stringtranslate.com

пропионовая кислота

Пропионовая кислота ( / p r oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k / , от греческих слов πρῶτος: prōtos , что означает «первый», и πίων: píōn , что означает «жирный»; также известна как пропановая кислота ) — это встречающаяся в природе карбоновая кислота с химической формулой CH
3Ч.
2СО
2H. Это жидкость с резким и неприятным запахом, несколько напоминающим запах тела . Анион CH
3Ч.
2СО−
2а также соли и эфиры пропионовой кислоты известны как пропионаты или пропаноаты .

Около половины мирового производства пропионовой кислоты потребляется в качестве консерванта как для корма для животных, так и для продуктов питания для человека. Она также полезна как промежуточное вещество в производстве других химикатов, особенно полимеров.

История

Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 году Иоганном Готлибом , который нашел ее среди продуктов распада сахара. [10] В течение следующих нескольких лет другие химики получали пропионовую кислоту разными способами, и никто из них не понимал, что они производят одно и то же вещество. В 1847 году французский химик Жан-Батист Дюма установил, что все кислоты являются одним и тем же соединением, которое он назвал пропионовой кислотой, от греческих слов πρῶτος (prōtos), что означает первый , и πίων (piōn), что означает жир , потому что это наименьшее H(CH
2)
нКислота COOH , которая проявляет свойства других жирных кислот , например, образует маслянистый слой при высолении из воды и имеет мыльную калиевую соль . [11]

Характеристики

Пропионовая кислота имеет физические свойства, промежуточные между свойствами меньших карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот, и более крупных жирных кислот . Она смешивается с водой, но может быть удалена из воды добавлением соли. Как и уксусная и муравьиная кислоты, она состоит из водородно-связанных пар молекул как в жидкости, так и в паре.

Пропионовая кислота проявляет общие свойства карбоновых кислот: она может образовывать амидные , эфирные , ангидридные и хлоридные производные. Она подвергается реакции Хелля–Фольхарда–Зелинского , которая включает α- галогенирование карбоновой кислоты бромом , катализируемое трибромидом фосфора , в этом случае с образованием 2-бромпропановой кислоты, CH
3CHBrCOOH . [12] Этот продукт был использован для приготовления рацемической смеси аланина путем аммонолиза . [13] [14]

Производство

Химический

В промышленности пропионовую кислоту в основном получают гидрокарбоксилированием этилена с использованием карбонила никеля в качестве катализатора: [15]

Гидрокарбоксилирование этена с оксидом углерода и водой с образованием пропионовой кислоты в присутствии тетракарбонила никеля в качестве катализатора

Он также производится путем аэробного окисления пропионового альдегида . В присутствии солей кобальта или марганца (чаще всего используется пропионат марганца) эта реакция протекает быстро при температурах до 40–50 °C:

Жидкофазное окисление пропионового альдегида кислородом воздуха с образованием пропионовой кислоты в присутствии пропионата марганца(II) в качестве катализатора

Большие объемы пропионовой кислоты когда-то производились как побочный продукт производства уксусной кислоты. В настоящее время крупнейшим в мире производителем пропионовой кислоты является BASF с производственной мощностью около 150 кт/год.

Биотехнологический

Биотехнологическое производство пропионовой кислоты в основном использует штаммы Propionibacterium . [16] Однако крупномасштабное производство пропионовой кислоты с помощью Propionibacteria сталкивается с такими проблемами, как сильное ингибирование конечных продуктов во время роста клеток и образование побочных продуктов (уксусной кислоты и янтарной кислоты ). [17] Одним из подходов к повышению производительности и выхода во время ферментации является использование методов иммобилизации клеток, которые также способствуют легкому восстановлению, повторному использованию клеточной биомассы и повышают стрессоустойчивость микроорганизмов. [18] В 2018 году технология 3D-печати была впервые использована для создания матрицы для иммобилизации клеток при ферментации. Производство пропионовой кислоты с помощью Propionibacterium acidipropionici, иммобилизованной на нейлоновых шариках, напечатанных на 3D-принтере, было выбрано в качестве модельного исследования. Было показано, что эти напечатанные на 3D-принтере шарики способны способствовать прикреплению клеток высокой плотности и производству пропионовой кислоты, что может быть адаптировано к другим биопроцессам ферментации. [19] Были протестированы и другие матрицы для иммобилизации клеток, такие как Poraver из переработанного стекла и биореактор с волокнистым слоем. [20] [21]

