stringtranslate.com

Проантоцианидин

Проантоцианидины — это класс полифенолов , которые встречаются во многих растениях, таких как клюква , черника и виноградные косточки . С химической точки зрения они являются олигомерными флавоноидами . Многие из них являются олигомерами катехина и эпикатехина и их эфиров галловой кислоты . Более сложные полифенолы, имеющие тот же полимерный строительный блок, образуют группу конденсированных танинов .

Проантоцианидины были открыты в 1947 году Жаком Маскелье, который разработал и запатентовал методы извлечения олигомерных проантоцианидинов из сосновой коры и виноградных косточек . [1] Проантоцианидины находятся на стадии предварительных исследований на предмет потенциального снижения риска инфекций мочевыводящих путей (ИМП) при употреблении клюквы, виноградных косточек или красного вина . [2] [3]

Распространение в растениях

Проантоцианидины, включая менее биоактивные и биодоступные полимеры (четыре или более катехинов), представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, таких как процианидины , продельфинидины и пропеларгонидины. Их можно найти во многих растениях, особенно в яблоках , коре приморской сосны и коре большинства других видов сосен, корице , [4] плодах аронии , какао-бобах , виноградных косточках, кожице винограда (процианидины и продельфинидины ) [5] и красных винах Vitis vinifera (европейский винный виноград). Однако черника , клюква , черная смородина , зеленый чай , черный чай и другие растения также содержат эти флавоноиды. Какао-бобы содержат самые высокие концентрации. [6] Проантоцианидины также могут быть выделены из сердцевины Quercus petraea и Q. robur ( дубы для винных бочек ). [7] Масло асаи , получаемое из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато многочисленными олигомерами процианидина. [8]

В среднем в одной порции яблок содержится примерно в восемь раз больше проантоцианидина, чем в вине, причем самые высокие его количества содержатся в сортах Ред Делишес и Гренни Смит . [9]

Экстракт коры приморской сосны , называемый пикногенолом, содержит 65–75 процентов проантоцианидинов (процианидинов). [10] Таким образом, порция в 100 мг будет содержать от 65 до 75 мг проантоцианидинов (процианидинов).

Гликозиды проантоцианидина могут быть выделены из какао-массы . [11]

Семенники бобов полевых ( Vicia faba ) содержат проантоцианидины [12] , которые влияют на усвояемость у поросят [13] и могут оказывать ингибирующее действие на ферменты. [14] Cistus salviifolius также содержит олигомерные проантоцианидины. [15]

Анализ

Конденсированные танины можно охарактеризовать с помощью ряда методов, включая деполимеризацию , фракционирование потока в асимметричном поле потока или малоугловое рентгеновское рассеяние .

DMACA — краситель, который особенно полезен для локализации проантоцианидиновых соединений в гистологии растений. Использование реагента приводит к синему окрашиванию. [17] Его также можно использовать для титрования проантоцианидинов.

Проантоцианидины из полевых бобов ( Vicia faba ) [18] или ячменя [19] были оценены с использованием метода ванилина-HCl , что привело к красному цвету теста в присутствии катехинов или проантоцианидинов.

Проантоцианидины можно титровать с помощью процианидолового индекса (также называемого анализом Бейтса-Смита ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химикатами. Чем больше изменение цвета, тем выше содержание PCO. Однако процианидоловый индекс является относительной величиной, которая может быть значительно больше 100. К сожалению, процианидоловый индекс 95 был ошибочно принят некоторыми за 95% PCO и начал появляться на этикетках готовых продуктов. Все современные методы анализа предполагают, что фактическое содержание PCO в этих продуктах намного ниже 95%. [20] [ ненадежный медицинский источник? ]

Анализ методом гель-проникающей хроматографии (ГПХ) позволяет отделить мономеры от более крупных молекул проантоцианидина. [21]

Мономеры проантоцианидинов можно охарактеризовать с помощью анализа с помощью ВЭЖХ и масс-спектрометрии . [22] Конденсированные танины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии нуклеофила, такого как флороглюцин (реакция, называемая флороглюцинолизом), тиогликолевой кислоты (тиогликолиз), бензилмеркаптана или цистеамина (процессы, называемые тиолизом [23] ), что приводит к образованию олигомеров, которые можно далее анализировать. [24]

Для секвенирования проантоцианидинов можно использовать тандемную масс-спектрометрию . [25]

