stringtranslate.com

Цисплатин

Цисплатин — это химическое соединение с формулой цис- [Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] . Это координационный комплекс платины , который используется в качестве химиотерапевтического препарата для лечения ряда видов рака . [3] К ним относятся рак яичек , рак яичников , рак шейки матки , рак мочевого пузыря , рак головы и шеи , рак пищевода , рак легких , мезотелиома , опухоли головного мозга и нейробластома . [3] Он вводится путем инъекции в вену . [3]

Распространенные побочные эффекты включают подавление костного мозга , проблемы со слухом , включая тяжелую потерю слуха, повреждение почек и рвоту . [3] [4] [5] Другие серьезные побочные эффекты включают онемение, трудности при ходьбе, аллергические реакции , проблемы с электролитами и заболевания сердца . [3] Использование во время беременности может нанести вред развивающемуся плоду. [1] [3] Цисплатин относится к противоопухолевой группе препаратов на основе платины . [3] Он действует частично путем связывания с ДНК и ингибирования ее репликации . [3]

Цисплатин был впервые описан в 1845 году и лицензирован для медицинского применения в 1978 и 1979 годах. [6] [3] Он входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [7] [8]

Медицинское применение

Цисплатин вводят внутривенно в виде кратковременной инфузии в физиологическом растворе для лечения солидных и гематологических злокачественных новообразований. Он используется для лечения различных типов рака, включая саркомы , некоторые карциномы (например, мелкоклеточный рак легкого , плоскоклеточный рак головы и шеи и рак яичников ), лимфомы , рак мочевого пузыря , рак шейки матки , [9] и опухоли зародышевых клеток .

Внедрение цисплатина в качестве стандартного лечения рака яичек улучшило показатели ремиссии с 5–10% до 1974 года до 75–85% к 1984 году. [10]

Побочные эффекты

Цисплатин имеет ряд побочных эффектов, которые могут ограничивать его применение:

Фармакология

Цисплатин препятствует репликации ДНК, что убивает самые быстро пролиферирующие клетки, которые в теории являются раковыми. После введения один хлорид-ион медленно вытесняется водой, образуя комплекс аква цис- [PtCl(NH 3 ) 2 (H 2 O)] + , в процессе, называемом акватацией . Диссоциация хлорида благоприятствует внутри клетки, поскольку внутриклеточная концентрация хлорида составляет всего 3–20% от приблизительно 100 мМ концентрации хлорида во внеклеточной жидкости. [21] [22]

Молекула воды в цис- [PtCl(NH 3 ) 2 (H 2 O)] + сама легко замещается N - гетероциклическими основаниями на ДНК . Гуанин связывается преимущественно. Было получено модельное соединение, и кристаллы были исследованы методом рентгеновской кристаллографии [23]

После образования [PtCl(гуанин-ДНК)(NH 3 ) 2 ] + , сшивание может происходить посредством вытеснения другого хлорида, как правило, другим гуанином. [24] Цисплатин сшивает ДНК несколькими способами, мешая делению клеток путем митоза . Поврежденная ДНК вызывает механизмы репарации ДНК , которые, в свою очередь, активируют апоптоз, когда репарация оказывается невозможной. В 2008 году было показано, что апоптоз, вызванный цисплатином на клетках рака толстой кишки человека, зависит от митохондриальной сериновой протеазы Omi/Htra2 . [25] Поскольку это было продемонстрировано только для клеток карциномы толстой кишки, остается открытым вопрос, участвует ли белок Omi/Htra2 в апоптозе, вызванном цисплатином, в карциномах из других тканей. [25]

Наиболее заметными среди изменений в ДНК являются 1,2-внутрицепочечные сшивки с пуриновыми основаниями. Они включают 1,2-внутрицепочечные d( Gp G) аддукты, которые образуют почти 90% аддуктов, и менее распространенные 1,2-внутрицепочечные d( Ap G) аддукты. Координационные химики получили кристаллы продуктов реакции цисплина с небольшими моделями ДНК. Вот график POVray связывания платины с небольшой моделью ДНК. [26]

График POVray атомных координат для цис-Pt(NH3)2 и короткого фрагмента ДНК, представленный Стивеном Дж. Липпардом в журнале Science 1985 г.

