stringtranslate.com

Жирная кислота

Трехмерные представления нескольких жирных кислот. Насыщенные жирные кислоты имеют идеально прямую структуру цепи. Ненасыщенные обычно изогнуты, если только они не имеют транс-конфигурацию.

В химии , особенно в биохимии , жирная кислота — это карбоновая кислота с алифатической цепью, которая может быть насыщенной или ненасыщенной . Большинство встречающихся в природе жирных кислот имеют неразветвленную цепь с четным числом атомов углерода, от 4 до 28. [1] Жирные кислоты являются основным компонентом липидов (до 70% по весу) в некоторых видах, таких как микроводоросли [2], но в некоторых других организмах они не встречаются в своей автономной форме, а вместо этого существуют в виде трех основных классов эфиров : триглицеридов , фосфолипидов и эфиров холестерина . В любой из этих форм жирные кислоты являются как важными источниками пищевого топлива для животных, так и важными структурными компонентами для клеток .

История

Понятие жирной кислоты ( acide gras ) было введено в 1813 году Мишелем Эженом Шеврёлем , [3] [4] [5], хотя изначально он использовал некоторые вариантные термины: graisse acide и acide huileux («кислотный жир» и «масляная кислота»). [6]

Типы жирных кислот

Сравнение транс -изомера элаидиновой кислоты (вверху) и цис -изомера олеиновой кислоты (внизу)

Жирные кислоты классифицируются по многим признакам: по длине, по насыщенности или ненасыщенности, по четному или нечетному содержанию углерода, по линейности или разветвленности.

Длина жирных кислот

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты не имеют двойных связей C=C. Они имеют формулу CH 3 (CH 2 ) n COOH, для разных n . Важной насыщенной жирной кислотой является стеариновая кислота ( n  = 16), которая при нейтрализации гидроксидом натрия является наиболее распространенной формой мыла .

Арахиновая кислота , насыщенная жирная кислота

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты имеют одну или несколько двойных связей C=C . Двойные связи C=C могут давать как цис- , так и транс- изомеры.

цис
Цис - конфигурация означает, что два атома водорода, соседствующие с двойной связью, выступают с одной и той же стороны цепи. Жесткость двойной связи замораживает ее конформацию и, в случае цис- изомера, заставляет цепь изгибаться и ограничивает конформационную свободу жирной кислоты. Чем больше двойных связей в цепи в цис- конфигурации, тем меньше у нее гибкости. Когда цепь имеет много цис- связей, она становится довольно изогнутой в своих наиболее доступных конформациях. Например, олеиновая кислота с одной двойной связью имеет «изгиб», тогда как линолевая кислота с двумя двойными связями имеет более выраженный изгиб. α-Линоленовая кислота с тремя двойными связями предпочитает крючкообразную форму. Эффект этого заключается в том, что в ограниченных средах, например, когда жирные кислоты являются частью фосфолипида в липидном бислое или триглицеридов в липидных каплях, цис-связи ограничивают способность жирных кислот быть плотно упакованными и, следовательно, могут влиять на температуру плавления мембраны или жира. Цис-ненасыщенные жирные кислоты, однако, увеличивают текучесть клеточной мембраны, тогда как транс-ненасыщенные жирные кислоты этого не делают.
транс
Транс - конфигурация, напротив, означает, что два соседних атома водорода находятся на противоположных сторонах цепи. В результате они не заставляют цепь сильно изгибаться, и их форма похожа на форму прямых насыщенных жирных кислот.

В большинстве природных ненасыщенных жирных кислот каждая двойная связь имеет три ( n−3 ), шесть ( n−6 ) или девять ( n−9 ) атомов углерода после себя, и все двойные связи имеют цис-конфигурацию. Большинство жирных кислот в транс -конфигурации ( трансжиры ) не встречаются в природе и являются результатом обработки человеком (например, гидрогенизации ). Некоторые трансжирные кислоты также встречаются в природе в молоке и мясе жвачных животных (например, крупного рогатого скота и овец). Они производятся путем ферментации в рубце этих животных. Они также встречаются в молочных продуктах из молока жвачных животных, а также могут быть обнаружены в грудном молоке женщин, которые получали их из своего рациона.

Геометрические различия между различными типами ненасыщенных жирных кислот, а также между насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами играют важную роль в биологических процессах и в построении биологических структур (например, клеточных мембран).

