stringtranslate.com

Фосфин

Фосфин ( название ИЮПАК : фосфан ) представляет собой бесцветное, легковоспламеняющееся, высокотоксичное соединение с химической формулой PH 3 , классифицируемое как гидрид пниктогена . Чистый фосфин не имеет запаха, но образцы технической чистоты имеют весьма неприятный запах, напоминающий запах гниющей рыбы, из-за присутствия замещенного фосфина и дифосфана ( P 2 H 4 ). При наличии следов P 2 H 4 PH 3 самовозгорается на воздухе ( пирофорен ), горит светящимся пламенем. Фосфин является высокотоксичным респираторным ядом и представляет непосредственную опасность для жизни и здоровья при концентрации 50 частей на миллион. Фосфин имеет тригонально-пирамидальную структуру.

Фосфины представляют собой соединения, которые включают PH 3 и органофосфины , которые получаются из PH 3 путем замены одного или нескольких атомов водорода органическими группами. [4] Они имеют общую формулу PH 3− n R n . Фосфаны представляют собой насыщенные гидриды фосфора формы P n H n +2 , такие как трифосфан . [5] Фосфин, PH 3 , является наименьшим из фосфинов и наименьшим из фосфанов.

История

Филипп Женжембр (1764–1838), ученик Лавуазье , впервые получил фосфин в 1783 году путем нагревания белого фосфора в водном растворе поташа (карбоната калия). [6] [Примечание 1]

Возможно, из-за его сильной связи с элементарным фосфором , фосфин когда-то считался газообразной формой элемента, но Лавуазье (1789) признал его комбинацией фосфора с водородом и описал его как phosphure d'Hydrogène (фосфид водорода). [Примечание 2]

В 1844 году Поль Тенар, сын французского химика Луи Жака Тенара , использовал холодную ловушку для отделения дифосфина от фосфина, который был получен из фосфида кальция , тем самым продемонстрировав, что P 2 H 4 ответственен за самопроизвольную воспламеняемость, связанную с PH 3 , и также из-за характерного оранжево-коричневого цвета, который может образовываться на поверхностях и является продуктом полимеризации. [7] Он считал, что формула дифосфина — PH 2 и, таким образом, является промежуточным звеном между элементарным фосфором, высшими полимерами и фосфином. Фосфид кальция (номинально Ca 3 P 2 ) производит больше P 2 H 4 , чем другие фосфиды из-за преобладания связей PP в исходном материале.

Название «фосфин» впервые было использовано для фосфорорганических соединений в 1857 году, поскольку они аналогичны органическим аминам ( NR 3 ). [NB 3] [8] Газ PH 3 был назван «фосфином» в 1865 году (или раньше). [9]

Структура и реакции

PH 3 представляет собой тригонально-пирамидальную молекулу с молекулярной симметрией C 3 v . Длина связи P-H составляет 1,42  Å , валентные углы H-P-H составляют 93,5 ° . Дипольный момент составляет 0,58 Д, который увеличивается при замещении метильных групп в ряду: CH 3 PH 2 , 1,10 Д; (СН 3 ) 2 PH , 1,23 Д; (CH 3 ) 3 P , 1,19 Д. Напротив, дипольные моменты аминов уменьшаются при замещении, начиная с аммиака , который имеет дипольный момент 1,47 Д. Низкий дипольный момент и почти ортогональные валентные углы позволяют сделать вывод, что в PH 3 связи P−H почти полностью состоят из pσ(P) – sσ(H), а 3s-орбиталь фосфора мало способствует связыванию PH. По этой причине неподеленная пара фосфора преимущественно образована 3s-орбиталью фосфора. Химический сдвиг сигнала 31 P ЯМР в сильном поле согласуется с выводом о том, что неподеленная пара электронов занимает 3s-орбиталь (Fluck, 1973). Такое электронное строение приводит к отсутствию нуклеофильности вообще и отсутствию основности в частности (p K aH = –14), [10] , а также к способности образовывать лишь слабые водородные связи . [11]