1,3-внутрицепочечные d(GpXpG) аддукты возникают, но легко удаляются с помощью нуклеотидной эксцизионной репарации ( NER ). Другие аддукты включают межцепочечные сшивки и нефункциональные аддукты, которые, как постулируется, способствуют активности цисплатина. Взаимодействие с клеточными белками, в частности белками домена HMG , также было выдвинуто в качестве механизма вмешательства в митоз, хотя это, вероятно, не его основной метод действия. [27]

Устойчивость к цисплатину

Комбинированная химиотерапия с цисплатином является краеугольным камнем лечения многих видов рака. Первоначальная восприимчивость к платине высока, но у большинства онкологических больных в конечном итоге наступает рецидив с резистентным к цисплатину заболеванием. Было предложено много механизмов резистентности к цисплатину, включая изменения в клеточном поглощении и оттоке препарата, повышенную детоксикацию препарата, ингибирование апоптоза , повышенную репарацию ДНК или изменения в метаболизме. [28] [29] Оксалиплатин активен в высокорезистентных к цисплатину раковых клетках в лабораторных условиях; однако, существует мало доказательств его активности в клиническом лечении пациентов с резистентным к цисплатину раком. [29] Препарат паклитаксел может быть полезен при лечении резистентного к цисплатину рака; механизм этой активности пока неизвестен. [30]

Трансплатин

Трансплатин , транс -стереоизомер цисплатина, имеет формулу транс- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] и не проявляет сравнительно полезного фармакологического эффекта. Было предложено два механизма для объяснения сниженного противоракового эффекта трансплатина. Во-первых, считается, что транс -расположение хлоролигандов придает трансплатину большую химическую реактивность, заставляя трансплатин дезактивироваться до того, как он достигнет ДНК, где цисплатин оказывает свое фармакологическое действие. Во-вторых, стереоконформация трансплатина такова, что он не способен образовывать характерные 1,2-внутрицепочечные d(GpG)-аддукты, образуемые цисплатином в изобилии. [31]

Молекулярная структура

Цисплатин представляет собой квадратный плоский координационный комплекс цис-[Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ]. [32] : 286–8  [33] : 689  Префикс цис указывает на цис- изомер , в котором два одинаковых лиганда находятся в соседних положениях. [32] [33] : 550  Систематическое химическое название этой молекулы — цис -диамминдихлорплатина, [32] : 286  где аммин с двумя буквами m указывает на лиганд аммиака (NH 3 ) , в отличие от органического амина с одной буквой m. [32] : 284 

  • Структура раствора цисплатина (выделена) межцепочечных аддуктов GG с двухцепочечной ДНК. (PDB: 1DDP)
    Структура раствора цисплатина (выделена) межцепочечных аддуктов GG с двухцепочечной ДНК. ( PDB : 1DDP)
  • Кристаллическая структура цисплатина (выделена) с разрешением 2,60Å внутрицепочечных аддуктов GG с двухцепочечной ДНК. Примечание: водороды на аминовых лигандах не показаны. (PDB: 1AIO)
    Кристаллическая структура цисплатина (выделена) с разрешением 2,60Å внутрицепочечных аддуктов GG с двухцепочечной ДНК. Примечание: водороды на аминовых лигандах не показаны. ( PDB : 1AIO)

