stringtranslate.com

каменноугольная смола

Каменноугольная смола — густая темная жидкость, являющаяся побочным продуктом производства кокса и угольного газа из угля . [2] [3] Это разновидность креозота . Он имеет как медицинское, так и промышленное применение. [2] [4] С медицинской точки зрения это лекарство для местного применения, наносимое на кожу для лечения псориаза и себорейного дерматита (перхоти). [5] Его можно использовать в сочетании с терапией ультрафиолетовым светом . [5] В промышленности это консервант для железнодорожных шпал , используемый при покрытии дорог. [6] Каменноугольная смола была указана как известный канцероген для человека в первом отчете о канцерогенах федерального правительства США, выпущенном в 1980 году. [7]

Каменноугольная смола была обнаружена около 1665 года и использовалась в медицинских целях еще в 1800-х годах. [6] [8] Около 1850 года открытие того, что его можно использовать в качестве основного сырья для синтеза красителей , породило целую промышленность. [9] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [10] Каменноугольная смола доступна в виде непатентованного лекарства и без рецепта . [4]

Побочные эффекты включают раздражение кожи, чувствительность к солнцу, аллергические реакции и изменение цвета кожи. [5] Неясно, безопасно ли использование препарата во время беременности для ребенка, а использование во время грудного вскармливания обычно не рекомендуется. [11] Точный механизм действия неизвестен. [12] Это сложная смесь фенолов , полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и гетероциклических соединений . [2] Он демонстрирует противогрибковые , противовоспалительные , противозудные и противопаразитарные свойства. [12]

Состав

Каменноугольную смолу получают путем термического разрушения ( пиролиза ) угля . Его состав варьируется в зависимости от процесса и типа используемого угля – бурого угля , битуминозного или антрацита . [13]

Каменноугольная смола представляет собой смесь примерно 10 000 химических веществ, из которых идентифицировано только около 50%. [14] [ нужен лучший источник ] Большинство химических соединений представляют собой полициклические ароматические углеводороды : [15] [16]

Прочие: бензол , толуол , ксилолы , кумолы , кумарон , инден , бензофуран , нафталин и метилнафталины , аценафтен , флуорен , фенол , крезолы , пиридин , пиколины , фенантрацен, карбазол , хинолины , флуорантен . [13] Многие из этих компонентов являются известными канцерогенами. [19] [20]

Производные

Различные фенольные производные каменноугольной смолы обладают анальгезирующими (болеутоляющими) свойствами. К ним относятся ацетанилид , фенацетин и парацетамол, также известный как ацетаминофен . [21] Парацетамол, возможно, единственный анальгетик, полученный из каменноугольной смолы, который до сих пор используется. [22] Промышленный фенол сейчас обычно синтезируют из сырой нефти, а не из каменноугольной смолы. [23]

Производные каменноугольной смолы противопоказаны людям с наследственным заболеванием эритроцитов, дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (дефицит G6PD), поскольку они могут вызывать окислительный стресс, приводящий к разрушению эритроцитов. [24]

Механизм действия

Точный механизм действия неизвестен. [12] Каменноугольная смола представляет собой сложную смесь фенолов , полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и гетероциклических соединений . [2]

Это кератолитический агент, который снижает скорость роста клеток кожи и смягчает кератин кожи . [25] [13]

Использование

Лекарственный

Каменноугольная смола включена в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения , наиболее эффективных и безопасных лекарств, необходимых в системе здравоохранения . [10] Каменноугольная смола обычно доступна в виде непатентованного лекарства и без рецепта . [4]

Каменноугольная смола используется в лечебных шампунях , мыле и мазях . Он демонстрирует противогрибковые , противовоспалительные , противозудные и противопаразитарные свойства. [12] Его можно применять местно для лечения перхоти и псориаза , а также для уничтожения и отпугивания головных вшей . [5] Его можно использовать в сочетании с терапией ультрафиолетовым светом . [5]

Каменноугольная смола может использоваться в двух формах: сырая каменноугольная смола ( лат . Pix Carbonis ) или раствор каменноугольной смолы ( лат . Liquor picis Carbonis, LPC ), также известный как моющие средства Liquor Carbonis (LCD). [12] [26] [27] Названные бренды включают Denorex, Balnetar, Psoriasin, Tegrin, T/Gel и Neutar. При использовании при экстемпоральном приготовлении лекарств для местного применения он поставляется в виде раствора каменноугольной смолы для местного применения согласно Фармакопее США , который состоит из 20%-ного раствора каменноугольной смолы в спирте с дополнительными 5%-ным содержанием полисорбата 80.  УТП; Затем его необходимо развести в мазевой основе, такой как вазелин .