Растворимость PH 3 в воде незначительна: в 1 см 3 воды растворяется 0,22 см 3 газа . Фосфин легче растворяется в неполярных растворителях , чем в воде, из-за неполярных связей P-H. Технически он амфотерен в воде, но кислотная и основная активность низкая. Протонный обмен происходит через ион фосфония ( PH + 4 ) в кислых растворах и через фосфанид ( PH - 2 ) при высоких значениях pH, с константами равновесия K b =4 × 10 −28 и K a =41,6 × 10 -29 . Фосфин реагирует с водой только при высоком давлении и температуре, образуя фосфорную кислоту и водород: [12] [13]

РН 3 + 4Н 2 О давление и температура→Н 3 ПО 4 + 4Н 2

При сжигании фосфина на воздухе образуется фосфорная кислота ): [14] [12]

2 PH 3 + 4 O 2 → 2 H 3 PO 4

Подготовка и возникновение

Фосфин можно получить различными способами. [15] В промышленности его можно производить путем реакции белого фосфора с гидроксидом натрия или калия , в результате чего в качестве побочного продукта образуется гипофосфит калия или натрия .

3 КОН + P 4 + 3 H 2 O → 3 KH 2 PO 2 + PH 3
3 NaOH + P 4 + 3 H 2 O → 3 NaH 2 PO 2 + PH 3

Альтернативно, диспропорционирование белого фосфора , катализируемое кислотой, дает фосфорную кислоту и фосфин. Оба маршрута имеют промышленное значение; кислотный путь является предпочтительным методом, если необходима дальнейшая реакция фосфина с замещенными фосфинами. Кислотный путь требует очистки и повышения давления.

Лабораторные маршруты

Его получают в лаборатории диспропорционированием фосфористой кислоты : [ 16]

4 H 3 PO 3 → PH 3 + 3 H 3 PO 4 Выделение фосфина происходит при температуре около 200 °C.

Альтернативными методами являются гидролиз трис(триметилсилил)фосфина или фосфидов металлов, таких как фосфид алюминия или фосфид кальция :

Ca 3 P 2 + 6 H 2 O → 3 Ca(OH) 2 + 2 PH 3

Чистые образцы фосфина, свободные от P 2 H 4 , можно получить действием гидроксида калия на иодид фосфония :

[PH 4 ]I + КОН → PH 3 + KI + H 2 O

Вхождение

Фосфин является компонентом земной атмосферы во всем мире в очень низких и сильно варьирующихся концентрациях. [17] Это может внести значительный вклад в глобальный биохимический цикл фосфора . Наиболее вероятным источником является восстановление фосфатов в разлагающемся органическом веществе, возможно, посредством частичного восстановления и диспропорционирования , поскольку в экологических системах нет известных восстановителей достаточной силы для прямого преобразования фосфата в фосфин. [18]

Он также встречается в атмосфере Юпитера . [19]

Возможная внеземная биосигнатура

Сообщалось, что в 2020 году спектроскопический анализ показал признаки содержания фосфина в атмосфере Венеры в количествах, которые нельзя объяснить известными абиотическими процессами . [20] [21] [22] Более поздний повторный анализ этой работы показал, что были допущены ошибки интерполяции, а повторный анализ данных с фиксированным алгоритмом не привел к обнаружению фосфина. [23] [24] Авторы оригинального исследования затем заявили, что обнаружили его при гораздо более низкой концентрации — 1 ppb. [25] [ оспаривается – обсуждаем ]

Приложения

Фосфорорганическая химия

Фосфин является предшественником многих фосфорорганических соединений . Он реагирует с формальдегидом в присутствии хлористого водорода с образованием хлорида тетракис(гидроксиметил)фосфония , который используется в текстиле. Гидрофосфинирование алкенов — универсальный путь получения различных фосфинов. Например, в присутствии основных катализаторов PH 3 добавляются акцепторы Михаэля . Так, с акрилонитрилом он реагирует с образованием трис(цианоэтил)фосфина : [26]

PH 3 + 3 CH 2 =CHZ → P(CH 2 CH 2 Z) 3 (Z представляет собой NO 2 , CN или C(O)NH 2 )

Кислотный катализ применим к гидрофосфинированию изобутиленом и родственными аналогами:

PH 3 + R 2 C=CH 2 → R 2 (CH 3 )CPH 2

где R представляет собой CH 3 , алкил и т.д.

