stringtranslate.com

Мескалин

Мескалин , также известный как мескалин или мескалин , [8], а также 3,4,5-триметоксифенэтиламин , является природным психоделическим протоалкалоидом класса замещенных фенэтиламинов , известным своими галлюциногенными эффектами, сравнимыми с эффектами ЛСД и псилоцибина . [4] [1] [6] [5] Он связывается с определенными рецепторами серотонина в мозге и активирует их, вызывая галлюциногенные эффекты. [1] [6]

Биологические источники

Он встречается в природе в нескольких видах кактусов . Также сообщается, что он обнаружен в небольших количествах в некоторых членах семейства бобовых, Fabaceae , включая Senegalia berlandieri (син. Acacia berlandieri ), [9] хотя эти сообщения были оспорены и не были подтверждены какими-либо дополнительными анализами. [10]

Trichocereus pachanoi в Перу

Как можно заметить из таблицы выше, концентрация мескалина в разных образцах может значительно различаться в пределах одного вида. Более того, концентрация мескалина в пределах одного образца также различается. [21]

История и использование

Пейот использовался по меньшей мере 5700 лет коренными народами Америки в Мексике. [2] [22] Европейцы отметили использование пейота в религиозных церемониях коренных американцев при раннем контакте, [23] в частности, народом уичоли в Мексике. Другие кактусы, содержащие мескалин, такие как Сан-Педро, имеют долгую историю использования в Южной Америке, от Перу до Эквадора. [24] [25] [26] [27] В то время как религиозное и церемониальное использование пейота было широко распространено в империи ацтеков и северной Мексике во время испанского завоевания, религиозные преследования ограничили его районами вблизи побережья Тихого океана и до юго-западного Техаса. Однако к 1880 году использование пейота начало распространяться на север Южной и Центральной Америки с «новым видом церемонии пейота», введенным народами кайова и команчи. Эти религиозные практики, официально зарегистрированные в Соединенных Штатах в 1920 году как Церковь коренных американцев, с тех пор распространились вплоть до Саскачевана, Канада. [22]

В традиционных препаратах пейота верхушка кактуса срезается, оставляя большой стержневой корень вместе с кольцом зеленой фотосинтезирующей области для роста новых головок. Затем эти головки сушат, чтобы сделать дискообразные бутоны. Бутоны жуют, чтобы произвести эффект, или замачивают в воде, чтобы выпить. Однако вкус кактуса горький, поэтому современные пользователи часто измельчают его в порошок и насыпают в капсулы, чтобы не пробовать его на вкус. Обычная человеческая дозировка составляет 200–400 миллиграммов сульфата мескалина или 178–356 миллиграммов гидрохлорида мескалина. [28] [29] Средняя 76-миллиметровая (3,0 дюйма) бутона пейота содержит около 25 мг мескалина. [30] Некоторые анализы традиционных препаратов кактуса Сан-Педро обнаружили дозы в диапазоне от 34 мг до 159 мг общих алкалоидов, относительно низкое и едва ли психоактивное количество. Похоже, что пациенты, получающие традиционное лечение с помощью Сан-Педро, принимают субпсихоактивные дозы и не испытывают психоделических эффектов. [31]

Ботанические исследования пейота начались в 1840-х годах, и препарат был включен в мексиканскую фармакопею . [5] Первая из пуговиц мескаля была опубликована Джоном Рэли Бриггсом в 1887 году. [5] Мескалин был впервые выделен и идентифицирован в 1896 или 1897 году немецким химиком Артуром Хеффтером и его коллегами. [5] [2] [32] Он показал, что мескалин был исключительно ответственен за психоактивные или галлюциногенные эффекты пейота. [5] Однако другие компоненты пейота, такие как хордеин , пелотин и ангалинин , также активны . [5] Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом . [2] [33]

В 1955 году английский политик Кристофер Мейхью принял участие в эксперименте для программы BBC Panorama , в ходе которого он принял 400 мг мескалина под наблюдением психиатра Хамфри Осмонда . Хотя запись была признана слишком спорной и в конечном итоге исключена из шоу, Мейхью похвалил этот опыт, назвав его «самым интересным, что я когда-либо делал». [34]

Исследования потенциальных терапевтических эффектов мескалина начались в 1950-х годах. [5]

Механизм действия мескалина, активация серотониновых рецепторов 5 -HT2A , стал известен в 1990-х годах. [5]

Возможное медицинское использование

Мескалин имеет широкий спектр предлагаемого медицинского применения, включая лечение депрессии, тревожности, ПТСР [35] и алкоголизма . [36] Однако его статус контролируемого вещества Списка I в Конвенции о психотропных веществах ограничивает доступность препарата для исследователей. Из-за этого с начала 1970-х годов было проведено очень мало исследований, касающихся активности мескалина и его потенциальных терапевтических эффектов у людей. [37] [38] [39]

Поведенческие и неповеденческие эффекты

Мескалин вызывает психоделическое состояние, сравнимое с тем, которое вызывают ЛСД и псилоцибин , но с уникальными характеристиками. [39] Субъективные эффекты могут включать измененные мыслительные процессы, измененное чувство времени и самосознания, а также зрительные феномены с закрытыми и открытыми глазами. [40]