Строительство

Каменноугольная смола была компонентом первых дорог с уплотнением. В своей первоначальной разработке Эдгара Пернелла Хули асфальт представлял собой смолу, покрытую гранитной крошкой. Позднее в качестве наполнителя использовался промышленный шлак . Сегодня чаще используются связующие и герметики, полученные из нефти. Эти герметики используются для продления срока службы и снижения затрат на техническое обслуживание асфальтовых покрытий, в первую очередь при асфальтировании дорог, автостоянок и пешеходных дорожек. [ нужна цитата ]

Каменноугольная смола добавляется в некоторые герметизирующие покрытия для парковок, используемые для защиты структурной целостности нижележащего покрытия. [28] Продукты Sealcoat на основе каменноугольной смолы обычно содержат от 20 до 35 процентов каменноугольного пека. [28] Исследования [29] показывают, что он используется на всей территории Соединенных Штатов Америки , однако в нескольких регионах его использование в герметизирующих покрытиях запрещено, [30] [31] [32], включая округ Колумбия; город Остин, штат Техас; округ Дейн, штат Висконсин; штат Вашингтон; и несколько муниципалитетов в Миннесоте и других. [33] [34]

Промышленность

В наше время каменноугольная смола в основном продается как топливо и как применение смолы, например, для кровельных работ. Общая стоимость торговли каменноугольной смолой составляет около 20 миллиардов долларов США в год. [35]

Некоторые британские компании включали: [41] [42]

Безопасность

Побочные эффекты продуктов из каменноугольной смолы включают раздражение кожи, чувствительность к солнцу, аллергические реакции и изменение цвета кожи. [5] Неясно, безопасно ли использование препарата во время беременности для ребенка, а использование во время грудного вскармливания обычно не рекомендуется. [43]

По данным Национального фонда псориаза , каменноугольная смола является ценным, безопасным и недорогим вариантом лечения для миллионов людей с псориазом и другими заболеваниями кожи головы или кожи. [44] По данным FDA , концентрации каменноугольной смолы от 0,5% до 5% считаются безопасными [45] и эффективными при псориазе.

Рак

Длительное и постоянное воздействие каменноугольной смолы, вероятно, увеличивает риск немеланомного рака кожи . [46] Доказательства того, что медицинская каменноугольная смола, которая не остается на коже в течение длительного времени, наблюдаемого при профессиональном воздействии , вызывает рак, неубедительны, поскольку недостаточно данных для вынесения суждения. [47] В то время как каменноугольная смола последовательно вызывает рак в когортах рабочих с хроническим профессиональным воздействием, на животных моделях и в механистических исследованиях, [17] данные о краткосрочном использовании в качестве лекарства у людей до сих пор не показали какого-либо последовательно значительного увеличения темпы рака. [47]

Каменноугольная смола содержит множество полициклических ароматических углеводородов , и считается, что их метаболиты связываются с ДНК, повреждая ее. [20] ПАУ, обнаруженные в каменноугольной смоле и загрязнении воздуха, вызывают иммуностарение и цитотоксичность в клетках эпидермиса. [48] ​​[49] Вполне возможно, что кожа может восстановиться после этого повреждения после кратковременного воздействия ПАУ, но не после длительного воздействия. [47] Длительное воздействие этих соединений на кожу может привести к появлению « смолистых бородавок », которые могут прогрессировать до плоскоклеточного рака . [13]

Каменноугольная смола была одним из первых химических веществ, которые, как было доказано, вызывают рак в результате профессионального воздействия, во время исследования в 1775 году причины рака трубочистов . [13] Современные исследования показали, что работа с каменноугольным пеком, например, при мощении дорог или при работе на крышах, увеличивает риск развития рака. [17]