Были опробованы альтернативные методы производства путем генной инженерии штаммов Escherichia coli с целью включения необходимого пути, цикла Вуда-Веркмана. [22]

Промышленное использование

Пропионовая кислота подавляет рост плесени и некоторых бактерий на уровнях от 0,1 до 1% по весу. В результате часть произведенной пропионовой кислоты потребляется в качестве консерванта как для корма для животных, так и для продуктов питания для потребления человеком. Для корма для животных она используется либо напрямую, либо в виде ее аммонийной соли. Это применение составляет около половины мирового производства пропионовой кислоты. Антибиотик монензин добавляется в корм для крупного рогатого скота, чтобы благоприятствовать пропионовокислым бактериям по сравнению с производителями уксусной кислоты в рубце ; это производит меньше углекислого газа и улучшает конверсию корма. Другое важное применение - в качестве консерванта в хлебобулочных изделиях, в которых используются соли натрия и кальция . [15] В качестве пищевой добавки она одобрена для использования в ЕС, [23] США, [24] Австралии и Новой Зеландии. [25]

Пропионовая кислота также полезна как промежуточное вещество в производстве других химикатов, особенно полимеров. Целлюлоза-ацетат-пропионат является полезным термопластиком . Винилпропионат также используется. В более специализированных приложениях он также используется для производства пестицидов и фармацевтических препаратов . Эфиры пропионовой кислоты имеют запахи, похожие на запах фруктов, и иногда используются в качестве растворителей или искусственных ароматизаторов. [15]

В биогазовых установках пропионовая кислота является распространенным промежуточным продуктом, который образуется в результате ферментации с участием пропионовокислых бактерий. Ее разложение в анаэробных средах (например, в биогазовых установках) требует активности сложных микробных сообществ. [26]

При производстве сыра Ярлсберг используются пропионовокислые бактерии, которые придают сыру как вкус, так и отверстия. [27]

Биология

Пропионовая кислота вырабатывается биологически в виде ее кофермента А эфира, пропионил-КоА , из метаболического распада жирных кислот, содержащих нечетное число атомов углерода , а также из распада некоторых аминокислот . Бактерии рода Propionibacterium вырабатывают пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Этот класс бактерий обычно встречается в желудках жвачных животных и потовых железах людей , и их деятельность частично отвечает за запах сыра Эмменталь , американского «швейцарского сыра» и пота .

Метаболизм пропионовой кислоты начинается с ее превращения в пропионил- кофермент А , обычный первый шаг в метаболизме карбоновых кислот . Поскольку пропионовая кислота имеет три углерода, пропионил-КоА не может напрямую вступать ни в бета-окисление , ни в циклы лимонной кислоты . У большинства позвоночных пропионил-КоА карбоксилируется в D - метилмалонил-КоА , который изомеризуется в L -метилмалонил-КоА. Фермент, зависимый от витамина B12 , катализирует перегруппировку L -метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА , который является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты и может быть легко включен туда. [28]

Пропионовая кислота служит субстратом для глюконеогенеза печени посредством преобразования в сукцинил-КоА. [29] [30] Кроме того, введение экзогенной пропионовой кислоты приводит к большему производству эндогенной глюкозы, чем может быть объяснено только глюконеогенным преобразованием. [31] Экзогенная пропионовая кислота может повышать регуляцию эндогенной продукции глюкозы посредством увеличения норадреналина и глюкагона , что позволяет предположить, что хроническое употребление пропионовой кислоты может иметь неблагоприятные метаболические последствия. [32]

При пропионовой ацидемии , редком наследственном генетическом заболевании, пропионат действует как метаболический токсин в клетках печени, накапливаясь в митохондриях в виде пропионил-КоА и его производного, метилцитрата, двух ингибиторов цикла трикарбоновых кислот. Пропаноат метаболизируется окислительно глией , что предполагает астроцитарную уязвимость при пропионовой ацидемии, когда может накапливаться внутримитохондриальный пропионил-КоА. Пропионовая ацидемия может изменять как нейрональную, так и глиальную экспрессию генов, влияя на ацетилирование гистонов. [33] [34] Когда пропионовая кислота вводится непосредственно в мозг грызунов, она вызывает обратимое поведение (например, гиперактивность , дистонию , социальные нарушения, персеверацию ) и изменения мозга (например, врожденное нейровоспаление, истощение глутатиона), которые могут быть использованы в качестве средства для моделирования аутизма у крыс. [33]

