stringtranslate.com

Гетероциклическое соединение

Структуры и названия распространенных гетероциклических соединений
Пиридин , гетероциклическое соединение

Гетероциклическое соединение или кольцевая структура — это циклическое соединение , в состав которого входят атомы по крайней мере двух различных элементов . [1] Гетероциклическая органическая химия — это раздел органической химии , занимающийся синтезом, свойствами и применением органических гетероциклов . [2]

Примерами гетероциклических соединений являются все нуклеиновые кислоты , большинство лекарств, большая часть биомассы ( целлюлоза и родственные материалы) и многие натуральные и синтетические красители. Более половины известных соединений являются гетероциклами. [3] 59% лекарств, одобренных FDA США , содержат азотные гетероциклы. [4]

Классификация

Изучение органической гетероциклической химии сосредоточено, в частности, на органических ненасыщенных производных, и преобладающая часть работы и приложений связана с ненапряженными органическими 5- и 6-членными кольцами. Включены пиридин , тиофен , пиррол и фуран . Другой большой класс органических гетероциклов относится к тем, которые конденсированы с бензольными кольцами . Например, конденсированные бензольные производные пиридина, тиофена, пиррола и фурана - это хинолин , бензотиофен , индол и бензофуран , соответственно. Слияние двух бензольных колец дает начало третьему большому семейству органических соединений. Аналогами ранее упомянутых гетероциклов для этого третьего семейства соединений являются акридин , дибензотиофен , карбазол и дибензофуран , соответственно.

Гетероциклические органические соединения можно с пользой классифицировать на основе их электронной структуры. Насыщенные органические гетероциклы ведут себя как ациклические производные. Таким образом, пиперидин и тетрагидрофуран являются обычными аминами и эфирами с измененными стерическими профилями. Поэтому изучение органической гетероциклической химии фокусируется на органических ненасыщенных кольцах.

Неорганические кольца

Некоторые гетероциклы не содержат углерода. Примерами являются боразин (кольцо B 3 N 3 ), гексахлорфосфазены ( кольца P 3 N 3 ) и тетранитрид тетрасеры S 4 N 4 . По сравнению с органическими гетероциклами, имеющими многочисленные коммерческие применения, неорганические кольцевые системы в основном представляют теоретический интерес. ИЮПАК рекомендует номенклатуру Ганча-Видмана для наименования гетероциклических соединений. [5]

Заметки о списках

3-членные кольца

Хотя 3-членные гетероциклические кольца подвержены кольцевой деформации , они хорошо охарактеризованы. [6]

4-членные кольца

5-членные кольца

5-членные кольцевые соединения, содержащие два гетероатома, по крайней мере один из которых является азотом, называются азолами . Тиазолы и изотиазолы содержат в кольце атом серы и азота. Дитиоланы содержат два атома серы.

Также существует большая группа 5-членных кольцевых соединений с тремя или более гетероатомами. Одним из примеров является класс дитиазолов , которые содержат два атома серы и один атом азота.

6-членные кольца

Шестичленные кольца с шестью гетероатомами

Гипотетическим химическим соединением с шестью гетероатомами азота будет гексазин . Боразин представляет собой шестичленное кольцо с тремя гетероатомами азота и тремя гетероатомами бора.


7-членные кольца

В 7-членном кольце гетероатом должен иметь возможность предоставить пустую π-орбиталь (например, бор) для обеспечения «нормальной» ароматической стабилизации; в противном случае возможна гомоароматичность .

8-членные кольца

9-членные кольца

Изображения колец с одним гетероатомом

Сплавленные/конденсированные кольца

Системы гетероциклических колец, которые формально получены путем слияния с другими кольцами, как карбоциклическими , так и гетероциклическими, имеют множество общих и систематических названий. Например, с бензоконденсированными ненасыщенными азотистыми гетероциклами пиррол дает индол или изоиндол в зависимости от ориентации. Пиридиновый аналог — хинолин или изохинолин . Для азепина предпочтительным названием является бензазепин . Аналогично, соединения с двумя бензольными кольцами, конденсированными с центральным гетероциклом, — это карбазол , акридин и дибензоазепин. Тиенотиофены представляют собой слияние двух тиофеновых колец. Фосфафеналены представляют собой трициклическую фосфорсодержащую гетероциклическую систему, полученную из карбоцикла феналена .

История гетероциклической химии

История гетероциклической химии началась в 1800-х годах, одновременно с развитием органической химии . Некоторые примечательные события: [10]

Использует

Гетероциклические соединения широко распространены во многих областях естественных наук и технологий. [2] Многие лекарственные препараты представляют собой гетероциклические соединения. [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Золотая книга ИЮПАК гетероциклические соединения
  2. ^ ab Thomas L. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3-е изд. Addison Wesley: Essex, England, 1997. 414 стр. ISBN  0-582-27843-0 .
  3. ^ Риз, Чарльз В. (1992). «Гетероциклическая химия полисеры и азота». Журнал гетероциклической химии . 29 (3): 639–651. doi :10.1002/jhet.5570290306.
  4. ^ Эдон Витаку, Дэвид Т. Смит, Джон Т. Ньярдарсон (2014). «Анализ структурного разнообразия, моделей замещения и частоты гетероциклов азота среди одобренных FDA фармацевтических препаратов США». J. Med. Chem . 57 (24): 10257–10274. doi :10.1021/jm501100b. PMID  25255204.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Hantzsch–Widman name». doi :10.1351/goldbook.H02737
  6. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  7. ^ "Stibinin". chemspider . Королевское химическое общество . Получено 11 июня 2018 г. .
  8. ^ "Bismin". ChemSpider . Королевское химическое общество . Получено 11 июня 2018 г. .
  9. ^ "Selenopyranium". ChemSpider . Королевское химическое общество . Получено 11 июня 2018 г. .
  10. ^ Кампань, Э. (1986). «Адриан Альберт и рационализация гетероциклической химии». Журнал химического образования . 63 (10): 860. Bibcode : 1986JChEd..63..860C. doi : 10.1021/ed063p860.
  11. ^ "IPEXL.com Multilingual Patent Search, Patent Ranking". www.ipexl.com . Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 г. Получено 8 сентября 2010 г.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме гетероциклические соединения .
В Викицитатнике есть цитаты, связанные с гетероциклическими соединениями .