В химии пентоза — это моносахарид (простой сахар) с пятью атомами углерода . [1] Химическая формула многих пентоз — C
5ЧАС
10О
5, а их молекулярная масса составляет 150,13 г/моль. [2]
Пентозы очень важны в биохимии . Рибоза является составной частью РНК , а родственная ей молекула, дезоксирибоза , является составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути , наиболее важными из которых являются рибозо-5-фосфат (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот , и эритрозо-4-фосфат (E4P), который используется в синтезе ароматических аминокислот .
Как и некоторые другие моносахариды, пентозы существуют в двух формах: с открытой цепью (линейной) или с закрытой цепью (циклической), которые легко превращаются друг в друга в водных растворах. [3] Линейная форма пентозы, которая обычно существует только в растворах, имеет открытую цепь из пяти атомов углерода. Четыре из этих атомов углерода имеют одну гидроксильную функциональную группу (–OH) каждый, соединенную одинарной связью , и один имеет атом кислорода, соединенный двойной связью (=O), образуя карбонильную группу (C=O). Остальные связи атомов углерода удовлетворяются шестью атомами водорода . Таким образом, структура линейной формы имеет вид H–(CHOH) x –C(=O)–(CHOH) 4- x –H, где x равен 0, 1 или 2.
Термин «пентоза» иногда подразумевает включение дезоксипентоз , таких как дезоксирибоза : соединения с общей формулой C
5ЧАС
10О
5- й годкоторые можно описать как полученные из пентоз путем замены одной или нескольких гидроксильных групп атомами водорода.
Альдопентозы являются подклассом пентоз, которые в линейной форме имеют карбонил у углерода 1, образуя производное альдегида со структурой H–C(=O)–(CHOH) 4 –H. Наиболее важным примером является рибоза . Кетопентозы вместо этого имеют карбонил в положениях 2 или 3, образуя производное кетона со структурой H–CHOH–C(=O)–(CHOH) 3 –H (2 - кетопентоза) или H–(CHOH) 2 –C(=O)–(CHOH) 2 –H (3-кетопентоза). Последнее, как известно, не встречается в природе и его трудно синтезировать.
В открытой форме существует восемь альдопентоз и четыре 2-кетопентозы, стереоизомеры , которые различаются пространственным положением гидроксильных групп. Эти формы встречаются в парах оптических изомеров , обычно обозначаемых « D » или « L » по общепринятым правилам (независимо от их оптической активности ).
Альдопентозы имеют три хиральных центра ; поэтому возможны восемь (2 3 ) различных стереоизомеров .
Рибоза является составной частью РНК , а родственная ей молекула, дезоксирибоза , является составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути , наиболее важными из которых являются рибозо-5-фосфат (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот, и эритрозо-4-фосфат (E4P), который используется в синтезе ароматических аминокислот .
2-Кетопентозы имеют два хиральных центра; поэтому возможны четыре (2 2 ) различных стереоизомера. 3-Кетопентозы редки.
Закрытая или циклическая форма пентозы образуется, когда карбонильная группа реагирует с гидроксилом в другом углероде, превращая карбонил в гидроксил и создавая эфирный мостик –O– между двумя углеродами. Эта внутримолекулярная реакция дает циклическую молекулу с кольцом, состоящим из одного атома кислорода и обычно четырех атомов углерода; циклические соединения затем называются фуранозами , поскольку имеют те же кольца, что и циклический эфир тетрагидрофуран . [3]
Замыкание кольца преобразует карбонильный углерод в хиральный центр , который может принимать одну из двух конфигураций в зависимости от положения нового гидроксила. Таким образом, каждая линейная форма может производить две различные замкнутые формы, идентифицируемые префиксами «α» и «β».
Одна дезоксипентоза имеет два полных стереоизомера.
В клетке пентозы обладают более высокой метаболической стабильностью, чем гексозы .
Полимер , состоящий из пентозных сахаров, называется пентозаном .
Наиболее важные тесты на пентозы основаны на преобразовании пентозы в фурфурол, который затем реагирует с хромофором . В тесте Толленса на пентозы (не путать с тестом Толленса с серебряным зеркалом для восстановления сахаров ) фурфурольное кольцо реагирует с флороглюцином , образуя окрашенное соединение; [4] в тесте с ацетатом анилина с ацетатом анилина; [5] и в тесте Биала с орцином . [6] В каждом из этих тестов пентозы реагируют гораздо сильнее и быстрее, чем гексозы.