stringtranslate.com

Цианид

В химии цианид (от греческого kyanos  « темно-синий ») — химическое соединение , содержащее функциональную группу C≡N . Эта группа, известная как цианогруппа , состоит из атома углерода , тройной связи с атомом азота . [1]

В неорганических цианидах цианидная группа присутствует в виде цианид-аниона − C≡N . Этот анион чрезвычайно ядовит . Растворимые соли , такие как цианид натрия (NaCN) и цианид калия (KCN), очень токсичны. [2] Синильная кислота , также известная как цианистый водород или HCN, представляет собой легколетучую жидкость , которая производится в промышленных масштабах. Его получают подкислением цианистых солей.

Органические цианиды обычно называют нитрилами . В нитрилах группа −C≡N связана с углеродом одинарной ковалентной связью . Например, в ацетонитриле ( CH 3 -C≡N ) цианидная группа связана с метилом ( -CH 3 ). Хотя нитрилы обычно не выделяют ионы цианида, циангидрины выделяют и, таким образом, токсичны.

Склеивание

Цианид-ион − C≡N изоэлектронен монооксиду углерода − C≡O + и молекулярному азоту N≡N. Между C и N существует тройная связь. Отрицательный заряд сосредоточен на углероде C. [3] [4]

Вхождение

В природе

Удаление цианида из маниоки в Нигерии .

Цианиды производятся некоторыми бактериями , грибами и водорослями . Это антифидант для ряда растений. Цианиды содержатся в значительных количествах в некоторых семенах и плодовых косточках, например, в горьком миндале , абрикосах , яблоках и персиках . [5] Химические соединения, которые могут выделять цианид, известны как цианогенные соединения. В растениях цианиды обычно связываются с молекулами сахара в форме цианогенных гликозидов и защищают растение от травоядных животных . Корни маниоки (также называемые маниокой), важный продукт, похожий на картофель , выращиваемый в тропических странах (и основа, из которой изготавливают тапиоку ), также содержат цианогенные гликозиды. [6] [7]

Мадагаскарский бамбук Cathariostachys madagascariensis производит цианид , который препятствует выпасу скота. В ответ золотой бамбуковый лемур , питающийся бамбуком, развил высокую толерантность к цианиду.

Ферменты гидрогеназы содержат цианидные лиганды , присоединенные к железу в своих активных центрах. Биосинтез цианида в гидрогеназах NiFe происходит из карбамоилфосфата , который превращается в цистеинилтиоцианат , донор CN- . [8]

Межзвездная среда

Цианидный радикал • CN был идентифицирован в межзвездном пространстве . [9] Циан , (CN) 2 , используется для измерения температуры межзвездных газовых облаков . [10]

Продукт пиролиза и сгорания

Цианид водорода производится путем сжигания или пиролиза определенных материалов в условиях дефицита кислорода. Например, его можно обнаружить в выхлопах двигателей внутреннего сгорания и табачном дыме. Некоторые пластмассы , особенно полученные из акрилонитрила , выделяют цианистый водород при нагревании или горении. [11]

Органические производные

В номенклатуре ИЮПАК органические соединения , имеющие функциональную группу -C≡N , называются нитрилами . [12] [13] Примером нитрила является ацетонитрил , CH 3 -C≡N . Нитрилы обычно не выделяют цианид-ионы. Функциональная группа с гидроксилом -OH и цианидом -CN , связанными с одним и тем же атомом углерода, называется циангидрином ( R 2 C(OH)CN ). В отличие от нитрилов, циангидрины выделяют ядовитый цианид водорода .

Реакции

Протонирование

Цианид является основным. P K a цианистого водорода составляет 9,21. Так, при добавлении к растворам цианистых солей кислот, более сильных, чем циановодород, выделяется цианистый водород .

Гидролиз

Цианид нестабилен в воде, но реакция протекает медленно примерно до 170 °C. Он подвергается гидролизу с образованием аммиака и формиата , которые гораздо менее токсичны, чем цианид: [14]

CN − + 2 H 2 O → HCO−2+ НХ 3

Цианидгидролаза — фермент , катализирующий эту реакцию.