Олигомерные проантоцианидины

Олигомерные проантоцианидины (ОПЦ) строго относятся к димерным и тримерным полимеризациям катехинов. ОПЦ встречаются в большинстве растений и, таким образом, распространены в рационе человека. Особенно кожура , семена и оболочки семян фиолетовых или красных пигментированных растений содержат большое количество ОПЦ. [6] Они плотны в виноградных косточках и кожуре, и, следовательно, в красном вине и экстракте виноградных косточек, какао, орехах и всех плодах Prunus (наиболее концентрированы в кожуре), а также в коре Cinnamomum ( корица ) [4] и Pinus pinaster (сосновая кора; ранее известная как Pinus maritima ), наряду со многими другими видами сосен. ОПЦ также можно найти в чернике , клюкве (особенно процианидин A2 ), [26] аронии , [27] боярышнике , шиповнике и облепихе . [28]

Олигомерные проантоцианидины могут быть извлечены с помощью Vaccinium pahalae из культуры клеток in vitro . [29] Министерство сельского хозяйства США ведет базу данных ботанических и пищевых источников проантоцианидинов. [6]

Защита растений

В природе проантоцианидины служат среди прочих химических и индуцированных защитных механизмов против патогенов растений и хищников , например, таких, как клубника . [30]

Биодоступность

Проантоцианидин имеет низкую биодоступность: 90% остается невсасывающимся из кишечника до тех пор, пока не будет преобразовано кишечной флорой в более биодоступные метаболиты. [16]

Неокислительная химическая деполимеризация

Конденсированные танины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии (или избытке) нуклеофила [ 31] , такого как флороглюцин (реакция, называемая флороглюцинолизом), бензилмеркаптан (реакция, называемая тиолизом ), тиогликолевая кислота (реакция, называемая тиогликолизом) или цистеамин . Соединения флаван-3-ола, используемые с метанолом, производят короткоцепочечные димеры , тримеры или тетрамеры процианидина , которые более абсорбируемы. [32]

Эти методы обычно называются деполимеризацией и дают информацию, такую ​​как средняя степень полимеризации или процент галлоилирования. Это реакции SN1 , тип реакции замещения в органической химии , включающей промежуточный карбокатион в сильнокислых условиях в полярных протонных растворителях, таких как метанол. Реакция приводит к образованию свободных и производных мономеров, которые могут быть далее проанализированы или использованы для улучшения абсорбции и биодоступности процианидина . [32] Свободные мономеры соответствуют концевым звеньям конденсированных цепей танинов.

В общем, реакции проводятся в метаноле, особенно тиолиз, поскольку бензилмеркаптан имеет низкую растворимость в воде. Они включают умеренное (от 50 до 90 °C) нагревание в течение нескольких минут. Может произойти эпимеризация .

Флороглюцинолиз можно использовать, например, для характеристики проантоцианидинов в вине или в виноградных косточках и кожице. [33]

Тиогликолиз можно использовать для изучения проантоцианидинов [34] или окисления конденсированных танинов. [35] Он также используется для количественного определения лигнина . [36] Реакция с конденсированными танинами из коры пихты Дугласа производит тиогликоляты эпикатехина и катехина . [37]

Конденсированные танины из листьев Lithocarpus glaber были проанализированы посредством кислотно-катализируемой деградации в присутствии цистеамина . [38]

Исследовать

Инфекции мочевыводящих путей

Клюква содержит проантоцианидины (PAC) типа А2, которые могут быть важны для способности PAC связываться с белками, такими как адгезины, присутствующие на фимбриях E. coli , и, как считалось, подавляют бактериальные инфекции, такие как инфекции мочевыводящих путей (ИМП). [39] Клинические испытания дали неоднозначные результаты при постановке вопроса о том, что PAC, особенно из клюквы, являются альтернативой антибиотикопрофилактике ИМП: 1) научное заключение Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов 2014 года отвергло физиологические доказательства того, что PAC клюквы играют роль в подавлении бактериальных патогенов, участвующих в ИМП; [2] 2) обновленный обзор Кокрейновского сотрудничества 2023 года поддержал использование продуктов клюквы для профилактики ИМП у определенных групп. [3]

Систематический обзор 2017 года пришел к выводу, что продукты из клюквы значительно снижают частоту возникновения ИМП, что указывает на то, что продукты из клюквы могут быть эффективны, особенно для людей с рецидивирующими инфекциями. [40] В 2019 году Американская урологическая ассоциация опубликовала рекомендации, в которых говорится, что умеренный уровень доказательств поддерживает использование продуктов из клюквы, содержащих ПАЦ, для возможной профилактики рецидивирующих ИМП. [41]

