stringtranslate.com

Таксифолин

Таксифолин (5,7,3',4'-флаван-он-ол), также известный как дигидрокверцетин, относится к подклассу флаваноноловых флавоноидов , которые в свою очередь являются классом полифенолов . Его извлекают из таких растений , как сибирская лиственница и расторопша пятнистая.

Стереоцентры

Таксифолин имеет два стереоцентра на С-кольце, в отличие от кверцетина, у которого их нет. [2] Например, (+)-таксифолин имеет (2R , 3R ) -конфигурацию, что делает его одним из четырех стереоизомеров , которые включают две пары энантиомеров . [3]

Природные явления

Таксифолин содержится в неклейком рисе, сваренном с фасолью адзуки (адзуки-меши). [4]

Его можно найти в хвойных деревьях, таких как сибирская лиственница , Larix sibirica , в России, в Pinus roxburghii , [5] в Cedrus deodara [5] и в китайском тисе, Taxus chinensis var. mairei . [6]

Он также содержится в экстракте силимарина из семян расторопши .

Таксифолин присутствует в уксусах, выдержанных в вишневом дереве. [7]

Таксифолин и флавоноиды в целом можно найти во многих напитках и продуктах. В частности, таксифолин можно найти в растительных продуктах, таких как фрукты, овощи, вино, чай и какао. [8]

Фармакология

Таксифолин не является мутагенным и менее токсичен , чем родственное соединение кверцетин . [9] Он действует как потенциальный химиопрофилактический агент, регулируя гены через ARE-зависимый механизм. [10] Было показано, что таксифолин ингибирует рост клеток рака яичников дозозависимым образом. [11] Однако в этом же исследовании таксифолин оказался наименее эффективным флавоноидом в ингибировании экспрессии VEGF. [12] Также существует сильная корреляция (с коэффициентом корреляции 0,93) между антипролиферативным действием производных таксифолина на мышиные фибробласты кожи и клетки рака молочной железы человека . [13]

Таксифолин показал антипролиферативное действие на многие типы раковых клеток, ингибируя липогенез раковых клеток. Ингибируя синтазу жирных кислот в раковых клетках, таксифолин способен предотвращать рост и распространение раковых клеток. [14]

Таксифолин также останавливает эффекты сверхэкспрессии P-гликопротеина, что предотвращает развитие химиорезистентности. Таксифолин делает это посредством ингибирования родамина 123 и доксорубицина. [15]

Способность таксифолина стимулировать образование фибрилл и способствовать стабилизации фибриллярных форм коллагена может быть использована в медицине. [16] Также таксифолин ингибирует клеточный меланогенез так же эффективно, как арбутин , один из наиболее широко используемых гипопигментирующих агентов в косметике.

Таксифолин также повышает эффективность обычных антибиотиков, таких как левофлоксацин и цефтазидим in vitro , которые имеют потенциал для комбинированной терапии пациентов, инфицированных метициллин-резистентным золотистым стафилококком (MRSA). [17]

Как и другие флавоноиды, таксифолин способен действовать как противогрибковое средство, блокируя множественные пути, способствующие росту и размножению грибков. [18] [ ненадежный медицинский источник? ]

Также было обнаружено, что таксифолин снижает ингибитор кишечной подвижности, особенно при антагонизме с верапамилом. [18] [ ненадежный медицинский источник? ]

Таксифолин также показал себя антигиперлипидемическим, поддерживая нормальный липидный профиль печени и сохраняя экскрецию липидов на нормальном уровне. Таксифолин предотвращает гиперлипидемию, снижая этерификацию клеточного холестерина, фосфолипидов и синтез триацилглицеридов. [15]

Было обнаружено, что таксифолин, как и многие другие флавоноиды, действует как неселективный антагонист опиоидных рецепторов , хотя и с довольно слабым сродством . [19] Таксифолин демонстрирует многообещающую фармакологическую активность в лечении воспалений, опухолей, микробных инфекций, окислительного стресса, сердечно-сосудистых заболеваний и заболеваний печени [20]

Было обнаружено, что таксифолин действует как агонист рецептора адипонектина 2 (AdipoR2). [21]

Метаболизм

Фермент таксифолин-8-монооксигеназа использует таксифолин, НАДН , НАДФН , Н + и О 2 для производства 2,3- дигидрогоссипетина , НАД + , НАДФ + и Н 2 О.

Фермент лейкоцианидиноксигеназа использует лейкоцианидин , альфа-кетоглутарат и O 2 для производства цис -дигидрокверцетина , таксифолина, сукцината , CO 2 и H 2 O.

