stringtranslate.com

изофлавон

Изофлавоны представляют собой замещенные производные изофлавона, типа встречающихся в природе изофлавоноидов , [1] [2] многие из которых действуют как фитоэстрогены у млекопитающих . [3] Изофлавоны производятся почти исключительно представителями семейства бобовых Fabaceae (Leguminosae).

Хотя изофлавоны и близкие к ним фитоэстрогены продаются в виде пищевых добавок , научных доказательств безопасности длительного приема добавок или пользы для здоровья от этих соединений мало. [1] Некоторые исследования выявили потенциальные риски от высокого потребления изофлавонов, например, у женщин с раком молочной железы в анамнезе , но это беспокойство не было подтверждено высококачественными клиническими исследованиями . [1]

Органическая химия и биосинтез

Изофлавон представляет собой изомер флавона , который представляет собой хромон, замещенный фенильной группой во 2-м положении. В изофлавоне фенильная группа находится в 3-м положении. [4]

Замещенные производные изофлавонов связаны с исходными заменами двух или трех атомов водорода на гидроксильные группы. [1]

Изофлавон, нумерация. Генистеин (5-ОН, 7-ОН, 4'-ОН) или даидзеин (7-ОН, 4'-ОН) являются, например, членами семейства изофлавонов.

Изофлавон отличается от флавона (2-фенил-4Н - 1-бензопир-4-она) расположением фенильной группы .

Изофлавоны производятся через ответвление общего фенилпропаноидного пути, который производит флавоноидные соединения в высших растениях. Соевые бобы являются наиболее распространенным источником изофлавонов в пище человека; Основными изофлавонами соевых бобов являются генистеин и даидзеин . [1] Фенилпропаноидный путь начинается с аминокислоты фенилаланина , а промежуточное соединение этого пути, нарингенин , последовательно превращается в изофлавон-генистеин двумя специфичными для бобовых ферментами , изофлавонсинтазой и дегидратазой . Аналогичным образом, другой промежуточный нарингенин халкон превращается в изофлавон даидзеин путем последовательного действия трех специфичных для бобовых ферментов: халконредуктазы, халконизомеразы II типа и изофлавонсинтазы. Растения используют изофлавоны и их производные в качестве фитоалексиновых соединений для защиты от болезнетворных патогенных грибов и других микробов . Кроме того, соевые бобы используют изофлавоны для стимуляции почвенных микробов ризобий к образованию азотфиксирующих корневых клубеньков .

Вхождение

Большинство представителей семейства Fabaceae содержат значительное количество изофлавонов. [1] Анализ уровней у различных видов обнаружил самые высокие уровни генистеина и дайдзеина у псоралеи ( Psoralea corylifolia ). Различные бобовые, включая сою ( Glycine max L.), [5] зеленую фасоль ( Phaseolus vulgaris L.), ростки люцерны ( Medicago sativa L.), ростки маша ( Vigna radiata L.), вигну ( Vigna unguiculata L.), корень кудзу ( Pueraria lobata L.), а также цветки красного клевера и ростки красного клевера ( Trifolium pratense L.) были изучены на предмет их эстрогенной активности. [6] Продукты с высокой степенью переработки, приготовленные из бобовых, такие как тофу , сохраняют большую часть содержания изофлавонов, а ферментированное мисо , содержание которого повышено.

Соевое молоко имеет гораздо более высокую концентрацию изофлавонов, чем соевый соус, но ферментированные соевые бобы демонстрируют значительно более высокие концентрации, причем темпе имеет самое высокое содержание изофлавонов. [1] [7]

Другие диетические источники изофлавонов включают нут ( биоханин А ), люцерну ( формононетин ) и арахис ( генистеин ). Изофлавоны также содержатся в пищевых продуктах животного происхождения, таких как молочные продукты, [8] мясо, яйца и морепродукты, [9] но общий вклад в общее потребление невелик. В странах, использующих процесс изготовления хлеба из чорливуда , например, в Великобритании, хлеб является источником изофлавонов из сои. [10]

В тканях растений они чаще всего встречаются в виде гликозидов или их соответствующих малонатов или ацетиловых конъюгатов [5] , что делает их еще более растворимыми в воде (см. изофлавон-7-О-бета-глюкозид 6"-О-малонилтрансфераза ). Последняя образует нестабильны и трансформируются, например, путем декарбоксилирования . Часто, когда растения бобовых подвергаются вирусным или грибковым инфекциям, водорастворимые транспортные формы гидролизуются до соответствующих агликонов в целевом сайте [11] .

Исследовать

Потребление продуктов питания или пищевых добавок , богатых изофлавонами , находится на стадии предварительного исследования на предмет потенциальной связи с более низким уровнем заболеваемости раком в постменопаузе и остеопорозом у женщин. [1] [12] [13] Использование соевых пищевых добавок изофлавонов может быть связано с уменьшением приливов жара у женщин в постменопаузе. [1] [12] Изофлавоны сои могут выступать в качестве субстратов для пероксидазы щитовидной железы , тем самым конкурентно ингибируя выработку гормонов щитовидной железы . [14]

