stringtranslate.com

Мескалин

Мескалин или мескалин ( 3,4,5-триметоксифенэтиламин ) — природный психоделический протоалкалоид класса замещенных фенэтиламинов , известный своими галлюциногенными эффектами, сравнимыми с эффектами ЛСД и псилоцибина .

Биологические источники

В природе это происходит у нескольких видов кактусов . Сообщается также, что в небольших количествах он обнаруживается в некоторых членах семейства бобовых Fabaceae , включая Senegalia berlandieri (син. Acacia berlandieri ), [2] хотя эти сообщения были оспорены и не были подтверждены каким-либо дополнительным анализом. [3]

История и использование

Пейот использовался коренными народами Америки в Мексике уже как минимум 5700 лет. [13] Европейцы отметили использование пейота в религиозных церемониях коренных американцев при раннем контакте, [14] особенно уичоли в Мексике. Другие содержащие мескалин кактусы, такие как Сан-Педро, имеют долгую историю использования в Южной Америке, от Перу до Эквадора. [15] [16] [17] [18] Хотя религиозное и церемониальное использование пейота было широко распространено в империи ацтеков и северной Мексике во время испанского завоевания, религиозные преследования ограничивали его районами вблизи побережья Тихого океана и вплоть до юго-западного Техаса. . Однако к 1880 году использование пейота начало распространяться на север Южной и Центральной Америки с «новым видом церемонии пейота», основанной народами кайова и команчи. Эти религиозные практики, официально зарегистрированные в Соединенных Штатах в 1920 году как Индейская церковь, с тех пор распространились до Саскачевана, Канада. [13]

В традиционных препаратах пейота верхушку кактуса срезают, оставляя большой стержневой корень вместе с кольцом зеленой фотосинтезирующей области для роста новых головок. Затем эти головы сушат, чтобы сделать пуговицы в форме дисков. Для достижения эффекта пуговицы жуют или замачивают в воде для питья. Однако вкус кактуса горький, поэтому современные пользователи часто измельчают его в порошок и разливают по капсулам, чтобы не пробовать его на вкус. Обычная доза для человека составляет 200–400 миллиграммов сульфата мескалина или 178–356 миллиграммов гидрохлорида мескалина. [19] [20] Средняя пуговица пейота диаметром 76 мм (3,0 дюйма) содержит около 25 мг мескалина. [21]

Мескалин был впервые выделен и идентифицирован в 1897 году немецким химиком Артуром Хеффтером [22] и впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом . [23]

В 1955 году английский политик Кристофер Мэйхью принял участие в эксперименте для программы «Панорама» BBC , в ходе которого он принял 400 мг мескалина под наблюдением психиатра Хамфри Осмонда . Хотя запись была сочтена слишком противоречивой и в конечном итоге исключена из шоу, Мэйхью похвалил этот опыт, назвав его «самым интересным, что я когда-либо делал». [24]

Возможное медицинское использование

Мескалин широко применяется в медицинских целях, включая лечение алкоголизма [25] и депрессии. [26] Однако его статус контролируемого вещества Списка I в Конвенции о психотропных веществах ограничивает доступность препарата для исследователей. По этой причине с начала 1970-х годов было проведено очень мало исследований, касающихся активности мескалина и его потенциальных терапевтических эффектов на людях. [27] [28] [29]

Биосинтез

Мескалин биосинтезируется из тирозина , который, в свою очередь, образуется из фенилаланина с помощью фермента фенилаланингидроксилазы. У Lophophora williamsii ( Пейот ) дофамин превращается в мескалин в ходе биосинтеза, включающего m - O -метилирование и ароматическое гидроксилирование. [30]

Тирозин и фенилаланин служат метаболическими предшественниками синтеза мескалина. Тирозин может либо подвергаться декарбоксилированию с помощью тирозиндекарбоксилазы с образованием тирамина и впоследствии подвергаться окислению по атому углерода 3 монофенолгидроксилазой, либо сначала гидроксилироваться тирозингидроксилазой с образованием L-ДОФА и декарбоксилироваться декарбоксилазой ДОФА . Они создают дофамин, который затем подвергается метилированию катехол-О-метилтрансферазой (КОМТ) по механизму, зависимому от S -аденозилметионина (SAM). Полученное промежуточное соединение затем снова окисляется ферментом гидроксилазой, вероятно, снова монофенолгидроксилазой, по углероду 5 и метилируется СОМТ. Продукт, метилированный в двух мета-положениях по отношению к алкильному заместителю, подвергается окончательному метилированию по 4-му углероду с помощью гваякол-О-метилтрансферазы, которая также действует по SAM-зависимому механизму. Этот последний этап метилирования приводит к производству мескалина.

