stringtranslate.com

Ацетат

Ацетат — это соль , образованная путем соединения уксусной кислоты с основанием (например , щелочным , землистым , металлическим , неметаллическим или радикальным основанием ). «Ацетат» также описывает сопряженное основание или ион (в частности, отрицательно заряженный ион, называемый анионом ) , обычно встречающийся в водном растворе и обозначаемый химической формулой C
2ЧАС
3О−
2. Нейтральные молекулы, образованные комбинацией ацетатного иона и положительного иона (называемого катионом ), также обычно называются «ацетатами» (отсюда ацетат свинца , ацетат алюминия и т. д.). Простейшим из них является ацетат водорода (называемый уксусной кислотой ) с соответствующими солями, эфирами и многоатомным анионом CH
3КО−
2, или CH
3Операционный директор−
.

Большая часть из примерно 5 миллионов тонн уксусной кислоты, ежегодно производимой в промышленности, используется в производстве ацетатов, которые обычно имеют форму полимеров . В природе ацетат является наиболее распространенным строительным блоком для биосинтеза .

Номенклатура и общая формула

Когда ацетат-ион входит в состав соли , его формула записывается как CH
3КО−
2, С
2ЧАС
3О−
2, или CH
3Операционный директор−
. Химики часто представляют ацетат как OAc − или, реже, AcO − . Таким образом, HOAc является символом уксусной кислоты, NaOAc для ацетата натрия и EtOAc для этилацетата [1] (так как Ac является общепринятым символом для ацетильной группы CH 3 CO [2] [3] ). Символ псевдоэлемента «Ac» также иногда встречается в химических формулах как указание на весь ацетатный ион ( CH
3КО−
2). [ необходима цитата ] Его не следует путать с символом актиния , первого элемента ряда актинидов ; контекст помогает устранить неоднозначность. Например, формула ацетата натрия может быть сокращена до «NaOAc», а не до «NaC 2 H 3 O 2 ». Следует также проявлять осторожность, чтобы избежать путаницы с перуксусной кислотой при использовании аббревиатуры OAc; для ясности и во избежание ошибок при переводе следует избегать использования HOAc в литературе, где упоминаются оба соединения.

Хотя его систематическое название — этаноат ( / ɪ ˈ θ æ n oʊ . eɪ t / ), предпочтительным названием ИЮПАК остаётся обычный ацетат . [4]

Соли

ацетат-анион

Ацетатный анион , [CH 3 COO] − ,(или [C 2 H 3 O 2 ] − ) является одним из карбоксилатных анионов. Это сопряженное основание уксусной кислоты . Выше pH 5,5 уксусная кислота превращается в ацетат: [1]

СН3СООН ⇌ СН3СОО − + Н +​

Многие соли ацетата являются ионными, что подтверждается их тенденцией хорошо растворяться в воде. Часто встречающийся в домашних условиях ацетат — это ацетат натрия , белое твердое вещество, которое можно получить, смешав уксус и бикарбонат натрия («бикарбонат натрия»):

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO − Na + + H 2 O + CO 2

Переходные металлы могут образовывать комплексы с ацетатом. Примерами ацетатных комплексов являются ацетат хрома(II) и основной ацетат цинка.

Коммерчески важными ацетатными солями являются ацетат алюминия , используемый в крашении , ацетат аммония , предшественник ацетамида , и ацетат калия , используемый в качестве диуретика . Все три соли бесцветны и хорошо растворимы в воде. [5]

Эстеры

ацетатный эфир

Ацетатные эфиры имеют общую формулу CH 3 CO 2 R, где R — органильная группа . Эфиры являются доминирующими формами ацетата на рынке. В отличие от ацетатных солей, ацетатные эфиры часто являются жидкостями, липофильными и иногда летучими. Они популярны, потому что имеют неприятный, часто сладкий запах, они недороги и обычно малотоксичны.

Почти половина производства уксусной кислоты потребляется в производстве винилацетата , предшественника поливинилового спирта , который является компонентом многих красок . Второе по величине использование уксусной кислоты потребляется в производстве ацетата целлюлозы . Фактически, «ацетат» — это жаргонное название ацетата целлюлозы, который используется в производстве волокон или различных продуктов, например, ацетатных дисков, используемых в производстве аудиозаписей. Ацетат целлюлозы можно найти во многих бытовых товарах. Многие промышленные растворители являются ацетатами, включая метилацетат , этилацетат, изопропилацетат , этилгексилацетат. Бутилацетат — это ароматизатор, используемый в пищевых продуктах. [5]

Ацетат в биологии

Ацетат — это распространенный анион в биологии. Он в основном используется организмами в форме ацетил - кофермента А. [6]

