stringtranslate.com

Триэтилентетрамин

Триэтилентетрамин ( ТЭТА и триен ), также известный как триентин ( INN ) при использовании в медицине, представляет собой органическое соединение с формулой [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . Чистое свободное основание представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, но, как и многие амины , старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, возникающих в результате окисления воздухом. Он растворим в полярных растворителях. В коммерческих образцах ТЭТА также могут присутствовать разветвленные изомеры трис(2-аминоэтил)амина и производные пиперазина . [1] Гидрохлоридные соли используются в медицине для лечения отравления медью .

Использование

Использование эпоксидной смолы

Реакционная способность и применение ТЭТА аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина . В основном он используется в качестве сшивателя («отвердителя») при отверждении эпоксидной смолы. [2] [3] ТЭТА, как и другие алифатические амины, реагируют быстрее и при более низких температурах, чем ароматические амины, из-за менее негативных стерических эффектов , поскольку линейная природа молекулы обеспечивает ей способность вращаться и скручиваться.

Медицинское использование

Гидрохлоридная соль ТЭТА, называемая гидрохлоридом триентина , представляет собой хелатирующий агент , который используется для связывания и удаления меди из организма для лечения болезни Вильсона , особенно у тех, кто не переносит пеницилламин . [9] Некоторые рекомендуют триентин в качестве лечения первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен. [14]

Триентина гидрохлорид (торговая марка Syprine) был одобрен для медицинского применения в США в ноябре 1985 года. [9]

Триентина тетрагидрохлорид (торговая марка Cuprior) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в сентябре 2017 года. [12] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше с непереносимостью D-. пеницилламиновая терапия. [12]

Триентина дигидрохлорид (торговая марка Cufence) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в июле 2019 года. [13] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше с непереносимостью D-. пеницилламиновая терапия. [13]

Наиболее частые побочные эффекты включают тошноту , особенно в начале лечения, кожную сыпь , дуоденит (воспаление двенадцатиперстной кишки, части кишечника, выходящей из желудка) и тяжелый колит (воспаление толстой кишки, вызывающее боль и диарею ). [13]

Общество и культура

Споры

В США компания Valeant Pharmaceuticals International подняла цену на свою торговую марку TETA Syprine с 625 долларов до 21 267 долларов за 100 таблеток в течение пяти лет. [15] The New York Times сообщила, что это «вопиющее» повышение цен вызвало общественное возмущение. [15] Teva Pharmaceuticals разработала дженерик, который, как ожидали пациенты и врачи, будет дешевле, но когда он был представлен в феврале 2018 года, цена Teva составляла 18 375 долларов за 100 таблеток. [15] Аарон Кессельхейм, изучающий цены на лекарства в Гарвардской медицинской школе, сказал, что фармацевтические компании оценивают продукт по той цене, которую, по их мнению, выдержит рынок. [15]

Производство

ТЭТА получают путем нагревания этилендиамина или смесей этаноламина с аммиаком над оксидным катализатором . Этот процесс дает различные амины, особенно этиленамины, которые отделяют перегонкой и сублимацией. [2] [16]

Координационная химия

ТЭТА представляет собой тетрадентатный лиганд в координационной химии , где его называют триеном. [17] Октаэдрические комплексы типа M(trien)L 2 могут принимать несколько диастереомерных структур. [18]

Рекомендации

  1. ^ «Этиленамины» (PDF) . Охотник. 2007. Архивировано из оригинала (PDF) 6 марта 2019 г. Проверено 10 июля 2016 г.
  2. ^ ab Эллер К., Хенкес Э., Россбахер Р., Хёке Х (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  3. ^ «Триэтилентетрамин». webbook.nist.gov . Проверено 20 июля 2022 г.
  4. ^ ab "Триентинский путь". Управление терапевтических товаров (TGA) . 25 января 2021 г. Проверено 8 сентября 2021 г.
  5. ^ ab «AusPAR: триентина дигидрохлорид». Управление терапевтических товаров (TGA) . 3 мая 2021 г. Проверено 8 сентября 2021 г.
  6. ^ «Краткая основа решения (SBD) для Мар-Триентина» . Здоровье Канады . 23 октября 2014 года . Проверено 29 мая 2022 г.
  7. ^ «Куприор, таблетки, покрытые пленочной оболочкой, 150 мг - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (эмс) . Проверено 21 сентября 2020 г.
  8. ^ «Триентина дигидрохлорид Тилломед, капсулы 250 мг, твердые - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (эмс) . Проверено 21 сентября 2020 г.
  9. ^ abc «Капсула сиприна-триентина гидрохлорида». ДейлиМед . 22 декабря 2016 года . Проверено 21 сентября 2020 г.
  10. ^ "Капсула триентина гидрохлорида" . ДейлиМед . 28 февраля 2020 г. Проверено 21 сентября 2020 г.
  11. ^ «Кувиортриентин тетрагидрохлорид таблетка, покрытая пленочной оболочкой» . ДейлиМед . 20 мая 2022 г. Проверено 21 января 2023 г.
  12. ^ abc "Куприор ЭПАР". Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . 17 сентября 2018 года . Проверено 21 сентября 2020 г.Текст был скопирован из этого источника © European Medicines Agency. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.
  13. ^ abcd "Cufence EPAR". Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . 24 мая 2019 года . Проверено 21 сентября 2020 г.Текст был скопирован из этого источника © European Medicines Agency. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.
  14. ^ Робертс Э.А., Шильски М.Л. (июнь 2003 г.). «Практическое руководство по болезни Вильсона» (pdf) . Гепатология . 37 (6): 1475–92. дои : 10.1053/jhep.2003.50252 . PMID  12774027. S2CID  263620.[ мертвая ссылка ]
  15. ^ abcd Томас К. (23 февраля 2018 г.). «Пациенты с нетерпением ждали дженерик. Потом увидели цену». Нью-Йорк Таймс . Проверено 21 сентября 2020 г.
  16. ^ Брайдсон Дж. А. (1999). «Эпоксидные смолы». В Брайдсоне Дж. А. (ред.). Пластмассовые материалы (Седьмое изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. стр. 744–777. дои : 10.1016/B978-075064132-6/50067-X. ISBN 9780750641326.
  17. ^ фон Зелевский А (1995). Стереохимия координационных соединений . Чичестер: Джон Уайли. ISBN 047195599X.
  18. ^ Уцуно С., Сакаи Ю., Ёсикава Ю., Яматера Х. (1985). «Три изомера сложного катиона транс-диаммин-[N,N'-бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин]-кобальт(III)». Три изомера комплексного катиона транс -диаммин-[ N , N' -бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин]-кобальт(III) . Неорганические синтезы. Том. 23. С. 79–82. дои : 10.1002/9780470132548.ch16. ISBN 9780470132548.

Внешние ссылки