stringtranslate.com

Глицерин

Глицерин ( / ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ), [6] также называемый глицерином или глицерином , является простым триольным соединением. Это бесцветная, не имеющая запаха, вязкая жидкость, сладкая на вкус и нетоксичная. Глицериновая основа содержится в липидах , известных как глицериды . Он также широко используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности и в качестве увлажнителя в фармацевтических составах . Благодаря своим трем гидроксильным группам глицерин смешивается с водой и является гигроскопичным по своей природе. [7]

Структура

Хотя ахиральный , глицерин прохиральный по отношению к реакциям одного из двух первичных спиртов. Таким образом, в замещенных производных стереоспецифическая нумерация маркирует молекулу префиксом sn - перед названием основы молекулы. [8] [9] [10]

Производство

Глицерин обычно получают из растительных и животных источников, где он встречается в триглицеридах , эфирах глицерина с длинноцепочечными карбоновыми кислотами . Гидролиз , омыление или переэтерификация этих триглицеридов производит глицерин, а также производное жирной кислоты:

Триглицериды

3 NaOH / H2O​​

Стрелка реакции вправо

Δ

3 × мыло

3 × 

глицерин

Триглицериды можно омылять гидроксидом натрия с образованием глицерина и жирной натриевой соли или мыла .

Типичные растительные источники включают соевые бобы или пальму . Животный жир является другим источником. Около 950 000 тонн в год производится в Соединенных Штатах и ​​Европе; 350 000 тонн глицерина производилось в год только в США с 2000 по 2004 год. [11] Директива ЕС 2003/30/EC установила требование, чтобы 5,75% нефтяного топлива были заменены источниками биотоплива во всех государствах-членах к 2010 году. В 2006 году прогнозировалось, что к 2020 году производство будет в шесть раз превышать спрос, создавая избыток глицерина как побочного продукта производства биотоплива. [7]

Глицерин из триглицеридов производится в больших масштабах, но сырой продукт имеет разное качество, с низкой ценой продажи, составляющей всего 0,02–0,05 долл. США за килограмм в 2011 году. [12] Его можно очистить, но этот процесс дорогой. Часть глицерина сжигается для получения энергии, но его теплотворная способность низкая. [13]

Сырой глицерин, полученный в результате гидролиза триглицеридов, можно очистить путем обработки активированным углем для удаления органических примесей, щелочью для удаления непрореагировавших эфиров глицерина и ионным обменом для удаления солей. Высокочистый глицерин (более 99,5%) получают путем многоступенчатой ​​перегонки; вакуумная камера необходима из-за его высокой температуры кипения (290 °C). [7]

Синтетический глицерин

Из-за крупномасштабного производства биодизеля из жиров, где глицерин является отходом, рынок глицерина находится в упадке. Таким образом, синтетические процессы неэкономичны . Из-за переизбытка предложения предпринимаются попытки преобразовать глицерин в синтетические прекурсоры, такие как акролеин и эпихлоргидрин. [14]

Хотя обычно это нерентабельно, поскольку большая часть производится при переработке жиров, глицерин можно производить различными способами. Во время Второй мировой войны синтетические процессы глицерина стали приоритетами национальной обороны, поскольку он является предшественником нитроглицерина . Эпихлоргидрин является наиболее важным предшественником. Хлорирование пропилена дает аллилхлорид , который окисляется гипохлоритом до дихлоргидрина , который реагирует с сильным основанием, давая эпихлоргидрин . Эпихлоргидрин может быть гидролизован до глицерина. Процессы без хлора из пропилена включают синтез глицерина из акролеина и пропиленоксида . [7]

Приложения

Пищевая промышленность

В пищевых продуктах и ​​напитках глицерин служит увлажнителем , растворителем и подсластителем , а также может помочь сохранить продукты . Он также используется в качестве наполнителя в коммерчески приготовленных продуктах с низким содержанием жира (например, печенье ) и в качестве загустителя в ликерах . Глицерин и вода используются для сохранения определенных видов листьев растений. [15] Как заменитель сахара , он содержит приблизительно 27 килокалорий на чайную ложку (у сахара их 20) и на 60% слаще сахарозы . Он не питает бактерии , которые образуют зубной налет и вызывают кариес . [ необходима цитата ] Как пищевая добавка глицерин маркируется как E-номер E422. Его добавляют в глазурь ( глазурь), чтобы она не затвердела.

При использовании в пищевых продуктах глицерин классифицируется Американской академией питания и диетологии как углевод . Обозначение углеводов Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) включает все калорийные макронутриенты, за исключением белков и жиров. Глицерин имеет калорийность, схожую с сахаром, но более низкий гликемический индекс и другой метаболический путь в организме.