Несмотря на частое использование добавок изофлавонов, данных о безопасности и побочных эффектах недостаточно. [1] Изофлавоны имеют статус GRAS в США. [15] При оценке риска приема добавок изофлавонов для женщин в постменопаузе Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не обнаружило побочных эффектов при приеме до 150 мг/сут, хотя и раскритиковало отсутствие данных. [16]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdefghij «Изофлавоны сои». Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис. 2016 . Проверено 27 июля 2016 г.
  2. ^ Кауфман П.Б., Дьюк Дж.А., Брильманн Х., Бойк Дж., Хойт Дж.Э. (1997). «Сравнительный обзор бобовых растений как источников изофлавонов, генистеина и даидзеина: значение для питания и здоровья человека». J Altern Complement Med . 3 (1): 7–12. CiteSeerX 10.1.1.320.9747 . дои : 10.1089/acm.1997.3.7. ПМИД  9395689. 
  3. ^ Хибер, Д. (2008). «Растительные продукты и фитохимикаты для здоровья человека». В Берданье, CD; Дуайер, Дж. Т.; Фельдман, Э.Б. (ред.). Справочник по питанию и продуктам питания, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 176–181. дои : 10.1201/9781420008890.ch70. ISBN 978-0-8493-9218-4.
  4. ^ Гаспар, Александра; Матос, Мария Жуан; Гарридо, Хорхе; Уриарте, Эухенио; Борхес, Фернанда (2014). «Хромон: надежный каркас в медицинской химии». Химические обзоры . 114 (9): 4960–4992. дои : 10.1021/cr400265z. ПМИД  24555663.
  5. ^ аб Котрим, GS; Сильва, DM; Граса, Япония; Оливейра-младший, А.; Кастро, К.; Зоколо, Дж.Дж.; Ланн, Лос-Анджелес; Хоффманн-Кампо, CB (2023). «Реакция метаболома Glycine max (L.) Merr. (Соевые бобы) на доступность калия». Фитохимия . 205 : 113472. doi :10.1016/j.phytochem.2022.113472. ISSN  0031-9422. PMID  36270412. S2CID  253027906.
  6. ^ Буэ, Стивен М.; Визе, Томас Э.; Нельс, Сюзанна; Буроу, Мэтью Э.; Эллиотт, Стивен; Картер-Вьентжес, Кэрол Х.; Ши, Бетти Ю.; Маклахлан, Джон А.; Кливленд, Томас Э. (2003). «Оценка эстрогенного действия экстрактов бобовых, содержащих фитоэстрогены». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (8): 2193–2199. дои : 10.1021/jf021114s. ISSN  0021-8561. ПМИД  12670155.
  7. ^ Лука С.В., Маковей I, Бужор А, Трифан А (2020). «Биоактивность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 60 (4): 626–659. дои : 10.1080/10408398.2018.1546669. PMID  30614249. S2CID  58651581.
  8. ^ Каспаровская, Дж; Пецинкова М; Дадакова, К; Кризова Л; Хадрова, С; Лекса, М; Лохман, Дж; Каспаровский, Т (2016). «Влияние корма, обогащенного изофлавонами, на микробиоту рубца у молочных коров». ПЛОС ОДИН . 11 (4): e0154642. Бибкод : 2016PLoSO..1154642K. дои : 10.1371/journal.pone.0154642 . ПМЦ 4849651 . ПМИД  27124615. 
  9. ^ Кунле, Г.Г.; Делл'Акуила, К; Аспиналл, С.М.; Рансуик, ЮАР; Маллиган, А.А.; Бингхэм, Ю.А. (2008). «Содержание фитоэстрогенов в продуктах животного происхождения: молочные продукты, яйца, мясо, рыба и морепродукты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (21): 10099–104. дои : 10.1021/jf801344x. ПМИД  18922017.
  10. ^ Маллиган, А.А.; Уэлч, А.А.; МакТаггарт, А.А.; Бханиани, А; Бингхэм, Ю.А. (2007). «Потребление и источники соевых продуктов и изофлавонов в когортном исследовании населения Великобритании (EPIC-Норфолк)». Европейский журнал клинического питания . 61 (2): 248–54. дои : 10.1038/sj.ejcn.1602509 . ПМИД  16943849.
  11. ^ Лун-цзе Линь; и другие. (2000). «Исследование LC-ESI-MS флавоноидных гликозидов малонатов клевера красного (Trifolium pratense)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 2 (48): 354–365. дои : 10.1021/jf991002. ПМИД  10691640.
  12. ^ аб "Соя". MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека США. 30 апреля 2013 года . Проверено 22 ноября 2015 г.
  13. ^ Вэй, П; Лю, М; Чен, Ю; Чен, округ Колумбия (2012). «Систематический обзор соевых изофлавоновых добавок при остеопорозе у женщин». Азиатско-Тихоокеанский журнал тропической медицины . 5 (3): 243–8. дои : 10.1016/S1995-7645(12)60033-9 . ПМИД  22305793.
  14. ^ Хюзер С., Гут С., Йост Х.Г., Соукуп С.Т., Куллинг С.Э. (2018). «Влияние изофлавонов на ткани молочной железы и гормональную систему щитовидной железы у человека: комплексная оценка безопасности». Архив токсикологии . 92 (9): 2703–2748. дои : 10.1007/s00204-018-2279-8. ПМК 6132702 . ПМИД  30132047. 
  15. ↑ Компания Archer Daniels Midland (4 февраля 1998 г.). «Уведомление GRAS об изофлавонах, полученных из соевых бобов» (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Проверено 25 июля 2016 г.
  16. ^ Панель EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в пищу (21 октября 2015 г.). «Оценка риска для женщин в пери- и постменопаузе, принимающих пищевые добавки, содержащие изолированные изофлавоны» (PDF) . Журнал EFSA . 13 (10): 4246. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4246 . Проверено 25 июля 2016 г.