Алкилирование

Из-за высокой нуклеофильности цианид-аниона цианогруппы легко вводятся в органические молекулы путем замещения галогенидной группы (например, хлорида на метилхлориде ). Обычно органические цианиды называются нитрилами. В органическом синтезе цианид представляет собой синтон C- 1 ; т. е. его можно использовать для удлинения углеродной цепи на одну, сохраняя при этом способность функционализироваться. [15]

RX + CN − → RCN + X −

Редокс

Ион цианида является восстановителем и окисляется сильными окислителями , такими как молекулярный хлор ( Cl 2 ), гипохлорит ( ClO - ) и перекись водорода ( H 2 O 2 ). Эти окислители используются для разрушения цианидов в сточных водах золотодобывающих предприятий . [16] [17] [18]

Комплексообразование металлов

Цианид-анион реагирует с переходными металлами с образованием связей M-CN . Эта реакция является основой токсичности цианида. [19] Высокое сродство металлов к этому аниону можно объяснить его отрицательным зарядом, компактностью и способностью образовывать π-связь.

Среди наиболее важных координационных соединений цианидов — ферроцианид калия и пигмент берлинская лазурь , которые практически нетоксичны из-за прочной связи цианидов с центральным атомом железа. [20] Впервые берлинская лазурь была случайно получена около 1706 года путем нагревания веществ, содержащих железо, углерод и азот, а также других цианидов, полученных впоследствии (и названных в ее честь). Среди множества применений берлинская лазурь придает синий цвет чертежам , воронению и цианотипии .

Производство

Основным процессом производства цианидов является процесс Андруссова , при котором газообразный цианистый водород получается из метана и аммиака в присутствии кислорода и платинового катализатора . [21] [22]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

Цианид натрия, предшественник большинства цианидов, получают путем обработки цианида водорода гидроксидом натрия : [14]

HCN + NaOH → NaCN + H 2 O

Токсичность

Многие цианиды высокотоксичны. Цианид-анион является ингибитором фермента цитохром -с - оксидазы (также известного как аа 3 ), четвертого комплекса цепи переноса электронов , обнаруженного во внутренней мембране митохондрий эукариотических клеток . Он прикрепляется к железу в этом белке. Связывание цианида с этим ферментом предотвращает транспорт электронов от цитохрома с к кислороду. В результате цепь переноса электронов нарушается, а это означает, что клетка больше не может аэробно производить АТФ для получения энергии. [23] Особенно страдают ткани, которые в значительной степени зависят от аэробного дыхания , такие как центральная нервная система и сердце . Это пример гистотоксической гипоксии . [24]

Наиболее опасным соединением является цианистый водород , который представляет собой газ и убивает при вдыхании. По этой причине при работе с цианистым водородом необходимо носить респиратор с подачей воздуха от внешнего источника кислорода. [11] Цианистый водород получают путем добавления кислоты к раствору, содержащему цианидную соль. Щелочные растворы цианида безопаснее использовать, поскольку они не выделяют цианистый водород. Цианистый водород может быть получен при сжигании полиуретанов ; по этой причине полиуретаны не рекомендуется использовать в бытовой и авиационной мебели. Пероральный прием небольшого количества твердого цианида или раствора цианида (всего 200 мг) или воздействие переносимого по воздуху цианида в концентрации 270 частей на миллион достаточно, чтобы вызвать смерть в течение нескольких минут. [24]

Органические нитрилы с трудом выделяют ионы цианида и поэтому имеют низкую токсичность. Напротив, такие соединения, как триметилсилилцианид (CH 3 ) 3 SiCN, легко высвобождают HCN или цианид-ион при контакте с водой. [25]

Противоядие

Гидроксокобаламин реагирует с цианидом с образованием цианокобаламина , который безопасно выводится почками. Преимущество этого метода состоит в том, что он позволяет избежать образования метгемоглобина (см. ниже). Этот набор противоядий продается под торговой маркой Cyanokit и был одобрен FDA США в 2006 году. [26]