Микроэлектроника

Фосфин используется в качестве легирующей примеси в полупроводниковой промышленности и прекурсора для осаждения сложных полупроводников . Коммерчески значимые продукты включают фосфид галлия и фосфид индия . [27]

Фумигант (борьба с вредителями)

Фосфин является привлекательным фумигантом, поскольку он смертелен для насекомых и грызунов, но разлагается до фосфорной кислоты, которая нетоксична. В качестве источников фосфина для сельскохозяйственного использования используются гранулы фосфида алюминия (AlP), фосфида кальция ( Ca
3п
2), или фосфид цинка ( Zn
3п
2) используются. Эти фосфиды выделяют фосфин при контакте с атмосферной водой или желудочной кислотой грызунов. Эти гранулы также содержат вещества, снижающие вероятность возгорания или взрыва высвободившегося фосфина.

Альтернативой является использование самого газообразного фосфина, который требует разбавления CO 2 или N 2 или даже воздухом, чтобы снизить его температуру воспламенения ниже точки воспламенения. Использование газа позволяет избежать проблем, связанных с твердыми остатками фосфида металла, и приводит к более быстрой и эффективной борьбе с целевыми вредителями.

Одной из проблем, связанных с фосфиновыми фумигантами, является повышенная устойчивость насекомых. [28]

Токсичность и безопасность

Смертельные случаи произошли в результате случайного воздействия фумигирующих материалов, содержащих фосфид алюминия или фосфин. [29] [30] [31] [32] Его можно всасывать либо ингаляционно , либо чрескожно . [29] Являясь респираторным ядом, он влияет на транспорт кислорода или препятствует использованию кислорода различными клетками организма. [31] Воздействие приводит к отеку легких (легкие наполняются жидкостью). [32] Газообразный фосфин тяжелее воздуха, поэтому он остается у пола. [33]

Фосфин, по-видимому, в основном является окислительно-восстановительным токсином, вызывающим повреждение клеток, вызывая окислительный стресс и митохондриальную дисфункцию. [34] Устойчивость насекомых вызвана мутацией митохондриального метаболического гена. [28]

Фосфин может попасть в организм при вдыхании. Основным органом-мишенью газообразного фосфина являются дыхательные пути. [35] Согласно карманному справочнику Национального института безопасности и гигиены труда США (NIOSH) 2009 года и постановлению Управления по безопасности и гигиене труда США (OSHA), среднее 8-часовое воздействие на дыхательные пути не должно превышать 0,3 частей на миллион. NIOSH рекомендует, чтобы кратковременное воздействие газообразного фосфина на дыхательные пути не превышало 1 ppm. Уровень немедленной опасности для жизни и здоровья составляет 50 частей на миллион. Чрезмерное воздействие газообразного фосфина вызывает тошноту, рвоту, боль в животе, диарею, жажду, стеснение в груди, одышку (затруднение дыхания), мышечную боль, озноб, ступор или обморок, а также отек легких. [36] [37] Сообщалось, что фосфин имеет запах разлагающейся рыбы или чеснока при концентрациях ниже 0,3 частей на миллион. Запах обычно ограничен лабораторными помещениями или переработкой фосфина, поскольку запах исходит от способа извлечения фосфина из окружающей среды. Однако это может произойти и в другом месте, например, на свалках промышленных отходов. Воздействие более высоких концентраций может вызвать обонятельную усталость . [38]

Опасности фумигации

Фосфин используется для борьбы с вредителями , но его использование строго регламентировано из-за высокой токсичности. [39] [40] Газ из фосфина имеет высокий уровень смертности [41] и стал причиной смертей в Швеции и других странах. [42] [43] [44]

Поскольку ранее популярный фумигант бромистый метил был постепенно прекращен в некоторых странах в соответствии с Монреальским протоколом , фосфин является единственным широко используемым, экономически эффективным, быстродействующим фумигантом, который не оставляет остатков на хранимом продукте. Вредители с высоким уровнем устойчивости к фосфину стали обычным явлением в Азии, Австралии и Бразилии. Устойчивость высокого уровня также может возникнуть и в других регионах, но она не отслеживается так тщательно. Генетические варианты, которые способствуют высокому уровню устойчивости к фосфину, были идентифицированы в гене дигидролипоамиддегидрогеназы . [28] Идентификация этого гена теперь позволяет быстро молекулярно идентифицировать устойчивых насекомых.