Его также рекомендуют в качестве добавки при использовании полиоловых подсластителей, таких как эритрит и ксилит, которые оказывают охлаждающее действие из-за своего согревающего эффекта во рту, если охлаждающий эффект нежелателен. [16]

Медицинские, фармацевтические и косметические приложения

Бутылка глицерина, купленная в аптеке
Личные лубриканты обычно содержат глицерин.
Глицерин входит в состав таких продуктов, как гель для волос.
Глицериновые свечи, используемые в качестве слабительного

Глицерин используется в медицинских , фармацевтических препаратах и ​​средствах личной гигиены , часто как средство для улучшения гладкости, обеспечения смазки и как увлажнитель .

Ихтиоз и ксероз были облегчены местным применением глицерина. [17] [18] Он обнаружен в аллергенной иммунотерапии , сиропах от кашля , эликсирах и отхаркивающих средствах , зубной пасте , ополаскивателях для рта , средствах по уходу за кожей , креме для бритья, средствах по уходу за волосами , мыле и личных смазках на водной основе . В твердых лекарственных формах, таких как таблетки, глицерин используется в качестве удерживающего агента для таблеток. Для потребления человеком глицерин классифицируется FDA среди сахарных спиртов как калорийный макроэлемент. Глицерин также используется в банках крови для сохранения эритроцитов перед замораживанием. [ необходима цитата ]

При приеме ректально глицерин действует как слабительное , раздражая слизистую оболочку анального отверстия и вызывая гиперосмотический эффект , [19] расширяя толстую кишку , втягивая в нее воду, чтобы вызвать перистальтику, приводящую к эвакуации . [20] Его можно вводить неразбавленным либо в виде суппозитория , либо в виде клизмы небольшого объема (2–10 мл) . В качестве альтернативы его можно вводить в разбавленном растворе, например 5%, в виде клизмы большого объема. [21]

При приеме внутрь (часто смешанный с фруктовым соком, чтобы уменьшить его сладкий вкус) глицерин может вызвать быстрое временное снижение внутреннего давления глаза . Это может быть полезно для первоначального неотложного лечения сильно повышенного глазного давления. [22]

В 2017 году исследователи показали, что пробиотические бактерии Limosilactobacillus reuteri можно дополнять глицерином для усиления выработки антимикробных веществ в кишечнике человека. Было подтверждено, что это так же эффективно, как антибиотик ванкомицин, в подавлении инфекции Clostridioides difficile, не оказывая существенного влияния на общий микробный состав кишечника. [23]

Глицерин также был включен в качестве компонента в составы биочернил в области биопечати . ​​[24] Содержание глицерина способствует повышению вязкости биочернил без добавления крупных молекул белка, сахарида или гликопротеина.

Растительные экстракты

При использовании в методе «настойки», в частности в виде 10% раствора, глицерин предотвращает осаждение танинов в этанольных экстрактах растений ( настойках ). Он также используется как «безалкогольная» альтернатива этанолу в качестве растворителя при приготовлении травяных экстрактов. Он менее экстрагируемый при использовании в стандартной методологии настойки. Настойки на основе спирта также могут иметь удаленный спирт и замененный глицерином для его консервирующих свойств. Такие продукты не являются «безалкогольными» в научном или нормативном смысле FDA, поскольку глицерин содержит три гидроксильные группы. Производители жидких экстрактов часто экстрагируют травы в горячей воде перед добавлением глицерина для получения глицеритов . [25] [26]

При использовании в качестве основного «истинного» безалкогольного растворителя для ботанической экстракции в не-настойочных методологиях глицерин, как было показано, обладает высокой степенью экстрагирующей универсальности для ботанических веществ, включая удаление многочисленных компонентов и сложных соединений, с экстрагирующей способностью, которая может соперничать со спиртом и водно-спиртовыми растворами. [27] То, что глицерин обладает такой высокой экстрагирующей способностью, предполагает, что он используется с динамическими (критическими) методологиями, в отличие от стандартных пассивных методологий «тинктуры», которые лучше подходят для спирта. Глицерин обладает внутренним свойством не денатурировать или не делать инертными компоненты ботанического вещества, как это делают спирты ( этанол , метанол и т. д.). Глицерин является стабильным консервантом для ботанических экстрактов, который при использовании в надлежащих концентрациях в основе экстракционного растворителя не допускает инвертирования или смягчает восстановительно-окислительное воздействие компонентов готового экстракта даже в течение нескольких лет. [ необходима цитата ] И глицерин, и этанол являются жизнеспособными консервантами. Глицерин обладает бактериостатическим действием, а этанол — бактерицидным. [28] [29] [30]

Жидкость для электронных сигарет

Глицерин часто используется в электронных сигаретах для создания пара.

