stringtranslate.com

Сорбитол

Сорбит ( / ˈ s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), менее известный как глюцитол ( / ˈ ɡ l uː s ɪ t ɒ l / ), представляет собой сахарный спирт со сладким вкусом , который организм человека усваивает медленно. Его можно получить путем восстановления глюкозы , что изменяет преобразованную альдегидную группу (−CHO) на первичную спиртовую группу (−CH 2 OH). Большая часть сорбита производится из картофельного крахмала , но он также встречается в природе, например, в яблоках, грушах, персиках и черносливе. [ 4] Он преобразуется во фруктозу с помощью сорбитол-6-фосфат 2-дегидрогеназы . Сорбитол является изомером маннита , другого сахарного спирта ; Эти два вида спиртов отличаются только ориентацией гидроксильной группы на углероде 2. [5] Несмотря на схожесть, эти два сахарных спирта имеют совершенно разные источники происхождения, температуры плавления и области применения.

Сорбитол — безрецептурный препарат , который используется в качестве слабительного для лечения запоров . [6]

Синтез

Сорбитол может быть синтезирован посредством реакции восстановления глюкозы [7] , в которой преобразованная альдегидная группа преобразуется в гидроксильную группу. Реакция требует НАДН и катализируется альдозоредуктазой . Восстановление глюкозы является первым шагом полиолового пути метаболизма глюкозы и вовлечено в многочисленные осложнения диабета.

Механизм включает остаток тирозина в активном центре альдегидредуктазы. Атом водорода на NADH переносится на электрофильный атом углерода альдегида; электроны на двойной связи альдегида углерод-кислород передаются на кислород, который отрывает протон от боковой цепи тирозина, образуя гидроксильную группу. Роль фенольной группы тирозин альдегидредуктазы заключается в том, чтобы служить общей кислотой для предоставления протона восстановленному кислороду альдегида на глюкозе.

Механизм восстановления альдегида глюкозы в сорбит

Снижение уровня глюкозы не является основным путем метаболизма глюкозы в нормальном организме человека, где уровень глюкозы находится в пределах нормы. Однако у пациентов с диабетом, у которых уровень глюкозы в крови высок, до 1/3 их глюкозы может пройти через путь снижения уровня глюкозы. Это приведет к потреблению НАДН и в конечном итоге приведет к повреждению клеток.

Использует

Подсластитель

Сорбит является заменителем сахара , и при использовании в пищевых продуктах он имеет номер INS и номер E 420. Сорбит примерно на 60% слаще сахарозы (столового сахара). [8]

Сорбит называют питательным подсластителем, потому что он обеспечивает некоторую пищевую энергию. Он частично всасывается из тонкого кишечника и метаболизируется в организме, а частично ферментируется в толстом кишечнике. В результате ферментации образуются короткоцепочечные жирные кислоты , уксусная кислота , пропионовая кислота и масляная кислота , которые в основном всасываются и обеспечивают энергию, а также углекислый газ , метан и водород , которые не обеспечивают энергию. Несмотря на то, что теплота сгорания сорбита выше, чем у глюкозы (имеющей два дополнительных атома водорода), чистый вклад энергии составляет от 2,5 до 3,4 килокалорий на грамм по сравнению с приблизительно 4 килокалориями (17 килоджоулей) для углеводов. [9] Его часто используют в диетических продуктах (включая диетические напитки и мороженое), мятных леденцах, сиропах от кашля и жевательной резинке без сахара . [10] Большинство бактерий не могут использовать сорбит для получения энергии, но он может медленно ферментироваться во рту Streptococcus mutans , бактерией, вызывающей кариес . Напротив, многие другие сахарные спирты, такие как изомальт и ксилит, считаются некислотогенными. [11] [12]

Он также встречается в природе во многих косточковых плодах и ягодах деревьев рода Sorbus . [4] [13]

