stringtranslate.com

Четыреххлористый углерод

Четыреххлористый углерод , также известный под многими другими названиями (например, углерод tet для краткости и тетрахлорметан , также признанный ИЮПАК ), представляет собой химическое соединение с химической формулой CCl 4 . Это негорючая, плотная, бесцветная жидкость со «сладким» запахом хлороформа , который можно обнаружить при низких уровнях. Ранее он широко использовался в огнетушителях , как предшественник хладагентов и как чистящее средство , но с тех пор был снят с производства из-за проблем с экологией и безопасностью. Воздействие высоких концентраций четыреххлористого углерода может повлиять на центральную нервную систему и вызвать дегенерацию печени и почек. Длительное воздействие может быть смертельным.

Торговые наименования включают: Carbon-Tet , Katharin (Германия, 1890-е годы), [7] Benzinoform , Carbona и Thawpit в индустрии чистки , Halon-104 в пожаротушении, Refrigerant-10 в системах отопления , вентиляции и кондиционирования воздуха , а также Necatorina и Seretin в качестве лекарственных средств.

Характеристики

В молекуле четыреххлористого углерода четыре атома хлора расположены симметрично в виде углов в тетраэдрической конфигурации, соединенных с центральным атомом углерода одинарными ковалентными связями . Из-за этой симметричной геометрии CCl 4 является неполярным. Газообразный метан имеет ту же структуру, что делает четыреххлористый углерод галометаном . Как растворитель , он хорошо подходит для растворения других неполярных соединений, таких как жиры и масла. Он также может растворять йод . Он летуч , выделяя пары с запахом, характерным для других хлорированных растворителей, несколько похожим на запах тетрахлорэтилена , напоминающий запах химчисток .

Твердый тетрахлорметан имеет две полиморфные модификации : кристаллическую II ниже −47,5 °C (225,6 K) и кристаллическую I выше −47,5 °C. [8] При −47,3 °C он имеет моноклинную кристаллическую структуру с пространственной группой C2/c и постоянными решетки a = 20,3, b = 11,6, c = 19,9 (.10−1 нм ), β = 111°. [9]

При удельном весе более 1 тетрахлорметан будет присутствовать в виде плотной неводной фазы жидкости, если в окружающую среду будет пролито достаточное количество этого вещества.

Реакции

Несмотря на то, что тетрахлорметан в целом инертен, он может вступать в различные реакции. Водород или кислота в присутствии железного катализатора могут восстановить тетрахлорметан до хлороформа, дихлорметана, хлорметана и даже метана. [10] Когда его пары пропускают через раскаленную трубку, тетрахлорметан дехлорируется до тетрахлорэтилена и гексахлорэтана . [11]

При обработке тетрахлорметана HF образуются различные соединения, такие как трихлорфторметан (R-11), дихлордифторметан (R-12), хлортрифторметан (R-13) и тетрафторид углерода с HCl в качестве побочного продукта:

Когда-то это было одним из основных применений четыреххлористого углерода, поскольку R-11 и R-12 широко использовались в качестве хладагентов.

Спиртовой раствор гидроксида калия разлагает его в воде на хлорид калия и карбонат калия: [12]

При нагревании смеси четыреххлористого углерода и двуокиси углерода до 350 градусов Цельсия образуется фосген: [13]

Аналогичная реакция с оксидом углерода дает фосген и тетрахлорэтилен: [13]

Реакция с сероводородом дает тиофосген : [14]

Реакция с триоксидом серы дает фосген и пиросульфурилхлорид: [14]

Реакция с фосфорным ангидридом дает фосген и фосфорилхлорид : [14]

Четыреххлористый углерод реагирует с сухим оксидом цинка при температуре 200 градусов по Цельсию, образуя хлорид цинка , фосген и диоксид углерода : [13]

История и синтез

Четыреххлористый углерод был первоначально синтезирован в 1820 году Майклом Фарадеем , который назвал его «протохлоридом углерода», путем разложения гексахлорэтана («перхлорид углерода»), который он синтезировал путем хлорирования этилена . [15] [16] Протохлорид углерода ранее был ошибочно идентифицирован как тетрахлорэтилен, потому что он может быть получен с помощью той же реакции гексахлорэтана. Позже, в 19 веке, название «протохлорид углерода» использовалось для тетрахлорэтилена, а четыреххлористый углерод назывался «бихлоридом углерода» или «перхлоридом углерода». Анри Виктор Реньо разработал другой метод синтеза четыреххлористого углерода из хлороформа , хлорэтана или метанола с избытком хлора в 1839 году. [17]