Глицерин, наряду с пропиленгликолем , является распространенным компонентом электронной жидкости , раствора, используемого в электронных испарителях ( электронных сигаретах ). Этот глицерин нагревается с помощью распылителя (нагревательной спирали, часто сделанной из проволоки Кантал ), производя аэрозоль , который доставляет никотин пользователю. [31]

Антифриз

Подобно этиленгликолю и пропиленгликолю, глицерин является неионным космотропом , который образует прочные водородные связи с молекулами воды, конкурируя с водородными связями вода-вода . Это взаимодействие нарушает образование льда. Минимальная температура замерзания составляет около −38 °C (−36 °F), что соответствует 70% глицерина в воде.

Глицерин исторически использовался в качестве антифриза для автомобильных применений, прежде чем был заменен этиленгликолем, который имеет более низкую точку замерзания. Хотя минимальная точка замерзания смеси глицерина и воды выше, чем у смеси этиленгликоля и воды, глицерин нетоксичен и пересматривается для использования в автомобильных применениях. [32] [33]

В лаборатории глицерин является обычным компонентом растворителей для ферментативных реагентов , хранящихся при температуре ниже 0 °C (32 °F) из-за понижения температуры замерзания . Он также используется в качестве криопротектора , когда глицерин растворяется в воде для уменьшения повреждения кристаллами льда лабораторных организмов, хранящихся в замороженных растворах, таких как грибы , бактерии , нематоды и эмбрионы млекопитающих. Некоторые организмы, такие как болотная лягушка, вырабатывают глицерин, чтобы выжить при температурах замерзания во время спячки. [34]

Химический промежуточный продукт

Глицерин используется для производства множества полезных производных.

Нитрация дает нитроглицерин , важный компонент различных взрывчатых веществ, таких как динамит , гелигнит и ракетное топливо, такое как кордит . Нитроглицерин под названием глицерилтринитрат (ГТН) обычно используется для облегчения стенокардии , принимается в форме сублингвальных таблеток, пластырей или в виде аэрозольного спрея.

Трифункциональные полиэфирполиолы производятся из глицерина и пропиленоксида .

Окисление глицерина дает мезоксалевую кислоту . [35] Дегидратация глицерина дает гидроксиацетон .

Хлорирование глицерина дает 1-хлорпропан-2,3-диол :

HOCH(CH2OH ) 2 + HCl → HOCH(CH2Cl ) ( CH2OH ) + H2O

Это же соединение можно получить путем гидролиза эпихлоргидрина. [36]

Гашение вибрации

Глицерин используется в качестве наполнителя для манометров для гашения вибрации. Внешние вибрации от компрессоров, двигателей, насосов и т. д. создают гармонические колебания внутри манометров Бурдона , которые могут привести к чрезмерному движению стрелки, давая неточные показания. Чрезмерное колебание стрелки также может повредить внутренние шестерни или другие компоненты, вызывая преждевременный износ. Глицерин, заливаемый в манометр для замены воздушного пространства, уменьшает гармонические колебания, которые передаются на иглу, увеличивая срок службы и надежность манометра. [37]

Ниша использует

Индустрия развлечений

Глицерин используется декораторами при съемках сцен с водой, чтобы предотвратить слишком быстрое высыхание области, которая должна выглядеть мокрой. [38]

Глицерин также используется при создании театрального дыма и тумана в качестве компонента жидкости, используемой в дым-машинах в качестве замены гликолю, который, как было показано, является раздражителем при длительном воздействии.

Ультразвуковая контактная жидкость

Глицерин иногда можно использовать в качестве замены воды при ультразвуковом контроле , так как он имеет более высокое акустическое сопротивление (2,42 Мрейл против 1,483 Мрейл для воды), будучи при этом относительно безопасным, нетоксичен, не вызывает коррозии и имеет относительно низкую стоимость. [39]

Топливо внутреннего сгорания

Глицерин также используется для питания дизельных генераторов, поставляющих электроэнергию для гоночных электромобилей серии FIA Formula E. [40]

Исследования дополнительных применений

Продолжаются исследования потенциальных продуктов с добавленной стоимостью из глицерина, полученных при производстве биодизеля. [41] Примеры (помимо сжигания отходов глицерина):

Метаболизм

Глицерин является предшественником синтеза триацилглицеринов и фосфолипидов в печени и жировой ткани . Когда организм использует накопленный жир в качестве источника энергии, глицерин и жирные кислоты высвобождаются в кровоток.

Глицерин в основном метаболизируется в печени. Инъекции глицерина можно использовать в качестве простого теста на повреждение печени, поскольку скорость его абсорбции печенью считается точным показателем здоровья печени. Метаболизм глицерина снижается как при циррозе, так и при жировой болезни печени . [53] [54]

Уровень глицерина в крови сильно повышается при диабете и считается причиной снижения фертильности у пациентов, страдающих диабетом и метаболическим синдромом. Уровень глицерина в крови у пациентов с диабетом в среднем в три раза выше, чем у здоровых людей. Было обнаружено, что прямая обработка яичек глицерином вызывает значительное долгосрочное снижение количества сперматозоидов. Дальнейшие испытания по этому вопросу были прекращены из-за неожиданных результатов, поскольку это не было целью эксперимента. [55]

Циркулирующий глицерин не гликирует белки, как это делают глюкоза или фруктоза, и не приводит к образованию конечных продуктов гликирования (AGE). В некоторых организмах компонент глицерина может напрямую входить в путь гликолиза и, таким образом, обеспечивать энергию для клеточного метаболизма (или, потенциально, преобразовываться в глюкозу через глюконеогенез ).