Выделение цвета отчетливо, кажется ярким и интенсивным. Повторяющиеся визуальные узоры, наблюдаемые во время опыта мескалина, включают полосы, шахматные доски, угловатые шипы, многоцветные точки и очень простые фракталы , которые становятся очень сложными. Английский писатель Олдос Хаксли описал эти самопреобразующиеся аморфные формы как анимированные витражи, освещенные светом, проходящим через веки, в своей автобиографической книге « Двери восприятия» (1954). Как и ЛСД, мескалин вызывает искажения формы и калейдоскопические переживания, но они проявляются более отчетливо с закрытыми глазами и в условиях слабого освещения. [41]

Генрих Клювер ввел термин «паутинная фигура» в 1920-х годах для описания одной из четырех геометрических визуальных галлюцинаций постоянной формы , испытываемых на ранней стадии мескалинового трипа: «Цветные нити, сплетающиеся во вращающемся центре, в целом похожие на паутину». Другие три — это шахматная доска, туннель и спираль. Клювер писал, что «многие «нетипичные» видения при ближайшем рассмотрении оказываются не чем иным, как вариациями этих постоянных форм». [42]

Как и в случае с ЛСД, синестезия может возникнуть, особенно с помощью музыки. [43] Необычной, но уникальной характеристикой использования мескалина является «геометризация» трехмерных объектов. Объект может казаться сплющенным и искаженным, подобно представлению кубистской картины . [44]

Мескалин вызывает симптоматическую активацию симпатической нервной системы, при этом периферическая нервная система является основной мишенью для этого вещества. [43]

Согласно исследовательскому проекту в Нидерландах, церемониальное использование Сан Педро, по-видимому, характеризуется относительно сильными духовными переживаниями и низкой частотой сложных переживаний. [45]

Химия

Мескалин, также известный как 3,4,5-триметоксифенэтиламин (3,4,5-TMPEA), является замещенным производным фенэтиламина . [46] [5] Он тесно структурно связан с катехоламиновыми нейромедиаторами дофамином , норадреналином и адреналином . [46]

Препарат относительно гидрофильный с низкой растворимостью в жирах . [5] Его прогнозируемый log P ( XLogP3 ) составляет 0,7. [46]

Биосинтез

Мескалин биосинтезируется из тирозина , который, в свою очередь, образуется из фенилаланина ферментом фенилаланингидроксилазой. В Lophophora williamsii ( пейоте ) дофамин превращается в мескалин в биосинтетическом пути, включающем м - О -метилирование и ароматическое гидроксилирование. [47]

Тирозин и фенилаланин служат метаболическими предшественниками для синтеза мескалина. Тирозин может либо подвергаться декарбоксилированию через тирозиндекарбоксилазу с образованием тирамина и затем подвергаться окислению по углероду 3 монофенолгидроксилазой или сначала гидроксилироваться тирозингидроксилазой с образованием L-ДОФА и декарбоксилироваться ДОФА-декарбоксилазой . Они создают дофамин, который затем подвергается метилированию катехол -О-метилтрансферазой (COMT) по механизму, зависимому от S -аденозилметионина (SAM). Полученный промежуточный продукт затем снова окисляется ферментом гидроксилазой, вероятно, снова монофенолгидроксилазой, по углероду 5, и метилируется COMT. Продукт, метилированный в двух мета-позициях относительно алкильного заместителя, подвергается окончательному метилированию на 4-м углероде гваякол-О-метилтрансферазой, которая также действует по механизму, зависящему от SAM. Этот конечный этап метилирования приводит к образованию мескалина.

Фенилаланин служит предшественником, сначала преобразуясь в L -тирозин с помощью гидроксилазы L-аминокислот. После преобразования он следует тем же путем, что описан выше. [48] [49]

Биосинтез мескалина

Лабораторный синтез

Лабораторный синтетический мескалин, биосинтезированный из пейота —  это было первое психоделическое соединение, которое было извлечено и выделено [50]
Сушеный пейот ( Lophophora williamsii ), содержащий около 5-6% мескалина по весу

Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом из 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. [33] После этого были разработаны многочисленные подходы, использующие различные исходные материалы. Известные примеры включают в себя следующее:

Фармакология

Фармакодинамика

В растениях мескалин может быть конечным продуктом пути, использующего катехоламины в качестве метода реакции на стресс, аналогично тому, как животные могут высвобождать такие соединения и другие, такие как кортизол, при стрессе. Функция катехоламинов in vivo в растениях не была исследована, но они могут функционировать как антиоксиданты , как сигналы развития и как неотъемлемые компоненты клеточной стенки, которые противостоят деградации патогенами. Дезактивация катехоламинов посредством метилирования производит алкалоиды, такие как мескалин. [48]

У людей мескалин действует подобно другим психоделическим агентам. [70] Он действует как агонист, [71] связываясь с рецептором серотонина 5-HT 2A и активируя его . [72] [73] Его EC 50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрациина рецепторе серотонина 5-HT 2A составляет приблизительно 10  мкМ, а на рецепторе серотонина 5-HT 2B — более 20  мкМ. [1] Каким образом активация рецептора 5-HT 2A приводит к психоделическим эффектам, пока неизвестно, но вполне вероятно, что каким-то образом это связано с возбуждением нейронов в префронтальной коре . [74] Помимо рецепторов серотонина 5-HT 2A и 5-HT 2B , мескалин также связывается с рецептором серотонина 5-HT 2C и рядом других мишеней . [1] [66] [69] [75]