Потребление вина

Проантоцианидины являются основными полифенолами в красном вине, которые изучаются для оценки риска ишемической болезни сердца и снижения общей смертности. [42] Вместе с танинами они также влияют на аромат, вкус, ощущение во рту и терпкость красных вин. [43] [44]

В красных винах общее содержание OPC, включая флаван-3-олы ( катехины ), было существенно выше (177 мг/л), чем в белых винах (9 мг/л). [45]

Другой

Проантоцианидины, обнаруженные в запатентованном экстракте коры приморской сосны под названием Пикногенол, не были признаны (в 2012 году) эффективными в лечении каких-либо заболеваний:

«Имеющихся данных недостаточно для поддержки использования Пикногенола(®) для лечения любого хронического расстройства. Для установления ценности этого лечения необходимы хорошо спланированные и достаточно мощные испытания». [46]

Источники

Проантоцианидины присутствуют в свежем винограде, соке, красном вине и других темно-пигментированных фруктах, таких как клюква , черная смородина , бузина и арония . [47] Хотя красное вино может содержать больше проантоцианидинов по массе на единицу объема, чем красный виноградный сок, красный виноградный сок содержит больше проантоцианидинов на средний размер порции. Порция виноградного сока в восемь американских жидких унций (240 мл) в среднем содержит 124 миллиграмма проантоцианидинов, тогда как порция красного вина в пять американских жидких унций (150 мл) в среднем содержит 91 миллиграмм ( т. е . 145,6 миллиграмма на 8 жидких унций или 240 мл). [6] Многие другие продукты питания и напитки также могут содержать проантоцианидины, но лишь немногие из них достигают уровней, обнаруженных в косточках и кожице красного винограда, [6] за исключением аронии , которая имеет самый высокий зарегистрированный уровень проантоцианидинов среди фруктов, оцененных на сегодняшний день (664 миллиграмма на 100 г). [47]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Швиттерс, Берт (1995). OPC на практике . Поиск прав на публикацию не завершен. стр. 15. ISBN 978-8886035132.
  2. ^ ab "Научное мнение об обосновании заявления о пользе для здоровья, связанного с CranMax®, и снижении риска инфекции мочевыводящих путей путем подавления адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях в соответствии со статьей 14 Регламента (ЕС) № 1924/2006". Журнал EFSA . 12 (5): 3657 (11 стр.). 2014. doi : 10.2903/j.efsa.2014.3657 . Причинно-следственная связь между потреблением CranMax® и снижением риска инфекции мочевыводящих путей путем подавления адгезии определенных бактерий в мочевыводящих путях не установлена.
  3. ^ ab Уильямс, Габриэль; Стотхарт, Кристофер И.; Хан, Дейрдре; Стивенс, Жаклин Х.; Крейг, Джонатан К.; Ходсон, Элизабет М. (10.11.2023). «Клюква для профилактики инфекций мочевыводящих путей». База данных систематических обзоров Кокрейна . 2023 (11): CD001321. doi :10.1002/14651858.CD001321.pub7. ISSN  1469-493X. PMC 10636779. PMID 37947276  . 
  4. ^ ab Mateos-Martín ML, Fuguet E, Quero C, et al. (2012). «Новая идентификация проантоцианидинов в корице ( Cinnamomum zeylanicum L.) с использованием масс-спектрометрии MALDI-TOF/TOF». Аналитическая и биоаналитическая химия . 402 (3): 1327–1336. doi :10.1007/s00216-011-5557-3. hdl :10261/88579. PMID  22101466. S2CID  23120410.
  5. ^ Суке, Дж; Шейнье, Вероник; Броссо, Франк; Мутуне, Мишель (1996). «Полимерные проантоцианидины из виноградной кожуры». Фитохимия . 43 (2): 509–512. Бибкод : 1996PChem..43..509S. дои : 10.1016/0031-9422(96)00301-9.
  6. ^ abcde "База данных USDA по содержанию проантоцианидинов в отдельных продуктах питания – 2004" (PDF) . USDA. 2004 . Получено 24 апреля 2014 г. .
  7. ^ Вивас, Н; Нонье, М; Пианет, я; Вивасдегалежак, Н.; Фуке, Э (2006). «Проантоцианидины из Quercus petraea и сердцевины Q. robur: количественное определение и структура». Comptes Rendus Chimie . 9 : 120–126. doi :10.1016/j.crci.2005.09.001.