Фенилаланин служит предшественником, сначала превращаясь в L -тирозин под действием гидроксилазы L-аминокислот. После преобразования он следует тому же пути, что описан выше. [31] [32]

Биосинтез мескалина

Лабораторный синтез

Лабораторный синтетический мескалин, биосинтезированный из пейота —  это было первое экстрагированное и выделенное психоделическое соединение [33]
Сушеный пейот ( Lophophora williamsii ), содержащий около 5-6% мескалина по весу.

Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом из 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. [23] После этого были разработаны многочисленные подходы с использованием различных исходных материалов. Яркие примеры включают следующее:

Фармакокинетика

Толерантность развивается при многократном использовании и сохраняется в течение нескольких дней. Мескалин вызывает перекрестную толерантность с другими серотонинергическими психоделиками, такими как ЛСД и псилоцибин . [50]

Около половины начальной дозы выводится через шесть часов, но некоторые исследования показывают, что до выведения она вообще не метаболизируется. Мескалин, по-видимому, не подвергается метаболизму с помощью CYP2D6 [51] , и от 20% до 50% мескалина выводится с мочой в неизмененном виде, а остальная часть выводится в форме дезаминированной-окисленной карбоновой кислоты мескалина, что, вероятно, является результатом Деградация МАО . [52] ЛД 50 мескалина измерялась у различных животных: 212 мг/кг внутрибрюшинно (мыши), 132 мг/кг внутрибрюшинно (крысы) и 328 мг/кг внутрибрюшинно (морские свинки). Сообщается , что для человека LD 50 мескалина составляет примерно 880 мг/кг. [53]

Поведенческие и неповеденческие эффекты

Мескалин вызывает психоделическое состояние, сравнимое с состоянием, вызываемым ЛСД и псилоцибином , но с уникальными характеристиками. [29] Субъективные эффекты могут включать изменение процессов мышления, изменение чувства времени и самосознания, а также визуальные явления с закрытыми и открытыми глазами. [49]

Яркость цвета различима, он выглядит блестящим и интенсивным. Повторяющиеся визуальные паттерны, наблюдаемые во время приема мескалина, включают полосы, шахматные доски, угловатые шипы, разноцветные точки и очень простые фракталы , которые становятся очень сложными. Английский писатель Олдос Хаксли в своей автобиографической книге «Двери восприятия» (1954) описал эти самотрансформирующиеся аморфные формы как анимированные витражи, освещенные светом, проходящим через веки . Как и ЛСД, мескалин вызывает искажения формы и калейдоскопические переживания, но они проявляются более явно с закрытыми глазами и в условиях низкой освещенности. [54]

Генрих Клювер ввел термин «фигура паутины» в 1920-х годах для описания одной из четырех форм постоянных геометрических зрительных галлюцинаций, возникающих на ранней стадии приема мескалина: «Цветные нити, сходящиеся вместе во вращающемся центре, в целом похожи на паутину». . Остальные три — это шахматная доска, туннель и спираль. Клювер писал, что «многие «атипичные» видения при внимательном рассмотрении оказываются не чем иным, как вариациями этих форм-констант». [55]

Как и в случае с ЛСД, синестезия может возникнуть, особенно при помощи музыки. [56] Необычной, но уникальной характеристикой употребления мескалина является «геометризация» трехмерных объектов. Объект может казаться сплющенным и искаженным, как на картине кубизма . [57]

Мескалин вызывает симпатическое возбуждение, при этом периферическая нервная система является основной мишенью для этого вещества. [56]

Согласно исследовательскому проекту в Нидерландах, церемониальное использование Сан-Педро, по-видимому, характеризуется относительно сильными духовными переживаниями и низкой частотой сложных переживаний. [58]