Жирные кислоты с четной и нечетной цепью

Большинство жирных кислот имеют четную цепь, например, стеариновая (C18) и олеиновая (C18), что означает, что они состоят из четного числа атомов углерода. Некоторые жирные кислоты имеют нечетное число атомов углерода; их называют жирными кислотами с нечетной цепью (OCFA). Наиболее распространенными OCFA являются насыщенные производные C15 и C17, пентадекановая кислота и гептадекановая кислота соответственно, которые содержатся в молочных продуктах. [11] [12] На молекулярном уровне OCFA биосинтезируются и метаболизируются немного иначе, чем их родственники с четной цепью.

Ветвление

Наиболее распространенные жирные кислоты являются линейными цепочечными соединениями , без дополнительных атомов углерода, связанных в качестве боковых групп с основной углеводородной цепью. Разветвленные жирные кислоты содержат одну или несколько метильных групп, связанных с углеводородной цепью.

Номенклатура

Нумерация атомов углерода

Нумерация атомов углерода. Систематические (ИЮПАК) числа C- x показаны синим цветом. Метки омега-минус "ω− x " показаны красным цветом. Метки греческих букв показаны зеленым цветом. [d] Обратите внимание, что ненасыщенные жирные кислоты с цис -конфигурацией на самом деле "изогнутые", а не прямые, как показано здесь.

Большинство встречающихся в природе жирных кислот имеют неразветвленную цепь атомов углерода с карбоксильной группой (–COOH) на одном конце и метильной группой (–CH3) на другом конце.

Положение каждого атома углерода в остове жирной кислоты обычно указывается путем подсчета от 1 на конце −COOH. Номер углерода x часто сокращается до C- x (или иногда C x ), где x = 1, 2, 3 и т. д. Это схема нумерации, рекомендованная ИЮПАК .

Другое соглашение использует буквы греческого алфавита в последовательности, начиная с первого углерода после карбоксильной группы. Таким образом, углерод α ( альфа ) — это C-2, углерод β ( бета ) — это C-3 и так далее.

Хотя жирные кислоты могут иметь различную длину, в этом втором соглашении последний углерод в цепи всегда обозначается как ω ( омега ), что является последней буквой в греческом алфавите. Третье соглашение о нумерации подсчитывает углероды с этого конца, используя метки "ω", "ω−1", "ω−2". В качестве альтернативы, метка "ω− x " записывается как "n− x ", где "n" означает количество углеродов в цепи. [d]

В любой из схем нумерации положение двойной связи в цепи жирной кислоты всегда указывается путем указания метки углерода, ближайшего к карбоксильному концу. [d] Таким образом, в 18-углеродной жирной кислоте двойная связь между C-12 (или ω−6) и C-13 (или ω−5) считается «в» положении C-12 или ω−6. Наименование кислоты по ИЮПАК, например «октадец-12-еновая кислота» (или более произносимый вариант «12-октадекановая кислота»), всегда основано на нумерации «C».

Обозначение Δ x , y ,... традиционно используется для указания жирной кислоты с двойными связями в положениях x , y ,.... (Заглавная греческая буква «Δ» ( дельта ) соответствует римской «D», для двойной связи). Так, например, 20-углеродная арахидоновая кислота имеет обозначение Δ 5,8,11,14 , что означает, что она имеет двойные связи между углеродами 5 и 6, 8 и 9, 11 и 12 и 14 и 15.

В контексте диеты человека и метаболизма жиров ненасыщенные жирные кислоты часто классифицируются по положению двойной связи, наиболее близкой к ω углероду (только), даже в случае множественных двойных связей, таких как незаменимые жирные кислоты . Таким образом, линолевая кислота (18 атомов углерода, Δ 9,12 ), γ-линоленовая кислота ( 18 атомов углерода, Δ 6,9,12 ) и арахидоновая кислота (20 атомов углерода, Δ 5,8,11,14 ) классифицируются как «ω−6» жирные кислоты; это означает, что их формула заканчивается на –CH=CH– CH
2– Ч.
2– Ч.
2– Ч.
2– Ч.
3.

Жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода называются жирными кислотами с нечетной цепью , тогда как остальные — жирными кислотами с четной цепью. Разница имеет отношение к глюконеогенезу .

Наименование жирных кислот

В следующей таблице описаны наиболее распространённые системы наименования жирных кислот.

Свободные жирные кислоты

При циркуляции в плазме (жирные кислоты плазмы), а не в их эфире , жирные кислоты известны как неэтерифицированные жирные кислоты (NEFAs) или свободные жирные кислоты (FFAs). FFAs всегда связаны с транспортным белком , таким как альбумин . [15]

Свободные жирные кислоты также образуются из триглицеридов пищевых масел и жиров путем гидролиза, что способствует появлению характерного прогорклого запаха. [16] Аналогичный процесс происходит в биодизеле с риском коррозии деталей.