Старый набор противоядий от цианида включал введение трех веществ: жемчужин амилнитрита (вводимых путем ингаляций), нитрита натрия и тиосульфата натрия . Целью антидота было создание большого количества трехвалентного железа ( Fe 3+ ), которое могло бы конкурировать за цианид с цитохромом а 3 (так, чтобы цианид связывался с антидотом, а не с ферментом). Нитриты окисляют гемоглобин до метгемоглобина , который конкурирует с цитохромоксидазой за цианид-ион. Образуется цианметгемоглобин и восстанавливается фермент цитохромоксидаза . Основным механизмом удаления цианида из организма является ферментативное преобразование в тиоцианат с помощью митохондриального фермента роданезы . Тиоцианат является относительно нетоксичной молекулой и выводится почками. Чтобы ускорить эту детоксикацию, вводят тиосульфат натрия, который является донором серы для роданеза , необходимого для производства тиоцианата. [27]

Чувствительность

Минимальные уровни риска (MRL) могут не защитить от отсроченных последствий для здоровья или последствий для здоровья, приобретенных в результате повторного сублетального воздействия, таких как гиперчувствительность, астма или бронхит . MRL могут быть пересмотрены после накопления достаточного количества данных. [28]

Приложения

Добыча

Цианид в основном производится для добычи серебра и золота : он помогает растворять эти металлы , позволяя отделить их от других твердых веществ. В цианидном процессе тонкоизмельченная высококачественная руда смешивается с цианидом (в соотношении примерно 1:500 частей NaCN на руду); низкосортные руды складываются в кучи и опрыскиваются раствором цианида (в соотношении примерно 1:1000 частей NaCN на руду). Драгоценные металлы образуют комплексы с цианид- анионами с образованием растворимых производных, например, [Ag(CN) 2 ] - (дицианоаргентат(I)) и [Au(CN) 2 ] - (дицианоаурат(I)). [14] Серебро менее «благородно» , чем золото, и часто встречается в виде сульфида, и в этом случае окислительно-восстановительный процесс не используется ( O 2 не требуется). Вместо этого происходит реакция смещения:

«Благотворный раствор», содержащий эти ионы, отделяется от твердых веществ, которые выбрасываются в хвостохранилище или отвал, при этом извлекаемое золото удаляется. Металл извлекают из «содержащего раствора» восстановлением цинковой пылью или адсорбцией на активированный уголь . Этот процесс может привести к проблемам с окружающей средой и здоровьем. Ряд экологических катастроф последовал за переполнением хвостохранилищ на золотых приисках. Загрязнение водоемов цианидами привело к многочисленным случаям гибели людей и водных видов. [29]

Водный цианид быстро гидролизуется, особенно под воздействием солнечного света. Он может мобилизовать некоторые тяжелые металлы, такие как ртуть, если они присутствуют. Золото также может быть связано с арсенопиритом (FeAsS), который похож на железный пирит («золото дураков»), в котором половина атомов серы заменена мышьяком . Золотосодержащие арсенопиритовые руды аналогичным образом реагируют на неорганический цианид. [ нужна цитата ]

Промышленная органическая химия

Вторым основным применением цианидов щелочных металлов (после добычи полезных ископаемых) является производство CN-содержащих соединений, обычно нитрилов. Ацилцианиды получают из ацилхлоридов и цианидов. Циан , хлорид циана и тример цианурхлорид являются производными цианидов щелочных металлов.

