCT) опосредуют транспорт монокарбоксилатов с короткой цепью, таких как лактат, пируват и бутират. ... MCT1 и MCT4 также связаны с транспортировкой короткоцепочечных жирных кислот, таких как ацетат и формиат, которые затем метаболизируются в астроцитах [78]. 
  24. ^ ab Hulbert AJ, Else PL (август 1999 г.). «Мембраны как возможные водители ритма обмена веществ». Журнал теоретической биологии . 199 (3): 257–74. Бибкод : 1999JThBi.199..257H. дои : 10.1006/jtbi.1999.0955. ПМИД  10433891.
  25. ^ Халберт А.Дж., Фолкс С., Баттемер В.А., Эльс П.Л. (ноябрь 2002 г.). «Ацильный состав мышечных мембран варьируется в зависимости от размера тела птиц». Журнал экспериментальной биологии . 205 (Часть 22): 3561–9. дои : 10.1242/jeb.205.22.3561. ПМИД  12364409.
  26. ^ Халберт AJ (июль 2003 г.). «Жизнь, смерть и бислои мембран». Журнал экспериментальной биологии . 206 (Часть 14): 2303–11. дои : 10.1242/jeb.00399 . ПМИД  12796449.
  27. ^ Рейнард Р.С., Коссинс А.Р. (май 1991 г.). «Гомеовязкая адаптация и термокомпенсация натриевого насоса эритроцитов форели». Американский журнал физиологии . 260 (5, часть 2): R916–24. дои :10.1152/ajpregu.1991.260.5.R916. PMID  2035703. S2CID  24441498.
  28. ^ Макканн; Уиддоусон; Агентство по пищевым стандартам (1991). "Жиры и масла". Состав продуктов питания . Королевское химическое общество.
  29. ^ Алтарь, Тед. «Больше, чем вы хотели знать о жирах и маслах». Сандэнс Натуральные продукты. Архивировано из оригинала 5 декабря 2010 г. Проверено 31 августа 2006 г.
  30. ^ abc «Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартных справок». Министерство сельского хозяйства США. Архивировано из оригинала 3 марта 2015 г. Проверено 17 февраля 2010 г.
  31. ^ Клаус Шуман; Курт Зикманн (2005). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a24_247. ISBN 978-3527306732.
  32. ^ abc Аннекен, Дэвид Дж.; и другие. "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  33. ^ Болсовер, Стивен Р.; и другие. (15 февраля 2004 г.). Клеточная биология: краткий курс. Джон Уайли и сыновья. стр. 42 и далее. ISBN 978-0-471-46159-3.
  34. ^ Рамсден, Кристофер Э.; Самора, Дейзи; Макрияннис, Александрос ; Вуд, ДжодиЭнн Т.; Манн, Дж. Дуглас; Фаурот, Кетура Р.; Макинтош, Бет А.; Майчржак-Хонг, Шэрон Ф.; Гросс, Джеклин Р. (август 2015 г.). «Вызванные диетой изменения в эндоканнабиноидах, производных n-3 и n-6, и уменьшение головной боли и психологического стресса». Журнал боли . 16 (8): 707–716. дои : 10.1016/j.jpain.2015.04.007. ISSN  1526-5900. ПМЦ 4522350 . ПМИД  25958314. 
  35. ^ «Электронный нос, созданный для обнаружения паров кожи» . Наука Дейли . 21 июля 2009 года . Проверено 18 мая 2010 г.
  36. ^ abcdef Нокс, Софи; О'Бойл, Ниам М. (2021). «Липиды кожи в здоровом состоянии: обзор». Химия и физика липидов . 236 : 105055. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2021.105055 . ISSN  0009-3084. PMID  33561467. S2CID  231864420.
  37. ^ abcd Мерлеев, Александр А.; Ле, Стефани Т.; Алексанян, Клэр; и другие. (22 августа 2022 г.). «Биогеографические и специфические для заболевания изменения в составе эпидермальных липидов и одноклеточный анализ акральных кератиноцитов». JCI-инсайт . 7 (16): e159762. doi : 10.1172/jci.insight.159762. ISSN  2379-3708. ПМЦ 9462509 . ПМИД  35900871. 
  38. ^ Айспуруа-Олайсола О, Ормазабаль М, Вальехо А, Оливарес М, Наварро П, Эчебаррия Н и др. (январь 2015 г.). «Оптимизация сверхкритической жидкостной последовательной экстракции жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis vinifera». Журнал пищевой науки . 80 (1): Е101-7. дои : 10.1111/1750-3841.12715. ПМИД  25471637.
  39. ^ Брейер Б., Штульфаут Т., Фок Х.П. (июль 1987 г.). «Разделение жирных кислот или метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, с помощью тонкослойной хроматографии с аргентированием оксида алюминия». Журнал хроматографической науки . 25 (7): 302–6. doi : 10.1093/chromsci/25.7.302. ПМИД  3611285.
  40. ^ Брейер, Б.; Штулфаут, Т.; Фок, HP (1987). «Разделение жирных кислот или метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, с помощью тонкослойной хроматографии с аргентированием оксида алюминия». Журнал хроматографической науки . 25 (7): 302–6. doi : 10.1093/chromsci/25.7.302. ПМИД  3611285.
  41. ^ «Жирные кислоты: строительные блоки для промышленности» (PDF) . www.aciscience.org . Американский институт очистки. Архивировано (PDF) из оригинала 23 апреля 2018 г. Проверено 22 апреля 2018 г.

Внешние ссылки

Шолия имеет профиль химического класса жирных кислот .