Производство

Промышленный

Жирные кислоты обычно производятся в промышленности путем гидролиза триглицеридов с удалением глицерина (см. олеохимикаты ). Фосфолипиды представляют собой другой источник. Некоторые жирные кислоты производятся синтетически путем гидрокарбоксилирования алкенов. [17]

Животными

У животных жирные кислоты образуются из углеводов преимущественно в печени , жировой ткани и молочных железах во время лактации. [18]

Углеводы преобразуются в пируват путем гликолиза в качестве первого важного шага в превращении углеводов в жирные кислоты. [18] Затем пируват декарбоксилируется с образованием ацетил-КоА в митохондрии . Однако этот ацетил-КоА необходимо транспортировать в цитозоль , где происходит синтез жирных кислот. Это не может произойти напрямую. Чтобы получить цитозольный ацетил-КоА, цитрат (полученный путем конденсации ацетил-КоА с оксалоацетатом ) удаляется из цикла лимонной кислоты и переносится через внутреннюю митохондриальную мембрану в цитозоль. [18] Там он расщепляется АТФ-цитратлиазой на ацетил-КоА и оксалоацетат. Оксалоацетат возвращается в митохондрию в виде малата . [19] Цитозольный ацетил-КоА карбоксилируется ацетил-КоА-карбоксилазой в малонил-КоА , что является первым шагом в синтезе жирных кислот. [19] [20]

Затем малонил-КоА участвует в повторяющейся серии реакций, которые удлиняют растущую цепь жирных кислот на два углерода за раз. Таким образом, почти все природные жирные кислоты имеют четное число атомов углерода. Когда синтез завершен, свободные жирные кислоты почти всегда соединяются с глицерином (три жирные кислоты на одну молекулу глицерина) с образованием триглицеридов , основной формы хранения жирных кислот и, следовательно, энергии у животных. Однако жирные кислоты также являются важными компонентами фосфолипидов, которые образуют фосфолипидные бислои , из которых построены все мембраны клетки ( клеточная стенка и мембраны, которые охватывают все органеллы внутри клеток, такие как ядро , митохондрии , эндоплазматический ретикулум и аппарат Гольджи ). [18]

«Несвязанные жирные кислоты» или «свободные жирные кислоты», обнаруженные в кровообращении животных, поступают из распада (или липолиза ) хранящихся триглицеридов. [18] [21] Поскольку они нерастворимы в воде, эти жирные кислоты транспортируются связанными с альбумином плазмы . Уровни «свободных жирных кислот» в крови ограничены доступностью участков связывания альбумина. Они могут быть извлечены из крови всеми клетками, имеющими митохондрии (за исключением клеток центральной нервной системы ). Жирные кислоты могут быть расщеплены только в митохондриях посредством бета-окисления с последующим дальнейшим сжиганием в цикле лимонной кислоты до CO2 и воды. Клетки центральной нервной системы, хотя и обладают митохондриями, не могут извлекать свободные жирные кислоты из крови, поскольку гематоэнцефалический барьер непроницаем для большинства свободных жирных кислот, [ необходима ссылка ] за исключением короткоцепочечных жирных кислот и среднецепочечных жирных кислот . [22] [23] Эти клетки должны производить собственные жирные кислоты из углеводов, как описано выше, чтобы производить и поддерживать фосфолипиды своих клеточных мембран и мембран своих органелл. [18]

Различия между видами животных

Исследования клеточных мембран млекопитающих и рептилий обнаружили, что клеточные мембраны млекопитающих состоят из более высокой доли полиненасыщенных жирных кислот ( DHA , омега-3 жирная кислота ), чем у рептилий . [24] Исследования состава жирных кислот птиц отметили схожие пропорции с млекопитающими, но с 1/3 меньшим количеством омега-3 жирных кислот по сравнению с омега-6 для данного размера тела. [25] Этот состав жирных кислот приводит к более жидкой клеточной мембране, но также и к проницаемости для различных ионов ( H + и Na + ), в результате чего клеточные мембраны становятся более дорогими в обслуживании. Утверждается, что эта стоимость обслуживания является одной из ключевых причин высокой скорости метаболизма и сопутствующей теплокровности млекопитающих и птиц. [24] Однако полиненасыщенность клеточных мембран может также возникать в ответ на хронические низкие температуры. У рыб все более холодная среда приводит к повышению содержания в клеточной мембране как мононенасыщенных, так и полиненасыщенных жирных кислот, что позволяет поддерживать большую текучесть мембраны (и ее функциональность) при более низких температурах . [26] [27]

Жирные кислоты в пищевых жирах

В следующей таблице приведен состав жирных кислот, витамина Е и холестерина некоторых распространенных пищевых жиров. [28] [29]

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты вступают в реакции, подобные реакциям других карбоновых кислот, то есть вступают в реакции этерификации и кислотно-основные реакции.

