stringtranslate.com

Коричная кислота

Коричная кислота — органическое соединение с формулой C 6 H 5 -CH=CH- COOH . Это белое кристаллическое соединение, которое слабо растворимо в воде и легко растворимо во многих органических растворителях. [4] Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота , встречается в природе в ряде растений. Существует как в виде цис-, так и транс- изомера , хотя последний встречается чаще. [5]

Возникновение и производство

Биосинтез

Коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехин и фенилпропаноиды . Ее биосинтез включает действие фермента фенилаланинаммиаклиазы ( PAL) на фенилаланин . [6]

Естественное явление

Его получают из масла корицы или из бальзамов, таких как стиракс . [4] Он также содержится в масле ши . [ требуется ссылка ] Коричная кислота имеет запах, похожий на мед ; [2] а его более летучий этиловый эфир, этилциннамат , является компонентом аромата в эфирном масле корицы , в котором основным компонентом является связанный с ним коричный альдегид . Он также содержится в древесине многих различных пород деревьев. [7]

Синтез

Коричная кислота была впервые синтезирована путем конденсации ацетилхлорида и бензальдегида , катализируемой основанием , с последующим гидролизом продукта хлорида кислоты . [5] В 1890 году Райнер Людвиг Клайзен описал синтез этилциннамата посредством реакции этилацетата с бензальдегидом в присутствии натрия в качестве основания. [8] Другой способ получения коричной кислоты - это реакция конденсации Кнёвенагеля . [9] Реагентами для этого являются бензальдегид и малоновая кислота в присутствии слабого основания, за которыми следует декарбоксилирование, катализируемое кислотой . Ее также можно получить путем окисления коричного альдегида , конденсации бензилиденхлорида и ацетата натрия (с последующим кислотным гидролизом) и реакции Перкина . Самый старый коммерчески используемый путь получения коричной кислоты включает реакцию Перкина , которая представлена ​​на следующей схеме [5]

Синтез коричной кислоты с помощью реакции Перкина . [10]

Метаболизм

Коричная кислота, полученная путем автоокисления коричного альдегида , метаболизируется в печени в бензоат натрия . [11]

Использует

Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах . Основное применение — в качестве прекурсора для производства метилциннамата , этилциннамата и бензилциннамата для парфюмерной промышленности. [4] Коричная кислота является прекурсором подсластителя аспартама через ферментативно-катализируемое аминирование с фенилаланином . [5] Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным соотношениям свободной энергии . [12]

Ссылки

  1. ^ "Коричная кислота"  . Encyclopaedia Britannica . Т. 6 (11-е изд.). 1911. С. 376.
  2. ^ ab "Коричная кислота". flavornet.org .
  3. ^ abcde Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
  4. ^ abc Будавари, Сьюзен, ред. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
  5. ^ abcd Гарбе, Доротея (2012). "Коричная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a07_099. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Molecular Plant . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID  20035037.
  7. ^ Олдах, Лорел (22 февраля 2023 г.). «Исследователи-криминалисты используют масс-спектрометрию для идентификации контрабандной древесины». Новости химии и машиностроения . Американское химическое общество.
  8. ^ Клайзен, Л. (1890). «Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen» [О получении коричной кислоты и ее гомологов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 976–978. дои : 10.1002/cber.189002301156.
  9. ^ Tieze, L. (1988). Реакции и синтез в лаборатории органической химии . Mill Vall, CA. стр. 1988.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  10. ^ FK Thayer (1925). "m-Nitrocinnamic Acid". Organic Syntheses . 5 : 83. doi :10.15227/orgsyn.005.0083.
  11. ^ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K (июнь 2013 г.). «Повышение регуляции нейротрофических факторов корицей и ее метаболитом бензоатом натрия: терапевтические последствия для нейродегенеративных расстройств». Journal of Neuroimmune Pharmacology . 8 (3): 739–55. doi :10.1007/s11481-013-9447-7. PMC 3663914 . PMID  23475543. 
  12. ^ Брэдли, Дж.-К.; Абрахам, М. Х.; Акри, В. Э.; Лэнг, А.; Бек, СН; Балджер, ДА; Кларк, Е. А.; Кондрон, Л. Н.; Коста, СТ; Кертин, Э. М.; Курту, С. Б.; Мангир, М. И.; Макбрайд, М. Дж. (2015). «Определение дескрипторов растворенных веществ модели Абрахама для мономерных и димерных форм транс-коричной кислоты с использованием измеренных растворимостей из Open Notebook Science Challenge». Chemistry Central Journal . 9 : 11. doi : 10.1186/s13065-015-0080-9 . PMC 4369286. PMID  25798191.