Взрывоопасность

Газообразный фосфин плотнее воздуха и поэтому может собираться в низинных районах. Он может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом, а также может самовозгораться. [12]

В популярной культуре

В пилотном сериале криминальной драмы 2008 года «Во все тяжкие» Уолтер Уайт отравляет двух конкурирующих гангстеров, добавляя красный фосфор в кипящую воду для получения газообразного фосфина. Однако на самом деле для этой реакции вместо этого потребуется белый фосфор, а вода должна содержать гидроксид натрия . [45]

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Для получения дополнительной информации о ранней истории фосфина см.:
    • Британская энциклопедия (издание 1911 г.), том. 21, с. 480: Фосфор: Фосфин. Архивировано 4 ноября 2015 г. в Wayback Machine.
    • Томас Томсон, Система химии , 6-е изд. (Лондон, Англия: Болдуин, Крэдок и Джой, 1820 г.), том. 1, с. 272. Архивировано 4 ноября 2015 г. в Wayback Machine.
  2. ^ Примечание:
    • На стр. 222. Архивировано 24 апреля 2017 года в Wayback Machine из его Traité élémentaire de chimie , vol. 1 (Париж, Франция: Кюше, 1789 г.) Лавуазье называет соединение фосфора и водорода «фосфором гидрогена» (фосфидом водорода). Однако на стр. 216. Архивировано 24 апреля 2017 года в Wayback Machine . Он называет соединение водорода и фосфора «Combinaison inconnue». (неизвестная комбинация), однако в сноске он говорит о реакциях водорода с серой и фосфором: «Ces Combinaisons ont Lieu dans l'état de Gaz & il en Resulte du Gaz Hydrogène сульфуризированный и фосфоризованный». (Эти соединения происходят в газообразном состоянии, и в результате них образуется осерненный и фосфоризованный газообразный водород.)
    • В английском переводе Роберта Керра 1790 года « Traité élémentaire de chimie » Лавуазье … — а именно, «Лавуазье с Робертом Керром», пер., «Элементы химии …» (Эдинбург, Шотландия: Уильям Крич, 1790) — Керр переводит «фосфор d’» Лавуазье Hydrogène» как «фосфорет водорода» (с. 204), а Лавуазье — на с. 216 своего Traité élémentaire de chimie ... — не дал названия соединению водорода и фосфора, Керр называет его «гидрет фосфора или фосфорет водорода» (с. 198). Примечание Лавуазье об этом соединении — «Combinaison inconnue». — переводится: «Доселе неизвестное». Сноска Лавуазье переводится как: «Эти соединения происходят в состоянии газа и образуют соответственно сернистый и фосфорированный газообразный кислород». Слово «кислород» в переводе — ошибка, поскольку в исходном тексте явно читается «гидроген» (водород). (Ошибка была исправлена ​​в последующих редакциях.)
  3. ↑ В 1857 году Август Вильгельм фон Гофман объявил о синтезе органических соединений, содержащих фосфор, которые он назвал « триметилфосфином » и « триэтилфосфином », по аналогии с «амином» (азоторганическими соединениями), «арсином» (мышьяковорганическими соединениями). и «стибин» (сурьмяорганические соединения).

