stringtranslate.com

Фосфин

Фосфин ( название ИЮПАК : фосфан ) — бесцветное, горючее, высокотоксичное соединение с химической формулой P H 3 , классифицируемое как пниктогеновый гидрид . Чистый фосфин не имеет запаха, но образцы технического сорта имеют очень неприятный запах, похожий на запах гниющей рыбы, из-за присутствия замещенного фосфина и дифосфана ( P 2 H 4 ). При наличии следов P 2 H 4 PH 3 самопроизвольно воспламеняется на воздухе ( пирофорен ), горя светящимся пламенем. Фосфин — высокотоксичный респираторный яд, и немедленно опасен для жизни или здоровья при 50 ppm. Фосфин имеет тригонально-пирамидальную структуру.

Фосфины — это соединения, включающие PH 3 и органофосфины , которые получены из PH 3 путем замены одного или нескольких атомов водорода органическими группами. [4] Они имеют общую формулу PH 3− n R n . Фосфаны — это насыщенные гидриды фосфора формы P n H n +2 , такие как трифосфан . [5] Фосфин, PH 3 , является наименьшим из фосфинов и наименьшим из фосфанов.

История

Филипп Жанжамбр (1764–1838), ученик Лавуазье , впервые получил фосфин в 1783 году путем нагревания белого фосфора в водном растворе поташа (карбоната калия). [6] [NB 1]

Возможно, из-за его тесной связи с элементарным фосфором , фосфин когда-то считался газообразной формой этого элемента, но Лавуазье (1789) распознал его как соединение фосфора с водородом и описал как phosphure d'hydrogène (фосфид водорода). [NB 2]

В 1844 году Поль Тенар, сын французского химика Луи Жака Тенара , использовал холодную ловушку для отделения дифосфина от фосфина, который был получен из фосфида кальция , тем самым продемонстрировав, что P 2 H 4 отвечает за спонтанную воспламеняемость, связанную с PH 3 , а также за характерный оранжево-коричневый цвет, который может образовываться на поверхностях, что является продуктом полимеризации. [7] Он считал, что формула дифосфина — PH 2 , и, таким образом, является промежуточным соединением между элементарным фосфором, высшими полимерами и фосфином. Фосфид кальция (номинально Ca 3 P 2 ) производит больше P 2 H 4 , чем другие фосфиды, из-за преобладания связей PP в исходном материале.

Название «фосфин» впервые было использовано для фосфорорганических соединений в 1857 году, по аналогии с органическими аминами ( NR 3 ). [NB 3] [8] Газ PH 3 был назван «фосфином» к 1865 году (или ранее). [9]

Структура и реакции

PH 3 — тригонально-пирамидальная молекула с молекулярной симметрией C 3 v . Длина связи P−H составляет 1,42  Å , углы связи H−P−H составляют 93,5 ° . Дипольный момент составляет 0,58 D, который увеличивается при замещении метильных групп в ряду: CH 3 PH 2 , 1,10 D; (CH 3 ) 2 PH , 1,23 D; (CH 3 ) 3 P , 1,19 D. Напротив, дипольные моменты аминов уменьшаются с замещением, начиная с аммиака , который имеет дипольный момент 1,47 D. Низкий дипольный момент и почти ортогональные углы связи приводят к выводу, что в PH 3 связи P−H почти полностью pσ(P) – sσ(H) , а 3s-орбиталь фосфора вносит небольшой вклад в связывание PH. По этой причине неподеленная пара на фосфоре преимущественно образована 3s-орбиталью фосфора. Химический сдвиг его сигнала ЯМР 31 P в сильном поле согласуется с выводом о том, что электроны неподеленной пары занимают 3s-орбиталь (Fluck, 1973). Эта электронная структура приводит к отсутствию нуклеофильности в целом и отсутствию основности в частности (p K aH = –14), [10] , а также к способности образовывать только слабые водородные связи . [11]

