stringtranslate.com

Ксилоза

Ксилоза ( ср. древнегреческое : ξύλον , ксилон , «дерево») — это сахар, впервые выделенный из древесины и названный в ее честь. Ксилоза классифицируется как моносахарид альдопентозного типа, что означает, что она содержит пять атомов углерода и включает альдегидную функциональную группу . Его получают из гемицеллюлозы , одного из основных компонентов биомассы . Как и большинство сахаров, он может принимать несколько структур в зависимости от условий. Благодаря свободной альдегидной группе он является редуцирующим сахаром .

Состав

Ациклическая форма ксилозы имеет химическую формулу HOCH .
2(СН(ОН))3СНО . Циклические изомеры полуацеталей более распространены в растворе и делятся на два типа: пиранозы , которые содержат шестичленный C.
5О- кольца и фуранозы , содержащие пятичленный C.
4Уплотнительные кольца (с подвеской CH
2группа ОН ). Каждое из этих колец подвержено дальнейшей изомерии, в зависимости от относительной ориентации аномерной гидроксигруппы.

Правовращающая форма, d -ксилоза, обычно встречается эндогенно у живых существ . Может быть синтезирована левовращающая форма, l -ксилоза .

Вхождение

Ксилоза является основным строительным блоком гемицеллюлозного ксилана , который составляет около 30% некоторых растений (например, березы) и гораздо меньше в других (ель и сосна содержат около 9% ксилана). В остальном ксилоза широко распространена и обнаруживается в зародышах большинства съедобных растений. Впервые он был выделен из древесины финским ученым Кохом в 1881 году [3] , но впервые стал коммерчески жизнеспособным по цене, близкой к сахарозе , в 1930 году. [4]

Ксилоза также является первым сахаридом, добавляемым к серину или треонину при О-гликозилировании протеогликана типа , и, таким образом, это первый сахарид в путях биосинтеза большинства анионных полисахаридов , таких как гепарансульфат и хондроитинсульфат . [5]

Ксилоза также обнаружена у некоторых видов жуков Chrysolinina, в том числе у Chrysolina coerulans . В их защитных железах имеются сердечные гликозиды (включая ксилозу). [6]

Приложения

Химикаты

Кислотно-катализируемая деградация гемицеллюлозы дает фурфурол , [7] [8] предшественник синтетических полимеров и тетрагидрофурана . [9]

Потребление человеком

Ксилоза метаболизируется в организме человека, хотя она не является основным питательным веществом для человека и в основном выводится почками. [10] Люди могут получать ксилозу только из своего рациона. Оксидоредуктазный путь присутствует у эукариотических микроорганизмов . У людей есть ферменты, называемые протеин-ксилозилтрансферазами ( XYLT1 , XYLT2 ), которые переносят ксилозу из UDP в серин в основном белке протеогликанов.

Ксилоза содержит 2,4 калории на грамм [11] (меньше, чем глюкоза или сахароза, примерно 4 калории на грамм).

Медицина для животных

В медицине животных ксилозу используют для проверки мальабсорбции путем введения пациенту с водой после голодания . Если ксилоза обнаруживается в крови и/или моче в течение следующих нескольких часов, это означает, что она всасывается в кишечнике. [12]

Высокое потребление ксилозы, порядка примерно 100 г/кг массы тела животного, относительно хорошо переносится свиньями, и, как и результаты исследований на людях, часть потребляемой ксилозы выводится с мочой в непереваренном виде. [13]

Производство водорода

В 2014 году было объявлено о низкотемпературном 50 ° C (122 ° F) ферментативном процессе преобразования ксилозы в водород при атмосферном давлении с почти 100% теоретического выхода . В этом процессе задействовано 13 ферментов, включая новую полифосфат -ксилулокиназу (XK). [14] [15]