  8. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из Acai (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. doi :10.1021/jf800161u. PMID  18522407.
  9. ^ Хаммерстоун, Джон Ф.; Лазарус, Шерил А.; Шмитц, Гарольд Х. (август 2000 г.). «Содержание и вариации процианидина в некоторых часто потребляемых продуктах». Журнал питания . 130 (8S Suppl): 2086S–2092S. doi : 10.1093/jn/130.8.2086S . PMID  10917927. Рисунок 5
  10. ^ Rohdewald, P (2002). «Обзор экстракта коры французской приморской сосны (Пикногенол), растительного препарата с разнообразной клинической фармакологией». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 40 (4): 158–168. doi :10.5414/cpp40158. PMID  11996210.
  11. ^ Хатано, Т; Миятаке, Х; Нацумэ, М; Осакабе, Н; Такидзава, Т; Ито, Х; Ёсида, Т (2002). «Проантоцианидиновые гликозиды и родственные полифенолы из какао-тертого и их антиоксидантные эффекты». Фитохимия . 59 (7): 749–758. Bibcode : 2002PChem..59..749H. doi : 10.1016/S0031-9422(02)00051-1. PMID  11909632.
  12. ^ Merghem, R.; Jay, M.; Brun, N.; Voirin, B. (2004). «Качественный анализ и ВЭЖХ-изоляция и идентификация процианидинов из vicia faba». Фитохимический анализ . 15 (2): 95–99. Bibcode : 2004PChAn..15...95M. doi : 10.1002/pca.731. PMID  15116939.
  13. ^ Ван дер Пул, AFB; Деллэрт, LMW; Ван Норел, A.; Хелспер, JPFG (2007). «Усвояемость поросятами конских бобов (Vicia faba L.) под влиянием селекции в сторону отсутствия конденсированных танинов». British Journal of Nutrition . 68 (3): 793–800. doi : 10.1079/BJN19920134 . PMID  1493141.
  14. ^ Гриффитс, Д. В. (1981). «Полифенольное содержание и ингибирующая фермент активность семенников сортов фасоли ( Vicia faba ) и гороха ( Pisum spp.)». Журнал «Наука о продовольствии и сельском хозяйстве» . 32 (8): 797–804. Bibcode : 1981JSFA...32..797G. doi : 10.1002/jsfa.2740320808.
  15. ^ Qa'Dan, F.; Petereit, F.; Mansoor, K.; Nahrstedt, A. (2006). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из Cistus salvifolius». Natural Product Research . 20 (13): 1216–1224. doi :10.1080/14786410600899225. PMID  17127512. S2CID  254865.
  16. ^ ab Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). «Биоактивность диетических полифенолов: роль метаболитов». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 60 (4): 626–659. doi :10.1080/10408398.2018.1546669. PMID  30614249. S2CID  58651581.
  17. ^ Богс, Дж.; Джаффе, Ф. В.; Такос, А. М.; Уокер, А. Р.; Робинсон, С. П. (2007). «Транскрипционный фактор виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плодов». Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. doi :10.1104/pp.106.093203. PMC 1820911. PMID  17208963 . 
  18. ^ Кабрера, А.; Мартин, А. (2009). «Генетика содержания танина и его связь с цветом цветков и тесты в Vicia faba». Журнал сельскохозяйственной науки . 113 : 93–98. doi :10.1017/S0021859600084665. S2CID  84456901.
  19. ^ Кристенсен, Х.; Ааструп, С. (1986). «Неразрушающий метод скрининга мутантов ячменя, не содержащих проантоцианидин». Carlsberg Research Communications . 51 (7): 509–513. doi : 10.1007/BF02906893 .
  20. ^ Экстракт виноградных косточек, Белая книга, Комитет по оценке метода виноградных косточек, под эгидой NNFA ComPli. Архивировано 24 декабря 2002 г. на Wayback Machine.
  21. ^ Stringano, E; Gea, A; Salminen, JP; Mueller-Harvey, I (2011). «Простое решение сложной проблемы: проантоцианидины, галлоилглюкозы и эллагитаннины укладываются на одну калибровочную кривую в высокоэффективной гель-проникающей хроматографии». Journal of Chromatography A. 1218 ( 43): 7804–7812. doi :10.1016/j.chroma.2011.08.082. PMID  21930278.