Растворимость PH 3 в воде незначительна: 0,22 см 3 газа растворяется в 1 см 3 воды. Фосфин легче растворяется в неполярных растворителях, чем в воде из-за неполярных связей P−H. Он технически амфотерен в воде, но кислотная и основная активность слабая. Обмен протонов происходит через ион фосфония ( PH + 4 ) в кислых растворах и через фосфанид ( PH − 2 ) при высоком pH с константами равновесия K b =4 × 10−28 и К а =​41,6 × 10 −29 . Фосфин реагирует с водой только при высоком давлении и температуре, образуя фосфорную кислоту и водород: [12] [13]

РН3 + 4Н2О​​ давление и температура→Н3РО4 + 4Н2​​​

Сжигание фосфина на воздухе приводит к образованию фосфорной кислоты ): [14] [12]

2PH3 + 4O2 → 2H3PO4​​​

Подготовка и возникновение

Фосфин можно получить различными способами. [15] В промышленных масштабах его можно получить путем реакции белого фосфора с гидроксидом натрия или калия , в результате чего в качестве побочного продукта образуется гипофосфит калия или натрия .

3 КОН + P 4 + 3 H 2 O → 3 KH 2 PO 2 + PH 3
3 NaOH + P 4 + 3 H 2 O → 3 NaH 2 PO 2 + PH 3

Альтернативно, кислотно-катализируемое диспропорционирование белого фосфора дает фосфорную кислоту и фосфин. Оба пути имеют промышленное значение; кислотный путь является предпочтительным методом, если требуется дальнейшая реакция фосфина с замещенными фосфинами. Кислотный путь требует очистки и давления.

Лабораторные маршруты

Его готовят в лаборатории путем диспропорционирования фосфористой кислоты : [16]

4 H 3 PO 3 → PH 3 + 3 H 3 PO 4 Выделение фосфина происходит при температуре около 200 °C.

Альтернативными методами являются гидролиз фосфида цинка :

Zn3P2 + 6H2O → 3Zn ( OH ) 2 + 2PH3

[17] Некоторые другие фосфиды металлов могут быть использованы, включая фосфид алюминия или фосфид кальция . Чистые образцы фосфина, свободные от P 2 H 4 , могут быть получены с использованием действия гидроксида калия на иодид фосфония :

[PH 4 ]I + КОН → PH 3 + KI + H 2 O

Происшествие

Фосфин является всемирной составляющей атмосферы Земли в очень низких и сильно изменчивых концентрациях. [18] Он может вносить значительный вклад в глобальный биохимический цикл фосфора . Наиболее вероятным источником является восстановление фосфата в разлагающемся органическом веществе, возможно, посредством частичного восстановления и диспропорционирования , поскольку в экологических системах нет известных восстановителей достаточной силы для прямого преобразования фосфата в фосфин. [19]

Он также обнаружен в атмосфере Юпитера. [ 20]

Возможная внеземная биосигнатура

В 2020 году было сообщено, что спектроскопический анализ показал признаки фосфина в атмосфере Венеры в количествах, которые не могли быть объяснены известными абиотическими процессами . [21] [22] [23] Более поздний повторный анализ этой работы показал, что были допущены ошибки интерполяции, и повторный анализ данных с фиксированным алгоритмом не приводит к обнаружению фосфина. [24] [25] Авторы первоначального исследования затем заявили, что обнаружили его с гораздо более низкой концентрацией 1 ppb. [26] [ оспаривается – обсудить ]

Приложения

Фосфорорганическая химия

Фосфин является предшественником многих фосфорорганических соединений . Он реагирует с формальдегидом в присутствии хлористого водорода, образуя тетракис(гидроксиметил)фосфонийхлорид , который используется в текстильной промышленности. Гидрофосфинирование алкенов является универсальным путем к различным фосфинам. Например, в присутствии основных катализаторов PH 3 присоединяет акцепторы Михаэля . Таким образом, с акрилонитрилом он реагирует, образуя трис(цианоэтил)фосфин : [27]

PH 3 + 3 CH 2 =CHZ → P(CH 2 CH 2 Z) 3 (Z — это NO 2 , CN или C(O)NH 2 )

Кислотный катализ применим к гидрофосфинированию с изобутиленом и родственными аналогами:

РН3 + R2С = СН2 → R2 ( СН3 ) СРН2​

где R — CH 3 , алкил и т. д.