Человеческое явление

Человеческая кожа является хозяином нескольких видов Propionibacteria . Наиболее заметным из них является Cutibacterium acnes (ранее известный как Propionibacterium acnes ), который живет в основном в сальных железах кожи и является одной из основных причин акне . [35] Пропионат считается одной из наиболее распространенных короткоцепочечных жирных кислот, вырабатываемых в толстом кишечнике человека кишечной микробиотой в ответ на неперевариваемые углеводы ( пищевые волокна ) в рационе. [36] [37] Была рассмотрена роль кишечной микробиоты и ее метаболитов, включая пропионат, в опосредовании функции мозга. [38]

Исследование на мышах показывает, что пропионат вырабатывается бактериями рода Bacteroides в кишечнике и что он обеспечивает некоторую защиту от сальмонеллы . [39] Другое исследование показывает, что жирная кислота пропионата может успокаивать иммунные клетки, которые повышают кровяное давление, тем самым защищая организм от разрушительного воздействия высокого кровяного давления. [40]

Бактериология

Бактерии вида Coprothermobacter platensis вырабатывают пропионат при ферментации желатина. [41] Prevotella brevis и Prevotella ruminicola также вырабатывают пропионат при ферментации глюкозы. [42]

Пропионатные соли и эфиры

Пропионат / ˈ p r oʊ p i ə n eɪ t / , или пропаноат , ион - это C
2ЧАС
5К О О−
, сопряженное основание пропионовой кислоты. Это форма, встречающаяся в биологических системах при физиологическом pH . Пропионовое, или пропаноидное, соединение представляет собой карбоксилатную соль или эфир пропионовой кислоты. В этих соединениях пропионат часто записывается сокращенно, как CH
3Ч.
2СО
2или просто EtCO
2.

Пропионаты не следует путать с пропеноатами (обычно известными как акрилаты ), ионами/солями/эфирами пропеновой кислоты (также известной как 2-пропеновая кислота или акриловая кислота ).