Кольбе получил четыреххлористый углерод в 1845 году, пропуская хлор над сероуглеродом через фарфоровую трубку. [17] До 1950-х годов четыреххлористый углерод производился путем хлорирования сероуглерода при температуре от 105 до 130 °C: [18]

CS2 + 3Cl2 → CCl4 + S2Cl2​​​​​

Но сейчас его в основном производят из метана :

CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl​

В производстве часто используются побочные продукты других реакций хлорирования , например, синтеза дихлорметана и хлороформа . Высшие хлоруглероды также подвергаются этому процессу, называемому «хлоринолиз»:

С2Сl6 + Сl2 → 2ССl4​​​

Производство тетрахлорметана резко сократилось с 1980-х годов из-за экологических проблем и снижения спроса на ХФУ , которые были получены из тетрахлорметана. В 1992 году производство в США/Европе/Японии оценивалось в 720 000 тонн. [18]

Естественное явление

Четыреххлористый углерод был обнаружен вместе с хлорметаном и хлороформом в океанах , морских водорослях и вулканах . [19] Естественные выбросы четыреххлористого углерода слишком малы по сравнению с выбросами из антропогенных источников; например, вулкан Момотомбо в Никарагуа выбрасывает четыреххлористый углерод в количестве 82 грамма в год, в то время как глобальные промышленные выбросы составляют 2 × 10 10 граммов в год. [20]

Четыреххлористый углерод был обнаружен в красных водорослях Asparagopsis taxiformis и Asparagopsis armata . [21] Он был обнаружен в экосистемах Южной Калифорнии, соляных озерах Калмыцкой степи и в печеночнике обыкновенном в Чехии . [20]

Безопасность

При высоких температурах на воздухе он разлагается или сгорает, образуя ядовитый фосген . Это была распространенная проблема, когда тетрахлорметан использовался в качестве огнетушителя: [22] Были зарегистрированы случаи смерти из-за его превращения в фосген. [23]

Четыреххлористый углерод является предполагаемым канцерогеном для человека на основании достаточных доказательств канцерогенности, полученных в ходе исследований на экспериментальных животных. [24] Всемирная организация здравоохранения сообщает, что четыреххлористый углерод может вызывать гепатоцеллюлярную карциному (гепатомы) у мышей и крыс. Дозы, вызывающие опухоли печени, выше, чем те, которые вызывают токсичность клеток. [25] Международное агентство по изучению рака (МАИР) классифицировало это соединение в Группу 2B , « возможно канцерогенное для человека ». [26] Четыреххлористый углерод является одним из самых мощных гепатотоксинов (токсичных для печени), настолько, что он широко используется в научных исследованиях для оценки гепатопротекторных агентов. [27] [28] Воздействие высоких концентраций четыреххлористого углерода (включая пары) может повлиять на центральную нервную систему и вызвать дегенерацию печени [28] и почек, [29] а длительное воздействие может привести к коме или смерти. [30] Хроническое воздействие тетрахлорметана может вызвать повреждение печени [31] [32] и почек , а также может привести к раку . [33] [34]

Потребление алкоголя усиливает токсические эффекты четыреххлористого углерода и может вызвать более серьезные повреждения органов, такие как острая почечная недостаточность , у сильно пьющих. Дозы, которые могут вызвать легкую токсичность у непьющих, могут быть смертельными для пьющих. [35]

Влияние тетрахлорметана на здоровье человека и окружающую среду было оценено в рамках REACH в 2012 году в контексте оценки вещества Францией. [36]

В 2008 году исследование обычных чистящих средств обнаружило присутствие четыреххлористого углерода в «очень высоких концентрациях» (до 101 мг/м 3 ) в результате смешивания производителями поверхностно-активных веществ или мыла с гипохлоритом натрия (отбеливатель). [37]

Четыреххлористый углерод также является озоноразрушающим [38] и парниковым газом . [39] Однако с 1992 года [40] его концентрация в атмосфере снижается по причинам, описанным выше (см. графики концентрации в атмосфере в галерее). Время жизни CCl 4 в атмосфере составляет 85 лет. [41]

Использует

В органической химии четыреххлористый углерод служит источником хлора в реакции Аппеля .

Механизм реакции Аппеля
Механизм реакции Аппеля

Четыреххлористый углерод, полученный из тяжелого хлора-37, использовался для обнаружения нейтрино .

Историческое использование

Четыреххлористый углерод широко использовался в качестве растворителя для химической чистки , хладагента и в лавовых лампах . [42] В последнем случае четыреххлористый углерод является ключевым ингредиентом, который добавляет вес воску, который в противном случае был бы плавучим.