Микроэлектроника

Фосфин используется в качестве легирующей примеси в полупроводниковой промышленности и прекурсора для осаждения сложных полупроводников . Коммерчески значимыми продуктами являются фосфид галлия и фосфид индия . [28]

Фумигант (борьба с вредителями)

Фосфин является привлекательным фумигантом, поскольку он смертелен для насекомых и грызунов, но распадается до фосфорной кислоты, которая нетоксична. В качестве источников фосфина для использования в сельском хозяйстве можно использовать гранулы фосфида алюминия (AlP), фосфида кальция ( Ca
3П
2), или фосфид цинка ( Zn
3П
2) используются. Эти фосфиды выделяют фосфин при контакте с атмосферной водой или желудочной кислотой грызунов. Эти гранулы также содержат реагенты для снижения вероятности возгорания или взрыва выделяемого фосфина.

Альтернативой является использование самого фосфинового газа, который требует разбавления либо CO2 , либо N2 , либо даже воздухом, чтобы снизить его температуру ниже точки воспламенения. Использование газа позволяет избежать проблем, связанных с твердыми остатками, оставленными фосфидом металла, и обеспечивает более быструю и эффективную борьбу с целевыми вредителями.

Одной из проблем, связанных с фосфиновыми фумигантами, является повышенная устойчивость насекомых. [29]

Токсичность и безопасность

Смертельные случаи произошли в результате случайного воздействия фумигационных материалов, содержащих фосфид алюминия или фосфин. [30] [31] [32] [33] Он может быть поглощен как при вдыхании , так и через кожу . [30] Как респираторный яд, он влияет на транспорт кислорода или мешает использованию кислорода различными клетками в организме. [32] Воздействие приводит к отеку легких (легкие наполняются жидкостью). [33] Газ фосфин тяжелее воздуха, поэтому он остается около пола. [34]

Фосфин, по-видимому, является в основном окислительно-восстановительным токсином, вызывающим повреждение клеток путем индукции окислительного стресса и митохондриальной дисфункции. [35] Устойчивость у насекомых вызвана мутацией в митохондриальном метаболическом гене. [29]

Фосфин может попадать в организм при вдыхании. Основным органом поражения фосфинового газа являются дыхательные пути. [36] Согласно карманному справочнику Национального института охраны труда США (NIOSH) 2009 года и постановлению Управления охраны труда США (OSHA), среднее респираторное воздействие за 8 часов не должно превышать 0,3 ppm. NIOSH рекомендует, чтобы краткосрочное респираторное воздействие фосфинового газа не превышало 1 ppm. Уровень , непосредственно опасный для жизни или здоровья, составляет 50 ppm. Чрезмерное воздействие фосфинового газа вызывает тошноту, рвоту, боли в животе, диарею, жажду, стеснение в груди, одышку (затрудненное дыхание), мышечные боли, озноб, ступор или обморок и отек легких. [37] [38] Сообщалось, что фосфин имеет запах гниющей рыбы или чеснока при концентрациях ниже 0,3 ppm. Запах обычно ограничивается лабораторными зонами или обработкой фосфина, поскольку запах исходит от способа извлечения фосфина из окружающей среды. Однако он может встречаться и в других местах, например, на свалках промышленных отходов. Воздействие более высоких концентраций может вызвать обонятельную усталость . [39]

Опасности фумигации

Фосфин используется для борьбы с вредителями , но его использование строго регламентируется из-за высокой токсичности. [40] [41] Газ из фосфина имеет высокий уровень смертности [42] и стал причиной смертей в Швеции и других странах. [43] [44] [45]

Поскольку ранее популярный фумигант бромистый метил был выведен из употребления в некоторых странах в соответствии с Монреальским протоколом , фосфин является единственным широко используемым, экономически эффективным, быстродействующим фумигантом, который не оставляет остатков на хранящихся продуктах. Вредители с высоким уровнем устойчивости к фосфину стали обычным явлением в Азии, Австралии и Бразилии. Высокий уровень устойчивости также, вероятно, встречается в других регионах, но не так тщательно отслеживается. Генетические варианты, которые способствуют высокому уровню устойчивости к фосфину, были идентифицированы в гене дигидролипоамиддегидрогеназы . [29] Идентификация этого гена теперь позволяет быстро идентифицировать устойчивых насекомых на молекулярном уровне.