Рекомендации

  1. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0505». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Аб Зумдал, Стивен С. (2009). Химические принципы (6-е изд.). Хоутон Миффлин. п. А22. ISBN 978-0-618-94690-7.
  3. ^ аб «Фосфин». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) «фосфины». дои :10.1351/goldbook.P04553
  5. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) «фосфаны». дои :10.1351/goldbook.P04548
  6. ^ Gengembre (1783) «Mémoire sur un nouveau gas obtenu, par l'action des щелочные вещества, sur le фосфор де Кункель» (Мемуары о новом газе, полученном действием щелочных веществ на фосфор Кункеля), Mémoires de mathématique et de телосложение , 10  : 651–658.
  7. ↑ Поль Тенар (1844) «Mémoire sur les Combinaisons du Phosore avec l'Hydrogène». Архивировано 15 октября 2015 года в Wayback Machine (Мемуары о соединениях фосфора с водородом), Comptes rendus , 18  : 652–655.
  8. ^ А.В. Хофманн; Огюст Каур (1857). «Исследования фосфорных оснований». Труды Лондонского королевского общества (8): 523–527. Архивировано из оригинала 10 февраля 2022 года . Проверено 19 ноября 2020 г. . ( Со стр. 524: ) Основания Me 3 P и E 3 P, продукты этой реакции, которые мы предлагаем называть соответственно триметилфосфином и триэтилфосфином,...
  9. ^ Уильям Одлинг, Курс практической химии, предназначенный для студентов-медиков , 2-е изд. (Лондон, Англия: Longmans, Green и Co., 1865), стр. 227, 230.
  10. ^ Штрейтвизер, Эндрю; Хиткок, Клейтон Х.; Косауэр, Эдвард М. (2017) [1-е изд. 1998]. Введение в органическую химию (переработанное 4-е изд.). Нью-Дели: Медтех. п. 828. ИСБН 9789385998898.
  11. ^ Сенников, П.Г. (1994). «Слабая водородная связь гидридами второго ряда (PH 3 , H 2 S) и третьего ряда (AsH 3 , H 2 Se)». Журнал физической химии . 98 (19): 4973–4981. дои : 10.1021/j100070a006.
  12. ^ abc Паспорт безопасности материала: газовая смесь фосфина и водорода (PDF) (отчет). Мэтисон Три-Газ. 8 сентября 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 5 июля 2022 г. . Проверено 4 июля 2022 г.
  13. ^ Рабиновиц, Джозеф; Веллер, Фриц; Флорес, Хосе; Кребсбах, Рита (ноябрь 1969 г.). «Реакции электроразряда в смесях фосфина, метана, аммиака и воды». Природа . 224 (5221): 796–798. Бибкод : 1969Natur.224..796R. дои : 10.1038/224796a0. ISSN  1476-4687. PMID  5361652. S2CID  4195473.
  14. ^ «Фосфин: агент, повреждающий легкие». США: Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH). 8 июля 2021 г. Проверено 4 июля 2022 г.
  15. ^ Игрушка, АДФ (1973). Химия фосфора . Оксфорд, Великобритания: Pergamon Press.
  16. ^ Гохале, SD; Джолли, WL (1967). «Фосфин». Неорганические синтезы . 9 : 56–58. дои : 10.1002/9780470132401.ch17.
  17. ^ Глиндеманн, Д.; Бергманн, А.; Стоттмайстер, У.; Гассманн, Г. (1996). «Фосфин в нижней земной тропосфере». Naturwissenschaften . 83 (3): 131–133. Бибкод : 1996NW.....83..131G. дои : 10.1007/BF01142179. S2CID  32611695.
  18. ^ Ролс, Дж.; Верстраете, В. (2001). «Биологическое образование летучих соединений фосфора. Обзорная статья». Биоресурсные технологии . 79 (3): 243–250. дои : 10.1016/S0960-8524(01)00032-3. ПМИД  11499578.
  19. ↑ Каплан, Сара (11 июля 2016 г.). «Первые водяные облака обнаружены за пределами нашей солнечной системы – вокруг несостоявшейся звезды». Вашингтон Пост . Архивировано из оригинала 15 сентября 2020 года . Проверено 14 сентября 2020 г.