Мескалин не имеет сродства к переносчикам моноаминов , включая переносчик серотонина (SERT), переносчик норадреналина (NET) и переносчик дофамина (DAT) (K i = >30  мкМ). [1] Однако было обнаружено, что мескалин повышает уровни основного метаболита серотонина 5-гидроксииндолуксусной кислоты (5-HIAA) в высоких дозах у грызунов. [1] [5] [2] [76] Это открытие предполагает, что мескалин может ингибировать обратный захват и/или вызывать высвобождение серотонина в таких дозах. [1] [5] [77] Однако эта возможность еще не была дополнительно оценена или продемонстрирована. [1] Помимо серотонина, мескалин также может слабо вызывать высвобождение дофамина , но это, вероятно, имеет скромное значение. [5] [2] [78] Соответственно, нет никаких доказательств того, что он проявляет привыкание или зависимость . [2] [5] Эффекты мескалина , связанные с высвобождением моноаминов , вероятно, связаны с его структурным сходством с замещенными амфетаминами и родственными соединениями. [2] [5]

Толерантность развивается при повторном использовании, сохраняясь в течение нескольких дней. Мескалин вызывает перекрестную толерантность с другими серотонинергическими психоделиками, такими как ЛСД и псилоцибин . [79]

LD 50 мескалина была измерена на разных животных: 212–315 мг/кг внутрибрюшинно (мыши), 132–410 мг/кг внутрибрюшинно (крысы), 328 мг/кг внутрибрюшинно (морские свинки), 54 мг  /кг у собак и 130  мг/кг внутривенно у макак-резус . [2] [80] Для людей LD 50 мескалина, как сообщается, составляет приблизительно 880 мг/кг. [80] Было сказано, что было бы очень трудно употребить достаточно мескалина, чтобы вызвать смерть у людей. [2]

Мескалин — относительно слабодействующий психоделик с активными дозами в сотни миллиграммов и микромолярным сродством к серотониновому 5-HT 2A рецептору. [4] [1] Для сравнения, псилоцибин примерно в 20 раз более эффективен (дозы в десятки миллиграммов), а диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) примерно в 2000 раз более эффективен (дозы в десятки-сотни нанограммов). [1] Были предприняты попытки разработать более мощные аналоги мескалина. [4] Дифлуоромескалин и трифлуоромескалин более эффективны, чем мескалин, как и его гомолог амфетамина триметоксиамфетамин (ТМА ). [81 ] [82 ] Эскалин и проскалин также более эффективны, чем мескалин, что показывает важность заместителя в 4-м положении для связывания с рецептором. [83]

Фармакокинетика

Около половины начальной дозы выводится через 6  часов, но некоторые исследования предполагают, что он вообще не метаболизируется перед выведением. Мескалин, по-видимому, не подвергается метаболизму CYP2D6 [84] , и от 20% до 50% мескалина выводится с мочой в неизмененном виде, а остальная часть выводится в виде дезаминированной-окисленной - карбоксильнокислотной формы мескалина, что является вероятным результатом деградации моноаминоксидазы (МАО) . [85] Однако ферменты , опосредующие окислительное дезаминирование мескаина, являются спорными. [2] МАО, диаминоксидаза (ДАО) и/или другие ферменты могут быть вовлечены или ответственны. [2]

Ранее сообщалось, что период полувыведения мескалина составляет 6  часов, но в новом исследовании, опубликованном в 2023 году, сообщается о периоде полувыведения 3,6  часа. [7] [73] Считается, что более высокая оценка обусловлена ​​небольшим количеством образцов и коллективным измерением метаболитов мескалина. [7]

Мескалин, по-видимому, имеет относительно низкую проницаемость гематоэнцефалического барьера из-за своей низкой липофильности. [5] [2] Однако он все еще способен проникать в центральную нервную систему и вызывать психоактивные эффекты при достаточно высоких дозах. [5] [2]

Активные метаболиты мескалина могут способствовать его психоактивному воздействию. [5] [2]

Правовой статус

Соединенные Штаты

В Соединенных Штатах мескалин был объявлен незаконным в 1970 году Законом о всеобъемлющей профилактике и контроле злоупотребления наркотиками , классифицированным как галлюциноген Списка I. [86] Препарат запрещен на международном уровне Конвенцией о психотропных веществах 1971 года . [87] Мескалин является законным только для определенных религиозных групп (например, для Церкви коренных американцев Законом о религиозной свободе американских индейцев 1978 года) и в научных и медицинских исследованиях. В 1990 году Верховный суд постановил, что штат Орегон может запретить использование мескалина в религиозных церемониях коренных американцев. Закон о восстановлении религиозной свободы (RFRA) 1993 года разрешил использование пейота в религиозных церемониях, но в 1997 году Верховный суд постановил, что RFRA является неконституционным при применении против штатов. [ необходима цитата ] Многие штаты, включая штат Юта , легализовали использование пейота с «искренними религиозными намерениями» или в рамках религиозной организации, [ необходима цитата ] независимо от расы. [88] Синтетический мескалин, но не мескалин, полученный из кактусов, был официально декриминализован в штате Колорадо посредством избирательной меры Proposition 122 в ноябре 2022 года. [89]

Хотя содержащие мескалин кактусы рода Echinopsis технически являются контролируемыми веществами в соответствии с Законом о контролируемых веществах , они обычно продаются публично как декоративные растения . [90]

Великобритания

В Соединенном Королевстве мескалин в очищенной порошкообразной форме является наркотиком класса А. Однако сушеный кактус можно покупать и продавать легально. [91]