Механизм действия

У растений мескалин может быть конечным продуктом пути использования катехоламинов в качестве метода реакции на стресс, подобно тому, как животные могут выделять такие соединения и другие, такие как кортизол , при стрессе. Функция катехоламинов в растениях in vivo не исследована, но они могут действовать как антиоксиданты , как сигналы развития и как неотъемлемые компоненты клеточной стенки, которые противостоят разложению под действием патогенов. Деактивация катехоламинов посредством метилирования приводит к образованию алкалоидов, таких как мескалин. [31]

На человека мескалин действует аналогично другим психоделическим веществам. [59] Он действует как агонист, [60] связываясь и активируя рецептор серотонина 5-HT 2A с высоким сродством . [61] Каким образом активация рецептора 5-НТ 2А приводит к психоделии, пока неизвестно, но вполне вероятно, что каким-то образом это включает возбуждение нейронов в префронтальной коре . [62] Также известно, что мескалин обладает еще большей аффинностью связывания с рецептором серотонина 5-HT 2C . [63]

Дифтормескалин и трифтормескалин более эффективны, чем мескалин, как и его гомолог амфетамина триметоксиамфетамин . [65] [66] Эскалин и проскалин также более эффективны, чем мескалин, что показывает важность заместителя в 4-м положении в отношении связывания с рецептором. [67]

Законность

Соединенные Штаты

В Соединенных Штатах мескалин был объявлен незаконным в 1970 году Законом о комплексном предотвращении и контроле над злоупотреблением наркотиками и отнесен к категории галлюциногенов Списка I. [68] Препарат запрещен на международном уровне Конвенцией о психотропных веществах 1971 года . [69] Мескалин является законным только для определенных религиозных групп (таких как Индейская церковь в соответствии с Законом о свободе вероисповедания американских индейцев 1978 года), а также в научных и медицинских исследованиях. В 1990 году Верховный суд постановил, что штат Орегон может запретить использование мескалина в религиозных церемониях коренных американцев. Закон о восстановлении свободы вероисповедания (RFRA) 1993 года разрешил использование пейота в религиозных церемониях, но в 1997 году Верховный суд постановил, что RFRA является неконституционным, когда применяется против штатов. [ нужна цитата ] Многие штаты, в том числе штат Юта , легализовали использование пейота с «искренним религиозным намерением» или внутри религиозной организации, [ нужна цитата ] независимо от расы. [70] Синтетический мескалин, но не мескалин, полученный из кактусов, был официально декриминализирован в штате Колорадо на основании предложения 122 голосования в ноябре 2022 года. [71]

Хотя содержащие мескалин кактусы рода Echinopsis технически контролируются в соответствии с Законом о контролируемых веществах , они обычно продаются публично как декоративные растения . [72]

Великобритания

В Соединенном Королевстве мескалин в виде очищенного порошка является наркотиком класса А. Однако сушеный кактус можно покупать и продавать легально. [73]

Австралия

Мескалин считается веществом из списка 9 в Австралии согласно Стандарту по ядам (февраль 2020 г.) . [74] Вещество Списка 9 классифицируется как «Вещества с высоким потенциалом причинения вреда при незначительном воздействии и которые требуют особых мер предосторожности во время производства, обращения или использования. Эти яды должны быть доступны только специализированным или уполномоченным пользователям, имеющим необходимые навыки». для безопасного обращения с ними. Могут применяться специальные правила, ограничивающие их доступность, владение, хранение или использование». [74]

Другие страны

В Канаде, Франции, Нидерландах и Германии мескалин в сыром виде и сушеные мескалинсодержащие кактусы считаются незаконными наркотиками. Тем не менее, любой может выращивать и использовать пейот, или Lophophora williamsii , а также Echinopsis pachanoi и Echinopsis peruviana без ограничений, поскольку это специально исключено из законодательства. [9] В Канаде мескалин классифицируется как препарат Списка III в соответствии с Законом о контролируемых наркотиках и веществах , тогда как пейот не подпадает под это ограничение. [75]

В России мескалин, его производные и мескалинсодержащие растения запрещены как наркотические средства (Приложение I). [76]