Гликозиды

Астильбин — это 3- O - рамнозид таксифолина. Дезоксигексозу таксифолина можно найти в плодах асаи . [22]

Изомеры 3- O -глюкозида таксифолина были выделены из Chamaecyparis obtusa . [23]

(-)-2,3- транс -дигидрокверцетин-3' -O -β- D -глюкопиранозид, глюкозид таксифолина, был извлечен из внутренней коры Pinus densiflora и может действовать как стимулятор яйцекладки у жука-усача Monochamus alternatus . [24]

(2 S ,3 S )-(-)-Таксифолин-3- O -β- D -глюкопиранозид был выделен из корневых побегов Agrimonia pilosa . [25]

(2 R ,3 R )-Таксифолин-3'- O -β- D -пираноглюкозид был выделен из корневища Smilax glabra . [26]

Небольшое количество таксифолина 4′-O-β-глюкопираноизида можно обнаружить в красном луке . [27]

(2 R ,3 R )-таксифолин 3- O - арабинозид и (2 S ,3 S )-таксифолин 3- O - арабинозид были выделены из листьев Trachelospermum jasminoides [28] (звездчатый жасмин).

Полученные природные соединения

Ссылки

  1. ^ Грэм Х. М., Курт Э. Ф. (1949). «Составные части экстрактивных веществ пихты Дугласа». Промышленная и инженерная химия . 41 (2): 409–414. doi :10.1021/ie50470a035.
  2. ^ "Кверцетин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ «(+)-таксифолин (CHEBI:17948)» . www.ebi.ac.uk.​
  4. ^ Takahama (2016-10-01). «Антиоксидантные флавоноиды в адзуки-меши (рис, сваренный с фасолью адзуки) реагируют с нитритом в условиях, имитирующих желудок». Журнал функциональных продуктов питания . 26 : 657–666. doi :10.1016/j.jff.2016.08.032.
  5. ^ ab Willför S, Mumtaz A, Karonen M, Reunanen M, Mohammad A, Harlamow R (август 2009 г.). «Экстрактивные вещества в коре различных видов хвойных, растущих в Пакистане». Holzforschung . 63 (5): 551–558. doi :10.1515/HF.2009.095. S2CID  97003177.
  6. ^ Ли С (2008). «Химия китайского тиса, Taxus chinensis var. mairei». Биохимическая систематика и экология . 36 (4): 266–282. Bibcode : 2008BioSE..36..266L. doi : 10.1016/j.bse.2007.08.002.
  7. ^ Cerezoa AB, Tesfayea W, Soria-Díazb M, Torijac MJ, Mateoc E, Garcia-Parrillaa MC, Troncosoa AM (2010). «Влияние древесины на фенольный профиль и сенсорные свойства винных уксусов во время выдержки». Журнал состава и анализа пищевых продуктов . 23 (2): 175–184. doi :10.1016/j.jfca.2009.08.008.
  8. ^ Брюссельманс К, Вроликс Р, Верховен Г, Суиннен Дж (2005). «Индукция апоптоза раковых клеток флавоноидами связана с их способностью ингибировать активность синтазы жирных кислот». Журнал биологической химии . 280 (7): 5636–5645. doi : 10.1074/jbc.m408177200 . PMID  15533929.
  9. ^ Makena PS, Pierce SC, Chung KT, Sinclair SE (2009). "Сравнительные мутагенные эффекты структурно подобных флавоноидов кверцетина и таксифолина на тестовых штаммах Salmonella typhimurium TA102 и Escherichia coli WP-2 uvrA". Environmental and Molecular Mutagenesis . 50 (6): 451–9. Bibcode : 2009EnvMM..50..451M. doi : 10.1002/em.20487. PMID  19326464. S2CID  25826873.
  10. ^ Lee SB, Cha KH, Selenge D, Solongo A, Nho CW (2007). «Химиопрофилактический эффект таксифолина осуществляется через ARE-зависимую регуляцию генов». Biological & Pharmaceutical Bulletin . 30 (6): 1074–9. doi : 10.1248/bpb.30.1074 . PMID  17541156.
  11. ^ Luo H, Jiang BH, King S, Chen YC (2008). «Ингибирование роста клеток и экспрессии VEGF в клетках рака яичников флавоноидами». Питание и рак . 60 (6): 800–9. doi :10.1080/01635580802100851. PMID  19005980. S2CID  43576449.
  12. ^ Luo H, Jiang BH, King SM, Chen YC (2008). «Ингибирование роста клеток и экспрессии VEGF в клетках рака яичников флавоноидами». Питание и рак . 60 (6): 800–809. doi :10.1080/01635580802100851. PMID  19005980. S2CID  43576449.
  13. ^ Роговский ВС, Матюшин АИ, Шимановский НЛ, Семейкин АВ, Кухарева ТС, Коротеев АМ, Коротеев МП, Нифантьев ЕЕ (2010). "[Антипролиферативная и антиоксидантная активность новых производных дигидрокверцетина]". Эксп Клин Фармакол . 73 (9): 39–42. PMID  21086652.