Медицинское использование

Цианидное соединение нитропруссид натрия используется в основном в клинической химии для измерения кетоновых тел в моче, главным образом, для наблюдения за пациентами с диабетом . Иногда его используют в неотложных медицинских ситуациях для быстрого снижения артериального давления у людей; он также используется как сосудорасширяющее средство при сосудистых исследованиях. Кобальт в искусственном витамине B 12 содержит цианидный лиганд как артефакт процесса очистки; он должен быть удален из организма, прежде чем молекула витамина сможет быть активирована для биохимического использования. Во время Первой мировой войны соединение цианида меди некоторое время использовалось японскими врачами для лечения туберкулеза и проказы . [30]

Незаконный лов рыбы и браконьерство

Цианиды незаконно используются для ловли живой рыбы возле коралловых рифов для аквариумов и рынков морепродуктов. Эта практика противоречива, опасна и разрушительна, но ее движущей силой является прибыльный рынок экзотической рыбы. [31]

Известно, что браконьеры в Африке используют цианид для отравления водопоев и убийства слонов ради их слоновой кости. [32]

Борьба с вредителями

Устройства с цианидом М44 используются в США для уничтожения койотов и других псовых. [33] Цианид также используется для борьбы с вредителями в Новой Зеландии , особенно в отношении опоссумов , завезенных сумчатых, которые угрожают сохранению местных видов и распространяют туберкулез среди крупного рогатого скота. Опоссумы могут бояться приманок, но использование гранул, содержащих цианид, уменьшает боязнь приманок. Известно, что цианид убивает местных птиц, в том числе находящихся под угрозой исчезновения киви . [34] Цианид также эффективен для борьбы с дама-валлаби , еще одним сумчатым вредителем, завезенным в Новую Зеландию. [35] Для хранения, обращения и использования цианида в Новой Зеландии требуется лицензия.

Цианиды используются в качестве инсектицидов для окуривания судов. [36] Цианидные соли используются для уничтожения муравьев, [37] и в некоторых местах использовались в качестве крысиного яда [38] ( более распространен менее токсичный яд, мышьяк ). [39]

Нишевое использование

Ферроцианид калия используется для придания синего цвета литым бронзовым скульптурам на финальном этапе отделки скульптуры. Сам по себе он дает очень темный оттенок синего, и его часто смешивают с другими химикатами для достижения желаемого оттенка и оттенка. Его наносят с помощью горелки и малярной кисти, используя стандартные средства защиты, используемые при нанесении патины: резиновые перчатки, защитные очки и респиратор. Фактическое количество цианида в смеси варьируется в зависимости от рецептов, используемых каждым литейным заводом.

Цианид также используется в ювелирном деле и в некоторых видах фотографии, например, для тонирования сепией .

Хотя обычно цианид и циангидрины считаются токсичными, они повышают прорастание различных видов растений. [40] [41]

Отравление человека

Намеренное отравление людей цианидами происходило много раз на протяжении всей истории. [42] Обычные соли, такие как цианид натрия, нелетучие, но водорастворимые, поэтому ядовиты при проглатывании. Цианистый водород — это газ, что делает его более опасным для всех, однако он легче воздуха и быстро рассеивается в атмосфере, что делает его неэффективным в качестве химического оружия . Отравление цианистым водородом более эффективно в закрытом помещении, например в газовой камере . Самое главное, что цианистый водород, выделяемый из гранул Циклона-Б , широко использовался в лагерях смерти во время Холокоста .

Пищевая добавка

Ферроцианиды ( ферроцианид натрия Е535, ферроцианид калия Е536 и ферроцианид кальция Е538 [43] ) из-за высокой устойчивости комплексообразования с железом не разлагаются в организме человека до летальных уровней и находят применение в пищевой промышленности, например: противослеживающий агент в поваренной соли . [44]

Химические тесты на цианид

Количественное определение цианида осуществляется потенциометрическим титрованием — методом, широко используемым при добыче золота. Его также можно определить титрованием ионом серебра. Некоторые анализы начинаются с продувки воздухом подкисленного кипящего раствора, в результате чего пары попадают в основной раствор поглотителя. Затем анализируют цианидную соль, абсорбированную основным раствором. [45]

Качественные тесты

Из-за пресловутой токсичности цианида было исследовано множество методов. Бензидин дает синюю окраску в присутствии феррицианида . [46] Сульфат железа(II) , добавленный к раствору цианида, такому как фильтрат из теста плавления натрия , дает берлинскую лазурь . Раствор пара -бензохинона в ДМСО реагирует с неорганическим цианидом с образованием цианофенола , который флуоресцирует . Подсветка УФ-светом дает зеленое/синее свечение, если тест положительный. [47]