Медицинские приложения

Слабительное

Как и в случае с другими сахарными спиртами , продукты, содержащие сорбитол, могут вызывать желудочно-кишечные расстройства . Сорбитол можно использовать как слабительное при приеме внутрь или в виде клизмы . [6] Сорбитол действует как слабительное, втягивая воду в толстый кишечник , стимулируя дефекацию . [6] [14] Сорбитол был признан безопасным для использования пожилыми людьми, хотя его не рекомендуется использовать без консультации с врачом. [6] [15]

Сорбитол обычно применяется перорально в виде одноразовой дозы 30–150 миллилитров (1,1–5,3 жидких унций США; 1,0–5,1 жидких унций США) 70%-ного раствора. [6] Его также можно использовать в виде одноразовой ректальной клизмы. [6]

Другие медицинские применения

Сорбитол используется в бактериальных питательных средах для различения патогенной Escherichia coli O157:H7 от большинства других штаммов E. coli , поскольку он обычно не способен ферментировать сорбитол, в отличие от 93% известных штаммов E. coli . [16]

Лечение гиперкалиемии (повышенный уровень калия в крови ) использует сорбитол и ионообменную смолу полистиролсульфонат натрия (торговое название Kayexalate). [17] Смола обменивает ионы натрия на ионы калия в кишечнике, в то время как сорбитол помогает вывести его. В 2010 году FDA США выпустило предупреждение о повышенном риске желудочно-кишечного некроза при использовании этой комбинации. [18]

Сорбитол также используется в производстве мягких капсул для хранения разовых доз жидких лекарств. [19]

Здравоохранение, продукты питания и косметика

Сорбитол часто используется в современной косметике в качестве увлажнителя и загустителя . [20] Он также используется в ополаскивателях для рта и зубных пастах . Некоторые прозрачные гели можно изготовить только с сорбитолом из-за его высокого показателя преломления .

Сорбитол используется в качестве криопротекторной добавки (в смеси с сахарозой и полифосфатами натрия ) при производстве сурими , обработанной рыбной пасты. [21] Он также используется в качестве увлажнителя в некоторых сигаретах . [22]

Помимо использования в качестве заменителя сахара в продуктах с пониженным содержанием сахара, сорбит также используется в качестве увлажнителя в печенье и продуктах с низким содержанием влаги, таких как арахисовое масло и фруктовые консервы. [23] В выпечке он также ценен, поскольку действует как пластификатор и замедляет процесс черствения . [23]

Различные применения

Смесь сорбита и нитрата калия нашла определенный успех в качестве любительского твердого ракетного топлива . Она имеет схожие характеристики с ракетными конфетами на основе сахарозы , но ее легче отливать, она менее гигроскопична и не карамелизируется . [24]

Сорбит определен как потенциальный ключевой химический промежуточный продукт [25] для производства топлива из ресурсов биомассы . Углеводные фракции в биомассе, такие как целлюлоза, подвергаются последовательному гидролизу и гидрированию в присутствии металлических катализаторов для получения сорбита. [26] Полное восстановление сорбита открывает путь к алканам , таким как гексан , который может использоваться в качестве биотоплива . Водород, необходимый для этой реакции, может быть получен путем каталитического риформинга сорбита в водной фазе . [27]

19 С 6 Н 14 О 6 → 13 С 6 Н 14 + 36 СО 2 + 42 Н 2 О

Вышеуказанная химическая реакция является экзотермической , и 1,5 моля сорбита генерируют приблизительно 1 моль гексана . При совместной подаче водорода диоксид углерода не образуется.

Полиолы на основе сорбита используются в производстве пенополиуретана для строительной отрасли.

Его также добавляют после электропорации дрожжей в протоколах трансформации, позволяя клеткам восстановиться за счет повышения осмолярности среды.

Медицинское значение

Альдозоредуктаза является первым ферментом в пути сорбитол-альдозоредуктазы [28], ответственным за восстановление глюкозы до сорбитола, а также за восстановление галактозы до галактитола . Слишком большое количество сорбитола, задерживаемое в клетках сетчатки, клетках хрусталика и шванновских клетках , которые миелинизируют периферические нервы, является частым результатом длительной гипергликемии, которая сопровождает плохо контролируемый диабет . Это может повредить эти клетки, что приведет к ретинопатии , катаракте и периферической невропатии соответственно.