Известные пользователи

Смотрите также

Рекомендации

  1. ↑ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
  2. ^ Forbes TD, Клемент BA. «Химия акации из Южного Техаса» (PDF) . Техасский центр сельскохозяйственных исследований и распространения знаний A&M в Увальде. Архивировано из оригинала (PDF) 15 мая 2011 года.
  3. ^ «Виды акации с конфликтом данных» . Sacredcacti.com. 16 января 2015 года . Проверено 13 марта 2021 г.
  4. ↑ Бери Б (2 августа 2021 г.). «Может ли синтетический мескалин защитить сокращающуюся популяцию пейота?». Чакруна . Проверено 2 ноября 2021 г.
  5. ^ abcde Огунбодеде О, МакКомбс Д., Траут К., Дейли П., Терри М. (сентябрь 2010 г.). «Новые концентрации мескалина в 14 таксонах/сортах Echinopsis spp. (Cactaceae) («Сан-Педро») и их значение для шаманской практики». Журнал этнофармакологии . Эльзевир Б.В. 131 (2): 356–362. дои : 10.1016/j.jep.2010.07.021. ПМИД  20637277.
  6. ^ "Кардон Гранде (Echinopsis terscheckii)" . Desert-tropicals.com. Архивировано из оригинала 5 апреля 2015 года . Проверено 14 января 2015 г.
  7. ^ ab «Частичный список алкалоидов в кактусах Trichocereus». Тогданок.орг. Архивировано из оригинала 11 февраля 2009 года . Проверено 22 декабря 2017 г.
  8. ↑ Архивы запретных фруктов, заархивированные 28 ноября 2005 г. в Wayback Machine.
  9. ^ ab Библия по идентификации наркотиков . Гранд-Джанкшен, Колорадо: Amera-Chem, Inc. 2007. ISBN 978-0-9635626-9-2.
  10. ^ Кляйн М.Т., Калам М., Траут К., Фаулер Н., Терри М. (2015). «Концентрация мескалина в трех основных тканях Lophophora williamsii (Cactaceae): значение для устойчивой практики сбора урожая». Хазелтония . Эльзевир Б.В. 131 (2): 34–42. дои : 10.2985/026.020.0107. S2CID  32474292.
  11. ^ Огунбодеде О, МакКомбс Д., Траут К., Дейли П., Терри М. (сентябрь 2010 г.). «Новые концентрации мескалина в 14 таксонах/сортах Echinopsis spp. (Cactaceae) («Сан-Педро») и их значение для шаманской практики». Журнал этнофармакологии . 131 (2): 356–362. дои : 10.1016/j.jep.2010.07.021. ПМИД  20637277.
  12. ^ Кросби Д.М., Маклафлин Дж.Л. (декабрь 1973 г.). «Алкалоиды кактуса. XIX. Кристаллизация мескалина HCl и 3-метокситирамина HCl из Trichocereus pachanoi» (PDF) . Ллойдия . 36 (4): 416–418. ПМИД  4773270 . Проверено 13 декабря 2013 г.
  13. ^ аб Эль-Сиди HR, Де Смет П.А., Бек О., Посснерт Г., Брюн Дж.Г. (октябрь 2005 г.). «Доисторическое использование пейота: анализ алкалоидов и радиоуглеродное датирование археологических образцов лофофоры из Техаса». Журнал этнофармакологии . 101 (1–3): 238–242. дои : 10.1016/j.jep.2005.04.022. ПМИД  15990261.
  14. ^ Руис де Аларкон Х (1984). Трактат о языческих суевериях, которые сегодня живут среди индейцев, живущих в Новой Испании, 1629 г. Университет Оклахомы Пресс. ISBN 978-0806120317.
  15. ↑ Соча Д.М., Сикутера М., Орефичи Г. (1 декабря 2022 г.). «Использование психоактивных и стимулирующих растений на южном побережье Перу от раннего промежуточного до позднего промежуточного периода». Журнал археологической науки . 148 : 105688. Бибкод : 2022JArSc.148j5688S. дои : 10.1016/j.jas.2022.105688 . ISSN  0305-4403. S2CID  252954052.
  16. ^ Буссманн Р.В., Шэрон Д. (ноябрь 2006 г.). «Традиционное использование лекарственных растений в Северном Перу: отслеживание двух тысяч лет культуры исцеления». Журнал этнобиологии и этномедицины . 2:47 . дои : 10.1186/1746-4269-2-47 . ПМК 1637095 . ПМИД  17090303. 