Международное агентство по изучению рака относит каменноугольные смолы к канцерогенам группы 1 , то есть они непосредственно вызывают рак. [17] [50] [51] Министерство здравоохранения и социальных служб США относит каменноугольную смолу к известным канцерогенам для человека. [52]

В ответ на опасения общественного здравоохранения по поводу канцерогенности ПАУ некоторые муниципалитеты, такие как город Милуоки, запретили использование обычных герметиков для дорог и подъездных дорог на основе каменноугольной смолы, ссылаясь на опасения по поводу повышенного содержания ПАУ в грунтовых водах. [53]

Другой

Каменноугольная смола вызывает повышенную чувствительность к солнечному свету [54] , поэтому кожу, обработанную препаратами каменноугольной смолы местного применения, следует защищать от солнечного света.

Остаток от перегонки высокотемпературной каменноугольной смолы, в основном сложная смесь трех или более ароматических углеводородов с конденсированными кольцами , был внесен 13 января 2010 года в список веществ , вызывающих очень большую озабоченность Европейского химического агентства . [55]

Регулирование

Воздействие летучих веществ каменноугольного пека может произойти на рабочем месте при дыхании, контакте с кожей или глазами. Управление по охране труда (OSHA) установило допустимый предел воздействия на уровне 0,2 мг/м 3 растворимой в бензоле фракции в течение 8-часового рабочего дня. Национальный институт охраны труда (NIOSH) установил рекомендуемый предел воздействия (REL) на уровне 0,1 мг/м 3 экстрагируемой циклогексаном фракции в течение 8-часового рабочего дня. При концентрации 80 мг/м 3 летучие вещества каменноугольного пека немедленно опасны для жизни и здоровья . [56]

