Триэтилентетрамин ( ТЭТА и триен ), также известный как триентин ( INN ) при использовании в медицине, представляет собой органическое соединение с формулой [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . Чистое свободное основание представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, но, как и многие амины , старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, возникающих в результате окисления воздухом. Он растворим в полярных растворителях. В коммерческих образцах ТЭТА также могут присутствовать разветвленные изомеры трис(2-аминоэтил)амина и производные пиперазина . [1] Гидрохлоридные соли используются в медицине для лечения отравления медью .
Реакционная способность и применение ТЭТА аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина . В основном он используется в качестве сшивателя («отвердителя») при отверждении эпоксидной смолы. [2] [3] ТЭТА, как и другие алифатические амины, реагируют быстрее и при более низких температурах, чем ароматические амины, из-за менее негативных стерических эффектов , поскольку линейная природа молекулы обеспечивает ей способность вращаться и скручиваться.
Гидрохлоридная соль ТЭТА, называемая гидрохлоридом триентина , представляет собой хелатирующий агент , который используется для связывания и удаления меди из организма для лечения болезни Вильсона , особенно у тех, кто не переносит пеницилламин . [9] Некоторые рекомендуют триентин в качестве лечения первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен. [14]
Триентина гидрохлорид (торговая марка Syprine) был одобрен для медицинского применения в США в ноябре 1985 года. [9]
Триентина тетрагидрохлорид (торговая марка Cuprior) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в сентябре 2017 года. [12] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше с непереносимостью D-. пеницилламиновая терапия. [12]
Триентина дигидрохлорид (торговая марка Cufence) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в июле 2019 года. [13] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше с непереносимостью D-. пеницилламиновая терапия. [13]
Наиболее частые побочные эффекты включают тошноту , особенно в начале лечения, кожную сыпь , дуоденит (воспаление двенадцатиперстной кишки, части кишечника, выходящей из желудка) и тяжелый колит (воспаление толстой кишки, вызывающее боль и диарею ). [13]
В США компания Valeant Pharmaceuticals International подняла цену на свою торговую марку TETA Syprine с 625 долларов до 21 267 долларов за 100 таблеток в течение пяти лет. [15] The New York Times сообщила, что это «вопиющее» повышение цен вызвало общественное возмущение. [15] Teva Pharmaceuticals разработала дженерик, который, как ожидали пациенты и врачи, будет дешевле, но когда он был представлен в феврале 2018 года, цена Teva составляла 18 375 долларов за 100 таблеток. [15] Аарон Кессельхейм, изучающий цены на лекарства в Гарвардской медицинской школе, сказал, что фармацевтические компании оценивают продукт по той цене, которую, по их мнению, выдержит рынок. [15]
ТЭТА получают путем нагревания этилендиамина или смесей этаноламина с аммиаком над оксидным катализатором . Этот процесс дает различные амины, особенно этиленамины, которые отделяют перегонкой и сублимацией. [2] [16]
ТЭТА представляет собой тетрадентатный лиганд в координационной химии , где его называют триеном. [17] Октаэдрические комплексы типа M(trien)L 2 могут принимать несколько диастереомерных структур. [18]