  17. ^ Армихос С, Кота I, Гонсалес С (февраль 2014 г.). «Традиционная медицина, применяемая Сарагуро ячаккуна: предварительный подход к использованию священных и психоактивных видов растений в южном регионе Эквадора». Журнал этнобиологии и этномедицины . 10:26 . дои : 10.1186/1746-4269-10-26 . ПМЦ 3975971 . ПМИД  24565054. 
  18. ↑ Саморини, Джорджио (1 июня 2019 г.). «Старейшие археологические данные, свидетельствующие о связи Homo sapiens с психоактивными растениями: мировой обзор». Журнал психоделических исследований . 3 (2): 63–80. дои : 10.1556/2054.2019.008 . S2CID  135116632.
  19. ^ «# 96 M - Мескалин (3,4,5-триметоксифенэтиламин)» . ПИХКАЛ . Erowid.org . Проверено 7 сентября 2011 г.
  20. ^ Утауг М.В., Дэвис А.К., Хаас Т.Ф., Дэвис Д., Долан С.Б., Ланселотта Р. и др. (март 2022 г.). «Эпидемиология употребления мескалина: характер употребления, мотивы употребления, предполагаемые последствия, преимущества, а также острые и устойчивые субъективные эффекты». Журнал психофармакологии . 36 (3): 309–320. дои : 10.1177/02698811211013583. ПМЦ 8902264 . ПМИД  33949246. 
  21. ^ Джаннини AJ, Слаби AE, Джаннини MC (1982). Справочник по экстренным ситуациям при передозировке и детоксикации . Нью-Гайд-Парк, Нью-Йорк: Издательство медицинского обследования. ISBN 978-0-87488-182-0.
  22. ^ "Артур Хеффтер". Хранилища персонажей . Erowid.org . Проверено 9 января 2013 г.
  23. ^ ab Späth E (февраль 1919 г.). «Über dieAnhalonium-Alkaloide I. Анхалин и Мескалин». Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften (на немецком языке). 40 (2): 129–154. дои : 10.1007/BF01524590. ISSN  0343-7329. S2CID  104408477.
  24. ^ «Панорама: Эксперимент с мескалином». Февраль 2005 г. Архивировано из оригинала 26 июля 2012 г.
  25. ^ «Может ли ЛСД лечить алкоголизм?». abcnews.go.com. 9 марта 2012 года . Проверено 5 октября 2012 г.
  26. ^ «Волшебные грибы могут лечить депрессию» . news.discovery.com. 23 января 2012 года . Проверено 9 января 2013 г.
  27. ↑ Карпентер DE (8 июля 2021 г.). «Мескалин возрождается (снова) как потенциальное лекарство». Люсидные новости . Проверено 28 февраля 2022 г.
  28. ^ Агин-Лиебес Г., Хаас Т.Ф., Ланселотта Р., Утауг М.В., Рамаекерс Дж.Г., Дэвис А.К. (апрель 2021 г.). «Натуралистическое использование мескалина связано с самооценкой психиатрических улучшений и устойчивыми позитивными изменениями в жизни». ACS Фармакология и трансляционная наука . 4 (2): 543–552. doi : 10.1021/acptsci.1c00018. ПМК 8033766 . ПМИД  33860184. 
  29. ^ аб Бендер Э (сентябрь 2022 г.). «Обнаружение медицинской ценности мескалина». Природа . 609 (7929): S90–S91. Бибкод : 2022Natur.609S..90B. дои : 10.1038/d41586-022-02873-8. PMID  36171368. S2CID  252548055.
  30. ^ Дьюик ПМ (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Соединенное Королевство: Джон Уайли и сыновья. стр. 335–336. ISBN 978-0-471-49641-0.
  31. ^ аб Кульма А, Шопа Дж (март 2007 г.). «Катехоламии являются активными соединениями растений». Наука о растениях . 172 (3): 433–440. doi :10.1016/j.plantsci.2006.10.013.
  32. ^ Розенгартен Х, Фридхофф А.Дж. (1976). «Обзор последних исследований биосинтеза и выделения галлюциногенов, образующихся в результате метилирования нейротрансмиттеров или родственных им веществ». Бюллетень шизофрении . 2 (1): 90–105. дои : 10.1093/schbul/2.1.90. ПМИД  779022.