Взрывоопасность

Фосфиновый газ плотнее воздуха и, следовательно, может собираться в низинных областях. Он может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом, а также может самовоспламеняться. [12]

В популярной культуре

В пилотной серии криминальной драмы 2008 года «Во все тяжкие » Уолтер Уайт отравляет двух соперничающих гангстеров, добавляя красный фосфор в кипящую воду для получения фосфинового газа. Однако в реальности для этой реакции вместо него потребовался бы белый фосфор, а вода содержала бы гидроксид натрия . [46]

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Дополнительную информацию о ранней истории фосфина см.:
    • Encyclopaedia Britannica (издание 1911 г.), т. 21, стр. 480: Фосфор: Фосфин. Архивировано 4 ноября 2015 г. на Wayback Machine
    • Томас Томсон, Система химии , 6-е изд. (Лондон, Англия: Болдуин, Крэдок и Джой, 1820), т. 1, стр. 272. Архивировано 4 ноября 2015 г. в Wayback Machine
  2. ^ Примечание:
    • На стр. 222. Архивировано 24 апреля 2017 года в Wayback Machine из его Traité élémentaire de chimie , vol. 1 (Париж, Франция: Кюше, 1789 г.) Лавуазье называет соединение фосфора и водорода «фосфором гидрогена» (фосфидом водорода). Однако на стр. 216 Архивировано 24 апреля 2017 года в Wayback Machine . Он называет соединение водорода и фосфора «Combinaison inconnue». (неизвестная комбинация), однако в сноске он говорит о реакциях водорода с серой и фосфором: «Ces Combinaisons ont Lieu dans l'état de Gaz & il en Resulte du Gaz Hydrogène сульфуризированный и фосфоризованный». (Эти соединения встречаются в газообразном состоянии, и из них получается сернистый и фосфористый водород.)
    • В переводе Роберта Керра на английский язык Traité élémentaire de chimie ... Лавуазье 1790 года — а именно, Лавуазье с Робертом Керром, перевод, Elements of Chemistry ... (Эдинбург, Шотландия: Уильям Крич, 1790) — Керр переводит «phosphure d'hydrogène» Лавуазье как «phosphuret of hydrogène» (стр. 204), и в то время как Лавуазье — на стр. 216 своего Traité élémentaire de chimie ... — не дал названия соединению водорода и фосфора, Керр называет его «hydruret ofphosphus, или phosphuret of hydrogène» (стр. 198). Заметка Лавуазье об этом соединении — «Combinaison inconnue.» — переводится как «До сих пор неизвестно». Сноска Лавуазье переводится как: «Эти соединения происходят в состоянии газа и образуют, соответственно, сернистый и фосфорный кислородный газ». Слово «кислород» в переводе является ошибкой, поскольку в оригинальном тексте четко указано «hydrogène» (водород). (Ошибка была исправлена ​​в последующих изданиях.)
  3. ^ В 1857 году Август Вильгельм фон Гофман объявил о синтезе органических соединений, содержащих фосфор, которые он назвал « триметилфосфин » и « триэтилфосфин », по аналогии с «амином» (органическими азотистыми соединениями), «арсином» (органическими мышьяковистыми соединениями) и «стибином» (органическими сурьмянистыми соединениями).