Было обнаружено, что внутрибрюшинная инъекция ацетата натрия (20 или 60 мг на кг массы тела) вызывает головную боль у сенсибилизированных крыс, и было высказано предположение, что ацетат, образующийся в результате окисления этанола, является основным фактором, вызывающим похмелье . Повышенные уровни ацетата в сыворотке приводят к накоплению аденозина во многих тканях, включая мозг, а введение антагониста аденозиновых рецепторов кофеина крысам после этанола, как было обнаружено, снижает ноцицептивное поведение. [7] [8]

Ацетат обладает известными иммуномодулирующими свойствами и может влиять на врожденный иммунный ответ на патогенные бактерии, такие как респираторный патоген Haemophilus influenzae . [9]

Ферментация ацетил-КоА в ацетат

Пируват преобразуется в ацетил-кофермент А (ацетил-КоА) ферментом пируватдегидрогеназой . Этот ацетил-КоА затем преобразуется в ацетат в E. coli , при этом производя АТФ путем фосфорилирования на уровне субстрата . Для образования ацетата требуются два фермента: фосфатацетилтрансфераза и ацетаткиназа. [10]

Смешанный путь кислотного брожения характерен для семейства Enterobacteriaceae , в которое входит E. coli.

      ацетил-КоА + фосфат → ацетил-фосфат + КоА

      ацетилфосфат + АДФ → ацетат + АТФ

Ферментация ацетата

Уксусная кислота также может подвергаться реакции дисмутации с образованием метана и углекислого газа : [11] [12]

CH 3 COO − + H + → CH 4 + CO 2   Δ G ° = −36 кДж/моль

Эта реакция диспропорционирования катализируется метаногенными археями в их ферментативном метаболизме. Один электрон переносится с карбонильной функции ( e − донор ) карбоксильной группы на метильную группу ( e − акцептор ) уксусной кислоты, что приводит к образованию CO 2 и метана соответственно.

Структуры

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Zumdahl, SS «Chemistry» Heath, 1986: Лексингтон, Массачусетс. ISBN  0-669-04529-2 .
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2005). Номенклатура неорганической химии (Рекомендации ИЮПАК 2005). Кембридж (Великобритания): RSC – IUPAC . ISBN 0-85404-438-8 . стр. 63. Электронная версия. 
  3. ^ Бримбл, Маргарет А.; Блэк, Дэвид Ст. К.; Хартшорн, Ричард; Раутер, Амелия П.; Ша, Чин-Канг; Сиднес, Лейв К. (10 ноября 2012 г.). «Правила сокращения защитных групп (Технический отчет ИЮПАК)». Чистая и прикладная химия . 85 (1): 310. doi : 10.1351/PAC-REP-12-07-12 . S2CID  55102299.
  4. ^ R-9.1 Тривиальные и полусистематические названия, сохраненные для наименования органических соединений Архивировано 2014-02-08 в Wayback Machine , Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК , Комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии
  5. ^ ab Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Уксусная кислота" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH, 2005. doi :10.1002/14356007.a01_045
  6. ^ Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 . 
  7. ^ Максвелл, Кристина и др. (2010). «Ацетат вызывает головную боль при алкогольном похмелье у крыс». PLOS ONE . 5 (12): e15963. Bibcode : 2010PLoSO...515963M. doi : 10.1371/journal.pone.0015963 . PMC 3013144. PMID  21209842 . 
  8. ^ «Является ли кофе настоящим лекарством от похмелья?» Боб Холмс, New Scientist , 15 января 2011 г., стр. 17.
  9. ^ Хосмер, Дженнифер; Насрин, Маруфа; Дуиб, Рабеб; Эссилфи, Ама-Тавиа; Ширра, Хорст Иоахим; Хеннингем, Анна; Фантино, Эммануэль; Слай, Питер; Макьюэн, Аластер Г.; Капплер, Ульрике (27.01.2022). «Доступ к высокоспециализированным субстратам роста и продукция эпителиальных иммуномодулирующих метаболитов определяют выживаемость Haemophilus influenzae в эпителиальных клетках дыхательных путей человека». PLOS Pathogens . 18 (1): e1010209. doi : 10.1371/journal.ppat.1010209 . ISSN  1553-7374. PMC 8794153. PMID 35085362  . 
  10. ^ Кеселер, Ингрид М.; и др. (2011). «EcoCyc: комплексная база данных по биологии Escherichia coli». Nucleic Acids Research . 39 (выпуск базы данных): D583–D590. doi :10.1093/nar/gkq1143. PMC 3013716. PMID  21097882 . 
  11. ^ Ферри, Дж. Г. (1992). «Метан из ацетата». Журнал бактериологии . 174 (17): 5489–5495. doi : 10.1128/jb.174.17.5489-5495.1992. PMC 206491. PMID  1512186. 
  12. ^ Vogels, GD; Keltjens, JT; Van Der Drift, C. (1988). «Биохимия производства метана». В Zehnder AJB (ред.). Биология анаэробных микроорганизмов . Нью-Йорк: Wiley. С. 707–770.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы, связанные с ацетатами .