История

Соединение цис- [Pt(NH 3 ) 2 Cl 2 ] было впервые описано итальянским химиком Микеле Пейроне в 1845 году и долгое время было известно как соль Пейрона. [34] [35] Структура была выведена Альфредом Вернером в 1893 году . [24] В 1965 году Барнетт Розенберг , Ван Кэмп и др. из Мичиганского государственного университета обнаружили, что электролиз платиновых электродов генерирует растворимый платиновый комплекс, который ингибирует бинарное деление бактерий Escherichia coli ( E. coli ). Хотя рост бактериальных клеток продолжался, деление клеток останавливалось, бактерии росли в виде нитей, до 300 раз превышающих их нормальную длину. [36] Было обнаружено, что октаэдрический комплекс Pt(IV) цис- [PtCl 4 (NH 3 ) 2 ], но не транс -изомер, эффективен в стимуляции нитевидного роста клеток E. coli . Квадратный плоский комплекс Pt(II), цис- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ], оказался еще более эффективным в стимуляции нитевидного роста. [37] [38] Это открытие привело к наблюдению, что цис- [PtCl 2 (NH 3 ) 2 ] действительно был высокоэффективен в регрессии массы сарком у крыс . [39] Подтверждение этого открытия и распространение тестирования на другие линии опухолевых клеток положило начало медицинскому применению цисплатина. Цисплатин был одобрен для использования при раке яичек и яичников Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США 19 декабря 1978 года. [24] [40] [41] и в Великобритании (и в нескольких других европейских странах) в 1979 году. [42] Цисплатин был разработан первым. [43] В 1983 году детский онколог Роджер Пакер начал включать цисплатин в адъювантную химиотерапию для лечения детской медуллобластомы . [44] Новый протокол, который он разработал, привел к заметному увеличению показателей безрецидивной выживаемости у пациентов с медуллобластомой, примерно до 85%. [45] С тех пор протокол Пакера стал стандартным методом лечения медуллобластомы. Аналогичным образом, было обнаружено, что цисплатин особенно эффективен против рака яичек , где его использование повысило частоту излечения с 10% до 85%. [10]

Синтез

Синтез цисплатина начинается с тетрахлороплатината калия . Доступно несколько процедур. Одним из препятствий является легкое образование зеленой соли Магнуса (MGS), которая имеет ту же эмпирическую формулу, что и цисплатин. Традиционный способ избежать MGS включает преобразование K 2 PtCl 4 в [[Тетрайодоплатинат калия|K 2 PtI 4 }}, как первоначально описано Дхарой. [46] [47] Реакция с аммиаком приводит к образованию PtI 2 (NH 3 ) 2 , который выделяется в виде желтого соединения. При добавлении нитрата серебра в воде нерастворимый иодид серебра выпадает в осадок, а [Pt(OH 2 ) 2 (NH 3 ) 2 ](NO 3 ) 2 остается в растворе. Добавление хлорида калия приведет к образованию конечного продукта, который выпадает в осадок [47] В промежуточном трииодо добавление второго аммиачного лиганда регулируется транс-эффектом . [47]

Разработан однореакторный синтез цисплатина из K 2 PtCl 4. Он основан на медленном высвобождении аммиака из ацетата аммония . [ 48 ]

Исследовать

Цисплатин изучался с помощью терапии Оже для усиления терапевтического эффекта цисплатина без увеличения токсичности для нормальных тканей. [49] Однако из-за значительных побочных эффектов поиск структурно новых соединений Pt(II) и Pd(II), проявляющих противоопухолевую активность, чрезвычайно важен и направлен на разработку более эффективных и менее токсичных препаратов. [50] Молекулы, подобные цисплатину ([PtCl(NH 3 ) 2 ] и [Pt(NH 3 )Cl 2 ]), связанные цепями алкандиамина переменной длины, привлекли определенный интерес в химиотерапии рака. [51] [52] [53]