Ссылки

  1. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0505". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab Zumdahl, Steven S. (2009). Химические принципы (6-е изд.). Houghton Mifflin. стр. A22. ISBN 978-0-618-94690-7.
  3. ^ ab "Фосфин". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «фосфины». doi :10.1351/goldbook.P04553
  5. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «фосфаны». doi :10.1351/goldbook.P04548
  6. ^ Gengembre (1783) «Mémoire sur un nouveau gas obtenu, par l'action des щелочных веществ, sur le фосфор де Кункель» (Мемуары о новом газе, полученном действием щелочных веществ на фосфор Кункеля), Mémoires de mathématique et de телосложение , 10  : 651–658.
  7. ^ Поль Тенар (1844 г.) «Mémoire sur les Combinaisons du Phosore avec l'Hydrogène». Архивировано 15 октября 2015 г. в Wayback Machine (Мемуары о соединениях фосфора с водородом), Comptes rendus , 18  : 652–655.
  8. ^ AW Hofmann; Auguste Cahours (1857). «Исследования фосфорных оснований». Труды Лондонского королевского общества (8): 523–527. Архивировано из оригинала 10 февраля 2022 г. Получено 19 ноября 2020 г. ( Со страницы 524: ) Основания Me 3 P и E 3 P, продукты этой реакции, которые мы предлагаем называть соответственно триметилфосфином и триэтилфосфином, ...
  9. ↑ Уильям Одлинг, Курс практической химии, подготовленный для студентов-медиков , 2-е изд. (Лондон, Англия: Longmans, Green, and Co., 1865), стр. 227, 230.
  10. ^ Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H.; Kosower, Edward M. (2017) [1-е изд. 1998]. Введение в органическую химию (пересмотренное 4-е изд.). Нью-Дели: Medtech. стр. 828. ISBN 9789385998898.
  11. ^ Сенников, ПГ (1994). «Слабая водородная связь гидридов второго ряда (PH 3 , H 2 S) и третьего ряда (AsH 3 , H 2 Se)». Журнал физической химии . 98 (19): 4973–4981. doi :10.1021/j100070a006.
  12. ^ Паспорт безопасности материала abc : Газовая смесь фосфина и водорода (PDF) (Отчет). Matheson Tri-Gas. 8 сентября 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 5 июля 2022 г. Получено 4 июля 2022 г.
  13. ^ Рабинович, Джозеф; Вёллер, Фриц; Флорес, Хосе; Кребсбах, Рита (ноябрь 1969 г.). «Реакции электрического разряда в смесях фосфина, метана, аммиака и воды». Nature . 224 (5221): 796–798. Bibcode :1969Natur.224..796R. doi :10.1038/224796a0. ISSN  1476-4687. PMID  5361652. S2CID  4195473.
  14. ^ "Фосфин: агент, повреждающий легкие". США: Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 8 июля 2021 г. Получено 4 июля 2022 г.
  15. ^ Toy, ADF (1973). Химия фосфора . Оксфорд, Великобритания: Pergamon Press.
  16. ^ Gokhale, SD; Jolly, WL (1967). "Фосфин". Неорганические синтезы . Т. 9. С. 56–58. doi :10.1002/9780470132401.ch17. ISBN 978-0-470-13168-8.
  17. ^ Барбер, Томас; Baljournal=Organic Syntheses, Лиам Т. (2021). «Синтез трет-алкилфосфинов: получение трифторметансульфоната ди-(1-адамантил)фосфония и три-(1-адамантил)фосфина». Organic Syntheses . 98 : 289–314. doi :10.15227/orgsyn.098.0289.
  18. ^ Глиндеманн, Д.; Бергманн, А.; Стоттмайстер, У.; Гассманн, Г. (1996). «Фосфин в нижней земной тропосфере». Naturwissenschaften . 83 (3): 131–133. Бибкод : 1996NW.....83..131G. дои : 10.1007/BF01142179. S2CID  32611695.
  19. ^ Roels, J.; Verstraete, W. (2001). «Биологическое образование летучих фосфорных соединений, обзорная статья». Bioresource Technology . 79 (3): 243–250. doi :10.1016/S0960-8524(01)00032-3. PMID  11499578.