Примеры

Соли

Эстеры

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0529". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ abcde Lagowski, JJ, ред. (2012). Химия неводных растворителей. Том III. Elsevier. стр. 362. ISBN 978-0323151030.
  3. ^ abcdef Пропановая кислота в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (ред.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсберг (Мэриленд) (получено 13 июня 2014 г.)
  4. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2-е изд.). D. Van Nostrand Company. стр. 569.
  5. ^ abc "chemister.ru (архивная копия)". Архивировано из оригинала 9 октября 2016 года . Получено 13 июня 2014 года .
  6. ^ abcde CID 1032 из PubChem
  7. ^ abcde Sigma-Aldrich Co. , Пропионовая кислота. Получено 13 июня 2014 г.
  8. ^ ab Lide, David R., ред. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  9. ^ abc Strieter, FJ; Templeton, DH; Scheuerman, RF; Sass, RL (1962). «Кристаллическая структура пропионовой кислоты». Acta Crystallographica . 15 (12): 1233–1239. Bibcode : 1962AcCry..15.1233S. doi : 10.1107/S0365110X62003278.
  10. ^ Иоганн Готлиб (1844) «Ueber die Einwirkung von schmelzendem KaliHydraulict auf Rohrzucker, Gummi, Stärkmehl und Mannit» (О влиянии расплавленного гидроксида калия на сахар-сырец, каучук, крахмальный порошок и маннит), Annalen der Chemie und Pharmacie , 52  : 121–130. Соединив сахар-сырец с избытком гидроксида калия и перегнав результат, Готлиб получил продукт, который он назвал «Metacetonsäure» (метацетоновая кислота) на стр. 122: «Das Destillat ist stark sauer und enthält Ameisensäure, Essigsäure und eine neue Säure, welche ich, aus unten anzuführenden Gründen, Metacetonsäure nenne». (Дистиллят имеет сильную кислотность и содержит муравьиную кислоту, уксусную кислоту и новую кислоту, которую по причинам, которые будут изложены ниже, я называю «метаацетоновой кислотой».)
  11. ^ Дюма, Малагути и Ф. Леблан (1847) «Sur l'identité des acides métacétonique et Butyro-acétique» [О идентичности метацетоновой кислоты и масляно-уксусной кислоты], Comptes rendus , 25  : 781–784. Пропионовая кислота названа на стр. 783: «Ces caractères nous ont conduits à designer cet acide sous le nom d' acide propionique , nom qui Rappelle sa Place dans la séries des acides gras: il en est le premier». (Эти характеристики побудили нас назвать эту кислоту пропионовой кислотой , название, которое напоминает ее место в ряду жирных кислот: она первая из них.)
  12. ^ Marvel, CS; du Vigneaud, V. (1931). "α-Бромизовалериановая кислота". Органические синтезы . 11 : 20. doi :10.15227/orgsyn.011.0020; Собрание томов , т. 2, стр. 93.
  13. ^ Тоби, Уолтер К.; Айрес, Гилберт Б. (1937). «Синтез d,l-аланина с улучшенным выходом из α-бромпропионовой кислоты и водного аммиака». Журнал Американского химического общества . 59 (5): 950. doi : 10.1021/ja01284a510 .
  14. ^ Тоби, Уолтер К.; Айрес, Гилберт Б. (1941). "dl-Аланин". Органические синтезы . doi : 10.15227/orgsyn.009.0004; Собрание томов , т. 1, стр. 21.
  15. ^ abc Самель, Ульф-Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих; Ян, Шан-Тянь; Джин, Ин; Линь, Мэн; Ван, Чжунцян; Телес, Хоаким Энрике (2018). «Пропионовая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223.pub4. ISBN 978-3527306732.
  16. ^ Пивоварек, Камил; Липиньска, Эдита; Гач-Шиманчук, Эльжбета; Келишек, Марек; Сцибиш, Ивона (2018). «Propionibacterium SPP. — источник пропионовой кислоты, витамина В12 и других важных для промышленности метаболитов». Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (2): 515–538. дои : 10.1007/s00253-017-8616-7. ПМЦ 5756557 . PMID  29167919. S2CID  23599974. 
  17. ^ Лю, Лонг; Чжу, Юньфэн; Ли, Цзянхуа; Ван, Мяо; Ли, Пэнсун; Ду, Гочэн; Чэнь, Цзянь (2012). «Микробное производство пропионовой кислоты из пропионибактерий: текущее состояние, проблемы и перспективы». Критические обзоры в биотехнологии . 32 (4): 374–381. doi :10.3109/07388551.2011.651428. PMID  22299651. S2CID  25823025.