Кислотность

Жирные кислоты не показывают большого изменения в своей кислотности, на что указывает их соответствующий p K a . Нонановая кислота , например, имеет ap K a 4,96, будучи лишь немного слабее уксусной кислоты (4,76). По мере увеличения длины цепи растворимость жирных кислот в воде уменьшается, так что жирные кислоты с более длинной цепью оказывают минимальное влияние на pH водного раствора. Вблизи нейтрального pH жирные кислоты существуют в своих сопряженных основаниях, т. е. олеате и т. д.

Растворы жирных кислот в этаноле можно титровать раствором гидроксида натрия, используя фенолфталеин в качестве индикатора. Этот анализ используется для определения содержания свободных жирных кислот в жирах; т. е. доли триглицеридов, которые были гидролизованы .

Нейтрализация жирных кислот, одна из форм омыления (мыловарения), является широко практикуемым способом получения металлических мыл . [31]

Гидрирование и закалка

Широко практикуется гидрогенизация ненасыщенных жирных кислот. Типичные условия включают давление H2 2,0–3,0 МПа , 150 °C и никель, нанесенный на кремний в качестве катализатора. Такая обработка дает насыщенные жирные кислоты. Степень гидрогенизации указывается йодным числом . Гидрогенизированные жирные кислоты менее склонны к прогорканию . Поскольку насыщенные жирные кислоты имеют более высокую температуру плавления, чем ненасыщенные предшественники, процесс называется закалкой. Схожая технология используется для преобразования растительных масел в маргарин . Гидрогенизация триглицеридов (по сравнению с жирными кислотами) выгодна, поскольку карбоновые кислоты разрушают никелевые катализаторы, давая никелевые мыла. Во время частичной гидрогенизации ненасыщенные жирные кислоты могут изомеризоваться из цис- в транс -конфигурацию. [17]

Более форсированная гидрогенизация, т.е. использование более высоких давлений H 2 и более высоких температур, преобразует жирные кислоты в жирные спирты . Однако жирные спирты легче получить из эфиров жирных кислот .

В реакции Варрентраппа некоторые ненасыщенные жирные кислоты расщепляются в расплавленной щелочи, и эта реакция в свое время имела значение для выяснения структуры.

Автоокисление и прогорклость

Ненасыщенные жирные кислоты и их эфиры подвергаются автоокислению , которое включает замену связи CH на связь CO. Процесс требует кислорода (воздуха) и ускоряется присутствием следов металлов, которые служат катализаторами. Дважды ненасыщенные жирные кислоты особенно склонны к этой реакции. Растительные масла в небольшой степени сопротивляются этому процессу, поскольку они содержат антиоксиданты, такие как токоферол . Жиры и масла часто обрабатывают хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота, чтобы удалить металлические катализаторы.

Озонолиз

Ненасыщенные жирные кислоты подвержены деградации под действием озона. Эта реакция практикуется при производстве азелаиновой кислоты ((CH 2 ) 7 (CO 2 H) 2 ) из олеиновой кислоты . [17]

Циркуляция

Пищеварение и прием пищи

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются непосредственно в кровь через капилляры кишечника и перемещаются через воротную вену, как и другие всасываемые питательные вещества. Однако длинноцепочечные жирные кислоты не высвобождаются напрямую в капилляры кишечника. Вместо этого они всасываются в жировые стенки ворсинок кишечника и снова собираются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белком (белковая оболочка) в соединение, называемое хиломикрон .

Изнутри клетки хиломикрон высвобождается в лимфатический капилляр, называемый млечным , который сливается с более крупными лимфатическими сосудами. Он транспортируется через лимфатическую систему и грудной проток в место около сердца (где артерии и вены крупнее). Грудной проток выбрасывает хиломикроны в кровоток через левую подключичную вену . В этот момент хиломикроны могут транспортировать триглицериды в ткани, где они хранятся или метаболизируются для получения энергии.