Одной из специальных областей применения четыреххлористого углерода была филателия , для выявления водяных знаков на почтовых марках без их повреждения. Небольшое количество жидкости помещается на обратную сторону марки, помещенной в черный стеклянный или обсидиановый поднос. Буквы или рисунок водяного знака затем можно ясно увидеть. Сегодня это делается на освещенных столах без использования четыреххлористого углерода.

Уборка

Будучи хорошим растворителем для многих материалов (таких как жир и смола), четыреххлористый углерод широко использовался в качестве чистящей жидкости в течение почти 70 лет. Он не горюч и не взрывоопасен и не оставляет запаха на очищенном материале, в отличие от бензина , который также использовался для чистки в то время. Он использовался как «безопасная» альтернатива бензину. Впервые он был продан как Katharin в 1890 [43] или 1892 [44] и позже как Benzinoform .

Немецкая рекламная марка для пятновыводителя «Бензиноформ» (четыреххлористый углерод), 1912 г.

Четыреххлористый углерод был первым хлорированным растворителем, который использовался в химчистке , и использовался до 1950-х годов. [45] Он имел недостатки, такие как коррозионное воздействие на оборудование для химчистки и возникновение заболеваний среди операторов химчисток, и был заменен трихлорэтиленом , тетрахлорэтиленом [45] и метилхлороформом (трихлорэтаном). [46]

Четыреххлористый углерод также использовался в качестве альтернативы бензину (газолину) в сухих шампунях с начала 1903 года по 1930-е годы. Несколько женщин теряли сознание от его паров во время мытья волос в парикмахерских, парикмахеры часто использовали электрические вентиляторы, чтобы выдувать пары. В 1909 году дочь баронета , Хеленора Элфинстоун-Дэлримпл (29 лет), умерла после того, как ей помыли волосы четыреххлористым углеродом. [47] [48]

Предполагается, что по состоянию на 2006 год тетрахлорметан все еще использовался в качестве растворителя для химчистки в Северной Корее. [49]

Медицинское применение

Анестезирующее и анальгетическое средство

Четыреххлористый углерод недолгое время использовался в качестве летучего ингаляционного анестетика и анальгетика при сильных менструальных и головных болях в середине 19 века. [50] Его анестезирующие эффекты были известны еще в 1847 или 1848 годах. [51] [52]

Он был представлен как более безопасная альтернатива хлороформу доктором Протеро Смитом в 1864 году. [53] В декабре 1865 года шотландский акушер, открывший анестезирующее действие хлороформа на людей, Джеймс Янг Симпсон , экспериментировал с тетрахлорметаном в качестве анестезирующего средства. [54] Симпсон назвал соединение «хлороуглеродом» из-за его сходства с хлороформом. Его эксперименты включали инъекцию тетрахлорметана во влагалища двух женщин. Симпсон орально употреблял тетрахлорметан и описал его как имеющий «тот же эффект, что и проглатывание капсулы хлороформа». [55]

Из-за большего количества атомов хлора (по сравнению с хлороформом) в своей молекуле, четыреххлористый углерод обладает более сильным анестезирующим эффектом, чем хлороформ, и требует меньшего количества. [50] Его анестезирующее действие было сравнимо с эфиром , а не с родственным хлороформом. [54] Он менее летуч, чем хлороформ, поэтому его было сложнее применять, и для испарения требовалась теплая вода. [54 ] Его запах был описан как «фруктовый», [54] айвовый [56] и «более приятный, чем хлороформ», [50] и имел «приятный вкус». [54] Четыреххлористый углерод для анестезии был получен путем хлорирования сероуглерода . Его использовали по меньшей мере на 50 пациентах, большинство из которых были женщинами в родах. [57] Во время анестезии четыреххлористый углерод вызывал сильные мышечные сокращения и негативное воздействие на сердце у некоторых пациентов, поэтому его пришлось заменить хлороформом или эфиром. [54] [58] Такое использование было экспериментальным, и анестезирующее применение тетрахлорметана так и не получило популярности из-за его потенциальной токсичности.

Лекарства от паразитов

No hay que desesperarse, la Necatorina salva (не отчаивайтесь, Некаторина спасает)
Реклама Necatorina компании Merck, Колумбия, 1942 г.