Австралия

Мескалин считается веществом списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (февраль 2020 г.) . [92] Вещество списка 9 классифицируется как «вещества с высоким потенциалом причинения вреда при низком воздействии и требующие особых мер предосторожности при производстве, обращении или использовании. Эти яды должны быть доступны только специализированным или уполномоченным пользователям, имеющим необходимые навыки для безопасного обращения с ними. Могут применяться особые правила, ограничивающие их доступность, владение, хранение или использование». [92]

Другие страны

В Канаде, Франции, Нидерландах и Германии мескалин в сыром виде и высушенные кактусы, содержащие мескалин, считаются незаконными наркотиками. Однако любой может выращивать и использовать пейот, или Lophophora williamsii , а также Echinopsis pachanoi и Echinopsis peruviana без ограничений, поскольку он специально освобожден от законодательства. [16] В Канаде мескалин классифицируется как наркотик из списка III в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах , тогда как пейот освобожден. [93]

В России мескалин, его производные и мескалинсодержащие растения запрещены как наркотические средства (Список I). [94]

Известные пользователи

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghijklmnopq Vamvakopoulou IA, Narine KA, Campbell I, Dyck JR, Nutt DJ (январь 2023 г.). «Мескалин: забытый психоделик». Neuropharmacology . 222 : 109294. doi : 10.1016/j.neuropharm.2022.109294 . PMID  36252614.
  2. ^ abcdefghijklmnopqrs Динис-Оливейра Р. Дж., Перейра КЛ., да Силва Д. Д. (2019). «Фармакокинетические и фармакодинамические аспекты пейота и мескалина: клинические и судебно-медицинские последствия». Curr Mol Pharmacol . 12 (3): 184–194. doi :10.2174/1874467211666181010154139. PMC 6864602. PMID  30318013 . 
  3. ↑ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
  4. ^ abcdefg Касселс Б.К., Саес-Брионес П. (октябрь 2018 г.). «Темная классика в химической нейронауке: мескалин». ACS Chem Neurosci . 9 (10): 2448–2458. doi :10.1021/acschemneuro.8b00215. PMID  29847089.
  5. ^ abcdefghijklmnopqrstu v Doesburg-van Kleffens M, Zimmermann-Klemd AM, Gründemann C (декабрь 2023 г.). «Обзор галлюциногенного пейота и его алкалоида мескалина: важность контекста, церемонии и культуры». Molecules . 28 (24): 7942. doi : 10.3390/molecules28247942 . PMC 10746114 . PMID  38138432. 
  6. ^ abcdef Holze F, Singh N, Liechti ME, D'Souza DC (май 2024 г.). «Серотонинергические психоделики: сравнительный обзор эффективности, безопасности, фармакокинетики и профиля связывания». Biol Psychiatry Cogn Neurosci Neuroimaging . 9 (5): 472–489. doi : 10.1016/j.bpsc.2024.01.007 . PMID  38301886.
  7. ^ abc Ley L, Holze F, Arikci D, Becker AM, Straumann I, Klaiber A и др. (октябрь 2023 г.). «Сравнительные острые эффекты мескалина, диэтиламида лизергиновой кислоты и псилоцибина в рандомизированном двойном слепом плацебо-контролируемом перекрестном исследовании у здоровых участников». Neuropsychopharmacology . 48 (11): 1659–1667. doi :10.1038/s41386-023-01607-2. PMC 10517157 . PMID  37231080. 
  8. ^ "Мескалин". PubChem . Национальная медицинская библиотека США . Получено 22 октября 2024 г.
  9. ^ Forbes TD, Clement BA. "Химия акаций из Южного Техаса" (PDF) . Texas A&M Agricultural Research & Extension Center at Uvalde. Архивировано из оригинала (PDF) 15 мая 2011 г.
  10. ^ «Виды акации с конфликтами данных». sacredcacti.com. 16 января 2015 г. Получено 13 марта 2021 г.
  11. ^ ab Bury B (2 августа 2021 г.). «Может ли синтетический мескалин защитить сокращающуюся популяцию пейота?». Chacruna . Получено 2 ноября 2021 г.
  12. ^ abcde Ogunbodede O, McCombs D, Trout K, Daley P, Terry M (сентябрь 2010 г.). «Новые концентрации мескалина из 14 таксонов/культур Echinopsis spp. (Cactaceae) («San Pedro») и их значение для шаманской практики». Журнал Ethnopharmacology . 131 (2). Elsevier BV: 356–362. doi :10.1016/j.jep.2010.07.021. PMID  20637277.
  13. ^ "Cardon Grande (Echinopsis terscheckii)". Desert-tropicals.com. Архивировано из оригинала 5 апреля 2015 г. Получено 14 января 2015 г.
  14. ^ ab "Частичный список алкалоидов в кактусах Trichocereus". Thennok.org. Архивировано из оригинала 11 февраля 2009 года . Получено 22 декабря 2017 года .
  15. ^ "Архивы Запретного Фрукта". Архивировано из оригинала 28 ноября 2005 года.
  16. ^ ab Библия идентификации лекарств . Гранд-Джанкшен, Колорадо: Amera-Chem, Inc. 2007. ISBN 978-0-9635626-9-2.