Метаболизм

Жирные кислоты расщепляются на CO2 и воду внутриклеточными митохондриями через бета-окисление и цикл лимонной кислоты . На последнем этапе ( окислительное фосфорилирование ) реакции с кислородом высвобождают много энергии, которая захвачена в виде большого количества АТФ . Многие типы клеток могут использовать для этой цели либо глюкозу , либо жирные кислоты, но жирные кислоты высвобождают больше энергии на грамм. Жирные кислоты (поступающие либо с пищей, либо из триглицеридов, хранящихся в жировых тканях) распределяются по клеткам, чтобы служить топливом для мышечного сокращения и общего метаболизма.

Незаменимые жирные кислоты

Жирные кислоты, которые необходимы для хорошего здоровья, но не могут быть получены в достаточном количестве из других субстратов и, следовательно, должны быть получены из пищи, называются незаменимыми жирными кислотами. Существует два ряда незаменимых жирных кислот: одна имеет двойную связь на расстоянии трех атомов углерода от метильного конца; другая имеет двойную связь на расстоянии шести атомов углерода от метильного конца. Люди не способны вводить двойные связи в жирные кислоты за пределами 9-го и 10-го атомов углерода, если считать со стороны карбоновой кислоты. [32] Две незаменимые жирные кислоты — это линолевая кислота (LA) и альфа-линоленовая кислота (ALA). Эти жирные кислоты широко распространены в растительных маслах. Человеческий организм имеет ограниченную способность преобразовывать ALA в длинноцепочечные омега-3 жирные кислоты — эйкозапентаеновую кислоту (EPA) и докозагексаеновую кислоту (DHA), которые также можно получить из рыбы. Жирные кислоты омега-3 и омега-6 являются биосинтетическими предшественниками эндоканнабиноидов с антиноцицептивными , анксиолитическими и нейрогенными свойствами. [33]

Распределение

Жирные кислоты крови принимают различные формы на разных стадиях кровообращения. Они всасываются через кишечник в хиломикронах , но также существуют в липопротеинах очень низкой плотности (ЛПОНП) и липопротеинах низкой плотности (ЛПНП) после обработки в печени. Кроме того, при высвобождении из адипоцитов жирные кислоты существуют в крови в виде свободных жирных кислот .

Предполагается, что смесь жирных кислот, выделяемых кожей млекопитающих, вместе с молочной кислотой и пировиноградной кислотой , является отличительной и позволяет животным с острым обонянием различать особей. [34]

Кожа

Роговой слой — самый внешний слой эпидермиса — состоит из окончательно дифференцированных и энуклеированных корнеоцитов в липидной матрице. [35] Вместе с холестерином и церамидами свободные жирные кислоты образуют водонепроницаемый барьер, который предотвращает испарение воды . [35] Как правило, эпидермальная липидная матрица состоит из эквимолярной смеси церамидов (около 50% по весу), холестерина (25%) и свободных жирных кислот (15%). [35] Насыщенные жирные кислоты длиной 16 и 18 атомов углерода являются доминирующими типами в эпидермисе, [35] [36] в то время как ненасыщенные жирные кислоты и насыщенные жирные кислоты различной другой длины также присутствуют. [35] [36] Относительное обилие различных жирных кислот в эпидермисе зависит от участка тела, покрываемого кожей. [36] Существуют также характерные изменения жирных кислот эпидермиса, которые наблюдаются при псориазе , атопическом дерматите и других воспалительных состояниях . [35] [36]

Анализ

Химический анализ жирных кислот в липидах обычно начинается с этапа переэтерификации , в ходе которого их исходные эфиры (триглицериды, воски, фосфолипиды и т. д.) расщепляются и преобразуются в метиловые эфиры, которые затем разделяются с помощью газовой хроматографии [37] или анализируются с помощью газовой хроматографии и среднеинфракрасной спектроскопии .

Разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии с добавлением ионов серебра . [38] Другие методы разделения включают высокоэффективную жидкостную хроматографию (с короткими колонками, заполненными силикагелем со связанными группами фенилсульфоновой кислоты, атомы водорода которых были заменены на ионы серебра). Роль серебра заключается в его способности образовывать комплексы с ненасыщенными соединениями.

