Сахарин , также называемый сахарином , бензосульфимидом или E954 , или используемый в формах сахарина натрия или сахарина кальция, является некалорийным искусственным подсластителем . [1] [5] Сахарин — это сультам , который примерно в 500 раз слаще сахарозы , но имеет горький или металлический привкус , особенно при высоких концентрациях. [1] Он используется для подслащивания продуктов, таких как напитки , конфеты , выпечка , табачные изделия, вспомогательные вещества , а также для маскировки горького вкуса некоторых лекарств . [1] [5] Он выглядит как белые кристаллы и не имеет запаха. [1]
Сахарин получил свое название от слова «сахарин», что означает «сладкий». Слово сахарин используется в переносном смысле, часто в уничижительном смысле, чтобы описать что-то «неприятно излишне вежливое» или «излишне сладкое». [6] Оба слова произошли от греческого слова σάκχαρον ( sakkharon ), что означает «гравий». [7] Аналогично, сахароза является устаревшим названием сахарозы (столового сахара).
Сахарин термостабилен. [8] Он не вступает в химические реакции с другими пищевыми ингредиентами; как таковой, он хорошо хранится. Смеси сахарина с другими подсластителями часто используются для компенсации слабостей и недостатков каждого подсластителя. Смесь цикламата и сахарина 10:1 распространена в странах, где оба эти подсластителя являются законными; в этой смеси каждый подсластитель маскирует неприятный привкус другого. Сахарин часто используется с аспартамом в диетических газированных безалкогольных напитках , поэтому некоторая сладость сохраняется, если сироп для фонтана хранится дольше относительно короткого срока годности аспартама.
В своей кислотной форме сахарин не растворяется в воде. Форма, используемая в качестве искусственного подсластителя, обычно представляет собой его натриевую соль. [9] Иногда используется также кальциевая соль , особенно людьми , ограничивающими потребление натрия в рационе . Обе соли хорошо растворяются в воде: 0,67 г/мл в воде при комнатной температуре. [10] [11]
В 1970-х годах исследования, проведенные на лабораторных крысах, обнаружили связь между потреблением высоких доз сахарина и развитием рака мочевого пузыря . [12] Однако дальнейшее исследование определило, что этот эффект был обусловлен механизмом, который не имеет отношения к людям (отложение кристаллов; см. раздел История). [12] Эпидемиологические исследования не показали никаких доказательств того, что сахарин связан с раком мочевого пузыря у людей. [12] [13] Международное агентство по изучению рака (МАИР) первоначально классифицировало сахарин в Группе 2B («возможно канцерогенный для человека») на основе исследований на крысах, но понизило его до Группы 3 («не классифицируется как канцерогенный для человека») после обзора последующих исследований. [14]
Сахарин не имеет пищевой энергии и не имеет пищевой ценности. [15] Он безопасен для употребления людьми с диабетом или преддиабетом . [16] [17]
Люди с аллергией на сульфонамиды могут испытывать аллергические реакции на сахарин, хотя предполагается, что это может быть связано с общей предрасположенностью к аллергическим реакциям, а не со специфической перекрестной реакцией между антимикробными сульфонамидами и неантимикробными (например, сахарином). [18] [19] Сахарин в зубной пасте может вызывать жжение, отек и сыпь во рту и на губах у чувствительных людей. [20]
_(page_10_crop).jpg/1280px-thumbnail.jpg)
Сахарин был впервые получен в 1879 году Константином Фальбергом , химиком, работавшим над производными каменноугольной смолы в лаборатории Айры Ремсена в Университете Джонса Хопкинса . [21] Однажды вечером Фальберг почувствовал сладкий привкус на своей руке и связал это с соединением бензойного сульфимида, над которым он работал в тот день. [22] [23] Фальберг и Ремсен опубликовали статьи о бензойном сульфимиде в 1879 и 1880 годах. [10] [24] В 1884 году, работая тогда самостоятельно в Нью-Йорке , Фальберг подал заявки на патенты в нескольких странах, описав методы производства этого вещества, которое он назвал сахарином. [25] Два года спустя он начал производство этого вещества на фабрике в пригороде Магдебурга в Германии. Фальберг вскоре разбогател, в то время как Ремсен просто раздражался, полагая, что он заслуживает похвалы за вещества, произведенные в его лаборатории. По этому поводу Ремсен прокомментировал: «Фальберг — негодяй. Мне тошно слышать, как мое имя упоминается в одном ряду с его именем». [26]
Хотя сахарин был коммерциализирован вскоре после его открытия, до нехватки сахара во время Первой мировой войны , его использование не стало широко распространенным. Его популярность еще больше возросла в 1960-х и 1970-х годах среди людей, сидящих на диете, поскольку сахарин является подсластителем без калорий . В Соединенных Штатах сахарин часто можно найти в ресторанах в розовых пакетиках; самая популярная марка — « Sweet'n Low ».
Из-за трудностей с импортом сахара из Вест-Индии в 1917 году была основана British Saccharin Company для производства сахарина на заводе Paragon Works около Аккрингтона , Ланкашир . Производство лицензировалось и контролировалось Советом по торговле в Лондоне. Производство продолжалось на этом месте до 1926 года.