  22. ^ Энгстрём, МТ; Пялиярви, М; Фрайганас, К; Граббер, ДжХ; Мюллер-Харви, И; Салминен, ДжП (2014). «Быстрый качественный и количественный анализ олигомеров и полимеров проантоцианидина с помощью UPLC-MS/MS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (15): 3390–3399. doi :10.1021/jf500745y. PMID  24665824.
  23. ^ Torres, JL; Lozano, C. (2001). «Хроматографическая характеристика проантоцианидинов после тиолиза цистеамином». Chromatographia . 54 (7–8): 523–526. doi :10.1007/BF02491211. S2CID  95355684.
  24. ^ Йоргенсен, Эмили М.; Марин, Анна Б.; Кеннеди, Джеймс А. (2004). «Анализ окислительной деградации проантоцианидинов в основных условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (8): 2292–2296. doi :10.1021/jf035311i. PMID  15080635.
  25. ^ Ли, Хуэй-Цзин; Дейнцер, Макс Л. (2007). «Тандемная масс-спектрометрия для секвенирования проантоцианидинов». Аналитическая химия . 79 (4): 1739–1748. doi :10.1021/ac061823v. PMID  17297981. INIST 18534021. 
  26. ^ Carpenter JL, Caruso FL, Tata A, Vorsa N, Neto CC (2014). «Изменение содержания и состава проантоцианидина среди распространенных североамериканских сортов клюквы (Vaccinium macrocarpon)». J Sci Food Agric . 94 (13): 2738–2745. Bibcode : 2014JSFA...94.2738C. doi : 10.1002/jsfa.6618. PMID  24532348.
  27. ^ Тахери, Род; Коннолли, Брайан А.; Брэнд, Марк Х.; Боллинг, Брэдли У. (2013). «Недоиспользуемые образцы аронии (Aronia melanocarpa, Aronia arbutifolia, Aronia prunifolia) являются богатыми источниками антоцианов, флавоноидов, гидроксикоричных кислот и проантоцианидинов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (36): 8581–8588. doi :10.1021/jf402449q. PMID  23941506.
  28. ^ Рёш, Даниэль Р.; Мюгге, Клеменс; Фольяно, Винченцо; Крох, Лотар В. (2004). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из выжимок облепихи (Hippophaë rhamnoides)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (22): 6712–6718. doi :10.1021/jf040241g. PMID  15506806.
  29. ^ Кандил, FE; Сонг, L.; Пеццуто, JM; Марли, K.; Сейглер, DS; Смит, MAL (2000). «Выделение олигомерных проантоцианидинов из клеточных культур, продуцирующих флавоноиды». In Vitro Cellular & Developmental Biology - Plant . 36 (6): 492–500. doi :10.1007/s11627-000-0088-1. S2CID  25781920.
  30. ^ Амил-Руис, Ф.; Бланко-Порталес, Р.; Муньос-Бланко, Дж.; Кабальеро, Дж. Л. (2011). «Механизм защиты растений клубники: молекулярный обзор». Физиология растений и клеток . 52 (11): 1873–1903. doi : 10.1093/pcp/pcr136 . PMID  21984602.
  31. ^ Мэтьюз, С.; Мила, И.; Скальбер, А.; Поллет, Б.; Лапьер, К.; Эрве Дю Пенхоа, CLM; Роландо, К.; Доннелли, DMX (1997). «Метод оценки проантоцианидинов на основе их кислотной деполимеризации в присутствии нуклеофилов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (4): 1195–1201. doi :10.1021/jf9607573.
  32. ^ ab Liu, H; Zou, T; Gao, JM; Gu, L (2013). «Деполимеризация процианидинов клюквы с использованием (+)-катехина, (-)-эпикатехина и (-)-эпигаллокатехингаллата в качестве разрушителей цепи». Пищевая химия . 141 (1): 488–494. doi :10.1016/j.foodchem.2013.03.003. PMID  23768384.
  33. ^ Кеннеди, JA; Джонс, GP (2001). «Анализ продуктов расщепления проантоцианидина после кислотного катализа в присутствии избытка флороглюцина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (4): 1740–1746. doi :10.1021/jf001030o. PMID  11308320.
  34. ^ Sears, KD; Casebier, RL (1968). «Расщепление проантоцианидинов тиогликолевой кислотой». Chemical Communications (22): 1437. doi :10.1039/C19680001437.
  35. ^ Vernhet, A.; Dubascoux, SP; Cabane, B.; Fulcrand, HLN; Dubreucq, E.; Poncet-Legrand, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования в поле потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. doi :10.1007/s00216-011-5076-2. PMID  21573842. S2CID  4645218., Vernhet, A.; Dubascoux, SP; Cabane, B.; Fulcrand, HLN; Dubreucq, E.; Poncet-Legrand, CL (2011). "Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования в поле потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей". Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. doi :10.1007/s00216-011-5076-2. PMID  21573842. S2CID  4645218.