  17. ^ Klein MT, Kalam M, Trout K, Fowler N, Terry M (2015). «Концентрация мескалина в трех основных тканях Lophophora williamsii (Cactaceae): значение для устойчивых методов сбора урожая». Haseltonia . 131 (2). Elsevier BV: 34–42. doi :10.2985/026.020.0107. S2CID  32474292.
  18. ^ Огунбодеде О, МакКомбс Д, Траут К, Дейли П, Терри М (сентябрь 2010 г.). «Новые концентрации мескалина из 14 таксонов/культур Echinopsis spp. (Cactaceae) («San Pedro») и их значение для шаманской практики». Журнал этнофармакологии . 131 (2): 356–362. doi :10.1016/j.jep.2010.07.021. PMID  20637277.
  19. ^ Crosby DM, McLaughlin JL (декабрь 1973 г.). "Кактусовые алкалоиды. XIX. Кристаллизация мескалина HCl и 3-метокситирамина HCl из Trichocereus pachanoi" (PDF) . Lloydia . 36 (4): 416–418. PMID  4773270 . Получено 13 декабря 2013 г. .
  20. ^ "Мескалин в Trichocereus". The Mescaline Garden . Получено 9 августа 2024 г.
  21. ^ Van Der Sypt F (3 апреля 2022 г.). «Валидация и исследовательское применение простой, быстрой и экономичной процедуры (MESQ) для количественного определения мескалина в свежей ткани кактуса и водных экстрактах кактуса». PhytoChem & BioSub Journal . doi :10.5281/zenodo.6409376.
  22. ^ ab El-Seedi HR, De Smet PA, Beck O, Possnert G, Bruhn JG (октябрь 2005 г.). «Доисторическое использование пейота: анализ алкалоидов и радиоуглеродное датирование археологических образцов Lophophora из Техаса». Журнал этнофармакологии . 101 (1–3): 238–242. doi :10.1016/j.jep.2005.04.022. PMID  15990261.
  23. ^ Руис де Аларкон Х (1984). Трактат о языческих суевериях, которые сегодня живут среди индейцев, живущих в этой Новой Испании, 1629. Издательство Университета Оклахомы. ISBN 978-0806120317.
  24. ^ Socha DM, Sykutera M, Orefici G (1 декабря 2022 г.). «Использование психоактивных и стимулирующих растений на южном побережье Перу от раннего промежуточного до позднего промежуточного периода». Журнал археологической науки . 148 : 105688. Bibcode : 2022JArSc.148j5688S. doi : 10.1016/j.jas.2022.105688 . ISSN  0305-4403. S2CID  252954052.
  25. ^ Буссманн РВ, Шарон Д (ноябрь 2006 г.). «Традиционное использование лекарственных растений в Северном Перу: отслеживание двухтысячелетней культуры врачевания». Журнал этнобиологии и этномедицины . 2 : 47. doi : 10.1186/1746-4269-2-47 . PMC 1637095. PMID  17090303 . 
  26. ^ Армихос С, Кота И, Гонсалес С (февраль 2014 г.). «Традиционная медицина, применяемая ячаккуна Сарагуро: предварительный подход к использованию священных и психоактивных видов растений в южном регионе Эквадора». Журнал этнобиологии и этномедицины . 10 : 26. doi : 10.1186/1746-4269-10-26 . PMC 3975971. PMID  24565054 . 
  27. ^ Samorini G (1 июня 2019 г.). «Старейшие археологические данные, подтверждающие связь Homo sapiens с психоактивными растениями: всемирный обзор». Журнал психоделических исследований . 3 (2): 63–80. doi : 10.1556/2054.2019.008 . S2CID  135116632.
  28. ^ "#96 M – Мескалин (3,4,5-Триметоксифенэтиламин)". PIHKAL . Erowid.org . Получено 7 сентября 2011 г. .
  29. ^ Uthaug MV, Davis AK, Haas TF, Davis D, Dolan SB, Lancelotta R и др. (март 2022 г.). «Эпидемиология использования мескалина: модель использования, мотивы потребления и воспринимаемые последствия, преимущества, а также острые и стойкие субъективные эффекты». Журнал психофармакологии . 36 (3): 309–320. doi :10.1177/02698811211013583. PMC 8902264. PMID  33949246 . 
  30. ^ Джаннини А. Дж., Слэби А. Е., Джаннини М. К. (1982). Справочник по передозировке и детоксикации . Нью-Гайд-Парк, Нью-Йорк.: Medical Examination Publishing Company. ISBN 978-0-87488-182-0.
  31. ^ "San Pedro: Basic Info". ICEERS . 20 сентября 2019 . Получено 6 июня 2024 .
  32. ^ "Артур Хеффтер". Character Vaults . Erowid.org . Получено 9 января 2013 г.
  33. ^ ab Späth E (февраль 1919 г.). «Über dieAnhalonium-Alkaloide I. Анхалин и Мескалин». Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften (на немецком языке). 40 (2): 129–154. дои : 10.1007/BF01524590. ISSN  0343-7329. S2CID  104408477.
  34. ^ "Панорама: Эксперимент с мескалином". Февраль 2005 г. Архивировано из оригинала 26 июля 2012 г.
  35. ^ Агин-Либес Г., Хаас Т.Ф., Ланселотта Р., Утхауг М.В., Рамаекерс Дж.Г., Дэвис АК. (апрель 2021 г.). «Натуралистическое использование мескалина связано с самоотчетными психиатрическими улучшениями и стойкими положительными изменениями в жизни». ACS Pharmacology & Translational Science . 4 (2): 543–552. doi : 10.1021 /acsptsci.1c00018. PMC 8033766. PMID  33860184. 