Прежде чем глицерин сможет вступить в путь гликолиза или глюконеогенеза (в зависимости от физиологических условий), он должен быть преобразован в промежуточный продукт глицеральдегид-3-фосфат в ходе следующих этапов:

Глицерин

Глицеролкиназа

АТФ
АДП
Стрелка реакции, направленная вправо, с второстепенным(и) субстратом(ами) сверху слева и второстепенным(и) продуктом(ами) вверху справа

Глицерол-3-фосфат

Глицерол-3-фосфатдегидрогеназа

НАД +
НАДН
Обратимая лево-правая реакционная стрелка с незначительным прямым субстратом(ами) сверху слева, незначительным прямым продуктом(ами) вверху справа, незначительным обратным субстратом(ами) снизу справа и незначительным обратным продуктом(ами) вниз слева
НАД +
НАДН

Дигидроксиацетонфосфат

Триозофосфатизомераза

Реверсивная лево-правая реактивная стрелка

Глицеральдегид 3-фосфат

Фермент глицеролкиназа присутствует в основном в печени и почках, а также в других тканях организма, включая мышцы и мозг. [56] [57] [58] В жировой ткани глицерол-3-фосфат получается из дигидроксиацетонфосфата с помощью фермента глицерол-3-фосфатдегидрогеназы .

Токсичность и безопасность

Глицерин имеет очень низкую токсичность при приеме внутрь; его LD 50 пероральная доза для крыс составляет 12600 мг/кг и 8700 мг/кг для мышей. Он, по-видимому, не вызывает токсичности при вдыхании, хотя изменения в зрелости клеток произошли в небольших участках легких у животных при самой высокой измеренной дозе. Субхроническое 90-дневное исследование вдыхания только через нос у крыс Sprague–Dawley (SD), подвергшихся воздействию 0,03, 0,16 и 0,66 мг/л глицерина (на литр воздуха) в течение 6-часовых непрерывных сеансов, не выявило никакой токсичности, связанной с лечением, за исключением минимальной метаплазии эпителиальной выстилки у основания надгортанника у крыс, подвергшихся воздействию 0,66 мг/л глицерина. [59] [60]

Интоксикация глицерином

Чрезмерное потребление детьми может привести к отравлению глицерином. [61] Симптомы интоксикации включают гипогликемию , тошноту и потерю сознания . Хотя интоксикация в результате чрезмерного потребления глицерина встречается редко, а ее симптомы обычно слабо выражены, время от времени сообщалось о госпитализации. [62] В Соединенном Королевстве в августе 2023 года Агентство по стандартам пищевых продуктов рекомендовало производителям сиропа, используемого в напитках со льдом , уменьшить количество глицерина в своих рецептурах, чтобы снизить риск интоксикации. [63]

Food Standards Scotland рекомендует не давать детям младше 4 лет напитки со льдом, содержащие глицерин, из-за риска интоксикации. Также рекомендуется, чтобы компании не использовали предложения бесплатной доливки напитков в местах, где дети младше 10 лет, вероятно, будут их употреблять, и чтобы продукты были соответствующим образом маркированы, чтобы информировать потребителей о наличии глицерина. [64]

Исторические случаи заражения диэтиленгликолем

4 мая 2007 года FDA рекомендовало всем американским производителям лекарств проверить все партии глицерина на предмет загрязнения диэтиленгликолем . [65] Это произошло после того, как в Панаме произошло несколько сотен смертельных отравлений из-за фальсифицированной импортной таможенной декларации панамской импортно-экспортной фирмы Aduanas Javier de Gracia Express, SA. Более дешевый диэтиленгликоль был перемаркирован как более дорогой глицерин. [66] [67] В период с 1990 по 1998 год сообщалось о случаях отравления ДЭГ в Аргентине, Бангладеш, Индии и Нигерии, в результате чего погибли сотни людей. В 1937 году в Соединенных Штатах более ста человек умерли после приема эликсира сульфаниламида, загрязненного ДЭГ, препарата, используемого для лечения инфекций. [68]

Этимология

Происхождение префиксов gly- и glu- для гликолей и сахаров происходит от древнегреческого γλυκύς glukus , что означает сладкий. [69] Название глицерин было придумано около 1811 года Мишелем Эженом Шеврёлем для обозначения того, что ранее называл «сладким принципом жира» его первооткрыватель Карл Вильгельм Шееле . Оно было заимствовано в английский язык около 1838 года и в 20 веке вытеснено 1872 годом термином глицерин с суффиксом спиртов -ол.