Ветеринарный врач Морис Кроутер Холл (1881-1938) обнаружил в 1921 году, что четыреххлористый углерод невероятно эффективен в качестве антигельминтного средства для уничтожения анкилостомы путем приема внутрь. В одном из клинических испытаний четыреххлористого углерода его испытывали на преступниках, чтобы определить его безопасность для использования людьми. [59] Начиная с 1922 года капсулы чистого четыреххлористого углерода продавались компанией Merck под названием Necatorina (варианты включают Neo-necatorina и Necatorine ). Necatorina использовался в качестве лекарства против паразитарных заболеваний у людей. Это лекарство наиболее широко использовалось в странах Латинской Америки . [60] [61] Его токсичность в то время не была хорошо изучена, и токсические эффекты приписывались примесям в капсулах, а не самому четыреххлористому углероду. [62] Из-за токсичности тетрахлорметана его использование в качестве антигельминтного средства к 1940-м годам было заменено тетрахлорэтиленом (который также исследовал Холл в 1925 году). [63]

Реклама Тетраформа для использования на овцах , 1926 год . Обратите внимание на утверждение о «совершенной безвредности» тетрахлорида углерода и заявления о токсичных примесях в препаратах других компаний.

Растворитель

Когда-то он был популярным растворителем в органической химии, но из-за его неблагоприятного воздействия на здоровье сегодня он используется редко. [27] Иногда он полезен в качестве растворителя для инфракрасной спектроскопии , поскольку нет значимых полос поглощения выше 1600 см −1 . Поскольку тетрахлорметан не имеет атомов водорода, он исторически использовался в протонной ЯМР-спектроскопии . Помимо того, что он токсичен, его растворяющая способность низкая. [64] Его использование в ЯМР-спектроскопии было в значительной степени вытеснено дейтерированными растворителями (в основном дейтерохлороформом ). Использование тетрахлорметана при определении нефти было заменено различными другими растворителями, такими как тетрахлорэтилен . [27] Поскольку он не имеет связей C–H, тетрахлорметан нелегко подвергается свободнорадикальным реакциям . Это полезный растворитель для галогенирования либо элементарным галогеном , либо галогенирующим реагентом, таким как N -бромсукцинимид (эти условия известны как бромирование по Волю-Циглеру ). [ необходима цитата ]

Тушение пожара

Латунный огнетушитель на основе тетрахлорметана пирена
Стеклянный шар марки Red Comet («огненная граната»), содержащий тетрахлорметан

Между 1902 и 1908 годами огнетушители на основе тетрахлорметана начали появляться в Соединенных Штатах, на много лет позже, чем в Европе. [43]

В 1910 году компания Pyrene Manufacturing Company из Делавэра подала патент на использование тетрахлорметана для тушения пожаров. [65] Жидкость испарялась под воздействием тепла сгорания и гасила пламя, что было ранней формой газового пожаротушения . В то время считалось, что газ вытесняет кислород в области около огня, но более поздние исследования показали, что газ подавляет химическую цепную реакцию процесса горения. [ необходима цитата ]

В 1911 году Пирен запатентовал небольшой переносной огнетушитель, в котором использовался этот химикат. [66] Огнетушитель состоял из латунной бутылки со встроенным ручным насосом, который использовался для выталкивания струи жидкости в сторону огня. Поскольку контейнер не был под давлением, его можно было легко перезаправить после использования. [67] Четыреххлористый углерод подходил для тушения пожаров, связанных с жидкостями и электричеством, и огнетушители часто перевозили на самолетах или автомобилях. Однако еще в 1920 году появились сообщения о смертельных случаях, вызванных химикатом при использовании для тушения пожара в замкнутом пространстве. [23]

В первой половине 20-го века другим распространенным огнетушителем был одноразовый, герметичный стеклянный шар, «огненная граната», наполненная четыреххлористым углеродом или соленой водой. Шарик можно было бросить в основание пламени, чтобы потушить огонь. Четыреххлористый углеродный тип также можно было установить в подпружиненном настенном креплении с припоем -ограничителем. Когда припой расплавлялся под действием высокой температуры, пружина либо разбивала шар, либо выбрасывала его из кронштейна, позволяя огнетушащему веществу автоматически рассеиваться в огне. [68]

Плакат с изображением огнетушителя на основе четыреххлористого углерода, США, 1941–1944 гг.