Рекомендации

  1. ^ «цианиды». Золотая книга ИЮПАК . 2014. doi : 10.1351/goldbook.C01486 .
  2. ^ «Воздействие цианида на окружающую среду и здоровье». Международный институт управления цианидами. 2006. Архивировано из оригинала 30 ноября 2012 года . Проверено 4 августа 2009 г.
  3. ^ Гринвуд, Нью-Йорк; и Эрншоу, А. (1997). Химия элементов (2-е изд.), Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 0-7506-3365-4 . [ нужна страница ] 
  4. ^ Г. Л. Мисслер и Д. А. Тарр «Неорганическая химия», 3-е изд., издатель Pearson/Prentice Hall, ISBN 0-13-035471-6 . [ нужна страница ] 
  5. ^ "Часто задаваемые вопросы ToxFAQ по цианиду" . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Июль 2006 года . Проверено 28 июня 2008 г.
  6. ^ Веттер, Дж. (2000). «Растительные цианогенные гликозиды». Токсикон . 38 (1): 11–36. дои : 10.1016/S0041-0101(99)00128-2. ПМИД  10669009.
  7. ^ Джонс, Д.А. (1998). «Почему так много пищевых растений цианогенны?». Фитохимия . 47 (2): 155–162. Бибкод : 1998PChem..47..155J. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00425-1. ПМИД  9431670.
  8. ^ Райссманн, Стефани; Хохляйтнер, Элизабет; Ван, Хаофан; Пасхос, Афанасий; Лотшпайх, Фридрих; Гласс, Ричард С.; Бёк, август (2003). «Укрощение яда: биосинтез цианид-лигандов NiFe-гидрогеназы» (PDF) . Наука . 299 (5609): 1067–1070. Бибкод : 2003Sci...299.1067R. дои : 10.1126/science.1080972. PMID  12586941. S2CID  20488694. Архивировано (PDF) из оригинала 23 ноября 2020 г.
  9. ^ Пенязек, Петр А.; Брэдфорт, Стивен Э.; Крылов, Анна Ивановна (07.12.2005). «Спектроскопия цианорадикала в водной среде» (PDF) . Журнал физической химии А. 110 (14): 4854–4865. Бибкод : 2006JPCA..110.4854P. дои : 10.1021/jp0545952. PMID  16599455. Архивировано из оригинала (PDF) 11 сентября 2008 г. Проверено 23 августа 2008 г.
  10. ^ Рот, КЦ; Мейер, DM; Хокинс, И. (1993). «Межзвездный циан и температура космического микроволнового фонового излучения» (PDF) . Астрофизический журнал . 413 (2): L67–L71. Бибкод : 1993ApJ...413L..67R. дои : 10.1086/186961.
  11. ^ аб Анон (27 июня 2013 г.). «Факты о цианиде: Где встречается цианид и как он используется». CDC Готовность к чрезвычайным ситуациям и реагирование на них . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 10 декабря 2016 г.
  12. ^ Нитрилы Золотой книги ИЮПАК
  13. ^ NCBI-MeSH Нитрилы
  14. ^ abc Рубо, Андреас; Келленс, Раф; Редди, Джей; Штайер, Норберт; Хазенпуш, Вольфганг (2006). «Цианиды щелочных металлов». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.i01_i01. ISBN 978-3527306732.
  15. ^ Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гельбке, Хайнц-Петер (2000). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_363. ISBN 978-3527306732.
  16. ^ Янг, Калифорния, и Джордан, Т.С. (1995, май). Восстановление цианида: современные и прошлые технологии. В: Материалы 10-й ежегодной конференции по исследованию опасных отходов (стр. 104–129). Университет штата Канзас: Манхэттен, Канзас. https://engg.ksu.edu/HSRC/95Proceed/young.pdf
  17. ^ Дмитрий Ермаков. «Уничтожение цианидов | SRK Consulting». srk.com . Проверено 2 марта 2021 г.