  20. ^ Каплан, Сара (11 июля 2016 г.). «Первые водяные облака обнаружены за пределами нашей солнечной системы – вокруг неудавшейся звезды». The Washington Post . Архивировано из оригинала 15 сентября 2020 г. Получено 14 сентября 2020 г.
  21. ^ Соуза-Сильва, Клара; Сигер, Сара; Ранджан, Сукрит; Петковский, Януш Юранд; Чжан, Чжучан; Ху, Реню; Бэйнс, Уильям (11 октября 2019 г.). «Фосфин как биосигнатурный газ в атмосферах экзопланет». Астробиология . 20 (2) (опубликовано в феврале 2020 г.): 235–268. arXiv : 1910.05224 . Бибкод : 2020AsBio..20..235S. дои : 10.1089/ast.2018.1954. PMID  31755740. S2CID  204401807.
  22. ^ Чу, Дженнифер (18 декабря 2019 г.). «Знак того, что инопланетяне могут вонять». MIT News . Архивировано из оригинала 18 февраля 2021 г. . Получено 14 сентября 2020 г. .
  23. ^ "Фосфин может быть признаком существования инопланетной анаэробной жизни на каменистых планетах". Sci-News . 26 декабря 2019 г. Архивировано из оригинала 14 сентября 2020 г. Получено 15 сентября 2020 г.
  24. ^ Snellen, IAG; Guzman-Ramirez, L.; Hogerheijde, MR; Hygate, APS; van der Tak, FFS (2020). «Повторный анализ наблюдений Венеры на ALMA на частоте 267 ГГц. Статистически значимого обнаружения фосфина не обнаружено». Астрономия и астрофизика . 644 : L2. arXiv : 2010.09761 . Bibcode : 2020A&A...644L...2S. doi : 10.1051/0004-6361/202039717. S2CID  224803085.
  25. ^ Томпсон, MA (2021). «Статистическая надежность наблюдений Венеры с помощью JCMT на частоте 267 ГГц: нет существенных доказательств поглощения фосфина». Monthly Notices of the Royal Astronomical Society: Letters . 501 (1): L18–L22. arXiv : 2010.15188 . Bibcode : 2021MNRAS.501L..18T. doi : 10.1093/mnrasl/slaa187 . S2CID  225103303.
  26. ^ Гривз, Джейн С.; Ричардс, Анита М. С.; Бэйнс, Уильям; Риммер, Пол Б.; Клементс, Дэвид Л.; Сигер, Сара; Петковски, Януш Дж.; Соуза-Сильва, Клара; Ранджан, Сукрит; Фрейзер, Хелен Дж. (2021). "Ответить на: Нет доказательств наличия фосфина в атмосфере Венеры по результатам независимых анализов". Nature Astronomy . 5 (7): 636–639. arXiv : 2011.08176 . Bibcode :2021NatAs...5..636G. doi :10.1038/s41550-021-01424-x. S2CID  233296859.
  27. ^ Трофимов, Борис А.; Арбузова, Светлана Н.; Гусарова, Нина К. (1999). «Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений». Журнал химической науки . 68 (3): 215–227. Bibcode :1999RuCRv..68..215T. doi :10.1070/RC1999v068n03ABEH000464. S2CID  250775640.
  28. ^ Беттерманн, Г.; Краузе, В.; Рисс, Г.; Хофманн, Т. (2002). "Соединения фосфора, неорганические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_527. ISBN 3527306730.
  29. ^ abc Schlipalius, DI; Valmas, N.; Tuck, AG; Jagadeesan, R.; Ma, L.; Kaur, R.; et al. (2012). «Основной метаболический фермент опосредует устойчивость к фосфиновому газу». Science . 338 (6108): 807–810. Bibcode :2012Sci...338..807S. doi :10.1126/science.1224951. PMID  23139334. S2CID  10390339.
  30. ^ ab Ido Efrati; Nir Hasson (22 января 2014 г.). «Двое малышей умирают после того, как дом в Иерусалиме опрыскали от вредителей». Haaretz . Архивировано из оригинала 23 января 2014 г. Получено 23 января 2014 г.
  31. ^ "Семья Алькала де Гуадаира мурио, вдыхающая фосфина де унос тапонес" . RTVE.es (на испанском языке). Радио и телевидение Испании. ЭФЕ. 3 февраля 2014 г. Архивировано из оригинала 2 марта 2014 г. Проверено 23 июля 2014 г.