Широко известной маркой пожарной гранаты была «Red Comet», которая производилась вместе с другим противопожарным оборудованием в районе Денвера, штат Колорадо, компанией Red Comet Manufacturing Company с момента ее основания в 1919 году и до закрытия производственных операций в начале 1980-х годов. [69] [ нерабочая ссылка ]

Поскольку четыреххлористый углерод замерзает при температуре –23 °C, огнетушители будут содержать только 89-90% четыреххлористого углерода и 10% трихлорэтилена ( т.пл. –85 °C) или хлороформа (т.пл. –63 °C) для снижения точки замерзания огнетушащей смеси до температур вплоть до –45 °C. Огнетушители с 10% трихлорэтилена будут содержать 1% сероуглерода в качестве стабилизатора. [43]

Хладагенты

До Монреальского протокола большие объемы четыреххлористого углерода использовались для производства хлорфторуглеродных хладагентов R-11 ( трихлорфторметан ) и R-12 ( дихлордифторметан ). Однако эти хладагенты играют роль в разрушении озонового слоя и были постепенно выведены из обращения. Четыреххлористый углерод по-прежнему используется для производства менее разрушительных хладагентов. [ необходима цитата ]

Фумигант

Четыреххлористый углерод широко использовался в качестве фумиганта для уничтожения насекомых-вредителей в хранящемся зерне. [70] Он использовался в смеси, известной как 80/20, которая состояла из 80% четыреххлористого углерода и 20% сероуглерода . [71] Агентство по охране окружающей среды США запретило его использование в 1985 году. [72]

Другая смесь для приготовления фумиганта на основе тетрахлорметана содержала акрилонитрил . Четыреххлористый углерод снижал воспламеняемость смеси. Наиболее распространенными торговыми наименованиями препарата были Acritet , Carbacryl и Acrylofume . [73] Наиболее распространенный препарат Acritet был приготовлен из 34 процентов акрилонитрила и 66 процентов четыреххлористого углерода. [74] [75]