  36. ^ "Может ли ЛСД лечить алкоголизм?". abcnews.go.com. 9 марта 2012 г. Получено 5 октября 2012 г.
  37. ^ Carpenter DE (8 июля 2021 г.). «Мескалин возрождается (снова) как потенциальное лекарство». Lucid News . Получено 28 февраля 2022 г.
  38. ^ Агин-Либес Г., Хаас Т.Ф., Ланселотта Р., Утхауг М.В., Рамаекерс Дж.Г., Дэвис АК. (апрель 2021 г.). «Натуралистическое использование мескалина связано с самоотчетными психиатрическими улучшениями и стойкими положительными изменениями в жизни». ACS Pharmacology & Translational Science . 4 (2): 543–552. doi : 10.1021 /acsptsci.1c00018. PMC 8033766. PMID  33860184. 
  39. ^ ab Bender E (сентябрь 2022 г.). «Поиск медицинской ценности мескалина». Nature . 609 (7929): S90–S91. Bibcode :2022Natur.609S..90B. doi :10.1038/d41586-022-02873-8. PMID  36171368. S2CID  252548055.
  40. ^ ab Kovacic P, Somanathan R (1 января 2009 г.). «Новый, объединяющий механизм для мескалина в центральной нервной системе: электрохимия, окислительно-восстановительный метаболит катехола, рецептор, клеточная сигнализация и связи между структурной активностью». Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2 (4): 181–190. doi :10.4161/oxim.2.4.9380. PMC 2763256. PMID  20716904 . 
  41. ^ Фрейе Э. и др. (Джозеф В. Леви) (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и связанными с ними дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их способа действия, лечения злоупотребления и интоксикации . Springer Science & Business Media. стр. 227. ISBN 978-90-481-2447-3.
  42. ^ Словарь галлюцинаций . Ораделл, Нью-Джерси: Springer. 2010. С. 102.
  43. ^ ab Diaz J (1996). Как наркотики влияют на поведение . Englewood Cliffs: Prentice Hall. ISBN 978-0-02-328764-0.
  44. ^ Джаннини AJ, Слаби AE (1989). Наркотики злоупотребления . Ораделл, Нью-Джерси: Книги по медицинской экономике. стр. 207–239. ISBN 978-0-87489-499-8.
  45. ^ Бон А., Кигген М.Х., Утауг М.В., ван Урсоу К.И., Рамаекерс Дж.Г., ван Ши HT (5 декабря 2022 г.). «Измененные состояния сознания во время церемониального использования Сан-Педро». Международный журнал психологии религии . 33 (4): 309–331. дои : 10.1080/10508619.2022.2139502 . hdl : 2066/285968 . ISSN  1050-8619.
  46. ^ abc "Мескалин". PubChem . Получено 6 ноября 2024 г.
  47. ^ Dewick PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons. стр. 335–336. ISBN 978-0-471-49641-0.
  48. ^ ab Kulma A, Szopa J (март 2007 г.). «Катехоламиды — активные соединения в растениях». Plant Science . 172 (3): 433–440. Bibcode :2007PlnSc.172..433K. doi :10.1016/j.plantsci.2006.10.013.
  49. ^ Rosengarten H, Friedhoff AJ (1976). «Обзор последних исследований биосинтеза и выделения галлюциногенов, образующихся при метилировании нейротрансмиттеров или родственных веществ». Schizophrenia Bulletin . 2 (1): 90–105. doi :10.1093/schbul/2.1.90. PMID  779022.
  50. ^ "Мескалин: Д.М. Тернер". www.mescaline.com .
  51. ^ Слотта К.Х., Хеллер Х. (1930). «Убер β-фенил-этиламин, I. Mitteil.: Mezcalin und mezcalin-ähnliche Substanzen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 63 (11): 3029–3044. дои : 10.1002/cber.19300631117.
  52. ^ Амос Д. (1964). «Получение мескалина из эвкалиптового лигнина». Австралийский фармацевтический журнал . 49 : 529.
  53. ^ Киндлер К., Пешке В. (1932). «Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins». Архив фармации . 270 (7): 410–413. дои : 10.1002/ardp.19322700709. S2CID  93188741.
  54. ^ Бенингтон Ф., Морин Р. (1951). «Улучшенный синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1353. doi :10.1021/ja01147a505.
  55. ^ Шульгин А., Шульгин А. (1991). PiHKAL: Химическая история любви. Лафайет, Калифорния: Transform Press. стр. 703. ISBN 9780963009609.
  56. ^ Хан Г., Румпф Ф. (1938). «Über β-[Окси-фенил]-этиламин и их ре Umwandlungen, V. Mitteil.: Конденсация оксифенил-этиламина с α-Ketonsäuren». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 71 (10): 2141–2153. дои : 10.1002/cber.19380711022.
  57. ^ Toshitaka O, Hiroaka A (1992). "Synthesis of Phenethylamine Derivatives as Hallucinogen" (PDF) . Японский журнал токсикологии и охраны окружающей среды . 38 (6): 571–580. doi : 10.1248/jhs1956.38.571 . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 г. . Получено 20 июня 2014 г. .
  58. ^ Рамирес Ф, Эрн М (1950). «Über die Reduction von β-Nitrostyrolen mit Lithiumalumiumguiridid». Helvetica Chimica Acta . 33 (4): 912–916. дои : 10.1002/hlca.19500330420.