  18. ^ Ботц Майкл М. Обзор методов лечения цианидами. Elbow Creek Engineering, Inc. http://www.botz.com/MEMCyanideTreatment.pdf
  19. ^ Шарп, А.Г. Химия цианокомплексов переходных металлов; Academic Press: Лондон, 1976 г. [ нужна страница ]
  20. ^ Холлеман, А.Ф.; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Академическая пресса. ISBN 978-0-12-352651-9.
  21. ^ Андруссов, Леонид (1927). «Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)» [О быстрых каталитических процессах в текущих газах и окислении аммиака (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 60 (8): 2005–2018. дои : 10.1002/cber.19270600857.
  22. ^ Андруссов, Л. (1935). «Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure» [О каталитическом окислении смесей аммиака и метана до цианида]. Angewandte Chemie (на немецком языке). 48 (37): 593–595. Бибкод : 1935АнгЧ..48..593А. дои : 10.1002/ange.19350483702.
  23. ^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Принципы биохимии Ленигера (3-е изд.). Нью-Йорк: Worth Publishers . стр. 668, 670–71, 676. ISBN. 978-1-57259-153-0.
  24. ^ Аб Биллер, Хосе (2007). «163». Интерфейс неврологии и внутренней медицины (иллюстрированное ред.). Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 939. ИСБН 978-0-7817-7906-7.
  25. ^ «Паспорт безопасности триметилсилилцианида» (PDF) . Gelest Inc., 2008 г. Архивировано (PDF) из оригинала 10 октября 2022 г. Проверено 16 августа 2022 г.
  26. ^ Лечение токсичности цианидов ~ лечение в eMedicine
  27. ^ Чаудхари, М.; Гупта, Р. (2012). «Фермент, детоксицирующий цианиды: роданский». Современная биотехнология . 1 (4): 327–335. дои : 10.2174/2211550111201040327.
  28. ^ Токсикологический профиль цианида (PDF) (отчет). Министерство здравоохранения и социальных служб США. 2006. стр. 18–19. Архивировано (PDF) из оригинала 31 марта 2004 г.
  29. ^ Кумар, Рахул; Саха, Шувик; Сарита, Дакка; Маюр Б., Кураде; Канг, Чан Унг; Пэк, Сын Хан; Чон, Бён Хун (2016). «Очистка загрязненной цианидами окружающей среды с помощью микробов и растений: обзор текущих знаний и будущих перспектив». Геосистемная инженерия . 70 (1): 28–40. дои : 10.1080/12269328.2016.1218303. S2CID  132571397 . Проверено 24 апреля 2022 г.
  30. ^ Такано, Р. (август 1916 г.). «Лечение лепры цианокупролом». Журнал экспериментальной медицины . 24 (2): 207–211. дои : 10.1084/jem.24.2.207. ПМК 2125457 . ПМИД  19868035 . Проверено 28 июня 2008 г. 
  31. ^ Дзомбак, Дэвид А; Гош, Раджат С; Вонг-Чонг, Джордж М. Цианид в воде и почве . CRC Press , 2006, Глава 11.2: «Использование цианида для ловли живой рифовой рыбы».
  32. ↑ Браконьеры убили 80 слонов цианидом в Зимбабве , ABC News , 25 сентября 2013 г. Проверено 30 октября 2015 г.
  33. ^ Шивик, Джон А.; Мастро, Лорен; Янг, Джули К. (2014). «Уход за животными на эжекторах цианида натрия М-44 для койотов». Бюллетень Общества дикой природы . 38 : 217–220. дои : 10.1002/wsb.361.
  34. ^ Грин, Рен (июль 2004 г.). «Использование 1080 для борьбы с вредителями» (PDF) . Департамент охраны природы Новой Зеландии . Проверено 8 июня 2011 г.
  35. ^ Шапиро, Ли; и другие. (21 марта 2011 г.). «Эффективность гранул цианида для борьбы с дамскими валлаби (Macropus eugenii)» (PDF) . Новозеландский журнал экологии . 35 (3). Архивировано (PDF) из оригинала 3 февраля 2015 г.