При использовании в качестве лекарства в Соединенных Штатах препараты каменноугольной смолы считаются безрецептурными фармацевтическими препаратами и подлежат регулированию Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Беренблюм I (сентябрь 1948 г.). «Liquor picis Carbonis; канцерогенный агент». Британский медицинский журнал . 2 (4577): 601. doi :10.1136/bmj.2.4577.601. ПМК  2091540 . ПМИД  18882998.
  2. ^ abcd «История и воздействие креозота на окружающую среду в Соединенных Штатах» (PDF) . cdc.gov . Сентябрь 2002. с. 19. Архивировано (PDF) из оригинала 25 января 2017 года . Проверено 13 января 2017 г.
  3. ^ Валле Y (1998). Газофазные реакции в органическом синтезе. ЦРК Пресс. п. 107. ИСБН 9789056990817.
  4. ^ abc Гамильтон Р. (2015). Карманная фармакопея Tarascon, издание Deluxe Lab-Coat, 2015 г. Джонс и Бартлетт Обучение. п. X. ISBN 9781284057560.
  5. ^ abcdef Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. п. 308. HDL : 10665/44053. ISBN 9789241547659.
  6. ^ аб Хорнбостель C (1991). Строительные материалы: виды, использование и применение. Джон Уайли и сыновья. п. 864. ИСБН 9780471851455. Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 г.
  7. ^ Первый годовой отчет о канцерогенах. Национальная библиотека технических отчетов. 1980.
  8. ^ Снидер В. (2005). Открытие наркотиков: история. Джон Уайли и сыновья. п. 356. ИСБН 9780471899792. Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 г.
  9. ^ «История первых лет (1863–1881)» . Байер АГ . Проверено 4 февраля 2021 г.
  10. ^ ab Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  11. ^ «Употребление каменноугольной смолы во время грудного вскармливания | Drugs.com» . www.drugs.com . Архивировано из оригинала 18 января 2017 года . Проверено 13 января 2017 г.
  12. ^ abcde Maibach HI (2011). Доказательная дерматология. PMPH-США. стр. 935–936. ISBN 9781607950394. Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 г.
  13. ^ abcde Робертс Л. (2014). «угольная смола». В Векслер П. (ред.). Энциклопедия токсикологии (Третье изд.). Оксфорд: Академическая пресса. стр. 993–995. дои : 10.1016/b978-0-12-386454-3.00012-9. ISBN 9780123864550. на состав каменноугольной смолы будет влиять процесс, используемый для пиролитической перегонки, а также исходный состав угля... Затем он продемонстрировал увеличение количества случаев рака, возникающих у лабораторных животных, когда каменноугольная смола наносится на уши и кожу... [ терапевтический эффект] предполагает снижение эпидермальной пролиферации... Каменноугольная смола классифицируется как канцероген для человека... Как ингаляционный, так и кожный пути воздействия считаются опасными.
  14. ^ Хайнц-Герхард Ф (май 1963 г.). «Проблема химикатов каменноугольной смолы». Промышленная и инженерная химия . 55 (5): 38–44. дои : 10.1021/ie50641a006.
  15. ^ Креозот. США: Агентство по регистрации заболеваний, вызываемых токсичными веществами, Отдел токсикологии, Департамент здравоохранения и социальных служб, Служба общественного здравоохранения. 2002. OCLC  816079578.
  16. ^ «Заявление общественного здравоохранения о креозоте». Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Сентябрь 2002 года.
  17. ^ abcd Каменноугольный пек (PDF) . МАИР. Архивировано (PDF) из оригинала 21 мая 2016 года . Проверено 10 июня 2017 г. был сделан вывод, что имеется достаточно доказательств канцерогенности профессионального воздействия на человека во время мощения и кровли каменноугольным пеком. ... Шесть каменноугольных смол и три экстракта каменноугольных смол при нанесении на кожу мышей вызывали опухоли кожи, включая карциномы.
  18. ^ Беттс WD (1997). «Смола и смола». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера (5-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., номер документа : 10.1002/0471238961. ISBN 9780471238966.
  19. ^ "EUR-Lex - 32013R1272 - EN - EUR-Lex" . eur-lex.europa.eu . Архивировано из оригинала 19 октября 2015 г. Проверено 10 июня 2017 г. ...классифицируются как канцерогены категории 1B в соответствии с Приложением VI к Регламенту (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента.
  20. ^ ab «УГОЛЬНАЯ СМОТОЛЯ - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки» . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 28 мая 2017 г. Проверено 10 июня 2017 г.