  14. ^ Брюссельманс К, Вроликс Р, Верховен Г, Суиннен Дж. В. (2005). «Индукция апоптоза раковых клеток флавоноидами связана с их способностью ингибировать активность синтазы жирных кислот». Журнал биологической химии . 280 (7): 5636–5645. doi : 10.1074/jbc.M408177200 . PMID  15533929.
  15. ^ ab Das A, Baidya R, Chakraborty T, Samanta AK , Roy S (2021). «Фармакологическая основа и новые идеи таксифолина: всесторонний обзор». Биомедицина и фармакотерапия . 142. doi : 10.1016/j.biopha.2021.112004 . PMID  34388527.
  16. ^ Тараховский Ю.С., Селезнева ИИ, Васильева НА, Егорочкин МА, Ким Я.А. (2007). «Ускорение образования фибрилл и термостабилизация коллагеновых фибрилл в присутствии таксифолина (дигидрокверцетина)». Бюллетень экспериментальной биологии и медицины . 144 (6): 791–4. doi :10.1007/s10517-007-0433-z. PMID  18856203. S2CID  22328651.
  17. ^ An J, Zuo GY, Hao XY, Wang GC, Li ZS (август 2011 г.). «Антибактериальное действие и синергизм флаванонол рамнозида с антибиотиками против клинических изолятов метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA)». Фитомедицина . 18 (11): 990–3. doi :10.1016/j.phymed.2011.02.013. PMID  21466953.
  18. ^ аб Асми К.С., Лакшми Т., Балушами С.Р., Парамешвари Р. (2017). «Терапевтические аспекты таксифолина – обновленная информация». Журнал передового фармацевтического образования и исследований . 7 (3–2017): 187–189.
  19. ^ Katavic PL, Lamb K, Navarro H, Prisinzano TE (август 2007 г.). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительные связи структура-активность». J. Nat. Prod . 70 (8): 1278–82. doi :10.1021/np070194x. PMC 2265593. PMID 17685652  . 
  20. ^ Сунил С, Сюй Б (2019). «Взгляд на полезные для здоровья эффекты таксифолина (дигидрокверцетина)». Фитохимия . 166 : 112066. Bibcode : 2019PChem.166k2066S. doi : 10.1016/J.PHYTOCHEM.2019.112066. PMID  31325613. S2CID  198131999.
  21. ^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). «Идентификация агониста рецептора адипонектина с использованием высокопроизводительного анализа на основе поляризации флуоресценции». PLOS ONE . ​​8 (5): e63354. Bibcode :2013PLoSO...863354S. doi : 10.1371/journal.pone.0063354 . PMC 3653934 . PMID  23691032. 
  22. ^ Gallori S (2004). "Полифенольные компоненты мякоти плодов Euterpe oleracea Mart. (пальма асаи)". Chromatographia . 59 (11–12). doi :10.1365/s10337-004-0305-x. S2CID  94388806.
  23. ^ Сакусима А, Оно К, Коскун М, Секи КИ, Окура К (2002). «Разделение и идентификация изомеров таксифолина 3-O-глюкозида из Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae)». Исследование натуральных продуктов . 16 (6): 383–7. дои : 10.1080/10575630290033141. PMID  12462342. S2CID  28973885.
  24. ^ Сато М., Ислам СК., Авата С., Ямасаки Т. (1999). «Флаванонолглюкозид и проантоцианидины: стимуляторы откладки яиц жуком-усачом Monochamus alternatus». Журнал пестицидной науки . 24 (2): 123–9. doi : 10.1584/jpestics.24.123 .
  25. ^ Pei YH, Li X, Zhu TR, Wu LJ (1990). "[Исследования структуры нового флаванонолового глюкозида корневых побегов Agrimonia pilosa Ledeb]". Яо Сюэ Сюэ Бао (на китайском языке). 25 (4): 267–70. PMID  2281787.
  26. ^ Юань JZ, Доу DQ, Чэнь YJ и др. (сентябрь 2004 г.). «[Исследования гликозидов дигидрофлавонола из корневища Smilax glabra]». Чжунго Чжун Яо За Чжи (на китайском языке). 29 (9): 867–70. PMID  15575206.
  27. ^ Fossen T (1998). "Флавоноиды из красного лука (Allium cepa)". Фитохимия . 47 (2): 281–285. Bibcode : 1998PChem..47..281F. doi : 10.1016/S0031-9422(97)00423-8.
  28. ^ Hosoi S, Shimizu E, Ohno K, Yokosawa R, Kuninaga S, Coskun M, Sakushima A (2006). "Структурные исследования аттрактантов зооспор из Trachelospermum jasminoides var. pubescens: таксифолин 3-O-гликозиды". Фитохимический анализ . 17 (1): 20–4. Bibcode :2006PChAn..17...20H. doi :10.1002/pca.876. PMID  16454472.
  29. ^ Хеллер В., Бритш Л., Форкманн Г., Гризебах Х. (1985). «Лейкоантоцианидины как промежуточные продукты биосинтеза антоцианидинов в цветках Matthiola incana R. Br». Планта . 163 (2): 191–6. Бибкод : 1985Plant.163..191H. дои : 10.1007/BF00393505. PMID  24249337. S2CID  20854538.