Промышленное использование

Жирные кислоты в основном используются в производстве мыла , как в косметических целях, так и в случае металлических мыл в качестве смазок. Жирные кислоты также преобразуются через их метиловые эфиры в жирные спирты и жирные амины , которые являются предшественниками поверхностно-активных веществ, моющих средств и смазок. [17] Другие применения включают их использование в качестве эмульгаторов , текстурирующих агентов, смачивающих агентов, антивспенивающих агентов или стабилизирующих агентов. [39]

Эфиры жирных кислот с более простыми спиртами (такими как метил-, этил-, н-пропил-, изопропил- и бутиловый эфиры) используются в качестве смягчающих средств в косметике и других средствах личной гигиены, а также в качестве синтетических смазок. Эфиры жирных кислот с более сложными спиртами, такими как сорбит , этиленгликоль , диэтиленгликоль и полиэтиленгликоль , употребляются в пищу или используются для личной гигиены и очистки воды, или используются в качестве синтетических смазок или жидкостей для металлообработки.


Смотрите также

На Викискладе есть медиафайлы по теме Жирные кислоты.

Ссылки

  1. ^ abc «C:D» — числовой символ: общее количество атомов (C)углерода жирной кислоты и количество (D)двойных ( ненасыщенных ) связей в ней; если D > 1, то предполагается, что двойные связи разделены одним или несколькими метиленовыми мостиками .
  2. ^ Каждая двойная связь в жирной кислоте обозначена как Δx, где двойная связь расположена на x-й углерод-углеродной связи, считая от конца карбоксильной группы.
  3. ^ В номенклатуре n минус x (также ω−x или омега-x) двойная связь жирной кислоты расположена на x-й углерод-углеродной связи, считая от конечного метильного углерода (обозначаемого как n или ω) по направлению к карбонильному углероду.
  4. ^ abc Распространенная ошибка — говорить, что последний углерод — это «ω−1».
    Другая распространенная ошибка — говорить, что положение связи в омега-нотации — это номер углерода, ближайшего к КОНЦУ.
    Для двойных связей эти две ошибки компенсируют друг друга; так что жирная кислота «ω−3» действительно имеет двойную связь между 3-м и 4-м углеродами с конца, считая метил за 1.
    Однако для замещений и других целей этого не происходит: гидроксил «при ω−3» находится на углероде 15 (4-м с конца), а не 16. См., например, эту статью. doi :10.1016/0005-2760(75)90089-2
    Обратите внимание также, что «−» в омега-нотации — это знак минус, и «ω−3» в принципе следует читать как «омега минус три». Однако очень распространено (особенно в ненаучной литературе) писать «ω-3» (с дефисом/тире) и читать как «омега-три». См., например, Карен Дули (2008), Омега-три жирные кислоты и диабет.
  1. ^ Мосс, ГП; Смит, ПАС; Тавернье, Д. (1997). «Сборник химической терминологии ИЮПАК». Чистая и прикладная химия . 67 (8–9). Международный союз чистой и прикладной химии: 1307–1375. doi : 10.1351/pac199567081307 . S2CID  95004254. Получено 31 октября 2007 г.
  2. ^ Чен, Линь (2012). «Производство биодизеля из масла водорослей с высоким содержанием свободных жирных кислот путем двухступенчатой ​​каталитической конверсии». Bioresource Technology . 111 : 208–214. Bibcode : 2012BiTec.111..208C. doi : 10.1016/j.biortech.2012.02.033. PMID  22401712.
  3. ^ Шеврёль, Мэн (1813). «Sur plusieurs corps gras, et particulièrement sur leurs combinisons avec les alcalis». Анналы де Шими . 88 . Париж: Х. Перронно: 225–261 – через Галлику.
  4. ^ Шеврёль, Мэн (1823). Recherches chimiques sur les corps gras d'origine Animale. Париж: Левро - через Интернет-архив.
  5. ^ Leray, Claude (11 ноября 2017 г.). "Хронологическая история науки о липидах". Cyberlipid Center . Архивировано из оригинала 2017-10-06.
  6. ^ Ментен, П., изд. (2013). Химический словарь: Une approche ethymologique et historique. Брюссель: Де Бек. ISBN 978-2-8041-8175-8.
  7. ^ Cifuentes, Alejandro, ред. (2013-03-18). "Микробные метаболиты в кишечнике человека". Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition . John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-16945-2.