  18. ^ Алонсо, Сауль; Рендуэлес, Мануэль; Диас, Марио (2015). «Новый подход к мониторингу физиологических реакций, вызванных стрессом, в иммобилизованных микроорганизмах». Прикладная микробиология и биотехнология . 99 (8): 3573–3583. doi :10.1007/s00253-015-6517-1. PMID  25776062. S2CID  860853.
  19. ^ Бельграно, Фабрисио дос Сантос; Дигель, Олаф; Перейра, Ней; Хатти-Каул, Раджни (2018). «Иммобилизация клеток на матрицах, напечатанных на 3D-принтере: модельное исследование ферментации пропионовой кислоты». Bioresource Technology . 249 : 777–782. Bibcode : 2018BiTec.249..777B. doi : 10.1016/j.biortech.2017.10.087. PMID  29136932.
  20. ^ Дишиша, Тарек; Альварес, Мария Тереза; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Петровальное и непрерывное производство пропионовой кислоты из глицерина с использованием свободных и иммобилизованных клеток Propionibacterium acidipropionici» (PDF) . Bioresource Technology . 118 : 553–562. Bibcode :2012BiTec.118..553D. doi :10.1016/j.biortech.2012.05.079. PMID  22728152. S2CID  29658955.
  21. ^ Suwannakham, Supaporn; Yang, Shang-Tian (2005). «Усиленная ферментация пропионовой кислоты мутантом Propionibacterium acidipropionici, полученная путем адаптации в биореакторе с волокнистым слоем». Биотехнология и биоинженерия . 91 (3): 325–337. doi :10.1002/bit.20473. PMID  15977254.
  22. ^ Гонсалес-Гарсия, Рикардо А.; МакКаббин, Тимоти; Тернер, Марк С.; Нильсен, Ларс К.; Марселлин, Эстебан (2020). «Инженерия Escherichia coli для производства пропионовой кислоты через цикл Вуда–Веркмана». Биотехнология и биоинженерия . 117 (1): 167–183. doi : 10.1002/bit.27182 . PMID  31556457. S2CID  203438727.
  23. ^ "Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E". Агентство по пищевым стандартам Великобритании . Получено 27 октября 2011 г.
  24. ^ "Список статуса пищевых добавок, часть II". Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США . Получено 27 октября 2011 г.
  25. ^ "Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов". Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Comlaw.au. 8 сентября 2011 г. Получено 27 октября 2011 г.
  26. ^ Алерт, Стефан; Циммерманн, Рита; Эблинг, Йоханнес; Кёниг, Хельмут (2016). «Анализ консорциумов, разрушающих пропионат, из сельскохозяйственных биогазовых установок». MicrobiologyOpen . 5 (6): 1027–1037. doi : 10.1002/mbo3.386 . PMC 5221444. PMID  27364538 . 
  27. ^ www.jarlsberg.com цитата: «При производстве Jarlsberg® используются пропионовокислые бактерии (Секретный рецепт!), которые придают сыру его характерный вкус и дырочки».
  28. ^ Ленингер, Альберт Л. (2005). Принципы биохимии Ленингера. Нельсон, Дэвид Л. (Дэвид Ли), 1942-, Кокс, Майкл М. (Четвертое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. OCLC  55476414.
  29. ^ Aschenbach, JR; Kristensen, NB; Donkin, SS; Hammon, HM; Penner, GB (декабрь 2010 г.). «Глюконеогенез у молочных коров: секрет приготовления сладкого молока из кислого теста». IUBMB Life . 62 (12): 869–77. doi : 10.1002/iub.400 . PMID  21171012. S2CID  21117076.
  30. ^ Перри, Рэйчел Дж.; Бордерс, Кэндис Б.; Клайн, Гэри В.; Чжан, Сянь-Мэн; Алвес, Тиаго К.; Петерсен, Китт Фальк; Ротман, Дуглас Л.; Кибби, Ричард Г.; Шульман, Джеральд И. (21 марта 2016 г.). «Пропионат увеличивает печеночный цикл пирувата и анаплероз и изменяет митохондриальный метаболизм». Журнал биологической химии . 291 (23): 12161–12170. doi : 10.1074/jbc.m116.720631 . ISSN  0021-9258. PMC 4933266. PMID 27002151  . 
  31. ^ Рингер, AI (2 августа 1912 г.). «Количественное превращение пропионовой кислоты в глюкозу». Журнал биологической химии . 12 : 511–515. doi : 10.1016/S0021-9258(18)88686-0 .
  32. ^ Тирош, Амир; Калай, Эдиз С.; Тунцман, Гуроль; Клэйборн, Кэтрин К.; Иноуйе, Карен Э.; Эгучи, Косей; Алькала, Майкл; Ратхаус, Моран; Холландер, Кеннет С.; Рон, Идит; Ливне, Ринат (24 апреля 2019 г.). «Короткоцепочечный пропионат жирной кислоты увеличивает выработку глюкагона и FABP4, нарушая действие инсулина у мышей и людей». Science Translational Medicine . 11 (489): eaav0120. doi : 10.1126/scitranslmed.aav0120 . ISSN  1946-6234. PMID  31019023.