Сорбитол ферментируется в толстой кишке и производит короткоцепочечные жирные кислоты, которые полезны для общего здоровья толстой кишки. [29]

Возможные побочные эффекты

У некоторых людей сорбитол может вызывать аллергические реакции . [6] Распространенными побочными эффектами при использовании в качестве слабительного являются спазмы желудка , рвота, диарея или ректальное кровотечение. [6]

Статус фармакологического исследования

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ публикации.iupac.org/pac/1996/pdf/6810x1919.pdf
  2. ^ abcde Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
  3. ^ "Сорбитол_msds".
  4. ^ ab Teo G, Suzuki Y, Uratsu SL, Lampinen B, Ormonde N, Hu WK, Dejong TM, Dandekar AM (2006). «Подавление синтеза сорбитола в листьях изменяет распределение на большие расстояния и качество плодов яблок». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (49): 18842–7. Bibcode : 2006PNAS..10318842T. doi : 10.1073/pnas.0605873103 . PMC 1693749. PMID  17132742 . 
  5. ^ Кирсли, М. В.; Дейс, Р. К. Сорбитол и маннитол. В книге «Подсластители и заменители сахара в технологии пищевых продуктов»; Ames: Oxford, 2006; стр. 249-249-261.
  6. ^ abcdefgh "Сорбитол". Drugs.com. 23 ноября 2021 г. Получено 8 июля 2022 г.
  7. ^ "Восстановление глюкозы". butane.chem.uiuc.edu . Архивировано из оригинала 2017-09-25 . Получено 2017-10-03 .
  8. ^ Заменитель сахара
  9. ^ Цунеюки Оку и Садако Накамура (2002). «Пищеварение, всасывание, ферментация и метаболизм функциональных заменителей сахара и их доступная энергия» (PDF) . Pure Appl. Chem . 74 (7): 1253–1261. doi :10.1351/pac200274071253.
  10. ^ Кэмпбелл, Фаррелл (2011). Биохимия (седьмое изд.). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
  11. ^ Hayes C (октябрь 2001 г.). «Влияние некариесогенных подсластителей на профилактику кариеса зубов: обзор доказательств». Журнал стоматологического образования . 65 (10): 1106–1109. doi :10.1002/j.0022-0337.2001.65.10.tb03457.x. ISSN  0022-0337. PMID  11699985.
  12. ^ Nicolas GG, Lavoie MC (январь 2011 г.). "[Streptococcus mutans и оральные стрептококки в зубном налете]". Canadian Journal of Microbiology . 57 (1): 1–20. doi :10.1139/w10-095. ISSN  1480-3275. PMID  21217792.
  13. ^ Нельсон, Кокс (2005). Lehninger Principles of Biochemistry (Четвертое издание). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  14. ^ "сорбитол". Руководство по противораковым препаратам . Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 2007-06-30.
  15. ^ Lederle FA (1995). «Эпидемиология запоров у пожилых пациентов. Использование лекарств и стратегии сдерживания затрат». Лекарства и старение . 6 (6): 465–9. doi :10.2165/00002512-199506060-00006. PMID  7663066. S2CID  43386314.
  16. ^ Уэллс Дж. Г., Дэвис Б. Р., Ваксмут И. К. и др. (сентябрь 1983 г.). «Лабораторное исследование вспышек геморрагического колита, связанных с редким серотипом Escherichia coli». Журнал клинической микробиологии . 18 (3): 512–20. doi :10.1128/JCM.18.3.512-520.1983. PMC 270845. PMID 6355145.  Организм не ферментирует сорбитол; тогда как 93% E. coli человеческого происхождения являются сорбитол-положительными. 
  17. ^ Rugolotto S, Gruber M, Solano PD, Chini L, Gobbo S, Pecori S (апрель 2007 г.). «Некротизирующий энтероколит у младенца весом 850 грамм, получавшего полистиролсульфонат натрия без сорбита (Kayexalate): клинические и гистопатологические данные». J Perinatol . 27 (4): 247–9. doi : 10.1038/sj.jp.7211677 . PMID  17377608.