  8. ^ Рот, Карл С. (2013-12-19). «Дефицит ацил-КоА-дегидрогеназы средней цепи». Medscape .
  9. ^ Beermann, C.; Jelinek, J.; Reinecker, T.; Hauenschild, A.; Boehm, G.; Klör, H.-U. (2003). "Краткосрочные эффекты диетических жирных кислот средней цепи и полиненасыщенных жирных кислот с длинной цепью n−3 на метаболизм жиров у здоровых добровольцев". Lipids in Health and Disease . 2 : 10. doi : 10.1186/1476-511X - 2-10 . PMC 317357. PMID  14622442. 
  10. ^ ab "Номенклатура липидов ИЮПАК: Приложение A: названия и символы высших жирных кислот". www.sbcs.qmul.ac.uk .
  11. ^ Пфойффер, Мария; Яудсзус, Анке (2016). «Пентадекановые и гептадекановые кислоты: многогранные жирные кислоты с нечетной цепью». Advances in Nutrition . 7 (4): 730–734. doi :10.3945/an.115.011387. PMC 4942867. PMID 27422507  . 
  12. ^ Смит, С. (1994). «Синтаза жирных кислот животных: один ген, один полипептид, семь ферментов». Журнал FASEB . 8 (15): 1248–1259. doi : 10.1096/fasebj.8.15.8001737 . PMID  8001737. S2CID  22853095.
  13. ^ abc Ригоди, Дж.; Клесни, С. П. (1979). Номенклатура органической химии . Пергам . ISBN 978-0-08-022369-8. OCLC  5008199.
  14. ^ "Номенклатура липидов. Рекомендации, 1976". Европейский журнал биохимии . 79 (1): 11–21. 1977. doi : 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x .
  15. ↑ Иллюстрированный медицинский словарь Дорланда. Elsevier .
  16. ^ Мариод, Абдалбасит; Омер, Нуха; Аль, Эль Мугдад; Мохтар, Мохаммед (2014-09-09). «Химические реакции, происходящие во время жарки во фритюре, и их продукты: обзор». Суданский университет науки и технологий SUST Journal of Natural and Medical Sciences . Дополнительный выпуск: 1–17.
  17. ^ abcd Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 978-3527306732.
  18. ^ abcdef Страйер, Луберт (1995). «Метаболизм жирных кислот». Биохимия (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. С. 603–628. ISBN 978-0-7167-2009-6.
  19. ^ ab Ferre, P.; Foufelle, F. (2007). "SREBP-1c Transcription Factor and Lipid Homeostasis: Clinical Perspective". Hormone Research . 68 (2): 72–82. doi : 10.1159/000100426 (неактивен 1 ноября 2024 г.). PMID  17344645. этот процесс графически изложен на странице 73{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactive as of November 2024 (link)
  20. ^ Воэт, Дональд; Воэт, Джудит Г.; Пратт, Шарлотта В. (2006). Основы биохимии (2-е изд.). Джон Уайли и сыновья. стр. 547, 556. ISBN. 978-0-471-21495-3.
  21. ^ Zechner, R.; Strauss, JG; Haemmerle, G.; Lass, A.; Zimmermann, R. (2005). «Липолиз: путь в стадии строительства». Curr. Opin. Lipidol . 16 (3): 333–340. doi :10.1097/01.mol.0000169354.20395.1c. PMID  15891395. S2CID  35349649.
  22. ^ Tsuji A (2005). «Передача малых молекулярных лекарств через гематоэнцефалический барьер с помощью транспортных систем, опосредованных переносчиками». NeuroRx . 2 (1): 54–62. doi :10.1602/neurorx.2.1.54. PMC 539320 . PMID  15717057. Поглощение вальпроевой кислоты снижалось в присутствии жирных кислот со средней длиной цепи, таких как гексаноат, октаноат и деканоат, но не пропионат или бутират, что указывает на то, что вальпроевая кислота поступает в мозг через транспортную систему для жирных кислот со средней длиной цепи, а не для жирных кислот с короткой цепью. ... На основании этих отчетов предполагается, что вальпроевая кислота транспортируется двунаправленно между кровью и мозгом через ГЭБ посредством двух различных механизмов: транспортеров, чувствительных к монокарбоновым кислотам, и транспортеров, чувствительных к жирным кислотам средней цепи, для оттока и поглощения соответственно. 
  23. ^ Виджай Н., Моррис М. Э. (2014). «Роль транспортеров монокарбоксилата в доставке лекарств в мозг». Curr. Pharm. Des . 20 (10): 1487–98. doi :10.2174/13816128113199990462. PMC 4084603. PMID  23789956. Известно, что транспортеры монокарбоксилата (MCT) опосредуют транспорт короткоцепочечных монокарбоксилатов, таких как лактат, пируват и бутират. ... MCT1 и MCT4 также связаны с транспортом короткоцепочечных жирных кислот, таких как ацетат и формиат, которые затем метаболизируются в астроцитах [78]. 