Общество и культура

Известные случаи смерти от отравления четыреххлористым углеродом

Галерея

Ссылки

  1. ^ Тулукян, YS, Лилей, PE и Саксена, SC Теплофизические свойства вещества - ряд данных TPRC. Том 3. Теплопроводность - неметаллические жидкости и газы. Сборник данных. 1970.
  2. ^ Рид, Роберт С.; Праусниц, Джон М.; Полинг, Брюс Э. (1987), Свойства газов и жидкостей , McGraw-Hill Book Company, стр. 442, ISBN 0-07-051799-1
  3. ^ "Четыреххлористый углерод" (PDF) . Cheméo . Получено 14 июня 2022 г. .
  4. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0107". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Паспорт безопасности четыреххлористого углерода от Fisher Scientific
  6. ^ ab "Четырёххлористый углерод". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  7. ^ LC Steward, «Четырёххлористый углерод в химической чистке», 1931 г.
  8. ^ "Четырёххлористый углерод". webbook.nist.gov . Архивировано из оригинала 30 июня 2017 г. Получено 28 апреля 2018 г.
  9. ^ Ф. Брезина, Дж. Моллин, Р. Пасторек, З. Синделар. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin ( Химические таблицы неорганических соединений ). СНТЛ, 1986.
  10. ^ Джонсон, Тимоти Л.; Фиш, Уильям; Горби, Юрий А.; Тратник, Пол Г. (март 1998 г.). «Разложение тетрахлорида углерода металлическим железом: эффекты комплексообразования на поверхности оксида». Журнал Contaminant Hydrology . 29 (4): 379–398. Bibcode : 1998JCHyd..29..379J. doi : 10.1016/S0169-7722(97)00063-6.
  11. ^ Tidy, C. M. (1887). Справочник по современной химии, неорганической и органической. Великобритания: Smith, Elder & Company. [ нужна страница ]
  12. ^ Вислисенус, Дж., Стрекер, А., Ходжкинсон, WRE (1882). Краткий учебник органической химии Адольфа Стрекера. США: Д. Эпплтон.
  13. ^ abc Уоттс, Х. (1872). Словарь химии. Великобритания: Longman, Green, Roberts & Green.
  14. ^ abc Ausführliches Lehrbuch der Chemie Грэма-Отто. (1881). Германия: Просмотрег.
  15. ^ Фарадей, Майкл (1859). Экспериментальные исследования в химии и физике. Тейлор и Фрэнсис. стр. 46. ISBN 978-0-85066-841-4.
  16. ^ Тернер, Эдвард. Элементы химии: включая последние открытия и доктрины науки. Великобритания, Джон Тейлор, 1834. Страница 247
  17. ^ ab Грэхем, Т., Уоттс, Х. (1850). Элементы химии: включая применение науки в искусстве. США: Baillière.
  18. ^ ab Манфред Россберг, Вильгельм Лендле, Герхард Пфляйдерер, Адольф Тёгель, Эберхард-Людвиг Дреер, Эрнст Лангер, Хайнц Йертс, Петер Кляйншмидт, Хайнц Штрак, Ричард Кук, Уве Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Торкельсон, Экхард Лёзер, Клаус К. Бойтель, «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2006 Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2
  19. ^ Gribble, GW (1996). «Природные галогенорганические соединения – всеобъемлющий обзор». Progress in the Chemistry of Organic Natural Products . 68 (10): 1–423. doi :10.1021/np50088a001. PMID  8795309.
  20. ^ ab Природные галогенорганические соединения. (2023). Springer Nature Switzerland.
  21. ^ Гриббл, Г. (2012). Прогресс в химии органических природных продуктов. Австрия: Springer Vienna.
  22. ^ Берк, Роберт (2007-11-06). Противопожарная защита: системы и реагирование . CRC Press. стр. 209. ISBN 978-0-203-48499-9.
  23. ^ ab Fieldner, AC; Katz, SH; Kinney, SP; Longfellow, ES (октябрь 1920 г.). «Ядовитые газы из огнетушителей на основе четыреххлористого углерода». Журнал Института Франклина . 190 (4): 543–565. doi :10.1016/S0016-0032(20)91494-1.
  24. ^ «Отчет о канцерогенах, четырнадцатое издание — четыреххлористый углерод» (PDF) . ntp.niehs.nih.gov.
  25. ^ «Критерии здоровья окружающей среды 208: ЧЕТЫРЕХХЛОРИД УГЛЕРОДА» (PDF) . who.int.
  26. ^ «Заявление общественного здравоохранения о тетрахлорметане (Tetracloruro de Carbono)». atsdr.cdc.gov.
  27. ^ abc Использование веществ, разрушающих озоновый слой, в лабораториях. TemaNord 516/2003. Архивировано 27 февраля 2008 г., на Wayback Machine
  28. ^ ab Seifert WF, Bosma A, Brouwer A, et al. (январь 1994). «Дефицит витамина А усиливает фиброз печени у крыс, вызванный тетрахлоридом углерода». Гепатология . 19 (1): 193–201. doi :10.1002/hep.1840190129. PMID  8276355. S2CID  205863459.
  29. ^ Liu KX, Kato Y, Yamazaki M, Higuchi O, Nakamura T, Sugiyama Y (апрель 1993 г.). «Снижение печеночного клиренса фактора роста гепатоцитов у крыс, отравленных тетрахлоридом углерода». Гепатология . 17 (4): 651–60. doi : 10.1002/hep.1840170420 . PMID  8477970. S2CID  25794501.
