Стеариновая кислота ( / ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ˈ ær ɪ k / stee -ARR -ik ) — насыщенная жирная кислота с 18-углеродной цепью. [9] Название ИЮПАК — октадекановая кислота . [9] Это мягкое воскообразное твердое вещество с формулой CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 H . [9] Триглицерид , полученный из трех молекул стеариновой кислоты , называется стеарином . [9] Стеариновая кислота является распространенной жирной кислотой в природе и содержится во многих животных и растительных жирах, но ее содержание в животных жирах обычно выше, чем в растительных. Он имеет температуру плавления 69,4 °C и pKa 4,50. [11]
Его название происходит от греческого слова στέαρ « стеар », что означает жир . Соли и эфиры стеариновой кислоты называются стеаратами . [9] Стеариновая кислота, как ее сложный эфир, является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, встречающихся в природе и пищевых продуктах после пальмитиновой кислоты . [12] [13] Диетические источники стеариновой кислоты включают мясо, птицу, рыбу, яйца, молочные продукты и продукты, приготовленные с использованием жиров; говяжий жир , сало , молочный жир , масло какао и масло ши являются богатыми жирными источниками стеариновой кислоты. [9] [12]
Среди насыщенных жирных кислот, потребляемых в Соединенных Штатах, потребление стеариновой кислоты занимает второе место (26% от общего потребления насыщенных жирных кислот) после пальмитиновой кислоты (56% от общего потребления насыщенных жирных кислот). [12] Стеариновая кислота более распространена в животном жире (до 33% в говяжьей печени [14] :739 ), чем в растительном жире (обычно менее 5%). [12] Важными исключениями являются пищевые масла какао (34%) и масло ши , где содержание стеариновой кислоты (в виде триглицерида ) составляет 28–45%. [9] [14] Примеры использования стеариновой кислоты в производстве продуктов питания включают выпечку, замороженные молочные продукты, желатин , пудинги , леденцы и безалкогольные напитки. [9]
При биосинтезе стеариновая кислота производится из углеводов с помощью механизма синтеза жирных кислот , где ацетил-КоА представляет собой двухуглеродные строительные блоки. [9]
Стеариновую кислоту получают из жиров и масел путем омыления триглицеридов горячей водой (около 100°С). Полученную смесь затем перегоняют. [15] Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот , хотя доступна очищенная стеариновая кислота. В промышленных масштабах олеиновую кислоту , содержащуюся в пальме и сое , можно гидрогенизировать с получением стеариновой кислоты.
В общем, при применении стеариновой кислоты используется ее бифункциональный характер: полярная головная группа может присоединяться к катионам металлов, а неполярная цепь обеспечивает растворимость в органических растворителях. [9] Комбинация приводит к использованию в качестве поверхностно-активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, примечательными из которых являются восстановление до стеарилового спирта и этерификация рядом спиртов. [9] Он используется во многих производствах, от простых до сложных электронных устройств. [9]
Стеариновая кислота ( номер E E570 ) содержится в некоторых продуктах питания. [9] [16]
Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, такой как шампуни и кремы для бритья . [9] Стеаратное мыло, такое как стеарат натрия , может быть изготовлено из стеариновой кислоты, но вместо этого его обычно производят путем омыления триглицеридов, содержащих стеариновую кислоту. Эфиры стеариновой кислоты с этиленгликолем ( стеарат гликоля и дистеарат гликоля ) используются для создания перламутрового эффекта в шампунях, мыле и других косметических продуктах. [9]
Учитывая мягкую текстуру натриевой соли, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны своими смазочными свойствами. Стеарат лития является важным компонентом смазки . Стеараты цинка, кальция, кадмия и свинца используются в качестве термостабилизаторов ПВХ . Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для приготовления смягчителей при проклейке текстиля. Их нагревают и смешивают с едким поташем или каустической содой. Родственные соли также широко используются в качестве антиадгезивов , например, при производстве автомобильных шин. Например, его можно использовать для изготовления отливок из гипсовой формы или отходов формы , а также для изготовления формы из оригинала шеллакированной глины. При таком использовании порошкообразную стеариновую кислоту смешивают с водой и суспензию наносят кистью на разделяемую поверхность после отливки. Он вступает в реакцию с кальцием в гипсе, образуя тонкий слой стеарата кальция , который действует как разделительный агент. [17]
Стериновую кислоту можно преобразовать в стеарат цинка , который используется в качестве смазки для игральных карт ( порошок для раздувания ) для обеспечения плавности движений при раздувании . Стеариновая кислота является обычной смазкой при литье под давлением и прессовании керамических порошков . [18]
Будучи недорогой, нетоксичной и довольно инертной, стеариновая кислота находит множество нишевых применений. [9] [15] Различные примеры использования стеариновой кислоты в производстве включают мыло и смазки, бытовые мыльные изделия, синтетический каучук, косметические и фармацевтические кремы и лосьоны, свечи, граммофонные пластинки, смазочные материалы, полироли для обуви и металла, упаковку пищевых продуктов и резину. соединения. [9]
Стеариновая кислота используется в качестве добавки к отрицательным пластинам при производстве свинцово-кислотных аккумуляторов . [ нужна ссылка ] Его добавляют из расчета 0,6 г на кг оксида при приготовлении пасты. Считается, что он повышает гидрофобность отрицательной пластины, особенно во время процесса сухой зарядки. Это также уменьшает распространение окисления свежеобразованного свинца (отрицательно активного материала) при хранении пластин для сушки на открытой атмосфере после процесса формирования резервуара. Как следствие, время зарядки сухого незаряженного аккумулятора при первичной заправке и зарядке (ИПЗ) сравнительно меньше по сравнению с аккумулятором, собранным с пластинами, не содержащими присадки стеариновой кислоты. Жирные кислоты являются классическими компонентами изготовления свечей . Стеариновая кислота используется вместе с простым сахаром или кукурузным сиропом в качестве отвердителя конфет . [9]
Исследование по мечению изотопов на людях [19] пришло к выводу, что доля пищевой стеариновой кислоты, которая окислительно десатурируется до олеиновой кислоты, в 2,4 раза выше, чем фракция пальмитиновой кислоты , аналогично превращающейся в пальмитолеиновую кислоту . Кроме того, стеариновая кислота с меньшей вероятностью включается в сложные эфиры холестерина . В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота связана со снижением уровня холестерина ЛПНП по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами. [12]