Начиная с 1907 года Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США начало расследование сахарина в результате Закона о чистых продуктах питания и лекарственных средствах . Харви Уайли , тогдашний директор бюро химии FDA, рассматривал его как незаконную замену ценного ингредиента, сахара, менее ценным ингредиентом. В столкновении, которое имело последствия для карьеры, Уайли сказал президенту Теодору Рузвельту : «Каждый, кто ел эту сладкую кукурузу, был обманут. Он думал, что ест сахар, когда на самом деле он ел продукт из каменноугольной смолы, полностью лишенный пищевой ценности и чрезвычайно вредный для здоровья». Но сам Рузвельт был потребителем сахарина, и в жаркой перепалке Рузвельт сердито ответил Уайли, заявив: «Любой, кто говорит, что сахарин вреден для здоровья, — идиот». Этот эпизод стал причиной крушения карьеры Уайли. [27]
В 1911 году Решение 135 по инспекции пищевых продуктов гласило, что продукты, содержащие сахарин, являются фальсифицированными . [28] Однако в 1912 году Решение 142 по инспекции пищевых продуктов гласило, что сахарин не вреден. [29]
Еще больше споров возникло в 1969 году с обнаружением файлов расследований FDA 1948 и 1949 годов. Эти расследования, которые изначально выступали против использования сахарина, как было показано, не доказали ничего о том, что сахарин вреден для здоровья человека. [ необходима цитата ] В 1977 году FDA предприняло попытку полностью запретить это вещество [11] [30] после исследований, показавших, что это вещество вызывает рак мочевого пузыря у крыс. Попытка запрета не увенчалась успехом из-за общественного сопротивления, которое поощрялось рекламой в отрасли [30] , и вместо этого была предписана следующая маркировка: «Использование этого продукта может быть опасным для вашего здоровья. Этот продукт содержит сахарин, который, как было установлено, вызывает рак у лабораторных животных». Это требование было снято в 2000 году после нового исследования, которое пришло к выводу, что люди реагируют иначе, чем крысы, и не подвергаются риску рака при типичных уровнях потребления. [30] (См. также: § Добавление и удаление предупреждающих надписей ниже.) Подсластитель по-прежнему широко используется в Соединенных Штатах и в настоящее время является третьим по популярности искусственным подсластителем после сукралозы и аспартама .
В Европейском Союзе сахарин также известен под номером E (код добавки) E954. [31]
Текущий статус сахарина таков, что он разрешен в большинстве стран, а такие страны, как Канада, сняли свой предыдущий запрет на него как на пищевую добавку. [32] Утверждения о том, что он связан с раком мочевого пузыря, оказались необоснованными в ходе экспериментов на приматах. [33] (Однако запрещено отправлять таблетки или пакеты сахарина во Францию.) [34]
Ранее сахарин был включен в список химических веществ, известных штату как вызывающие рак, в Калифорнии в целях соблюдения Предложения 65 , но был исключен из списка в 2001 году. [35]
В 1958 году Конгресс США внес поправки в Закон о пищевых продуктах, лекарственных средствах и косметике 1938 года с помощью пункта Делани , обязывающего Управление по контролю за продуктами и лекарствами не одобрять вещества, которые «вызывают рак у человека или, после испытаний, [как] установлено, вызывают рак у животных». Исследования на лабораторных крысах в начале 1970-х годов связывали сахарин с развитием рака мочевого пузыря у грызунов. В результате все продукты питания, содержащие сахарин, были маркированы предупреждением, соответствующим требованиям Закона об исследовании и маркировке сахарина 1977 года . [36]
Однако в 2000 году предупреждающие надписи были удалены, поскольку ученые узнали, что грызуны, в отличие от людей, имеют уникальное сочетание высокого pH, высокого уровня фосфата кальция и высокого уровня белка в моче. [37] [38] Один или несколько белков, которые более распространены у самцов крыс, объединяются с фосфатом кальция и сахарином, образуя микрокристаллы, которые повреждают слизистую оболочку мочевого пузыря. Со временем мочевой пузырь крысы реагирует на это повреждение перепроизводством клеток для восстановления повреждений, что приводит к образованию опухоли. Поскольку у людей этого не происходит, повышенного риска рака мочевого пузыря нет. [39]
Исключение сахарина из списка привело к принятию законодательства, отменяющего требование о предупреждающей этикетке для продуктов, содержащих сахарин. [40] В 2001 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США и штат Калифорния изменили свои позиции по сахарину, объявив его безопасным для употребления. [30] Решение FDA последовало за постановлением Национальной токсикологической программы Министерства здравоохранения и социальных служб США от 2000 года об исключении сахарина из списка канцерогенов.
Агентство по охране окружающей среды официально исключило сахарин и его соли из списка опасных компонентов и коммерческих химических продуктов. В пресс-релизе от декабря 2010 года Агентство по охране окружающей среды заявило, что сахарин больше не считается потенциально опасным для здоровья человека. [41]
Сахарин может быть получен различными способами. [42] Первоначальный путь Ремсена и Фальберга начинается с толуола ; другой путь начинается с о -хлортолуола . [43] Сульфирование толуола хлорсульфоновой кислотой дает орто- и паразамещенные сульфонилхлориды . Орто- изомер разделяется и преобразуется в сульфонамид с помощью аммиака . Окисление метильного заместителя дает карбоновую кислоту, которая циклизуется, давая свободную кислоту сахарина: [44 ]
В 1950 году в Maumee Chemical Company из Толедо, штат Огайо , был разработан улучшенный синтез . В этом синтезе метилантранилат последовательно реагирует с азотистой кислотой (из нитрита натрия и соляной кислоты ), диоксидом серы , хлором , а затем аммиаком , образуя сахарин: [44]
Свободная кислота сахарина имеет низкий p K a 1,6 (кислотный водород присоединен к азоту). [4] Сахарин может быть использован для получения исключительно дизамещенных аминов из алкилгалогенидов посредством нуклеофильного замещения, [45] с последующим синтезом Габриэля . [46] [47]
Медиа, связанные с Сахарин на Wikimedia Commons