  30. ^ Рекнагель РО; Гленде EA; Долак JA; Уоллер RL (1989). «Механизм токсичности четыреххлористого углерода». Фармакология и терапия . 43 (43): 139–154. doi :10.1016/0163-7258(89)90050-8. PMID  2675128.
  31. ^ Recknagel RO (июнь 1967). «Гепатотоксичность четыреххлористого углерода». Pharmacol. Rev. 19 ( 2): 145–208. PMID  4859860.
  32. ^ Masuda Y. (октябрь 2006 г.). «[Изучение токсикологии на основе гепатотоксичности, вызванной тетрахлоридом углерода]». Yakugaku Zasshi (на японском языке). 126 (10): 885–99. doi : 10.1248/yakushi.126.885 . PMID  17016019.
  33. ^ Rood AS, McGavran PD, Aanenson JW, Till JE (август 2001 г.). «Стохастические оценки воздействия и риска рака от четыреххлористого углерода, выбрасываемого в воздух заводом Rocky Flats». Risk Anal . 21 (4): 675–95. Bibcode : 2001RiskA..21..675R. doi : 10.1111/0272-4332.214143. PMID  11726020. S2CID  31797685.
  34. ^ Паспорт безопасности материала, четыреххлористый углерод. Архивировано 13 сентября 2010 г. в Wayback Machine в Fisher Scientific.
  35. ^ Токсикологический профиль тетрахлорида углерода. (2005). США: Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний.
  36. ^ "Оценка веществ - CoRAP - ECHA". echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 20 августа 2016 года . Получено 28 апреля 2018 года .
  37. ^ Одабаси М. (2008). «Галогенированные летучие органические соединения, образующиеся при использовании бытовых продуктов, содержащих хлорный отбеливатель». Environmental Science & Technology . 42 (5): 1445–51. Bibcode : 2008EnST...42.1445O. doi : 10.1021/es702355u. PMID  18441786.
  38. ^ Фрейзер П. (1997). «Химия стратосферного озона и истощение озонового слоя». Австралийский метеорологический журнал . 46 (3): 185–193.
  39. ^ Эванс В. Ф., Пакрин Э. (1996). «Измерение парникового излучения, связанного с четыреххлористым углеродом (CCl 4 )». Geophysical Research Letters . 23 (14): 1769–72. Bibcode : 1996GeoRL..23.1769E. doi : 10.1029/96GL01258.
  40. ^ Walker, SJ; Weiss RF & Salameh PK (2000). "Реконструированные истории среднегодовых атмосферных мольных долей для галогеноуглеродов CFC-11, CFC-12, CFC-113 и тетрахлорида углерода". Journal of Geophysical Research . 105 (C6): 14285–96. Bibcode : 2000JGR...10514285W. doi : 10.1029/1999JC900273 .
  41. ^ Атлас изменения климата (2006) Кирстин Доу и Томаса Э. Даунинга ISBN 978-0-520-25558-6 
  42. ^ Doherty RE (2000). «История производства и использования четыреххлористого углерода, тетрахлорэтилена, трихлорэтилена и 1,1,1-трихлорэтана в Соединенных Штатах: Часть 1 — Историческая справка; четыреххлористый углерод и тетрахлорэтилен». Экологическая судебная экспертиза . 1 (2): 69–81. Bibcode : 2000EnvFo...1...69D. doi : 10.1006/enfo.2000.0010. S2CID  97680726.
  43. ^ Neueste Erfindungen und Erfahrungen Auf Den Gebieten Der Praktischen Technik, Elektrotechnik, Der Gewerbe, Industrie, Chemie, Der Land und Hauswirthschaft. (1895). Австрия: (np).
  44. ^ ab "ХИМЧИСТКА IARC"
  45. ^ Руководство по охране труда и технике безопасности для прачечных и химчисток. (1975) Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения США, Служба общественного здравоохранения, Центр по контролю и профилактике заболеваний, Национальный институт охраны труда и здоровья, Отдел технических служб.
  46. ^ Фармацевтический журнал: еженедельный отчет о фармации и смежных науках. (1909). Великобритания: Дж. Черчилль.
  47. ^ Микер, Р., Гамильтон, А. (1915). Промышленные яды, используемые в резиновой промышленности. Типография правительства США.
  48. ^ Отчет TEAP, отчет о ходе работы за май 2006 г. (2006). Кения: Секретариат по озону Программы ООН по окружающей среде.
  49. ^ abc "Тетрахлорид углерода как анестетик", д-р Протеро Смит, British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). Великобритания: JP Segg & Company, стр. 302
  50. ^ Об анестезирующем применении терхлорида и протохлорида углерода . The Lancet. Великобритания, Дж. Онвин, 1848.
  51. ^ Г-н Наннели об анестезии и анестезирующих веществах Эдинбургский медицинский и хирургический журнал (1849). Великобритания
  52. ^ "Новый анестетик", British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). Великобритания: JP Segg & Company, стр. 239
  53. ^ abcdef Заметки об анестезирующих свойствах бихлорида углерода Артура Эрнеста Сэнсома, Труды Лондонского акушерского общества. (1867) Великобритания: Longmans, Green and Company.
  54. ↑ Страницы 170–173, «Анестезирующие и седативные свойства бихлорида углерода, или хлоруглерода» (декабрь 1865 г.), Симпсон, Дж. Й., Анестезия, госпитализм, гермафродитизм и предложение искоренить оспу и другие заразные заболевания. (1871 г. (Великобритания: Адам и Чарльз Блэк.