  20. ^ Соуза-Сильва, Клара; Сигер, Сара; Ранджан, Сукрит; Петковский, Януш Юранд; Чжан, Чжучан; Ху, Реню; Бэйнс, Уильям (11 октября 2019 г.). «Фосфин как биосигнатурный газ в атмосферах экзопланет». Астробиология (опубликовано в феврале 2020 г.). 20 (2): 235–268. arXiv : 1910.05224 . Бибкод : 2020AsBio..20..235S. дои : 10.1089/ast.2018.1954. PMID  31755740. S2CID  204401807.
  21. ↑ Чу, Дженнифер (18 декабря 2019 г.). «Признак того, что инопланетяне могут вонять». Новости МТИ . Архивировано из оригинала 18 февраля 2021 года . Проверено 14 сентября 2020 г.
  22. ^ «Фосфин может сигнализировать о существовании инопланетной анаэробной жизни на скалистых планетах». Научно-новостной . 26 декабря 2019 года. Архивировано из оригинала 14 сентября 2020 года . Проверено 15 сентября 2020 г.
  23. ^ Снеллен, IAG; Гусман-Рамирес, Л.; Хогерхайде, MR; Хайгейт, АПС; ван дер Так, ФФС (2020). «Повторный анализ наблюдений Венеры на ALMA на частоте 267 ГГц. Статистически значимого обнаружения фосфина не обнаружено». Астрономия и астрофизика . 644 : Л2. arXiv : 2010.09761 . Бибкод : 2020A&A...644L...2S. дои : 10.1051/0004-6361/202039717. S2CID  224803085.
  24. ^ Томпсон, Массачусетс (2021). «Статистическая надежность наблюдений Венеры JCMT на частоте 267 ГГц: нет существенных доказательств поглощения фосфина». Ежемесячные уведомления Королевского астрономического общества: письма . 501 (1): Л18–Л22. arXiv : 2010.15188 . Бибкод : 2021MNRAS.501L..18T. дои : 10.1093/mnrasl/slaa187. S2CID  225103303.
  25. ^ Гривз, Джейн С.; Ричардс, Анита М.С.; Бэйнс, Уильям; Риммер, Пол Б.; Клементс, Дэвид Л.; Сигер, Сара; Петковски, Януш Дж.; Соуза-Сильва, Клара; Ранджан, Сукрит; Фрейзер, Хелен Дж. (2021). «Ответ на: Согласно независимым анализам, никаких доказательств наличия фосфина в атмосфере Венеры». Природная астрономия . 5 (7): 636–639. arXiv : 2011.08176 . Бибкод : 2021NatAs...5..636G. дои : 10.1038/s41550-021-01424-x. S2CID  233296859.
  26. ^ Трофимов, Борис А.; Арбузова Светлана Н.; Гусарова, Нина К. (1999). «Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений». Российское химическое обозрение . 68 (3): 215–227. Бибкод : 1999RuCRv..68..215T. doi : 10.1070/RC1999v068n03ABEH000464. S2CID  250775640.
  27. ^ Беттерманн, Г.; Краузе, В.; Рисс, Г.; Хофманн, Т. (2002). «Соединения фосфора неорганические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_527. ISBN 978-3527306732.
  28. ^ abc Шлипалиус, Д.И.; Валмас, Н.; Так, АГ; Джагадисан, Р.; Ма, Л.; Каур, Р.; и другие. (2012). «Основной метаболический фермент опосредует устойчивость к газу фосфину». Наука . 338 (6108): 807–810. Бибкод : 2012Sci...338..807S. дои : 10.1126/science.1224951. PMID  23139334. S2CID  10390339.
  29. ^ аб Идо Эфрати; Нир Хассон (22 января 2014 г.). «Двое малышей умерли после того, как иерусалимский дом обработали от вредителей» . Гаарец . Архивировано из оригинала 23 января 2014 года . Проверено 23 января 2014 г.
  30. ^ "Семья Алькала де Гуадаира мурио, вдыхающая фосфина де унос тапонес" . RTVE.es (на испанском языке). Радио и телевидение Испании. ЭФЕ. 3 февраля 2014 г. Архивировано из оригинала 2 марта 2014 г. Проверено 23 июля 2014 г. .