  59. ^ Шишка Г., Слотта К.Х. (1933). «Убер β-фенил-этиламин.III. Mitteilung: Neue Darstellung von Mescalin». Журнал практической химии . 137 (9–12): 339–350. дои : 10.1002/prac.19331370907.
  60. ^ Burger A, Ramirez FA (1950). «Восстановление фенольных β-нитростиролов литийалюминийгидридом». Журнал Американского химического общества . 72 (6): 2781–2782. doi :10.1021/ja01162a521.
  61. ^ Хан Г., Васмут Х. (1934). «Убер β-[оксифенил]-этиламин и их ре Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 67 (4): 696–708. дои : 10.1002/cber.19340670430.
  62. ^ ab Makepeace T (1951). «Новый синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 71 (11): 5495–5496. doi :10.1021/ja01155a562.
  63. ^ Дорнов А, Петш Г (1952). «Über die Darstellung des Oxymezcalins und Mezcalins 2. Mitteilung». Архив фармации . 285 (7): 323–326. дои : 10.1002/ardp.19522850704. S2CID  97553172.
  64. ^ Икан Р. (1991). Натуральные продукты: Лабораторное руководство, 2-е изд. Сан-Диего: Academic Press, Inc., стр. 232–235. ISBN 978-0123705518.
  65. ^ Банхольцер К., Кэмпбелл Т.В., Шмид Х (1952). «Notiz über eine neue Synthese von Mezcalin, N-метил- и N-диметилмескалин». Helvetica Chimica Acta . 35 (5): 1577–1581. дои : 10.1002/hlca.19520350519.
  66. ^ ab Rickli A, Moning OD, Hoener MC, Liechti ME (август 2016 г.). «Профили взаимодействия рецепторов новых психоактивных триптаминов в сравнении с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327–1337. doi :10.1016/j.euroneuro.2016.05.001. PMID  27216487. S2CID  6685927.
  67. ^ Лю Т. "BindingDB BDBM50059891 1-амино-2-(3,4,5-триметоксифенил)этан::2-(3,4,5-триметоксифенил)этанамин::3,4,5-триметоксибензолэтанамин::3,4,5-триметоксифенэтиламин::3,4,5-триметоксифенилэтиламин::CHEMBL26687::Мескалин::Мескалин::TMPEA::US20240166618, Соединение Мескалин::мескалина::мескалин::мескалина". BindingDB . Получено 5 ноября 2024 г. .
  68. ^ "PDSP Database". UNC (на языке зулу) . Получено 5 ноября 2024 г.
  69. ^ ab Ray TS (февраль 2010). "Психоделики и человеческий рецептором". PLOS ONE . ​​5 (2): e9019. Bibcode :2010PLoSO...5.9019R. doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854 . PMID  20126400. 
  70. ^ Nichols DE (февраль 2004 г.). «Галлюциногены». Фармакология и терапия . 101 (2): 131–181. doi :10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID  14761703.
  71. ^ Appel JB, Callahan PM (январь 1989). «Участие подтипов рецепторов 5-HT в дискриминационных стимульных свойствах мескалина». European Journal of Pharmacology . 159 (1): 41–46. doi :10.1016/0014-2999(89)90041-1. PMID  2707301.
  72. ^ Monte AP, Waldman SR, Marona-Lewicka D, Wainscott DB, Nelson DL, Sanders-Bush E и др. (сентябрь 1997 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 4. Производные мескалина». Журнал медицинской химии . 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . doi :10.1021/jm970219x. PMID  9301661. 
  73. ^ ab Klaiber A, Schmid Y, Becker AM, Straumann I, Erne L, Jelusic A и др. (сентябрь 2024 г.). «Острые дозозависимые эффекты мескалина в двойном слепом плацебо-контролируемом исследовании у здоровых субъектов». Трансляционная психиатрия . 14 (1): 395. doi :10.1038/s41398-024-03116-2. PMC 11442856. PMID 39349427  . 
  74. ^ Бейке JC, Имад M, Младенович L, Гингрич JA, Андраде R (июнь 2007 г.). «Механизм опосредованного рецептором 5-гидрокситриптамина 2A облегчения синаптической активности в префронтальной коре». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 104 (23): 9870–9875. Bibcode : 2007PNAS..104.9870B. doi : 10.1073/pnas.0700436104 . PMC 1887564. PMID  17535909 . 
  75. ^ "Нейрофармакология галлюциногенов". Erowid.org. 27 марта 2009 г. Получено 7 сентября 2011 г.
  76. ^ Freedman DX, Gottlieb R, Lovell RA (1970). «Психотомиметические препараты и метаболизм 5-гидрокситриптамина в мозге». Биохимическая фармакология . 19. Elsevier BV: 1181–1188. doi :10.1016/0006-2952(70)90378-3. ISSN  0006-2952.
  77. ^ Tilson HA, Sparber SB (июнь 1972). «Исследования сопутствующих поведенческих и нейрохимических эффектов психоактивных препаратов с использованием канюли «тяни-толкай». J Pharmacol Exp Ther . 181 (3): 387–398. PMID  5033008.
  78. ^ Trulson ME, Crisp T, Henderson LJ (декабрь 1983 г.). «Мескалин вызывает поведенческие эффекты у кошек, воздействуя как на серотониновые, так и на дофаминовые рецепторы». Eur J Pharmacol . 96 (1–2): 151–154. doi :10.1016/0014-2999(83)90544-7. PMID  6581976.