  33. ^ ab DF MacFabe; DP Cain; K. Rodriguez-Capote; AE Franklin; JE Hoffman; F. Boon; AR Taylor; M. Kavaliers; K.-P. Ossenkopp (2007). "Нейробиологические эффекты внутрижелудочковой пропионовой кислоты у крыс: возможная роль короткоцепочечных жирных кислот в патогенезе и характеристиках расстройств аутистического спектра". Behavioural Brain Research . 176 (1): 149–169. doi :10.1016/j.bbr.2006.07.025. PMID  16950524. S2CID  3054752.
  34. ^ NHT Nguyen; C. Morland; S. Villa Gonzalez; F. Rise; J. Storm-Mathisen; V. Gundersen; B. Hassel (2007). «Пропионат увеличивает ацетилирование нейрональных гистонов, но метаболизируется оксидативно глией. Значение для пропионовой ацидемии». Журнал нейрохимии . 101 (3): 806–814. doi : 10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x . PMID  17286595. S2CID  514557.
  35. ^ Бояр, Ричард А.; Холланд, Кит Т. (2004). «Угри и propionibacterium acnes». Клиники дерматологии . 22 (5): 375–379. doi :10.1016/j.clindermatol.2004.03.005. PMID  15556721.
  36. ^ Кани, Патрис Д.; Кнауф, Клод (27 мая 2016 г.). «Как кишечные микробы общаются с органами: роль эндокринных и нервных путей». Молекулярный метаболизм . 5 (9): 743–752. doi :10.1016/j.molmet.2016.05.011. PMC 5004142. PMID  27617197 . 
  37. ^ den Besten, G; van Eunen, K; Groen, AK; Venema, K; Reijngoud, DJ; Bakker, BM (сентябрь 2013 г.). «Роль короткоцепочечных жирных кислот во взаимодействии между диетой, микробиотой кишечника и энергетическим метаболизмом хозяина». Journal of Lipid Research . 54 (9): 2325–40. doi : 10.1194/jlr.R036012 . PMC 3735932 . PMID  23821742. 
  38. ^ Роджерс, ГБ; Китинг, DJ; Янг, RL; Вонг, ML; Личинио, J.; Весселинг, S. (2016). «От дисбактериоза кишечника к измененной функции мозга и психическим заболеваниям: механизмы и пути». Молекулярная психиатрия . 21 (6): 738–748. doi : 10.1038/mp.2016.50 . PMC 4879184. PMID  27090305. S2CID  18589882. 
  39. ^ Якобсон, Аманда; Лам, Лилиан; Раджендрам, Манохари; Тамбурини, Фиона; Ханикатт, Джаред; Фам, Трунг; Ван Треурен, Уилл; Прусс, Кали; Стаблер, Стивен Рассел; Луго, Кайлер; Булей, Донна М.; Вилчес-Мур, Хосе Г.; Смит, Марк; Зонненбург, Джастин Л.; Бхатт, Ами С.; Хуан, Кервин Кейси; Монак, Дениз (2018). «Продуцируемый кишечными комменсалами метаболит опосредует устойчивость колонизации к сальмонеллезной инфекции». Cell Host & Microbe . 24 (2): 296–307.e7. doi :10.1016/j.chom.2018.07.002. PMC 6223613 . PMID  30057174. 
  40. ^ Бартоломеус, Хендрик; Балог, Андраш; Якуб, Мина; Хоманн, Сюзанна; Марко, Лайош; Хёгес, Саша; Цветков Дмитрий; Кранич, Александр; Вундерзиц, Себастьян; Эйвери, Эллен Г.; Хаазе, Надин; Крекер, Кристин; Геринг, Лидия; Маасе, Мартина; Куще-Вихрог, Кристина; Грандох, Мария; Филитц, Йенс; Кемпа, Стефан; Голлаш, Майк; Жумадилов, Жахыбай; Кожахметов, Самат; Кушугулова, Алмагуль; Экардт, Кай-Уве; Дехенд, Ральф; Рамп, Ларс Кристиан; Форслунд, София К.; Мюллер, Доминик Н.; Стегбауэр, Йоханнес; Вилк, Никола (2019). «Короткоцепочечный пропионат жирных кислот защищает от гипертонического сердечно-сосудистого повреждения». Циркуляция . 139 (11): 1407–1421. doi :10.1161/CIRCULATIONAHA.118.036652. PMC 6416008. PMID  30586752 . 
  41. ^ Etchebehere, C.; Pavan, ME; Zorzópulos, J.; Soubes, M.; Muxí, L. (октябрь 1998 г.). "Coprothermobacter platensis sp. nov., новая анаэробная протеолитическая термофильная бактерия, выделенная из анаэробного мезофильного ила". International Journal of Systematic Bacteriology . 48 Pt 4 (4): 1297–1304. doi : 10.1099/00207713-48-4-1297 . ISSN  0020-7713. PMID  9828430.
  42. ^ Чжан, Бо; Линга, Кристофер; Де Гроот, Ханна; Хакманн, Тимоти Дж. (30 сентября 2023 г.). «Оксидоредуктазная активность Rnf уравновешивает окислительно-восстановительные кофакторы во время ферментации глюкозы в пропионат в Prevotella». Research Gate . Получено 26 сентября 2024 г.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Пропионовая кислота .