Ссылки

  1. ^ abcd "Использование цисплатина во время беременности". Drugs.com . 12 сентября 2019 . Получено 25 февраля 2020 .
  2. ^ «Список всех препаратов с предупреждениями в черном ящике, составленный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»). nctr-crs.fda.gov . FDA . Получено 22 октября 2023 г. .
  3. ^ abcdefghi "Цисплатин". Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 21 декабря 2016 года . Получено 8 декабря 2016 года .
  4. ^ Oun R, Moussa YE, Wheate NJ (май 2018 г.). «Побочные эффекты химиотерапевтических препаратов на основе платины: обзор для химиков». Dalton Transactions . 47 (19): 6645–6653. doi :10.1039/c8dt00838h. PMID  29632935.
  5. ^ abc Callejo A, Sedó-Cabezón L, Juan ID, Llorens J (июль 2015 г.). «Отоксикация, вызванная цисплатином: эффекты, механизмы и стратегии защиты». Toxics . 3 (3): 268–293. doi : 10.3390/toxics3030268 . PMC 5606684 . PMID  29051464. 
  6. ^ Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 513. ISBN 9783527607495. Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 года.
  7. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  9. ^ "Цисплатин". Национальный институт рака . 2 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 8 октября 2014 г. Получено 13 ноября 2014 г.
  10. ^ ab Einhorn LH (ноябрь 1990 г.). «Лечение рака яичек: новая и улучшенная модель». Журнал клинической онкологии . 8 (11): 1777–81. doi :10.1200/JCO.1990.8.11.1777. PMID  1700077.
  11. ^ ab Miller RP, Tadagavadi RK, Ramesh G, Reeves WB (октябрь 2010 г.). «Механизмы нефротоксичности цисплатина». Токсины . 2 (11): 2490–2518. doi : 10.3390/toxins2112490 . PMC 3153174. PMID  22069563 . 
  12. ^ Singh N, Vik A, Lybrand DB, Morisseau C, Hammock BD (ноябрь 2021 г.). «Новые алкокси-аналоги эпоксиэйкозатриеновых кислот ослабляют нефротоксичность цисплатина in vitro посредством снижения митохондриальной дисфункции, окислительного стресса, сигнализации митоген-активируемой протеинкиназы и активации каспазы». Chemical Research in Toxicology . 34 (12): 2579–2591. doi :10.1021/acs.chemrestox.1c00347. PMC 8853703 . PMID  34817988. 
  13. ^ abc Milosavljevic N, Duranton C, Djerbi N, Puech PH, Gounon P, Lagadic-Gossmann D, et al. (октябрь 2010 г.). «Негеномные эффекты цисплатина: острое ингибирование механочувствительных транспортеров и каналов без ремоделирования актина». Cancer Research . 70 (19): 7514–22. doi : 10.1158/0008-5472.CAN-10-1253 . PMID  20841472.
  14. ^ Squillace S, Niehoff ML, Doyle TM, Green M, Esposito E, Cuzzocrea S, Arnatt CK, Spiegel S, Farr SA, Salvemini D (сентябрь 2022 г.). «Активация рецептора сфингозин-1-фосфата 1 в центральной нервной системе приводит к когнитивным нарушениям, вызванным цисплатином». Журнал клинических исследований . 132 (17). doi : 10.1172/JCI157738. PMC 9433103. PMID  36047496 . 
  15. ^ «Раскрытие тайны «химического мозга»». Neuroscience News . 2 сентября 2022 г.
  16. ^ Orgel E, Villaluna D, Krailo MD, Esbenshade A, Sung L, Freyer DR (май 2022 г.). «Тиосульфат натрия для профилактики потери слуха, вызванной цисплатином: обновленная выживаемость из ACCL0431». The Lancet. Онкология . 23 (5): 570–572. doi :10.1016/S1470-2045(22)00155-3. PMC 9635495. PMID  35489339 . 