  36. ^ Ланге, Б. М.; Лапьер, К.; Сандерманн-младший, Х. (1995). «Стрессовый лигнин ели, вызванный элиситорами (структурное сходство с лигнинами раннего развития)». Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. doi :10.1104/pp.108.3.1277. PMC 157483. PMID  12228544 . 
  37. ^ Кора пихты Дугласа: характеристика концентрированного экстракта танина, Хонг-Кын Сонг, диссертация, представленная в Университет штата Орегон в качестве частичного выполнения требований для получения степени магистра наук, 13 декабря 1984 г.
  38. ^ Чжан, Л. Л.; Линь, Ю. М. (2008). «Анализ конденсированных танинов из листьев Lithocarpus glaber с помощью ВЭЖХ, ЯМР и MALDI-TOF MS с сильной активностью по удалению свободных радикалов». Molecules . 13 (12): 2986–2997. doi : 10.3390/molecules13122986 . PMC 6245341 . PMID  19052523. 
  39. ^ Howell, AB (2007). «Биоактивные соединения в клюкве и их роль в профилактике инфекций мочевыводящих путей». Mol Nutr Food Res . 51 (6): 732–737. doi :10.1002/mnfr.200700038. PMID  17487930.
  40. ^ Луис, А; Домингес, Ф; Перейра, Л (10 марта 2017 г.). «Может ли клюква способствовать снижению заболеваемости инфекциями мочевыводящих путей? Систематический обзор с метаанализом и последовательным анализом клинических испытаний». Журнал урологии . 198 (3): 614–621. doi :10.1016/j.juro.2017.03.078. PMID  28288837. S2CID  206632675.
  41. ^ «Рецидивирующие неосложненные инфекции мочевыводящих путей у женщин: Руководство AUA/CUA/SUFU (2019)». www.auanet.org . Американская урологическая ассоциация. 2019 . Получено 11 ноября 2019 г.
  42. ^ Кордер, Р.; Маллен, В.; Хан, Н.К.; Маркс, С.К.; Вуд, Э.Г.; Кэрриер, М.Дж.; Крозье, А. (2006). «Энология: процианидины красного вина и здоровье сосудов». Nature . 444 (7119): 566. Bibcode :2006Natur.444..566C. doi : 10.1038/444566a . PMID  17136085. S2CID  4303406.
  43. ^ Absalon, C; Fabre, S; Tarascou, I; Fouquet, E; Pianet, I (2011). «Новые стратегии изучения химической природы олигомерных процианидинов вина». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1485–1495. doi :10.1007/s00216-011-4988-1. PMID  21573848. S2CID  8145537.
  44. ^ Гонсало-Диаго, А.; Дизи, М.; Фернандес-Зурбано, П. (2013). «Вкусовые и консистенциональные свойства проантоцианидинов красных вин и их связь с химическим составом». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (37): 8861–8870. doi : 10.1021/jf401041q. hdl : 10261/144130. PMID  23889258.
  45. ^ Санчес-Морено, Консепсьон; Као, Гохуа; Оу, Боксин; Прайор, Рональд Л. (2003). «Содержание антоцианов и проантоцианидинов в отдельных белых и красных винах. Сравнение способности поглощать радикалы кислорода с нетрадиционными винами, полученными из высокорослой голубики». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (17): 4889–4896. doi :10.1021/jf030081t. PMID  12903941.
  46. ^ Робертсон, Нина У.; Шоуни, Анель; Бранд, Аманда; Виссер, Янике (29 сентября 2020 г.). «Экстракт сосновой коры (Pinus spp.) для лечения хронических расстройств». База данных систематических обзоров Кокрейна . 2020 (9): CD008294. doi :10.1002/14651858.CD008294.pub5. ISSN  1469-493X. PMC 8094515. PMID 32990945  . 
  47. ^ ab Wu X, Gu L, Prior RL, McKay S (2004). «Характеристика антоцианов и проантоцианидинов в некоторых сортах Ribes, Aronia и Sambucus и их антиоксидантная способность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 7846–7856. doi :10.1021/jf0486850. PMID  15612766.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Проантоцианидины .