Производные

Восстановление ксилозы каталитическим гидрированием дает заменитель сахара ксилит .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X, 9995.
  2. ^ Уэст, Роберт С., изд. (1981). Справочник CRC по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-574. ISBN 0-8493-0462-8..
  3. ^ Хадсон, CS; Кантор, С.М., ред. (2014) [1950]. Достижения в химии углеводов. Том. 5. Эльзевир. п. 278. ИСБН 9780080562643.
  4. ^ Миллер, Мэйбл М.; Льюис, Ховард Б. (1932). «Метаболизм пентозы: I. Скорость всасывания d-ксилозы и образование гликогена в организме белой крысы после перорального приема d-ксилозы». Журнал биологической химии . 98 (1): 133–140. дои : 10.1016/S0021-9258(18)76145-0 .
  5. ^ Бускас, Тереза; Ингале, Сампат; Бунс, Герт-Ян (2006), «Гликопептиды как универсальный инструмент гликобиологии», Glycobiology , 16 (8): 113R–36R, doi : 10.1093/гликоб/cwj125 , PMID  16675547
  6. ^ Морган, Э. Дэвид (2004). «§ 7.3.1 Стерины у насекомых». Биосинтез у насекомых . Королевское химическое общество. п. 112. ИСБН 9780854046911.
  7. ^ Адамс, Роджер; Вурхис, В. (1921). «Фурфурол». Органические синтезы . 1 : 49. дои : 10.15227/orgsyn.001.0049.; Коллективный том , том. 1, с. 280
  8. ^ Гомес Миллан, Херардо; Хеллстен, Санна; Кинг, Алистер WT; Покки, Юха-Пекка; Лорка, Хорди; Сикста, Герберт (25 апреля 2019 г.). «Сравнительное исследование несмешивающихся с водой органических растворителей при производстве фурфурола из ксилозы и гидролизата березы». Журнал промышленной и инженерной химии . 72 : 354–363. дои : 10.1016/j.jiec.2018.12.037. hdl : 10138/307298 . S2CID  104358224.
  9. ^ Хойдонкс, HE; Ван Рейн, ВМ; Ван Рейн, В.; Де Вос, Делавэр; Джейкобс, Пенсильвания (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN 978-3527306732.
  10. ^ Джонсон, SA (24 августа 2007 г.). Физиологические и микробиологические исследования метаболизма ксилозы нектара у каменной мыши Namaqua Aethomys namaquensis (A. Smith, 1834) (PhD). hdl : 2263/27501.
  11. ^ США US6239274B1, «Способ получения ксилозы», выдано 6 августа 1999 г. 
  12. ^ «Абсорбция D-ксилозы», MedlinePlus , Национальная медицинская библиотека США, июль 2008 г. , получено 6 сентября 2009 г.
  13. ^ Шутте Дж.Б., де Йонг Дж., Ползин Р., Верстеген М.В. (июль 1991 г.). «Питательное значение D-ксилозы для свиней». Бр Дж Нутр . 66 (1): 83–93. дои : 10.1079/bjn19910012 . PMID  1931909. S2CID  27670020.
  14. ^ Мартин Дель Кампо, JS; Роллин, Дж.; Мьюнг, С.; Чун, Ю.; Чандраян, С.; Патиньо, Р.; Адамс, Миссури; Чжан, Ю.Х. (3 апреля 2013 г.). «Команда Технологического института Вирджинии разрабатывает процесс высокопроизводительного производства водорода из ксилозы в мягких условиях». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . Конгресс зеленых автомобилей. 52 (17): 4587–4590. дои : 10.1002/anie.201300766. PMID  23512726. S2CID  1915746 . Проверено 22 января 2014 г.
  15. ^ Мартин Дель Кампо, JS; Роллин, Дж.; Мьюнг, С.; Чун, Ю.; Чандраян, С.; Патиньо, Р.; Адамс, Миссури; Чжан, Ю. -HP (2013). «Высокопроизводительное производство дигидрогена из ксилозы с использованием каскада синтетических ферментов в бесклеточной системе». Angewandte Chemie, международное издание . 52 (17): 4587–4590. дои : 10.1002/anie.201300766. PMID  23512726. S2CID  1915746.