  31. ↑ ab Джулия Сислер (13 марта 2014 г.). «Смерть женщин Квебека в Таиланде могла быть вызвана пестицидами». Новости Си-Би-Си. Архивировано из оригинала 4 апреля 2017 года . Проверено 3 апреля 2017 г.
  32. ↑ ab Эми Б. Ван (3 января 2017 г.). «Четверо детей погибли после того, как пестицид выпустил токсичный газ под их домом, - сообщает полиция». Вашингтон Пост . Архивировано из оригинала 25 июня 2018 года . Проверено 6 января 2017 г.
  33. ^ «В смерти 8-месячного ребенка в Форт-Мак-Мюррее виноваты пестициды» . Новости Си-Би-Си. 23 февраля 2015 г. Архивировано из оригинала 24 февраля 2015 г. Проверено 23 февраля 2015 г.
  34. ^ Нат, Н.С.; Бхаттачарья, я; Так, АГ; Шлипалиус, Д.И.; Эберт, PR (2011). «Механизмы токсичности фосфина». Журнал токсикологии . 2011 : 494168. doi : 10.1155/2011/494168 . ПМК 3135219 . ПМИД  21776261. 
  35. ^ "Карта экстренного реагирования NIOSH" . CDC. Архивировано из оригинала 2 октября 2017 года . Проверено 6 апреля 2010 г.
  36. ^ "Карманный справочник НИОШ" . CDC. 3 февраля 2009 г. Архивировано из оригинала 11 мая 2017 г. . Проверено 6 апреля 2010 г.
  37. ^ «ВОЗ - Информационные бюллетени по пестицидам - ​​№ 46: Фосфин» . Inchem.org . Архивировано из оригинала 18 февраля 2010 года . Проверено 6 апреля 2010 г.
  38. ^ Предупреждение NIOSH: предотвращение отравления фосфином и взрывов во время фумигации (Отчет). CDC. 1 сентября 1999 г. doi : 10.26616/nioshpub99126 . Архивировано из оригинала 19 июня 2017 года . Проверено 6 апреля 2010 г.
  39. ↑ Вальстен, Беата (13 февраля 2024 г.). «Оклагарен bekräftar: Семья и Седерхамн для подарков от фосфина». DN.se (на шведском языке). Архивировано из оригинала 13 февраля 2024 года . Проверено 13 февраля 2024 г.
  40. ^ Европейское агентство по безопасности и гигиене труда . «Hälsorisker och förebyggande rutiner vid hantering av container fumigerade» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 13 февраля 2024 года . Проверено 13 февраля 2024 г.
  41. ^ Фаррар, Росс; Б. Юстус, Анджело; Масуркар, Викрам; М. Гаррет, Питер (2022). «Неожиданное выживание после преднамеренного отравления газом фосфином: австралийский опыт спасения с помощью экстракорпоральной мембранной оксигенации в этих условиях». Анестезия и интенсивная терапия . 50 (3): 250–254. дои : 10.1177/0310057X211047603. ISSN  0310-057X.
  42. ^ "Giftgåtan i Söderhamn: Gas tros ha dodat flickan" . СВТ Нихетер (на шведском языке). 13 февраля 2024 года. Архивировано из оригинала 13 февраля 2024 года . Проверено 13 февраля 2024 г.
  43. ^ ЖЖ, Виллерс-Руссо. «Три человека погибли из-за газообразного фосфина, образовавшегося в результате производства метамфетамина». Журнал судебной медицины . J Судебно-медицинская наука. 44 (3). ISSN  0022-1198. ПМИД  10408124 . Проверено 13 февраля 2024 г.
  44. ^ Мойрангтем, Сангита; Видуа, Рагвендра; Джахан, Афсар; Патнаик, Мринал; Чаурасия, Джай (8 июля 2023 г.). «Отравление газом фосфином». Американский журнал судебной медицины и патологии . Ovid Technologies (Wolters Kluwer Health). 44 (4): 350–353. doi :10.1097/paf.0000000000000855. ISSN  1533-404X.
  45. ^ Заяц, Джонатан (1 марта 2011 г.). «Во все тяжкие – отравление гангстеров газообразным фосфином». образование по химии . Королевское химическое общество. Архивировано из оригинала 24 сентября 2023 года.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме фосфина .