Характеристики

Таблица тепловых и физических свойств насыщенного жидкого глицерина: [70] [71]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 690. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0302". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "glycerin_msds". Архивировано из оригинала 8 марта 2020 г. Получено 7 мая 2018 г.
  4. ^ Segur, JB; Oberstar, HE (1951). «Вязкость глицерина и его водных растворов». Industrial & Engineering Chemistry . 43 (9): 2117–2120. doi :10.1021/ie50501a040.
  5. ^ Lide, DR, ред. (1994). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 4386.
  6. ^ "glycerol – Определение glycerol на английском языке по Oxford Dictionaries". Oxford Dictionaries – English . Архивировано из оригинала 21 июня 2016 года . Получено 21 февраля 2022 года .
  7. ^ abcd Кристоф, Ральф; Шмидт, Бернд; Штайнбернер, Удо; Дилла, Вольфганг; Каринен, Реетта (2006). "Глицерин". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a12_477.pub2. ISBN 3527306730.
  8. ^ Хиршманн, Х. (1 октября 1960 г.). «Природа асимметрии субстрата в стереоселективных реакциях». Журнал биологической химии . 235 (10): 2762–2767. doi : 10.1016/S0021-9258(18)64537-5 . PMID  13714619.
  9. ^ "IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN)". Европейский журнал биохимии . 2 (2): 127–131. 1 сентября 1967 г. doi :10.1111/j.1432-1033.1967.tb00116.x. PMID  6078528.
  10. ^ Alfieri A, Imperlini E, Nigro E, Vitucci D, Orrù S, Daniele A, Buono P, Mancini A (2017). «Влияние переэтерифицированных триацилглицеридов растительного масла на липемию и здоровье человека». International Journal of Molecular Sciences . 19 (1): E104. doi : 10.3390/ijms19010104 . PMC 5796054. PMID  29301208 . 
  11. ^ Nilles, Dave (2005). "A Glycerin Factor". Biodiesel Magazine. Архивировано из оригинала 8 ноября 2007 года . Получено 21 февраля 2022 года .
  12. ^ Сан Конг, Пей; Хейреддин Ароуа, Мохамед; Эшри Ван Дауд, Ван Мохд (2016). «Преобразование сырого и чистого глицерина в производные: оценка осуществимости». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 63 : 533–555. Bibcode : 2016RSERv..63..533K. doi : 10.1016/j.rser.2016.05.054.
  13. ^ Симс, Брайан (25 октября 2011 г.). «Расчищаем путь к качеству побочных продуктов: почему качество глицерина так же важно для биодизеля». Журнал Biodiesel . Архивировано из оригинала 29 апреля 2021 г. Получено 21 февраля 2022 г.
  14. ^ Ю, Бин (2014). «Глицерин». Synlett . 25 (4): 601–602. doi : 10.1055/s-0033-1340636 .
  15. ^ Гуэн, Фрэнсис Р. (1994). «Сохранение цветов и листьев» (PDF) . Информационный листок Maryland Cooperative Extension . 556 : 1–6. Архивировано (PDF) из оригинала 21 января 2018 г. . Получено 20 января 2018 г. .
  16. ^ Николов, Иван (20 апреля 2014 г.). «Правила проектирования функциональных пищевых продуктов». Архивировано из оригинала 30 апреля 2021 г. Получено 21 февраля 2022 г.
  17. ^ Ихтиоз: новые идеи для специалистов здравоохранения . ScholarlyEditions . 22 июля 2013 г. стр. 22. ISBN 9781481659666.
  18. ^ Марк Г. Лебволь; Уоррен Р. Хейманн; Джон Берт-Джонс; Ян Коулсон (19 сентября 2017 г.). Лечение кожных заболеваний Электронная книга: комплексные терапевтические стратегии . Elsevier Health Sciences. ISBN 9780702069130.
  19. ^ "Глицериновая клизма". Drugs.com. Архивировано из оригинала 6 ноября 2012 года . Получено 17 ноября 2012 года .
  20. ^ "глицериновая клизма". Словарь лекарств NCI . Национальный институт рака . 2 февраля 2011 г. Архивировано из оригинала 2 мая 2019 г. Получено 2 мая 2019 г.
  21. ^ E. Bertani; A. Chiappa; R. Biffi; PP Bianchi; D. Radice; V. Branchi; S. Spampatti; I. Vetrano; B. Andreoni (2011), «Сравнение перорального полиэтиленгликоля плюс клизмы с большим объемом глицерина с клизмой с большим объемом глицерина у пациентов, перенесших колоректальную операцию по поводу злокачественного новообразования: рандомизированное клиническое исследование», Колоректальные заболевания , 13 (10): e327–e334, doi :10.1111/j.1463-1318.2011.02689.x, PMID  21689356, S2CID  32872781