  21. ^ Дронсфилд А (1 июля 2005 г.). «Обезболивание: от каменноугольной смолы до парацетамола». Химическое образование . Том. 42, нет. 4. Королевское химическое общество . стр. 102–105. Архивировано из оригинала 13 октября 2017 года . Проверено 14 июня 2018 г.
  22. ^ Браун Т., Дронсфилд А., Эллис П. (1 июля 2005 г.). «Обезболивание: от каменноугольной смолы до парацетамола». Королевское химическое общество.
  23. ^ Джонс AW (июнь 2011 г.). «Раннее открытие лекарств и развитие фармацевтической химии». Тестирование и анализ наркотиков . 3 (6): 337–44. дои : 10.1002/dta.301. ПМИД  21698778.
  24. ^ Национальный центр экологической оценки Агентства по охране окружающей среды США (15 марта 2009 г.). «Гематологические заболевания». Hero.epa.gov . Проверено 21 апреля 2020 г.
  25. ^ «Информация о назначении модели ВОЗ: лекарства, используемые при кожных заболеваниях: кератопластические и кератолитические средства: каменноугольная смола» . apps.who.int . Архивировано из оригинала 20 апреля 2017 г. Проверено 10 июня 2017 г. кератолитический агент, который ингибирует чрезмерную пролиферацию клеток эпидермиса за счет снижения синтеза ДНК и митотической активности до нормального уровня.
  26. ^ Хьюз Дж., Доннелли Р., Джеймс-Шатгилау Дж. (2001). Клиническая фармация: практический подход - Общество больничных фармацевтов Австралии . Южная Ярра: Macmillan Publishers Australia. п. 114. ИСБН 9780732980290.
  27. ^ Пагдал К.В., Шварц Р.А. (август 2009 г.). «Актуальный деготь: назад в будущее». Журнал Американской академии дерматологии . 61 (2): 294–302. дои : 10.1016/j.jaad.2008.11.024. ПМИД  19185953.
  28. ^ ab Mahler BJ, Van Meter PC (2 февраля 2011 г.). «Уплотнительное покрытие для тротуаров на основе каменноугольной смолы, полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и здоровье окружающей среды». Информационный бюллетень Геологической службы США. Архивировано из оригинала 28 марта 2013 г. Проверено 8 марта 2013 г.
  29. ^ Van Meter PC, Малер Б.Дж. (декабрь 2010 г.). «Вклад ПАУ из каменноугольного покрытия тротуаров и других источников в 40 озер США». Наука об общей окружающей среде . 409 (2): 334–44. Бибкод : 2010ScTEn.409..334В. doi :10.1016/j.scitotenv.2010.08.014. ПМИД  21112613.
  30. ^ «Постановление города Остин 20051117-070» (PDF) . 17 ноября 2005 г. Архивировано (PDF) из оригинала 31 мая 2013 г. Проверено 8 марта 2013 г.
  31. ^ «Район запрещает использование каменноугольных покрытий» . 26 июня 2009 г. Архивировано из оригинала 26 декабря 2012 г. Проверено 8 марта 2013 г.
  32. ^ «Постановление 80: Установление правил применения и продажи продуктов с герметизирующим покрытием из каменноугольной смолы» (PDF) . Управление озер и водоразделов округа Дейн. 1 июля 2007 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24 августа 2011 г. Проверено 8 марта 2013 г.
  33. ^ «Америка без каменноугольной смолы - запреты» . Архивировано из оригинала 6 октября 2014 г. Проверено 8 марта 2013 г.
  34. ↑ Малер Б.Дж. (14 апреля 2011 г.). Причины повышения концентрации полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в озерах США (PDF) . Увеличение содержания ПАУ в городских озерах США. Институт экологических и энергетических исследований. Архивировано из оригинала (PDF) 5 октября 2011 года . Проверено 8 марта 2013 г.
  35. ^ "Каменноугольное масло | OEC" .
  36. ^ Хэтэуэй AW (2011). Рекультивация бывших заводов по производству промышленного газа и других объектов добычи каменноугольной смолы . Группа Тейлор и Фрэнсис.
  37. ^ Спейт Дж.Г. (2015). «Процессы газификации угля для производства синтетического жидкого топлива». В Люке Р., Спейт Дж.Г. (ред.). Газификация для производства синтетического топлива . Серия публикаций Woodhead по энергетике. Вудхед. стр. 201–220 (212). дои : 10.1016/B978-0-85709-802-3.00009-6. ISBN 978-0-85709-802-3. 9.5.1 Химические вещества каменноугольной смолы: Каменноугольная смола представляет собой черную или темно-коричневую жидкость или высоковязкое полутвердое вещество, которое является одним из побочных продуктов, образующихся при карбонизации угля. Каменноугольные смолы представляют собой сложные и разнообразные смеси полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), фенолов и гетероциклических соединений. Из-за горючего состава каменноугольную смолу часто используют в пожарных котлах для создания тепла. Их необходимо нагреть, прежде чем тяжелое масло начнет легко течь.