  17. ^ Winstead E (6 октября 2022 г.). «Тиосульфат натрия снижает потерю слуха у детей с раком». Национальный институт рака . Получено 9 марта 2023 г.
  18. ^ "FDA одобряет тиосульфат натрия для снижения риска ототоксичности, связанной с цисплатином у детей с локализованными неметастатическими солидными опухолями". Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 20 сентября 2022 г. Получено 9 марта 2023 г.
  19. ^ Сарафраз З., Ахмади А., Данеши А. (июнь 2018 г.). «Транстимпанальные инъекции N-ацетилцистеина и дексаметазона для профилактики ототоксичности, вызванной цисплатином: двойное слепое рандомизированное клиническое исследование». Международный журнал по тиннитусу . 22 (1): 40–45. doi :10.5935/0946-5448.20180007. PMID  29993216.
  20. ^ Levi JA, Aroney RS, Dalley DN (июнь 1981 г.). «Гемолитическая анемия после лечения цисплатином». British Medical Journal . 282 (6281): 2003–4. doi :10.1136/bmj.282.6281.2003. PMC 1505958. PMID  6788166. 
  21. ^ Wang D, Lippard SJ (апрель 2005 г.). «Клеточная обработка платиновых противораковых препаратов». Nature Reviews. Drug Discovery . 4 (4): 307–320. doi :10.1038/nrd1691. PMID  15789122. S2CID  31357727.
  22. ^ Johnstone TC, Suntharalingam K, Lippard SJ (март 2016 г.). «Следующее поколение платиновых препаратов: целевые агенты Pt(II), доставка наночастиц и пролекарства Pt(IV)». Chemical Reviews . 116 (5): 3436–3486. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00597. PMC 4792284 . PMID  26865551. 
  23. ^ Orbell JD, Solorzano C, Marzilli LG, Kistenmacher TJ (октябрь 1982 г.). «Получение и структура цис-хлородиаммин (N2, N2-диметил-9-метилгуанин) платины (II) гексафторфосфата. Модель для промежуточного продукта в предлагаемом сшивающем способе действия противоопухолевых агентов платины (II)». Неорганическая химия . 21 (10): 3806–3810. doi :10.1021/ic00140a041.
  24. ^ abc Trzaska S (20 июня 2005 г.). "Цисплатин". Chemical & Engineering News . 83 (25): 52. doi :10.1021/cen-v083n025.p052.
  25. ^ ab Pruefer FG, Lizarraga F, Maldonado V, Melendez-Zajgla J (июнь 2008 г.). «Участие активности сериновой протеазы Omi Htra2 в апоптозе, вызванном цисплатином в клетках рака толстой кишки SW480». Journal of Chemotherapy . 20 (3): 348–354. doi :10.1179/joc.2008.20.3.348. PMID  18606591. S2CID  11052459.
  26. ^ Sherman SE, Gibson D, Wang AH, Lippard SJ (октябрь 1985 г.). "Рентгеновская структура основного аддукта противоракового препарата цисплатина с ДНК: цис-[Pt(NH3)2(d(pGpG))]". Science . 230 (4724): 412–7. Bibcode :1985Sci...230..412S. doi :10.1126/science.4048939. PMID  4048939.
  27. ^ Hu J, Lieb JD, Sancar A, Adar S (октябрь 2016 г.). «Карты повреждения и восстановления ДНК цисплатином генома человека с разрешением в один нуклеотид». PNAS . 113 (41): 11507–11512. Bibcode :2016PNAS..11311507H. doi : 10.1073/pnas.1614430113 . PMC 5068337 . PMID  27688757. S2CID  11052459. 
  28. ^ Cruz-Bermúdez A, Laza-Briviesca R, Vicente-Blanco RJ, García-Grande A, Coronado MJ, Laine-Menéndez S и др. (май 2019 г.). «Устойчивость к цисплатину включает метаболическое перепрограммирование через ROS и PGC-1α при NSCLC, которое можно преодолеть путем ингибирования OXPHOS». Free Radical Biology & Medicine . 135 : 167–181. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2019.03.009. hdl : 10486/688357 . PMID  30880247.