  22. ^ "Глицерин (пероральный путь)". Mayo Foundation for Medical Education and Research. Архивировано из оригинала 27 ноября 2012 года . Получено 17 ноября 2012 года .
  23. ^ Спинлер, Дженнифер К.; Аухтунг, Дженнифер; Браун, Аарон; Бунма, Прапапорн; Озгуен, Нуман; Росс, Кана Л.; Луна, Рут Энн; Рунге, Джессика; Версалович, Джеймс; Пенише, Алекс; Данн, Сара М. (октябрь 2017 г.). «Пробиотики следующего поколения, нацеленные на Clostridium difficile посредством биосинтеза антимикробных препаратов, направленного на прекурсоры». Инфекция и иммунитет . 85 (10): e00303–17. doi :10.1128/IAI.00303-17. ISSN  1098-5522. PMC 5607411. PMID 28760934  . 
  24. ^ Атала, Энтони; Ю, Джеймс Дж.; Карлос Кенгла; Ко, Ин Кап; Ли, Сан Джин; Кан, Хён-Вук (март 2016 г.). «Система 3D-биопечати для производства конструкций тканей человеческого масштаба со структурной целостностью». Nature Biotechnology . 34 (3): 312–319. doi :10.1038/nbt.3413. ISSN  1546-1696. PMID  26878319. S2CID  9073831.
  25. ↑ Лонг, Уолтер С. (14 января 1916 г.). «Состав коммерческих фруктовых экстрактов». Труды Канзасской академии наук . 28 : 157–161. doi :10.2307/3624347. JSTOR  3624347.
  26. ^ Можно ли добавлять алкоголь в травяные настойки? Архивировано 12 октября 2007 г. на Wayback Machine newhope.com
  27. ^ "Глицерин: Обзор" (PDF) . aciscience.org . Ассоциация производителей мыла и моющих средств. 1990. Архивировано (PDF) из оригинала 1 июня 2019 г.
  28. ^ Лоури, Джеймс У. (1928) Глицерин и гликоли – производство, свойства и анализ . The Chemical Catalog Company, Inc., Нью-Йорк, штат Нью-Йорк.
  29. ^ Леффингвелл, Джорджия и Лессер, Митон (1945) Глицерин – его промышленное и коммерческое применение . Chemical Publishing Co., Бруклин, Нью-Йорк. [ нужна страница ]
  30. ^ Производство глицерина – Том III (1956). The Technical Press, LTD., Лондон. [ нужна страница ]
  31. ^ Дасгупта, Амитава; Кляйн, Кимберли (2014). «4.2.5 Безопасны ли электронные сигареты?». Антиоксиданты в пище, витаминах и добавках: профилактика и лечение заболеваний . Academic Press. ISBN 9780124059177. Архивировано из оригинала 16 апреля 2021 г. . Получено 16 августа 2017 г. .
  32. ^ Хадженс, Р. Дуглас; Херкамп, Ричард Д.; Фрэнсис, Хайме; Найман, Дэн А.; Бартоли, Иоланда (2007). «Оценка глицерина (глицерола) как основы антифриза/охлаждающей жидкости для двигателей большой мощности». Серия технических документов SAE . Том 1. doi :10.4271/2007-01-4000.
  33. ^ Предлагаемые стандарты охлаждающей жидкости для двигателей ASTM сосредоточены на глицерине. Архивировано 14 сентября 2017 г. на Wayback Machine . Astmnewsroom.org. Получено 15 августа 2012 г.
  34. ^ Шеховцов, Сергей В.; Булахова, Нина А.; Центалович, Юрий П.; Зеленцова, Екатерина А.; Мещерякова, Екатерина Н.; Полубоярова, Татьяна В.; Берман, Даниил И. (январь 2022 г.). «Метаболомный анализ показывает, что остромордая лягушка Rana arvalis использует как глюкозу, так и глицерин в качестве криопротекторов». Животные . 12 (10): 1286. doi : 10.3390/ani12101286 . ISSN  2076-2615. PMC 9137551 . PMID  35625132. 
  35. ^ Чириминна, Розария; Пальяро, Марио (2003). «Одностадийное гомогенное и гетерогенное окисление глицерина в кетомалоновую кислоту, опосредованное ТЕМПО». Advanced Synthesis & Catalysis . 345 (3): 383–388. doi :10.1002/adsc.200390043.
  36. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). «Синтез эфира глицерина: лабораторное испытание концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609–8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  37. ^ Пневматические системы: принципы и обслуживание , автор SR Majumdar. McGraw-Hill, 2006, стр. 74 [ ISBN отсутствует ]
  38. ^ Химикаты в пленке Regent.co.uk
  39. ^ Акустические свойства жидкостей Архивировано 27 октября 2016 г. на Wayback Machine nde-ed.org