  38. ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): Летучие вещества каменноугольной смолы - Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 02.11.2018 . Проверено 05 октября 2021 г.
  39. ^ Спейт Дж.Г. (2015). Асфальтовое материаловедение и технология . Амстердам: Elsevier Science. п. 60. ИСБН 978-0-12-800501-9. ОКЛК  922698102.
  40. ^ Бьюкс Дж.П., Роос Х., Шоко Л., Ван Зил П.Г., Неомагус Х.В., Стридом Калифорния, Доусон Н.Ф. (июнь 2013 г.). «Использование термомеханического анализа для характеристики сырья электродной пасты Содерберга». Минеральное машиностроение . 46–47: 167–176. Бибкод : 2013MiEng..46..167B. дои : 10.1016/j.mineng.2013.04.016 . ISSN  0892-6875.
  41. ^ Рональдс Б.Ф. (2019). «Боннингтонский химический завод (1822–1878): Пионерская каменноугольная компания». Международный журнал истории техники и технологий . 89 (1–2): 73–91. дои : 10.1080/17581206.2020.1787807. S2CID  221115202.
  42. ^ Смит М. «GANSG - производители каменноугольной смолы». Igg.org.uk. Архивировано из оригинала 19 июня 2013 г. Проверено 8 марта 2013 г.
  43. ^ «Использование каменноугольной смолы во время грудного вскармливания» . Наркотики.com . 2 июня 2023 г. Архивировано из оригинала 26 сентября 2023 г.
  44. ^ «Битва за спасение каменноугольной смолы в Калифорнии». 3 декабря 2001 г. Архивировано из оригинала 29 октября 2002 г. Проверено 8 марта 2013 г.
  45. ^ FDA (1 апреля 2015 г.). «Лекарственные средства для борьбы с перхотью, себорейным дерматитом и псориазом». Архивировано из оригинала 18 сентября 2015 года . Проверено 26 февраля 2016 г.
  46. ^ Мустафа Г.А., Ксантопулу Э, Риза Э, Линос А (август 2015 г.). «Кожные заболевания после профессионального воздействия на кожу каменноугольной смолы: обзор научной литературы». Международный журнал дерматологии . 54 (8): 868–79. дои : 10.1111/ijd.12903 . PMID  26183242. S2CID  205189697.
  47. ^ abc Рулофцен Дж. Х., Абен К. К., Олденхоф Юта, Коэнраадс П. Дж., Алкемаде Х. А., ван де Керкхоф ПК и др. (апрель 2010 г.). «Нет повышенного риска рака после лечения каменноугольной смолой у пациентов с псориазом или экземой». Журнал исследовательской дерматологии . 130 (4): 953–61. дои : 10.1038/jid.2009.389 . ПМИД  20016499.
  48. ↑ Пан Т.Л., Ван П.В., Альджуффали И.А., Хуан К.Т., Ли К.В., Фанг JY (апрель 2015 г.). «Влияние городских твердых частиц на барьерную функцию кожи и последующее всасывание лекарств». Журнал дерматологической науки . 78 (1): 51–60. doi : 10.1016/j.jdermsci.2015.01.011. ПМИД  25680853.
  49. ↑ Цяо Ю, Ли Ц, Ду ХИ, Ван ЧВ, Хуан Ю, Лю В (июль 2017 г.). «Переносимые по воздуху полициклические ароматические углеводороды вызывают старение клеток кожи человека через рецептор ариловых углеводородов». Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 488 (3): 445–452. дои : 10.1016/j.bbrc.2017.04.160. ПМИД  28526404.
  50. ^ Рабочая группа IARC по оценке канцерогенных рисков для человека. (2012). «Химические агенты и родственные профессии». Каменноугольный пек . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека. Лион (Франция): Международное агентство по исследованию рака.
  51. ^ "УГОЛЬНАЯ СМОТОРА (Группа I)" (PDF) . ДОПОЛНЕНИЕ К МОНОГРАФИЯМ МАИР 7 . МАИР. п. 175. ИСБН 9789283214113. Архивировано (PDF) из оригинала 15 марта 2016 г. Доказательства канцерогенности для человека (достаточные)
  52. ^ «Отчет о канцерогенах, четырнадцатое издание: каменноугольные смолы и каменноугольные пеки» (PDF) . Национальная программа токсикологии, Министерство здравоохранения и социальных служб . Архивировано (PDF) из оригинала 1 февраля 2017 г. Проверено 10 июня 2017 г.
  53. ↑ Кирмбах C (7 февраля 2017 г.). «Общий совет Милуоки запрещает герметики из каменноугольной смолы». Общественное радио Висконсина.
  54. ^ «Чувствительные к солнцу лекарства (фоточувствительность к лекарствам)» . МедицинаНет . ВебМД . 22 августа 2008 г. п. 5. Архивировано из оригинала 17 марта 2013 г. Проверено 8 марта 2013 г.
  55. ^ «Список кандидатов на получение разрешения на вещества, вызывающие очень большую озабоченность» . echa.europa.eu/home . нд . Проверено 27 октября 2021 г.
  56. ^ «CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - Летучие вещества каменноугольного пека» . www.cdc.gov . Архивировано из оригинала 8 декабря 2015 г. Проверено 27 ноября 2015 г.

Внешние ссылки

Поищите каменноугольную смолу в Викисловаре, бесплатном словаре.