  36. ^ «Цианид натрия». ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации. 2016 . Проверено 2 сентября 2016 г. Цианид и цианистый водород используются в гальванике, металлургии, производстве органических химикатов, проявке фотографий, производстве пластмасс, фумигации судов и некоторых горнодобывающих процессах.
  37. ^ «Решение о праве на перерегистрацию (RED) Цианид натрия» (PDF) . EPA.gov . 1 сентября 1994 г. с. 7. Архивировано (PDF) из оригинала 10 октября 2022 г. Проверено 2 сентября 2016 г. Цианид натрия был первоначально зарегистрирован в качестве пестицида 23 декабря 1947 года для борьбы с муравьями на невозделываемых сельскохозяйственных и несельскохозяйственных территориях.
  38. ^ «Информация о тарифах, 1921 год: слушания по общему пересмотру тарифов в Комитете по путям и средствам Палаты представителей» . AbeBooks.com . Конгресс США, Бюджетный комитет Палаты представителей, Типография правительства США. 1921. с. 3987 . Проверено 2 сентября 2016 г. Еще одна область, в которой цианид используется во все возрастающих количествах, — это уничтожение крыс и других вредителей, особенно в борьбе с тифом.
  39. ^ «Самые смертоносные яды, используемые человеком». PlanetDeadly.com . 18 ноября 2013 года. Архивировано из оригинала 11 мая 2016 года . Проверено 2 сентября 2016 г.
  40. ^ Тейлорсон, Р.; Хендрикс, С.Б. (1973). «Стимулирование прорастания семян цианидом». Физиол растений . 52 (1): 23–27. дои : 10.1104/стр.52.1.23. ПМК 366431 . ПМИД  16658492. 
  41. ^ Маллик, П.; Чаттерджи, ООН (1967). «Влияние цианида натрия на прорастание двух семян бобовых». Систематика и эволюция растений . 114 : 88–91. дои : 10.1007/BF01373937. S2CID  2533762.
  42. ^ Бернан (2008). Справочник по медицинскому ведению пострадавших от химических веществ (4-е изд.). Правительственная распечатка. п. 41. ИСБН 978-0-16-081320-7., Извлечение с. 41
  43. ^ Бендер, Дэвид А.; Бендер, Арнольд Эрик (1997). Словарь Бендерса по питанию и технологии пищевых продуктов (7-е изд.). Издательство Вудхед. п. 459. ИСБН 978-1-85573-475-3.Выдержка со страницы 459
  44. ^ Шульц, Хорст Д.; Хаделер, Астрид; Немецкие исследования (2003). Геохимические процессы в почве и подземных водах: измерение – моделирование – апскейлинг. Вайли-ВЧ. п. 67. дои : 10.1002/9783527609703. ISBN 978-3-527-27766-7.
  45. ^ Гейл, Эрнст; Гос, Стивен; Кульцер, Рупрехт; Лореш, Юрген; Рубо, Андреас; Зауэр, Манфред (2004). «Цианосоединения неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_159.pub2. ISBN 978-3527306732.
  46. ^ Швенеке, Х.; Майер, Д. (2005). «Бензидин и производные бензидина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_539. ISBN 978-3527306732.
  47. ^ Ганджелоо, А; Исом, GE; Морган, РЛ; Уэй, Дж.Л. (1980). «Флуорометрическое определение цианидов в биологических жидкостях с п-бензохиноном*1». Токсикология и прикладная фармакология . 55 (1): 103–107. дои : 10.1016/0041-008X(80)90225-2. ПМИД  7423496.

Внешние ссылки

В Wikisource есть текст статьи « Цианид » из Британской энциклопедии 1911 года .
Викискладе есть медиафайлы по теме цианидов .
Данные по безопасности (французский)