  40. ^ Формула E использует экологически чистый глицерин для зарядки автомобилей. fiaformulae.com. 13 сентября 2014 г.
  41. ^ Джонсон, Дуэйн Т.; Такони, Кэтрин А. (2007). «Избыток глицерина: варианты переработки сырого глицерина с добавленной стоимостью в результате производства биодизеля». Environmental Progress . 26 (4): 338–348. Bibcode : 2007EnvPr..26..338J. doi : 10.1002/ep.10225.
  42. ^ Маршалл, AT; Хаверкамп, RG (2008). «Производство водорода электрохимическим риформингом растворов глицерина и воды в электролизной ячейке PEM». Международный журнал водородной энергетики . 33 (17): 4649–4654. Bibcode : 2008IJHE...33.4649M. doi : 10.1016/j.ijhydene.2008.05.029.
  43. ^ Мелеро, Хуан А.; Ван Грикен, Рафаэль; Моралес, Габриэль; Паниагуа, Марта (2007). «Кислый мезопористый кремнезем для ацетилирования глицерина: синтез биодобавок к бензиновому топливу». Энергия и топливо . 21 (3): 1782–1791. doi :10.1021/ef060647q.
  44. ^ Özeren, Hüsamettin D.; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (1 февраля 2020 г.). «Прогнозирование пластификации в реальной биополимерной системе (крахмале) с использованием моделирования молекулярной динамики». Materials & Design . 187 : 108387. doi : 10.1016/j.matdes.2019.108387 . ISSN  0264-1275.
  45. ^ Özeren, Hüsamettin Deniz; Guivier, Manon; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (7 апреля 2020 г.). «Ранжирование пластификаторов для полимеров с помощью атомистического моделирования; PVT, механические свойства и роль водородных связей в термопластичном крахмале». ACS Applied Polymer Materials . 2 (5): 2016–2026. doi : 10.1021/acsapm.0c00191 .
  46. ^ "Dow достигает еще одной важной вехи в своем стремлении к устойчивой химии" (пресс-релиз). Dow Chemical Company . 15 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 16 сентября 2009 г. Получено 13 июля 2007 г.
  47. ^ Отт, Л.; Бикер, М.; Фогель, Х. (2006). «Каталитическая дегидратация глицерина в суб- и сверхкритической воде: новый химический процесс производства акролеина». Green Chemistry . 8 (2): 214–220. doi :10.1039/b506285c.
  48. ^ Ватанабэ, Масару; Иида, Тору; Айзава, Юичи; Айда, Таку М.; Иномата, Хироши (2007). «Синтез акролеина из глицерина в горячей сжатой воде». Bioresource Technology . 98 (6): 1285–1290. Bibcode : 2007BiTec..98.1285W. doi : 10.1016/j.biortech.2006.05.007. PMID  16797980.
  49. ^ Абдулла, Анас; Зухайри Абдулла, Ахмад; Ахмед, Мухтар; Хан, Джунаид; Шахадат, Мохаммад; Умар, Халид; Алим, Мд Абдул (март 2022 г.). «Обзор последних разработок и прогресса в области устойчивого производства акролеина путем каталитической дегидратации биовозобновляемого глицерина». Журнал более чистого производства . 341 : 130876. Bibcode : 2022JCPro.34130876A. doi : 10.1016/j.jclepro.2022.130876. S2CID  246853148.
  50. ^ Яздани, СС; Гонсалес, Р. (2007). «Анаэробная ферментация глицерина: путь к экономической жизнеспособности для биотопливной промышленности». Current Opinion in Biotechnology . 18 (3): 213–219. doi :10.1016/j.copbio.2007.05.002. PMID  17532205.
  51. ^ «Инженеры нашли способ производить этанол, ценные химикаты из отходов глицерина». ScienceDaily (пресс-релиз). 27 июня 2007 г.
  52. ^ "Dow Epoxy продвигает проекты по производству глицерин-эпихлоргидриновых и жидких эпоксидных смол, выбрав площадку в Шанхае" (пресс-релиз). Dow Chemical Company . 26 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 8 декабря 2011 г. Получено 21 февраля 2022 г.
  53. ^ Клиренс глицерина при алкогольной болезни печени. Gut (Британское общество гастроэнтерологии). 1982 Апрель; 23(4): 257–264. DG Johnston, KG Alberti, R Wright, PG Blain
  54. ^ "Жировая дистрофия печени нарушает метаболизм глицерина в глюконеогенных и липогенных путях у людей". Сентябрь 2018 г. Журнал исследований липидов , 59, 1685–1694. Джеффри Д. Браунинг, Ынсук С. Джин1, Ребекка Э. Мерфи и Крейг Р. Маллой