  29. ^ ab Стордал Б., Дэйви М. (ноябрь 2007 г.). «Понимание резистентности к цисплатину с использованием клеточных моделей» (PDF) . IUBMB Life . 59 (11): 696–699. doi : 10.1080/15216540701636287 . PMID  17885832. S2CID  30879019.
  30. ^ Стордал Б., Павлакис Н., Дэйви Р. (декабрь 2007 г.). «Систематический обзор резистентности к платине и таксану от лабораторного до клинического применения: обратная связь» (PDF) . Обзоры лечения рака . 33 (8): 688–703. doi :10.1016/j.ctrv.2007.07.013. hdl :2123/4068. PMID  17881133.
  31. ^ Coluccia M, Natile G (январь 2007 г.). «Трансплатиновые комплексы в терапии рака». Противораковые агенты в медицинской химии . 7 (1): 111–123. doi :10.2174/187152007779314080. PMID  17266508.
  32. ^ abcd Miessler GL, Tarr DA (1999). Неорганическая химия (2-е изд.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-841891-5.
  33. ^ ab Housecroft CE, Sharpe AG (2005). Неорганическая химия (2-е изд.). Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-130-39913-7.
  34. ^ Kauffman GB, Pentimalli R, Hall MD (2010). «Мишель Пейрон (1813–1883), первооткрыватель цисплатина». Platinum Metals Review . 54 (4): 250–256. doi : 10.1595/147106710X534326 . Получено 3 октября 2022 г. Цель этой биографической статьи — впервые на английском языке представить краткое изложение его жизни и достижений, которых он добился за время своей научной карьеры.
  35. ^ Пейрон М (1844). «Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Platinchromür» [О действии аммиака на хлорид платины]. Энн. хим. Фарм . 51 (1): 1–29. дои : 10.1002/jlac.18440510102.
  36. ^ Розенберг Б., Ванкамп Л., Кригас Т. (февраль 1965 г.). «Ингибирование деления клеток Escherichia coli продуктами электролиза платинового электрода». Nature . 205 (4972): 698–9. Bibcode :1965Natur.205..698R. doi :10.1038/205698a0. PMID  14287410. S2CID  9543916.
  37. ^ Розенберг Б., Ван Кэмп Л., Гримли Э.Б., Томсон А.Дж. (март 1967 г.). «Ингибирование роста или деления клеток Escherichia coli различными ионными видами комплексов платины (IV)». Журнал биологической химии . 242 (6): 1347–52. doi : 10.1016/S0021-9258(18)96186-7 . PMID  5337590.
  38. ^ Christie DA, Tansey EM (2007). Christie DA, Tansey EM, Thomson AJ (ред.). Открытие, использование и воздействие солей платины в качестве химиотерапевтического средства для лечения рака . Wellcome Trust Witnesses to Twentieth Century Medicine. Том 30. С. 6–15. ISBN 978-0-85484-112-7.
  39. ^ Rosenberg B, VanCamp L, Trosko JE, Mansour VH (апрель 1969). «Соединения платины: новый класс мощных противоопухолевых агентов». Nature . 222 (5191): 385–6. Bibcode :1969Natur.222..385R. doi :10.1038/222385a0. PMID  5782119. S2CID  32398470.
  40. ^ Карпентер Д.П. (2010). Репутация и власть: организационный имидж и фармацевтическое регулирование в FDA . Принстон, Нью-Джерси: Princeton University Press. ISBN 978-0-691-14180-0.