  24. ^ ab Hulbert AJ, Else PL (август 1999). «Мембраны как возможные водители ритма метаболизма». Журнал теоретической биологии . 199 (3): 257–74. Bibcode : 1999JThBi.199..257H. doi : 10.1006/jtbi.1999.0955. PMID  10433891.
  25. ^ Hulbert AJ, Faulks S, Buttemer WA, Else PL (ноябрь 2002 г.). «Ацильный состав мышечных мембран меняется в зависимости от размера тела у птиц». Журнал экспериментальной биологии . 205 (Pt 22): 3561–9. doi :10.1242/jeb.205.22.3561. PMID  12364409.
  26. ^ Hulbert AJ (июль 2003 г.). «Жизнь, смерть и мембранные бислои». Журнал экспериментальной биологии . 206 (Pt 14): 2303–11. doi : 10.1242/jeb.00399 . PMID  12796449.
  27. ^ Raynard RS, Cossins AR (май 1991). «Гомеовязкостная адаптация и термокомпенсация натриевого насоса эритроцитов форели». The American Journal of Physiology . 260 (5 Pt 2): R916–24. doi :10.1152/ajpregu.1991.260.5.R916. PMID  2035703. S2CID  24441498.
  28. ^ Макканн; Виддоусон; Агентство по стандартам на пищевые продукты (1991). «Жиры и масла». Состав пищевых продуктов . Королевское химическое общество.
  29. ^ Алтарь, Тед. «Больше, чем вы хотели знать о жирах/маслах». Sundance Natural Foods. Архивировано из оригинала 2010-12-05 . Получено 2006-08-31 .
  30. ^ abc "USDA National Nutrient Database for Standard Reference". Министерство сельского хозяйства США. Архивировано из оригинала 2015-03-03 . Получено 2010-02-17 .
  31. ^ Шуман, Клаус; Зикманн, Курт (2000). «Мыло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a24_247. ISBN 978-3527306732.
  32. ^ Болсовер, Стивен Р. и др. (15 февраля 2004 г.). Клеточная биология: краткий курс. John Wiley & Sons. стр. 42 и далее. ISBN 978-0-471-46159-3.
  33. ^ Ramsden, Christopher E.; Zamora, Daisy; Makriyannis, Alexandros ; Wood, JodiAnne T.; Mann, J. Douglas; Faurot, Keturah R.; MacIntosh, Beth A.; Majchrzak-Hong, Sharon F.; Gross, Jacklyn R. (август 2015 г.). «Изменения в эндоканнабиноидах, полученных из n-3 и n-6, вызванные диетой, и снижение головной боли и психологического стресса». The Journal of Pain . 16 (8): 707–716. doi :10.1016/j.jpain.2015.04.007. ISSN  1526-5900. PMC 4522350. PMID 25958314  . 
  34. ^ "Электронный нос создан для обнаружения паров кожи". Science Daily . 21 июля 2009 г. Получено 18 мая 2010 г.
  35. ^ abcdef Нокс, Софи; О'Бойл, Ниам М. (2021). «Липиды кожи в здоровье и патологии: обзор». Химия и физика липидов . 236 : 105055. doi : 10.1016/j.chemphyslip.2021.105055 . ISSN  0009-3084. PMID  33561467. S2CID  231864420.
  36. ^ abcd Мерлеев, Александр А.; Ле, Стефани Т.; Алексанян, Клэр; и др. (2022-08-22). «Биогеографические и специфичные для заболеваний изменения в составе эпидермальных липидов и анализ отдельных клеток акральных кератиноцитов». JCI Insight . 7 (16): e159762. doi :10.1172/jci.insight.159762. ISSN  2379-3708. PMC 9462509. PMID 35900871  . 
  37. ^ Aizpurua-Olaizola O, Ormazabal M, Vallejo A, Olivares M, Navarro P, Etxebarria N и др. (январь 2015 г.). «Оптимизация сверхкритических флюидных последовательных экстракций жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis vinifera». Журнал пищевых наук . 80 (1): E101-7. doi :10.1111/1750-3841.12715. PMID  25471637.
  38. ^ Breuer, B.; Stuhlfauth, T.; Fock, HP (1987). «Разделение жирных кислот или метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, с помощью тонкослойной хроматографии с аргентацией оксида алюминия». Журнал хроматографической науки . 25 (7): 302–6. doi :10.1093/chromsci/25.7.302. PMID  3611285.
  39. ^ "Жирные кислоты: строительные блоки для промышленности" (PDF) . aciscience.org . Американский институт очистки. Архивировано (PDF) из оригинала 2018-04-23 . Получено 22 апреля 2018 г. .

Внешние ссылки

В Scholia имеется профиль химического класса для жирных кислот .