  33. ^ «Мескалин: Д.М. Тернер». www.mescaline.com .
  34. ^ Слотта К.Х., Хеллер Х. (1930). «Убер β-фенил-этиламин, I. Mitteil.: Mezcalin und mezcalin-ähnliche Substanzen». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 63 (11): 3029–3044. дои : 10.1002/cber.19300631117.
  35. ^ Амос Д. (1964). «Приготовление мескалина из эвкалипт-лигнина». Австралийский фармацевтический журнал . 49 : 529.
  36. ^ Киндлер К., Пешке В. (1932). «Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins». Архив фармации . 270 (7): 410–413. дои : 10.1002/ardp.19322700709. S2CID  93188741.
  37. ^ Бенингтон Ф., Морин Р. (1951). «Улучшенный синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1353. doi :10.1021/ja01147a505.
  38. ^ Шульгин А, Шульгин А (1991). PiHKAL: Химическая история любви. Лафайет, Калифорния: Transform Press. п. 703. ИСБН 9780963009609.
  39. ^ Хан Г., Румпф Ф. (1938). «Über β-[Окси-фенил]-этиламин и их ре Umwandlungen, V. Mitteil.: Конденсация оксифенил-этиламина с α-Ketonsäuren». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 71 (10): 2141–2153. дои : 10.1002/cber.19380711022.
  40. ^ Тошитака О, Хироака А (1992). «Синтез производных фенэтиламина как галлюциногена» (PDF) . Японский журнал токсикологии и гигиены окружающей среды . 38 (6): 571–580. дои : 10.1248/jhs1956.38.571 . Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 года . Проверено 20 июня 2014 г.
  41. ^ Рамирес Ф, Эрн М (1950). «Über die Reuktion von β-Nitrostyrolen mit Lithiumalumiumguirid». Helvetica Chimica Acta . 33 (4): 912–916. дои : 10.1002/hlca.19500330420.
  42. ^ Шишка Г., Слотта К.Х. (1933). «Убер β-фенил-этиламин.III. Mitteilung: Neue Darstellung von Mescalin». Журнал практической химии . 137 (9–12): 339–350. дои : 10.1002/prac.19331370907.
  43. ^ Бургер А, Рамирес Ф.А. (1950). «Восстановление фенольных β-нитростиролов литий-алюминийгидридом». Журнал Американского химического общества . 72 (6): 2781–2782. дои : 10.1021/ja01162a521.
  44. ^ Хан Г., Васмут Х. (1934). «Убер β-[оксифенил]-этиламин и их ре Umwandlungen, I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 67 (4): 696–708. дои : 10.1002/cber.19340670430.
  45. ^ ab Мейкпис Т (1951). «Новый синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 71 (11): 5495–5496. дои : 10.1021/ja01155a562.
  46. ^ Дорнов А, Петш Г (1952). «Über die Darstellung des Oxymezcalins und Mezcalins 2. Mitteilung». Архив фармации . 285 (7): 323–326. дои : 10.1002/ardp.19522850704. S2CID  97553172.
  47. ^ Икан Р. (1991). Натуральные продукты: Лабораторное руководство, 2-е изд. Сан-Диего: Academic Press, Inc., стр. 232–235. ISBN 978-0123705518.
  48. ^ Банхольцер К., Кэмпбелл Т.В., Шмид Х (1952). «Notiz über eine neue Synthese von Mezcalin, N-метил- и N-диметилмескалин». Helvetica Chimica Acta . 35 (5): 1577–1581. дои : 10.1002/hlca.19520350519.
  49. ^ аб Ковачич П., Соманатан Р. (1 января 2009 г.). «Новый, объединяющий механизм действия мескалина в центральной нервной системе: электрохимия, окислительно-восстановительный метаболит катехола, рецептор, передача сигналов в клетках и взаимоотношения структурной активности». Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2 (4): 181–190. дои : 10.4161/оксим.2.4.9380. ПМЦ 2763256 . ПМИД  20716904. 
  50. ^ Смит М.В. «Психоделики и общество». Erowid.org . Проверено 6 апреля 2012 г.