  79. ^ Смит МВ. "Психоделики и общество". Erowid.org . Получено 6 апреля 2012 г.
  80. ^ ab Buckingham J (2014). «Мескалин». Словарь натуральных продуктов : 254–260.
  81. ^ Trachsel D (2012). «Фтор в психоделических фенэтиламинах». Drug Testing and Analysis . 4 (7–8): 577–590. doi :10.1002/dta.413. PMID  22374819. Архивировано из оригинала 3 июня 2013 г.
  82. ^ Шульгин А. "#157 TMA - 3,4,5-ТРИМЕТОКСИАМФЕТАМИН". PiHKAL: Химическая история любви . Erowid.org . Получено 9 января 2013 г.
  83. ^ Nichols DE (февраль 1986). «Исследования взаимосвязи между молекулярной структурой и галлюциногенной активностью». Фармакология, биохимия и поведение . 24 (2): 335–340. doi :10.1016/0091-3057(86)90362-x. PMID  3952123. S2CID  30796368.
  84. ^ Wu D, Otton SV, Inaba T, Kalow W, Sellers EM (июнь 1997 г.). «Взаимодействие аналогов амфетамина с человеческим печеночным CYP2D6». Биохимическая фармакология . 53 (11): 1605–1612. doi :10.1016/S0006-2952(97)00014-2. PMID  9264312.
  85. ^ Cochin J, Woods LA, Seevers MH (февраль 1951 г.). «Поглощение, распределение и выделение мескалина с мочой у собак». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 101 (2): 205–209. PMID  14814616.
  86. ^ Министерство юстиции США . "Drug Scheduling". Архивировано из оригинала 20 октября 2008 года . Получено 2 ноября 2007 года .
  87. ^ "Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем" (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками . Архивировано из оригинала (PDF) 5 декабря 2005 года . Получено 27 января 2008 года .
  88. ^ "State v. Mooney". utcourts.gov . Получено 5 октября 2012 г. .
  89. ^ «Предложение 122 штата Колорадо, Программа декриминализации и регулируемого доступа к некоторым психоделическим растениям и грибам (2022)».
  90. ^ Gupta RC (2018). Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы (третье изд.). Academic Press. стр. 363–390. ISBN 9780123704672.
  91. ^ "2007 UK Trichocereus Cacti Legal Case Regina v. Saul Sette". Erowid.org. Июнь 2007 г. Получено 6 апреля 2012 г.
  92. ^ ab Poisons Standard Февраль 2020. comlaw.gov.au
  93. ^ "Поиск законов правосудия". laws-lois.justice.gc.ca . Получено 5 октября 2012 г. .
  94. ^ "Остановление разработки РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, бесплатного контроля в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) - ГАРАНТ". base.garant.ru .
  95. ^ Doyle P (20 мая 2019 г.). «Патти Смит передает идеи французского поэта Антонена Арто на пейотле». Rolling Stone . Получено 3 апреля 2022 г. .
  96. ^ "Отец власти цветов". The New Yorker . 10 августа 1968 г. Получено 3 апреля 2022 г.
  97. ^ Эллис Х (1898). «Мескаль: новый искусственный рай». The Contemporary Review . Том LXXIII.
  98. ^ Rudgley R (1993). "VI". Алхимия культуры: интоксиканты в обществе . British Museum Press. ISBN 978-0-7141-1736-2.
  99. ^ Джаннини А.Дж. (1997). Наркотики, вызывающие злоупотребление (Второе издание). Лос-Анджелес: Practice Management Information Corp. ISBN 978-1-57066-053-5.
  100. ^ Виткевич С.И., Бичиско С. (1932). Никотина, спирт, кокаина, пейотль, морфина, эфир+аппендикс. Варшава: Drukarnia Towarzystwa Polskiej Macierzy Szkolnej.
  101. ^ «Александр Шульгин: почему я открываю психоделические вещества». Интервью с Люком Салой . Мексика. 1996. Архивировано из оригинала 11 декабря 2021 г.
  102. ^ Папасейт Э., Фарре М., Перес-Манья С., Торренс М., Вентура М., Пухадас М. и др. (2018). «Острые фармакологические эффекты 2C-B у человека: наблюдательное исследование». Границы в фармакологии . 9 : 206. дои : 10.3389/fphar.2018.00206 . ПМЦ 5859368 . ПМИД  29593537. 
  103. ^ "Мескалин". Psychedelic Science Review . 2 декабря 2019 г. Получено 30 октября 2023 г.
  104. ^ Bird M (2012). 100 идей, которые изменили искусство . Лондон: Laurence King Publishing.
  105. ^ Диксит Дж. (23 июня 2008 г.). «Последнее интервью Джорджа Карлина». Психология сегодня .
  106. ^ Грин А. (1989). «Ошеломленный и смущенный: 10 классических шоу под действием наркотиков». Rolling Stone . Сантана в Вудстоке, 1969 — Мескалин
  107. ^ "Последнее прощание Уорда Кимбалла". cartoonician.com. 4 марта 2016 г. Архивировано из оригинала 6 марта 2016 г. Получено 4 марта 2016 г.
  108. ↑ Boardman M (10 июля 2013 г.). «Майкл Сера принимал наркотики на камеру». Huffington Post .
  109. ^ "FLOW MY TEARS". www.philipkdickfans.com . Получено 4 мая 2018 г. .

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Мескалин.