  55. ^ Protheroe Smith, Dental Cosmos. (1867). США: SS White Dental Manufacturing Company, стр. 673
  56. ^ "Тетрахлорид углерода как анестетик", д-р Протеро Смит, British Journal of Dental Science and Prosthetics (1867). Великобритания: JP Segg & Company, стр. 260
  57. ^ Am J Dent Sci. 1868 Январь; 1(9): 462–463. «Испытание тетрахлорида углерода в качестве анестетика. — Опасные эффекты» Э. Эндрюс [1]
  58. ^ Браунинг, Э. (1940). Современные лекарства в общей практике.
  59. ↑ Бюллетень тропических болезней (1927) Великобритания: Бюро гигиены и тропических болезней.
  60. ^ Тэгер, Х. (2013) Die Klinik der entschädigungspflichtigen Berufskrankheiten. Германия: Springer Berlin Heidelberg.
  61. ↑ Бюллетень тропических болезней (1925) Великобритания: Бюро гигиены и тропических болезней.
  62. ^ Мэнсон-Бар, П. Х., Мэнсон, П. (1954). Тропические болезни Мэнсона: Руководство по болезням теплого климата.
  63. ^ W. Reusch. "Введение в спектроскопию ядерного магнитного резонанса". Виртуальный учебник органической химии . Университет штата Мичиган . Архивировано из оригинала 31 августа 2006 г.
  64. ↑ Патент США 1,010,870 , подан 5 апреля 1910 года.
  65. ↑ Патент США 1,105,263 , подан 7 января 1911 года.
  66. ^ "Огнетушители Pyrene". Винтажные огнетушители. Архивировано из оригинала 25 марта 2010 года . Получено 23 декабря 2009 года .
  67. ^ Берк, Роберт (2007-11-06). Противопожарная защита: системы и реагирование. CRC Press. стр. 209. ISBN 978-0-203-48499-9.
  68. ^ "Red Comet Manufacturing Company". Город Литтлтон, штат Колорадо. Архивировано из оригинала 1 октября 2016 года . Получено 30 сентября 2016 года .
  69. ^ "ACSH объясняет: что это за история с четыреххлористым углеродом?". Американский совет по науке и здравоохранению . 2018-08-09 . Получено 2022-02-03 .
  70. ^ Peters, HA; Levine, RL; Matthews, CG; Sauter, S.; Chapman, L. (1986). «Синергическая нейротоксичность тетрахлорида углерода/дисульфида углерода (фумигантов 80/20) и других пестицидов у работников зернохранилищ». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 59 : 535–546. doi :10.1111/j.1600-0773.1986.tb02820.x. PMID  3535379. Получено 03.02.2022 .
  71. ^ Дарст, Гай (1985-02-12). «Производители изымают зерновой фумигант с рынка в условиях тестирования Агентства по охране окружающей среды». AP News . Получено 2022-02-03 .
  72. ^ КОММЕРЧЕСКИЕ ПРОДУКТЫ Морган, Д. П. (1996). Распознавание и лечение отравлений пестицидами. (np): DIANE Publishing Company.
  73. ↑ Слушания, отчеты и отпечатки Комитета Сената по правительственным операциям (1964). Типография правительства США.
  74. ^ Руководство по защите растений и карантинной обработке. (1976). Министерство сельского хозяйства США, Служба инспекции здоровья животных и растений, Программы защиты растений и карантина.
  75. ^ Фредерик Руссель (2011). «Кружок разногласий».
  76. ^ "Официальная формула жидкости для паутины Человека-паука из киновселенной Marvel". 23 октября 2020 г.
  77. ^ Де Принс, Том (22 сентября 2019 г.). «Незаконное химическое вещество из винтажного огнетушителя 1960-х годов». YouTube .
  78. ^ de Prinse, Tom (27 марта 2020 г.). «Смешивание натрия и хлорированных растворителей — это очень плохо (четыреххлористый углерод и натрий)». YouTube .
  79. ^ Бессман, Джим (1993). Ramones: американская группа. St. Martin's Griffin. стр. 74.
  80. ^ "Эвелин Гермия (1917 - 1944)".
  81. ^ Окуда, Тед ; Ватц, Эдвард (1986). Columbia Comedy Shorts . McFarland & Company, Inc., Publishers. стр. 214. ISBN 0-89950-181-8.
  82. ^ Глен, Джон М. (1996). Highlander: No Ordinary School, 2-е изд . Ноксвилл: University of Tennessee Press. стр. 138.
  83. ^ "Театр Марго Джонс приостановит работу 15 декабря". The New York Times . Получено 23.03.2022 .
  84. ↑ Свидетельство о смерти: Джеймс А. Бек, Департамент здравоохранения Техаса, Бюро статистики естественного движения населения, файл № 24027.
  85. ^ "Томми Такер". Soulfulkindamusic.net . Получено 13 июня 2014 г. .
  86. ^ "Роберт Хиггинботам, певец блюза и джаза, умер в возрасте 48 лет". The New York Times . 25 января 1982 г. Получено 20 августа 2012 г. Роберт Хиггинботам, певец блюза и джаза, выступавший под псевдонимом Томми Такер, умер в пятницу в больнице колледжа в Ньюарке. Г-ну Хиггинботаму, проживавшему в Ист-Оранж, штат Нью-Джерси, было 48 лет. ... Уроженец Спрингфилда, штат Огайо, он прожил в Ист-Оранж 17 лет. Он был лицензированным брокером по недвижимости и в молодости был боксером-любителем.

Внешние ссылки