  51. ^ Ву Д., Оттон С.В., Инаба Т., Калоу В., Селлерс Э.М. (июнь 1997 г.). «Взаимодействие аналогов амфетамина с CYP2D6 печени человека». Биохимическая фармакология . 53 (11): 1605–1612. дои : 10.1016/S0006-2952(97)00014-2. ПМИД  9264312.
  52. ^ Кочин Дж., Вудс Л.А., Сиверс М.Х. (февраль 1951 г.). «Всасывание, распределение и выведение мескалина с мочой у собак». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 101 (2): 205–209. ПМИД  14814616.
  53. ^ Букингем Дж (2014). "Мескалин". Словарь натуральных продуктов : 254–260.
  54. ^ Фрей Э. и др. (Джозеф В. Леви) (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации . Springer Science & Business Media. п. 227. ИСБН 978-90-481-2447-3.
  55. ^ Словарь галлюкаций . Ораделл, Нью-Джерси: Спрингер. 2010. с. 102.
  56. ^ Аб Диас Дж (1996). Как наркотики влияют на поведение . Энглвуд Клиффс: Прентис Холл. ISBN 978-0-02-328764-0.
  57. ^ Джаннини AJ, Слаби AE (1989). Наркотики злоупотребления . Ораделл, Нью-Джерси: Книги по медицинской экономике. стр. 207–239. ISBN 978-0-87489-499-8.
  58. ^ Бон, Арне; Кигген, Мишель Х.Х.; Утауг, Малин В.; ван Урсоу, Ким И.М.; Рамаекерс, Йоханнес Г.; ван Ши, Хайн Т. (5 декабря 2022 г.). «Измененные состояния сознания во время церемониального использования Сан-Педро». Международный журнал психологии религии . 33 (4): 309–331. дои : 10.1080/10508619.2022.2139502 . hdl : 2066/285968 . ISSN  1050-8619.
  59. ^ Николс DE (февраль 2004 г.). «Галлюциногены». Фармакология и терапия . 101 (2): 131–181. doi :10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. ПМИД  14761703.
  60. ^ Аппель Дж.Б., Каллахан, премьер-министр (январь 1989 г.). «Участие подтипов рецепторов 5-HT в дискриминативных стимулирующих свойствах мескалина». Европейский журнал фармакологии . 159 (1): 41–46. дои : 10.1016/0014-2999(89)90041-1. ПМИД  2707301.
  61. ^ Монте AP, Уолдман С.Р., Марона-Левика Д., Уэйнскотт Д.Б., Нельсон Д.Л., Сандерс-Буш Э., Николс Д.Э. (сентябрь 1997 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 4. Производные мескалина». Журнал медицинской химии . 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . дои : 10.1021/jm970219x. ПМИД  9301661. 
  62. ^ Беик Х.К., Имад М., Младенович Л., Гингрич Дж.А., Андраде Р. (июнь 2007 г.). «Механизм облегчения синаптической активности в префронтальной коре, опосредованного рецептором 5-гидрокситриптамина 2А». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 104 (23): 9870–9875. Бибкод : 2007PNAS..104.9870B. дои : 10.1073/pnas.0700436104 . ПМЦ 1887564 . ПМИД  17535909. 
  63. ^ «Нейрофармакология галлюциногенов». Erowid.org. 27 марта 2009 года . Проверено 7 сентября 2011 г.
  64. ^ Рикли А., Монинг ОД, Хонер МС, Лихти МЭ (август 2016 г.). «Профили взаимодействия с рецепторами новых психоактивных триптаминов по сравнению с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327–1337. doi : 10.1016/j.euroneuro.2016.05.001. PMID  27216487. S2CID  6685927.
  65. ^ Траксел Д. (2012). «Фтор в психоделических фенэтиламинах». Тестирование и анализ наркотиков . 4 (7–8): 577–590. дои : 10.1002/dta.413. PMID  22374819. Архивировано из оригинала 3 июня 2013 года.
  66. ^ Шульгин А. «№ 157 ТМА - 3,4,5-ТРИМЕТОКСИАМФЕТАМИН». PiHKAL: Химическая история любви . Erowid.org . Проверено 9 января 2013 г.
  67. ^ Николс DE (февраль 1986 г.). «Исследование связи между молекулярной структурой и галлюциногенной активностью». Фармакология, биохимия и поведение . 24 (2): 335–340. дои : 10.1016/0091-3057(86)90362-x. PMID  3952123. S2CID  30796368.
