Сульфатирование – это химическая реакция , которая влечет за собой присоединение группы SO 3 . В принципе, многие сульфатации будут включать реакции триоксида серы (SO 3 ). На практике большинство сульфатаций осуществляются менее напрямую. Независимо от механизма установка сульфатоподобной группы на подложку приводит к существенным изменениям.
Сульфатирование — это процесс, используемый для удаления «серы» при сжигании ископаемого топлива. Цель состоит в том, чтобы свести к минимуму загрязнение от сгоревших газов. При сжигании серосодержащего топлива выделяется диоксид серы , который в атмосфере окисляется до эквивалента серной кислоты , вызывающей коррозию. Чтобы свести к минимуму проблему, сжигание часто проводят в присутствии оксида кальция или карбоната кальция, которые прямо или косвенно связывают диоксид серы и некоторое количество кислорода с образованием сульфита кальция . [1] Итоговая реакция:
или итоговая реакция представляет собой сульфатирование, присоединение SO 3 :
В идеализированном сценарии сульфат кальция (гипс) используется в качестве строительного материала или, что менее желательно, выбрасывается на свалку.
Сульфатирование широко используется в производстве потребительских товаров, таких как моющие средства, шампуни и косметика. Поскольку сульфатная группа очень полярна, ее сопряжение с липофильным «хвостом» придает свойства поверхностно-активного вещества. Хорошо известными сульфатами являются лаурилсульфат натрия и лауретсульфат натрия . [2]
Алкилсульфаты получают из спиртов реакцией с хлорсерной кислотой : [3]
Альтернативно, спирты можно сульфатировать до полусульфатных эфиров с помощью триоксида серы : [4]
В биологии сульфатирование обычно осуществляется сульфотрансферазами , которые катализируют перенос эквивалента триоксида серы к субстратным спиртам и фенолам, превращая последние в сложные эфиры сульфатов. [5] [6] Источником группы SO 3 обычно является 3'-фосфоаденозин-5'-фосфосульфат (PAPS). Когда субстратом является амин, в результате получается сульфамат . Сульфатирование является одним из основных путей посттрансляционной модификации белков. [7]
Сульфатирование участвует во множестве биологических процессов, включая детоксикацию, гормональную регуляцию, молекулярное распознавание, передачу сигналов в клетках и проникновение вируса в клетки. [6] Это одна из реакций фазы II метаболизма лекарств , часто эффективная для снижения активности ксенобиотика с фармакологической и токсикологической точки зрения, но иногда играющая роль в активации ксенобиотиков (например, ароматических аминов , метилзамещенных полициклических ароматических углеводородов). ). Другой пример биологического сульфатирования — синтез сульфированных гликозаминогликанов , таких как гепарин , гепарансульфат , хондроитинсульфат и дерматансульфат . Сульфатирование также является возможной посттрансляционной модификацией белков.
Сульфатирование тирозина представляет собой посттрансляционную модификацию , при которой тирозиновый остаток белка сульфатируется тирозилпротеинсульфотрансферазой ( TPST), обычно в аппарате Гольджи . Секретируемые белки и внеклеточные части мембранных белков, проходящие через аппарат Гольджи, могут быть сульфатированы. Сульфатирование происходит у животных и растений, но не у прокариот или дрожжей. Сайты сульфатирования представляют собой остатки тирозина, выступающие на поверхности белка, обычно окруженные кислотными остатками. Функция сульфатирования остается неясной. [7]
Очень ограниченные данные свидетельствуют о том, что гены TPST подлежат транскрипционной регуляции, а тирозин- O -сульфат очень стабилен и не может быть легко расщеплен сульфатазами млекопитающих. О -сульфатирование тирозина представляет собой необратимый процесс in vivo . Антитело под названием PSG2 демонстрирует высокую чувствительность и специфичность к эпитопам, содержащим сульфотирозин, независимо от контекста последовательности. Разрабатываются новые инструменты для изучения TPST с использованием синтетических пептидов и скрининга малых молекул. [8]
Многие съедобные морские водоросли состоят из высокосульфатированных полисахаридов. [9] Эволюция нескольких сульфотрансфераз, по-видимому, облегчила адаптацию наземных предков морских трав к новой морской среде обитания. [10] [11]