  55. ^ Молекулярная репродукция человека , том 23, выпуск 11, ноябрь 2017 г., стр. 725–737
  56. ^ Tildon, JT; Stevenson, JH Jr.; Ozand, PT (1976). «Активность митохондриальной глицеролкиназы в мозге крысы». The Biochemical Journal . 157 (2): 513–516. doi :10.1042/bj1570513. PMC 1163884. PMID  183753 . 
  57. ^ Ньюсхолм, EA; Тейлор, K (май 1969). «Активность глицеролкиназы в мышцах позвоночных и беспозвоночных». Biochem. J . 112 (4): 465–474. doi :10.1042/bj1120465. PMC 1187734 . PMID  5801671. 
  58. ^ Jenkins, BT, Hajra, AK (1976). "Glycerol Kinase and Dihydroxyacetone Kinase in Rat Brain" (PDF) . Journal of Neurochemistry . 26 (2): 377–385. doi :10.1111/j.1471-4159.1976.tb04491.x. hdl : 2027.42/65297 . PMID  3631. S2CID  14965948. Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 г. . Получено 27 августа 2019 г. .
  59. ^ Филлипс, Блейн; Тиц, Бьорн; Когель, Ульрике; Шарма, Данилал; Лерой, Патрис; Сян, Ян; Вийом, Грегори; Лебрен, Стефан; Сьюшио, Давиде; Хо, Дженни; Нури, Кэтрин; Гедж, Эммануэль; Эламин, Ашраф; Эспозито, Марко; Кришнан, Субаш; Шлаге, Вальтер К.; Велькович, Эмилия; Иванов, Николай В.; Мартин, Флориан; Пайч, Мануэль К.; Хенг, Джулия; Ваншейвик, Патрик (2017). «Токсичность основных компонентов электронных сигарет, пропиленгликоля, глицерина и никотина, у крыс Спраг-Доули в 90-дневном исследовании ингаляции ОЭСР, дополненном молекулярными конечными точками». Пищевая и химическая токсикология . 109 (Pt 1): 315–332. doi : 10.1016/j.fct.2017.09.001 . PMID  28882640.
  60. ^ Renne, RA; Wehner, AP; Greenspan, BJ; Deford, HS; Ragan, HA; Westerberg, RB (1992). «2-недельные и 13-недельные исследования ингаляции аэрозольного глицерина у крыс». Международный форум по респираторным исследованиям . 4 (2): 95–111. Bibcode : 1992InhTx...4...95R. doi : 10.3109/08958379209145307.
  61. ^ Баррелл, Хлоя (2 июня 2023 г.). «Родители из Перта и Кинросса предупреждены о госпитализации «опьяненных» детей из-за газированных напитков». The Courier . Получено 3 июня 2023 г.
  62. ^ "Малыш „посерел и потерял сознание“ после того, как выпил Slush Puppie". www.bbc.com . 31 июля 2024 . Получено 31 июля 2024 .
  63. ^ "'Не подходит для детей до 4 лет': выпущено новое отраслевое руководство по глицерину в напитках со льдом". Агентство по стандартам пищевых продуктов . Получено 11 августа 2023 г.
  64. ^ "Глицерин в напитках со льдом | Пищевые стандарты Шотландии". www.foodstandards.gov.scot . Получено 4 августа 2024 г.
  65. ^ «FDA рекомендует производителям проверять глицерин на предмет возможного загрязнения». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 4 мая 2007 г. Архивировано из оригинала 7 мая 2007 г. Получено 8 мая 2007 г.
  66. ↑ Уолт Богданич (6 мая 2007 г.). «От Китая до Панамы, след отравленного лекарства». The New York Times . Архивировано из оригинала 26 сентября 2015 г. Получено 8 мая 2007 г.
  67. ^ "10 крупнейших медицинских скандалов в истории". 20 февраля 2013 г. Архивировано из оригинала 8 января 2022 г. Получено 21 февраля 2022 г.
  68. ^ Lang, Les (1 июля 2007 г.). «FDA Issues Statement on Diethylene Glycol and Melamine Food Contamination». Гастроэнтерология . 133 (1): 5–6. doi : 10.1053/j.gastro.2007.05.013 . ISSN  0016-5085. PMID  17631118. Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 г. Получено 25 декабря 2020 г.
  69. ^ глико- Архивировано 30 апреля 2021 г. на Wayback Machine , dictionary.com
  70. ^ Холман, Джек П. (2002). Теплопередача (9-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: McGraw-Hill Companies, Inc. стр. 600–606. ISBN 9780072406559.
  71. ^ Incropera 1 Dewitt 2 Bergman 3 Lavigne 4, Frank P. 1 David P. 2 Theodore L. 3 Adrienne S. 4 (2007). Основы тепло- и массопередачи (6-е изд.). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. стр. 941–950. ISBN 9780471457282.{{cite book}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

Внешние ссылки