  18. ^ "Порошок кайексалата (полистиролсульфоната натрия)". fda.gov . Получено 12 июля 2015 г. .
  19. ^ "Home – Catalent". catalent.com . Получено 12 июля 2015 г. .
  20. ^ "Sorbitol 70%". bttcogroup.in . Архивировано из оригинала 10 июля 2020 . Получено 12 июля 2015 .
  21. ^ Медина Дж., Гарроте Р. (2002). «Влияние двух криопротекторных смесей на замороженный сурими суруби». Бразильский журнал химической инженерии . 19 (4): 419–424. doi : 10.1590/S0104-66322002000400010 . ISSN  0104-6632.
  22. ^ "Gallaher Group". gallaher-group.com . Архивировано из оригинала 27 декабря 2008 года . Получено 12 июля 2015 года .
  23. ^ ab Химические и функциональные свойства пищевых сахаридов . Томасик, Петр. Бока-Ратон: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728. OCLC  317752036.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  24. ^ Накка Р. "KNSB Propellant". nakka-rocketry.net . Получено 12 июля 2015 г. .
  25. ^ Metzger JO (2006). «Производство жидких углеводородов из биомассы». Angewandte Chemie International Edition . 45 (5): 696–698. doi :10.1002/anie.200502895. PMID  16374789.
  26. ^ Шротри А., Танксале, Акшат, Бельтрамини, Хорхе Норберто, Гурав, Ханмант, Чилукури, Сатьянараяна В. (2012). «Превращение целлюлозы в полиолы на промотированных никелевых катализаторах». Катализная наука и технология . 2 (9): 1852–1858. дои : 10.1039/C2CY20119D.
  27. ^ Танксейл А, Белтрамини, Хорхе Норберто, Лу, Гаоцин Макс (2010). «Обзор каталитических процессов производства водорода из биомассы». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 14 (1): 166–182. Bibcode : 2010RSERv..14..166T. doi : 10.1016/j.rser.2009.08.010.
  28. ^ Nishikawa T, Edelstein D, Du XL, Yamagishi S, Matsumura T, Kaneda Y, Yorek MA, Beebe D и др. (2000). «Нормализация митохондриальной продукции супероксида блокирует три пути гипергликемического повреждения». Nature . 404 (6779): 787–90. Bibcode :2000Natur.404..787N. doi :10.1038/35008121. PMID  10783895. S2CID  4426750.
  29. ^ Ислам М.С., Сакагучи Э. (2006). «Осмотическая диарея на основе сорбитола: возможные причины и механизм профилактики, исследованные на крысах». World Journal of Gastroenterology . 12 (47): 7635–7641. doi : 10.3748/wjg.v12.i47.7635 . PMC 4088045. PMID  17171792 . 
  30. ^ Фармакопейная конвенция США. "Пересмотр FCC, Первое дополнение". Архивировано из оригинала 5 июля 2010 года . Получено 6 июля 2009 года .
  31. ^ Sigma Aldrich . "D-Sorbitol" . Получено 15 февраля 2022 г. .
  32. ^ Европейская фармакопея . "Index, Ph Eur" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 20 июля 2011 г. Получено 6 июля 2009 г.
  33. ^ British Pharmacopoeia (2009). "Index, BP 2009" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 г. . Получено 6 июля 2009 г. .
  34. ^ Национальный институт медицинских наук (2016). "Японская фармакопея, семнадцатое издание" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2018 года . Получено 17 августа 2018 года .

Внешние ссылки

  1. ^ Beebe JA, Frey PA (1 октября 1998 г.). «Галактозомутаза: очистка, характеристика и исследования двух важных остатков гистидина». Биохимия . 37 (42): 14989–14997. doi :10.1021/bi9816047. ISSN  0006-2960.