  68. ^ Министерство юстиции США . «Расписание приема лекарств». Архивировано из оригинала 20 октября 2008 года . Проверено 2 ноября 2007 г.
  69. ^ «Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками . Архивировано из оригинала (PDF) 5 декабря 2005 года . Проверено 27 января 2008 г.
  70. ^ «Штат против Муни». utcourts.gov . Проверено 5 октября 2012 г.
  71. ^ «Предложение Колорадо 122, Программа декриминализации и регулируемого доступа к некоторым психоделическим растениям и инициативе грибов (2022)» .
  72. ^ Гупта RC (2018). Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы (Третье изд.). Академическая пресса. стр. 363–390. ISBN 9780123704672.
  73. ^ "Юридическое дело Trichocereus Cacti в Великобритании, 2007 г., Реджина против Сола Сетте" . Erowid.org. Июнь 2007 года . Проверено 6 апреля 2012 г.
  74. ^ Стандарт ab Poisons, февраль 2020 г. comlaw.gov.au
  75. ^ "Поиск законов правосудия" . законы-lois.justice.gc.ca . Проверено 5 октября 2012 г.
  76. ^ "Остановление разработки РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, бесплатного контроля в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) - ГАРАНТ". base.garant.ru .
  77. ↑ Дойл П. (20 мая 2019 г.). «Патти Смит направляет французского поэта Антонена Арто на пейот». Катящийся камень . Проверено 3 апреля 2022 г.
  78. ^ «Отец силы цветов». Житель Нью-Йорка . 10 августа 1968 года . Проверено 3 апреля 2022 г.
  79. ^ Эллис Х (1898). «Мескаль: новый искусственный рай». Современное обозрение . Том. LXXIII.
  80. ^ Радгли Р. (1993). «ВИ». Алхимия культуры: интоксиканты в обществе . Издательство Британского музея. ISBN 978-0-7141-1736-2.
  81. ^ Джаннини AJ (1997). Наркотики, вызывающие злоупотребление (второе изд.). Лос-Анджелес: ISBN компании Practice Management Information Corp. 978-1-57066-053-5.
  82. ^ Виткевич С.И., Бичиско С. (1932). Никотина, спирт, кокаина, пейотль, морфина, эфир+аппендикс. Варшава: Drukarnia Towarzystwa Polskiej Macierzy Szkolnej.
  83. ^ «Александр Шульгин: почему я открываю психоделические вещества». Интервью Люка Сала . Мексика. 1996. Архивировано из оригинала 11 декабря 2021 года.
  84. ^ Папасейт Э., Фарре М., Перес-Манья С., Торренс М., Вентура М., Пухадас М. и др. (2018). «Острые фармакологические эффекты 2C-B у человека: наблюдательное исследование». Границы в фармакологии . 9 : 206. дои : 10.3389/fphar.2018.00206 . ПМЦ 5859368 . ПМИД  29593537. 
  85. ^ «Мескалин». Обзор психоделической науки . 2 декабря 2019 года . Проверено 30 октября 2023 г.
  86. ^ Берд М (2012). 100 идей, которые изменили искусство . Лондон: Издательство Лоуренса Кинга.
  87. ^ Диксит J (23 июня 2008 г.). «Последнее интервью Джорджа Карлина». Психология сегодня .
  88. ^ Грин А (1989). «Под кайфом и в смятении: 10 классических шоу о наркотическом опьянении». Катящийся камень . Сантана в Вудстоке, 1969 год – Мескалин
  89. ^ "Последнее прощание Уорда Кимбалла" . Cartoonician.com. 4 марта 2016 г. Архивировано из оригинала 6 марта 2016 г. . Проверено 4 марта 2016 г.
  90. ↑ Бордман М (10 июля 2013 г.). «Майкл Сера принимал наркотики на камеру». Хаффингтон Пост .
  91. ^ "ПОТЕЧЬ МОИ СЛЕЗЫ". www.philipkdickfans.com . Проверено 4 мая 2018 г.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме мескалина.