  32. ^ ab Julia Sisler (13 марта 2014 г.). «Смерть женщин из Квебека в Таиланде могла быть вызвана пестицидом». CBC News. Архивировано из оригинала 4 апреля 2017 г. Получено 3 апреля 2017 г.
  33. ^ ab Amy B Wang (3 января 2017 г.). «4 ребенка погибли после того, как пестицид выпустил токсичный газ под их домом, сообщает полиция». Washington Post . Архивировано из оригинала 25 июня 2018 г. Получено 6 января 2017 г.
  34. ^ "В смерти 8-месячного ребенка в Форт-Мак-Мюррее виноват пестицид". CBC News. 23 февраля 2015 г. Архивировано из оригинала 24 февраля 2015 г. Получено 23 февраля 2015 г.
  35. ^ Nath, NS; Bhattacharya, I; Tuck, AG; Schlipalius, DI; Ebert, PR (2011). «Механизмы токсичности фосфина». Журнал токсикологии . 2011 : 494168. doi : 10.1155/2011/494168 . PMC 3135219. PMID  21776261 . 
  36. ^ "NIOSH Emergency Response Card". CDC. Архивировано из оригинала 2 октября 2017 года . Получено 6 апреля 2010 года .
  37. ^ "NIOSH pocket guide". CDC. 3 февраля 2009 г. Архивировано из оригинала 11 мая 2017 г. Получено 6 апреля 2010 г.
  38. ^ "WHO – Data Sheets on Pesticides – No. 46: Phosphine". Inchem.org . Архивировано из оригинала 18 февраля 2010 г. Получено 6 апреля 2010 г.
  39. ^ Предупреждение NIOSH: предотвращение отравления фосфином и взрывов во время фумигации (отчет). CDC. 1 сентября 1999 г. doi : 10.26616/nioshpub99126 . Архивировано из оригинала 19 июня 2017 г. Получено 6 апреля 2010 г.
  40. ↑ Вальстен, Беата (13 февраля 2024 г.). «Оклагарен bekräftar: Семья и Седерхамн для подарков от фосфина». DN.se (на шведском языке). Архивировано из оригинала 13 февраля 2024 года . Проверено 13 февраля 2024 г.
  41. ^ Европейское агентство по безопасности и гигиене труда . «Hälsorisker och förebyggande rutiner vid hantering av container fumigerade» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 13 февраля 2024 года . Проверено 13 февраля 2024 г.
  42. ^ A Farrar, Ross; B Justus, Angelo; A Masurkar, Vikram; M Garrett, Peter (2022). «Неожиданное выживание после преднамеренного отравления фосфиновым газом: австралийский опыт спасения с помощью экстракорпоральной мембранной оксигенации в этой ситуации». Анестезия и интенсивная терапия . 50 (3): 250–254. doi :10.1177/0310057X211047603. ISSN  0310-057X. PMID  34871510.
  43. ↑ Берглин, Рикард (13 февраля 2024 г.). «Giftgåtan i Söderhamn: Gas tros ha dodat flickan». СВТ Нихетер (на шведском языке). Архивировано из оригинала 13 февраля 2024 года . Проверено 13 февраля 2024 г.
  44. ^ LJ, Willers-Russo (1999). «Три смертельных случая, связанных с газом фосфина, полученным в результате производства метамфетамина». Журнал судебных наук . 44 (3). J Forensic Sci: 647–652. doi : 10.1520/JFS14525J. ISSN  0022-1198. PMID  10408124. Получено 13 февраля 2024 г.
  45. ^ Moirangthem, Sangita; Vidua, Raghvendra; Jahan, Afsar; Patnaik, Mrinal; Chaurasia, Jai (8 июля 2023 г.). «Отравление фосфиновым газом». Американский журнал судебной медицины и патологии . 44 (4). Ovid Technologies (Wolters Kluwer Health): 350–353. doi :10.1097/paf.00000000000000855. ISSN  1533-404X. PMID  37438888.
  46. ^ Hare, Jonathan (1 марта 2011 г.). «Breaking Bad – poisoning gangsters with phoshine gas». education in chemical . Royal Society of Chemistry. Архивировано из оригинала 24 сентября 2023 г.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Фосфин .