  41. ^ "Approval Summary for cisplatin for Metastatic Ovarian Opunosis". FDA Oncology Tools . Food and Drug Administration , Center for Drug Evaluation and Research. 19 декабря 1978 г. Архивировано из оригинала 8 февраля 2008 г. Получено 15 июля 2009 г.
  42. ^ Wiltshaw E (1979). «Цисплатин в лечении рака». Platinum Metals Review . 23 (3): 90–8. doi :10.1595/003214079X2339098. S2CID  267470502.
  43. ^ Келланд Л. (2007). «Возрождение химиотерапии рака на основе платины». Nature Reviews Cancer . 7 (8): 573–584. doi :10.1038/nrc2167. PMID  17625587. S2CID  205468214.
  44. ^ Packer RJ, Sutton LN, Elterman R, Lange B, Goldwein J, Nicholson HS и др. (ноябрь 1994 г.). «Результаты лечения детей с медуллобластомой с помощью радиации и цисплатина, CCNU и химиотерапии винкристином». Журнал нейрохирургии . 81 (5): 690–8. doi :10.3171/jns.1994.81.5.0690. PMID  7931615.
  45. ^ Packer RJ, Sutton LN, Goldwein JW, Perilongo G, Bunin G, Ryan J, et al. (март 1991 г.). «Улучшение выживаемости при использовании адъювантной химиотерапии при лечении медуллобластомы». Journal of Neurosurgery . 74 (3): 433–40. doi :10.3171/jns.1991.74.3.0433. PMID  1847194.
  46. ^ Dhara SC (1970). «Цисплатин». Indian J. Chem . 8 : 123–134.
  47. ^ abc Alderden RA, Hall MD, Hambley TW (2006). «Открытие и разработка цисплатина». J. Chem. Educ. 83 (5): 728. Bibcode :2006JChEd..83..728A. doi :10.1021/ed083p728. S2CID  29546931.
  48. ^ Кукушикин В.Ю., Оскарссон А., Элдинг ЛИ., Фаррелл Н. (2007). "Легкий синтез изомерно чистой цис -дихлородиамминплатины(II), цисплатина ". Легкий синтез изомерно чистой цис-дихлородиамминплатины(II), цисплатина . Неорганические синтезы. Т. 32. С. 141–144. doi :10.1002/9780470132630.ch23. ISBN 9780470132630.
  49. ^ Ku A, Facca VJ, Cai Z, Reilly RM (октябрь 2019 г.). «Оже-электроны для терапии рака — обзор». EJNMMI Radiopharmacy and Chemistry . 4 (1): 27. doi : 10.1186/s41181-019-0075-2 . PMC 6800417. PMID  31659527 . 
  50. ^ Fiuza SM, Amado AM, Oliveira PJ, Sardão VA, De Carvalho LB, Marques MP (2006). «Pt(II) vs Pd(II) Polyamine Complexes as New Anticancer Drugs: A Structure- Activity Study». Letters in Drug Design & Discovery . 3 (3): 149–151. doi :10.2174/157018006776286989. hdl : 10316/45139 .
  51. ^ Teixeira LJ, Seabra M, Reis E, da Cruz MT, de Lima MC, Pereira E и др. (май 2004 г.). «Цитотоксическая активность металлических комплексов биогенных полиаминов: полинуклеарные хелаты платины (II)». Журнал медицинской химии . 47 (11): 2917–2925. doi :10.1021/jm0311238. hdl : 10316/10605 . PMID  15139770.
  52. ^ Vinci D, Chateigner D (1 декабря 2022 г.). «Синтез и структурная характеристика нового двуядерного комплекса платины(III), [Pt 2 Cl 4 (NH 3 ) 2 {μ-HN=C(O)Bu t } 2 ]». Acta Crystallographica Section B Structural Science, Crystal Engineering and Materials . 78 (6): 835–841. doi :10.1107/S2052520622009660. ISSN  2052-5206. PMC 9728019 . 
  53. ^ Omondi RO, Ojwach SO, Jaganyi D (ноябрь 2020 г.). «Обзор сравнительных исследований цитотоксической активности комплексов Pt(II), Pd(II), Ru(II)/(III) и Au(III), их кинетики реакций замещения лигандов и взаимодействий ДНК/БСА». Inorganica Chimica Acta . 512 : 119883. doi :10.1016/j.ica.2020.119883. S2CID  225575546.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки