stringtranslate.com

Ацетилен

Ацетилен ( систематическое название : этин ) — химическое соединение с формулой C 2 H 2 и структурой H−C≡C−H . Это углеводород и простейший алкин . [7] Этот бесцветный газ широко используется в качестве топлива и химического строительного материала. В чистом виде он нестабилен, поэтому с ним обычно обращаются как с раствором. [8] Чистый ацетилен не имеет запаха, но коммерческие сорта обычно имеют выраженный запах из-за примесей, таких как дивинилсульфид и фосфин . [8] [9]

Как алкин, ацетилен ненасыщен , поскольку два его атома углерода связаны тройной связью . Тройная связь углерод-углерод помещает все четыре атома на одну прямую линию с валентным углом CCH 180 °. [10]

Открытие

Ацетилен был открыт в 1836 году Эдмундом Дэви , который определил его как «новый карбюратор водорода». [11] [12] Это было случайное открытие при попытке изолировать металлический калий . Нагревая карбонат калия с углеродом при очень высоких температурах, он получил остаток того, что сейчас известно как карбид калия (K 2 C 2 ), который прореагировал с водой с выделением нового газа. Он был вновь открыт в 1860 году французским химиком Марселленом Бертло , который придумал название ацетилен . [13] Эмпирическая формула Бертло для ацетилена (C 4 H 2 ), а также альтернативное название « квадрикарбюр д'гидроген » (квадрикарбид водорода) были неверными, поскольку многие химики того времени использовали неправильную атомную массу углерода (6 вместо из 12). [14] Бертло смог получить этот газ, пропуская пары органических соединений (метанол, этанол и т. д.) через раскаленную трубку и собирая выходящие потоки . Он также обнаружил, что ацетилен образуется в результате искрообразования в смеси газов циана и водорода . Позднее Бертло получил ацетилен непосредственно путем пропускания водорода между полюсами угольной дуги . [15] [16]

Подготовка

За исключением Китая , в производстве ацетилена преобладает частичное сжигание природного газа. [17]

Частичное сжигание углеводородов

С 1950- х годов ацетилен в основном производят путем частичного сжигания метана . [18] [19] [20] Это побочный продукт, получаемый при производстве этилена путем крекинга углеводородов . В 1983 году этим методом было произведено около 400 000 тонн. [18] Его присутствие в этилене обычно нежелательно из-за его взрывчатого характера и способности отравлять катализаторы Циглера-Натта . Его селективно гидрируют в этилен , обычно с использованием катализаторов Pd - Ag . [21]

3 СН 4 + 3 О 2 → С 2 Н 2 + СО + 5 Н 2 О.

При частичном сгорании метана также образуется ацетилен:

Дегидрирование алканов

Самые тяжелые алканы нефти и природного газа расщепляются на более легкие молекулы, которые дегидрируются при высокой температуре:

С 2 Ч 6 → С 2 Ч 2 + 2 Ч 2
2 Ч 4 → С 2 Ч 2 + 3 Ч 2

Эта последняя реакция реализуется в процессе анаэробного разложения метана микроволновой плазмой. Преимуществом этой технологии является отсутствие выбросов CO2 и совместное производство водорода как побочного продукта. [22] Это делает производство низкоуглеродным и электрифицированным. На 32 т преобразованного метана получается 26 т ацетилена и 6 т водорода (по стехиометрии).

Карбохимический метод

Производство ацетилена из карбида кальция является традиционным и до сих пор доминирующим способом:

CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2

Условия производства карбида кальция экологически неприемлемы в большинстве развитых стран, кроме Китая. [ нужна цитата ]

До 1950-х годов, когда нефть вытеснила уголь в качестве основного источника восстановленного углерода, ацетилен (и ароматическая фракция каменноугольной смолы ) был основным источником органических химикатов в химической промышленности. Его получали гидролизом карбида кальция — реакции, открытой Фридрихом Вёлером в 1862 году [23] и до сих пор знакомой студентам:

Производство карбида кальция требует высоких температур, ~ 2000 ° C, что требует использования электродуговой печи . В США этот процесс был важной частью химической революции конца XIX века, ставшей возможным благодаря масштабному проекту гидроэлектростанции на Ниагарском водопаде . [24]

При использовании карбид реагирует с водой с образованием ацетилена: из 1 кг карбида в сочетании с 562,5 г воды выделяется 350 л ацетилена.

Склеивание

С точки зрения теории валентных связей , в каждом атоме углерода 2s- орбиталь гибридизуется с одной 2p-орбиталью, образуя sp-гибрид. Две другие 2p-орбитали остаются негибридизованными. Два конца двух sp-гибридной орбитали перекрываются , образуя прочную валентную связь между атомами углерода, в то время как на каждом из двух других концов атомы водорода также присоединяются посредством σ-связей. Две неизмененные 2p-орбитали образуют пару более слабых π-связей . [25]

Поскольку ацетилен является линейной симметричной молекулой , он обладает точечной группой D∞h . [26]

Физические свойства

Изменения состояния

При атмосферном давлении ацетилен не может существовать в жидком виде и не имеет температуры плавления. Тройная точка на фазовой диаграмме соответствует температуре плавления (-80,8 ° C) при минимальном давлении, при котором может существовать жидкий ацетилен (1,27 атм). При температурах ниже тройной точки твердый ацетилен может превращаться непосредственно в пар (газ) путем сублимации . Точка сублимации при атмосферном давлении составляет -84,0 °C. [27]

Другой

При комнатной температуре растворимость ацетилена в ацетоне составляет 27,9 г на кг. Для того же количества диметилформамида (ДМФ) растворимость составляет 51 г. При 20,26 бар растворимость увеличивается до 689,0 и 628,0 г для ацетона и ДМФ соответственно. Эти растворители используются в газовых баллонах под давлением. [28]

Приложения

Сварка

Около 20% ацетилена поставляется промышленностью промышленных газов для газогенной сварки и резки из-за высокой температуры пламени. Сгорание ацетилена с кислородом дает пламя с температурой более 3600 К (3330 ° C; 6020 ° F), выделяя 11,8  кДж / г. Кислород с ацетиленом — самая горячая горючая газовая смесь. [29] Ацетилен является третьим по температуре природным химическим пламенем после дицианоацетилена с температурой 5260 К (4990 °C; 9010 °F) и цианогена с температурой 4798 К (4525 °C; 8177 °F). Кислородно-ацетиленовая сварка была популярным процессом сварки в предыдущие десятилетия. Развитие и преимущества процессов дуговой сварки привели к тому, что кислородно-топливная сварка практически исчезла для многих применений. Использование ацетилена для сварки значительно сократилось. С другой стороны, оборудование для ацетиленовой сварки весьма универсально – не только потому, что горелка предпочтительна для некоторых видов сварки железа или стали (например, в некоторых художественных применениях), но и потому, что она легко поддается пайке, сварке твердым припоем. , нагрев металла (для отжига или отпуска, гибки или формовки), ослабление проржавевших гаек и болтов и другие применения. Специалисты по ремонту кабелей Bell Canada до сих пор используют портативные комплекты горелок, работающих на ацетилене, в качестве паяльного инструмента для герметизации соединений выводных гильз в люках и в некоторых местах над землей. Газогенно-ацетиленовая сварка также может использоваться в местах, где электричество недоступно. Газокислородная резка применяется во многих цехах металлообработки. Для использования при сварке и резке рабочее давление должно контролироваться регулятором, поскольку при давлении выше 15 фунтов на квадратный дюйм (100 кПа) при воздействии ударной волны (вызванной, например, вспышкой ) ацетилен взрывоопасно разлагается на водород и углерод . [30]

Контейнер / горелка для ацетиленового топлива, используемая на острове Бали .

Химикаты

Ацетилен, несмотря на свою простоту, не используется во многих промышленных процессах.

Одним из основных химических применений является этинилирование формальдегида. [8] Ацетилен присоединяется к альдегидам и кетонам с образованием α-этиниловых спиртов:

Реакция дает бутиндиол с пропаргиловым спиртом в качестве побочного продукта. В качестве катализатора используется ацетилид меди . [31] [32]

Помимо этинилирования, ацетилен реагирует с окисью углерода , ацетилен реагирует с образованием акриловой кислоты или акриловых эфиров. Требуются металлические катализаторы. Эти производные образуют такие продукты, как акриловые волокна , стекла , краски , смолы и полимеры . За исключением Китая, использование ацетилена в качестве химического сырья сократилось на 70% с 1965 по 2007 год из-за затрат и экологических соображений. [33]

Историческое использование

До широкого распространения нефтехимии ацетилен, полученный из угля, был строительным блоком для некоторых промышленных химикатов. Таким образом, ацетилен может гидратироваться с образованием ацетальдегида , который, в свою очередь, может окисляться до уксусной кислоты. Процессы получения акрилатов также были коммерциализированы. Почти все эти процессы устарели с появлением этилена и пропилена, получаемых из нефти. [34]

Нишевые приложения

В 1881 году русский химик Михаил Кучеров [35] описал гидратацию ацетилена в ацетальдегид с использованием такого катализатора, как бромид ртути(II) . До появления процесса Вакера эта реакция проводилась в промышленных масштабах. [36]

Полимеризация ацетилена с катализаторами Циглера-Натта приводит к образованию полиацетиленовых пленок. Полиацетилен — цепочка центров CH с чередующимися одинарными и двойными связями — был одним из первых открытых органических полупроводников . Его реакция с йодом приводит к образованию материала с высокой электропроводностью. Хотя такие материалы бесполезны, эти открытия привели к развитию органических полупроводников , что было признано Нобелевской премией по химии в 2000 году Алану Дж. Хигеру , Алану Дж. МакДиармиду и Хидеки Сиракаве . [8]

В 1920-х годах чистый ацетилен экспериментально использовался в качестве ингаляционного анестетика . [37]

Ацетилен иногда используется для цементации (то есть закалки) стали, когда объект слишком велик, чтобы поместиться в печи. [38]

Ацетилен используется для улетучивания углерода при радиоуглеродном датировании . Углеродистый материал археологического образца обрабатывается металлическим литием в небольшой специализированной исследовательской печи с образованием карбида лития (также известного как ацетилид лития). Затем карбид может быть подвергнут реакции с водой, как обычно, с образованием газообразного ацетилена, который подается в масс-спектрометр для измерения изотопного соотношения углерода-14 и углерода-12. [39]

Сгорание ацетилена дает сильный и яркий свет, а повсеместное распространение карбидных ламп способствовало значительной коммерциализации ацетилена в начале 20 века. Общие области применения включали прибрежные маяки , [40] уличные фонари , [41] и автомобильные [42] и фары для горнодобывающей промышленности . [43] В большинстве этих применений прямое горение представляет опасность возгорания , поэтому ацетилен был заменен сначала лампами накаливания , а много лет спустя светодиодами малой мощности и высокой светосилы. Тем не менее, ацетиленовые лампы по-прежнему используются ограниченно в отдаленных или иным образом недоступных районах, а также в странах со слабой или ненадежной центральной электросетью . [43]

Естественное явление

Энергетическое богатство тройной связи C≡C и довольно высокая растворимость ацетилена в воде делают его подходящим субстратом для бактерий при наличии адекватного источника. [44] Был идентифицирован ряд бактерий, живущих на ацетилене. Фермент ацетиленгидратаза катализирует гидратацию ацетилена с образованием ацетальдегида : [ 45]

С 2 Н 2 + Н 2 О → СН 3 СНО

Ацетилен — довольно распространенное химическое вещество во Вселенной, часто связанное с атмосферами газовых гигантов . [46] Одно любопытное открытие ацетилена произошло на Энцеладе , спутнике Сатурна . Считается, что природный ацетилен образуется в результате каталитического разложения длинноцепочечных углеводородов при температуре 1700 К (1430 ° C; 2600 ° F) и выше. Поскольку такие температуры крайне маловероятны на таком маленьком отдалённом теле, это открытие потенциально наводит на мысль о каталитических реакциях на этой луне, что делает её многообещающим местом для поиска пребиотической химии. [47] [48]

Реакции

Реакции винилирования

В реакциях винилирования соединения H-X присоединяются по тройной связи. Спирты и фенолы присоединяются к ацетилену с образованием виниловых эфиров . Тиолы дают винилтиоэфиры. Аналогичным образом винилпирролидон и винилкарбазол производятся в промышленности путем винилирования 2-пирролидона и карбазола . [28] [8]

Гидратация ацетилена представляет собой реакцию винилирования, но образующийся виниловый спирт изомеризуется в ацетальдегид . Реакцию катализируют соли ртути. Эта реакция когда-то была доминирующей технологией производства ацетальдегида, но ее заменил процесс Вакера , который дает ацетальдегид путем окисления этилена , более дешевого сырья. Аналогичная ситуация применима к превращению ацетилена в ценный винилхлорид путем гидрохлорирования , а не оксихлорирования этилена.

Винилацетат используется вместо ацетилена для некоторых винилирований, которые более точно описываются как трансвинилирования . [49] Высшие эфиры винилацетата использовались в синтезе винилформиата .

Металлоорганическая химия

Ацетилен и его производные (2-бутин, дифенилацетилен и др.) образуют комплексы с переходными металлами . Его связь с металлом в чем-то аналогична связи этиленовых комплексов. Эти комплексы являются промежуточными продуктами во многих каталитических реакциях, таких как тримеризация алкина в бензол , тетрамеризация в циклооктатетраен [8] и карбонилирование в гидрохинон : [50]

Fe(CO) 5 + 4 C 2 H 2 + 2 H 2 O → 2 C 6 H 4 (OH) 2 + FeCO 3 в основных условиях (50–80 °С , 20–25 атм ).

Также распространены ацетилиды металлов , разновидности формулы L n M-C 2 R . Ацетилид меди(I) и ацетилид серебра могут легко образовываться в водных растворах благодаря благоприятному равновесию растворимости . [51]

Кислотно-основные реакции

Ацетилен имеет p K a 25, ацетилен может быть депротонирован супероснованием с образованием ацетилида : [51]

Эффективны различные металлоорганические [52] и неорганические [53] реагенты.

гидрирование

Ацетилен можно полугидрировать до этилена , обеспечивая сырье для различных полиэтиленовых пластиков. Галогены присоединяются к тройной связи.

Безопасность и обращение

Ацетилен не особенно токсичен, но, будучи получен из карбида кальция , он может содержать токсичные примеси, такие как следы фосфина и арсина , которые придают ему отчетливый чесночный запах. Он также легко воспламеняется, как и большинство легких углеводородов, поэтому его используют при сварке. Его самая особенная опасность связана с его внутренней нестабильностью, особенно когда он находится под давлением: при определенных условиях ацетилен может вступать в экзотермическую реакцию присоединения с образованием ряда продуктов, обычно бензола и/или винилацетилена , возможно, в дополнение к углероду и водород . [ нужна цитата ] Следовательно, ацетилен, если он инициируется сильным нагревом или ударной волной, может разложиться со взрывом, если абсолютное давление газа превышает примерно 200 килопаскалей (29 фунтов на квадратный дюйм). Большинство регуляторов и манометров на оборудовании показывают манометрическое давление , поэтому безопасный предел для ацетилена составляет 101 кПа ( манометрическое давление) или 15 фунтов на квадратный дюйм. [54] [55] Поэтому он поставляется и хранится растворенным в ацетоне или диметилформамиде (ДМФ), [55] [56] [57] содержится в газовом баллоне с пористым наполнением ( Агамассан ), что делает его безопасным при транспортировке и хранении. использования при условии надлежащего обращения. Баллоны с ацетиленом следует использовать в вертикальном положении, чтобы избежать вытекания ацетона во время использования. [58]

Информация о безопасном хранении ацетилена в вертикальных баллонах предоставлена ​​OSHA, [59] [60] Ассоциацией по сжатому газу, [55] Управлением по безопасности и гигиене труда в шахтах США (MSHA), [61] EIGA, [58] и другими агентствами. .

Медь катализирует разложение ацетилена, поэтому ацетилен не следует транспортировать в медных трубах. [62]

Баллоны следует хранить в помещении, изолированном от окислителей, чтобы избежать обострения реакции в случае возгорания/протечки. [55] [60] Баллоны с ацетиленом не следует хранить в замкнутых пространствах, закрытых транспортных средствах, гаражах и зданиях, чтобы избежать непреднамеренной утечки, приводящей к взрывоопасной атмосфере. [55] [60] В США Национальный электротехнический кодекс (NEC) требует учитывать опасные зоны, в том числе те, где ацетилен может выделяться во время аварий или утечек. [63] Рассмотрение может включать электрическую классификацию и использование электрических компонентов группы А, включенных в список в США. [63] Дополнительную информацию об определении зон, требующих особого внимания, можно найти в NFPA 497. [64] В Европе ATEX также требует учитывать опасные зоны, где во время аварий или утечек могут выделяться легковоспламеняющиеся газы. [58]

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 375. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Название ацетилен сохранено за соединением HC≡CH. Это предпочтительное имя IUPAC, но его замена любого рода не допускается; однако в общей номенклатуре допускается замещение, например, фторацетиленом [фторэтином (ПИН)], но не алкильными группами или какой-либо другой группой, удлиняющей углеродную цепь, а также характерными группами, выраженными суффиксами.
  2. ^ Ациклические углеводороды. Правило А-3. Ненасыщенные соединения и одновалентные радикалы. Архивировано 10 октября 2000 г. в Wayback Machine , Номенклатура органической химии ИЮПАК.
  3. ^ Запись ацетилена в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  4. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0008». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ «Ацетилен - Газовая энциклопедия Air Liquide» . Эйр Ликид . Архивировано из оригинала 4 мая 2022 года . Проверено 27 сентября 2018 г.
  6. ^ справочник abc CRC по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных. Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942. Архивировано из оригинала 4 мая 2022 года . Проверено 4 мая 2022 г.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  7. ^ Р. Х. Петруччи; У. С. Харвуд; Ф.Г.Селедка (2002). Общая химия (8-е изд.). Прентис-Холл. п. 1072.
  8. ^ abcdef Пэсслер, Питер; Хефнер, Вернер; Бакл, Клаус; Мейнасс, Хельмут; Мейсвинкель, Андреас; Вернике, Ханс-Юрген; Эберсберг, Гюнтер; Мюллер, Рихард; Бесслер (2008). «Химия ацетилена». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_097.pub3. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Ассоциация по сжатому газу (1995). Паспорт безопасности и технических данных - ацетилен. Архивировано 11 июля 2012 г. в Wayback Machine.
  10. ^ Уиттен К.В., Гейли К.Д. и Дэвис Р.Э. Общая химия (4-е изд., Saunders College Publishing, 1992), стр. 328–329, 1046. ISBN 0-03-072373-6 . 
  11. ^ Эдмунд Дэви (август 1836 г.) «Уведомление о новом газообразном бикарбюраторе водорода». Архивировано 6 мая 2016 г. в Wayback Machine , отчет шестого собрания Британской ассоциации содействия развитию науки… , 5 : 62–63.
  12. ^ Миллер, SA (1965). Ацетилен: его свойства, производство и использование. Том. 1. Academic Press Inc. Архивировано из оригинала 15 апреля 2021 года . Проверено 16 июля 2021 г.
  13. ^ Бертоле (1860) «Note sur une nouvelle série de Composés Organiques, le Quadricarbure d'Hydrogène et ses dérivés». Архивировано 13 июля 2015 года в Wayback Machine (примечание о новой серии органических соединений, тетрауглеродного гидрида и его производных). , Comptes rendus , серия 3, 50 : 805–808.
  14. ^ Иде, Аарон Дж. (1961). «Конгресс в Карлсруэ: столетняя ретроспектива». Журнал химического образования . 38 (2): 83. Бибкод : 1961JChEd..38...83I. дои : 10.1021/ed038p83. Архивировано из оригинала 30 декабря 2021 года . Проверено 29 декабря 2021 г. Для углерода использовались атомные веса 6 и 12.
  15. ^ Бертло (1862) «Синтез ацетилена посредством прямого сочетания углерода с гидрогеном». Архивировано 14 августа 2020 года в Wayback Machine (Синтез ацетилена путем прямого соединения углерода с водородом), Comptes rendus , серия 3, 54 : 640–644.
  16. ^ Ацетилен. Архивировано 28 января 2012 года в Wayback Machine .
  17. ^ Ганнон, Ричард Э. (2000). «Ацетилен из углеводородов». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.0103052007011414.a01. ISBN 9780471484943.
  18. ^ аб Пасслер, Питер; Хефнер, Вернер; Бакл, Клаус; Мейнасс, Хельмут; Мейсвинкель, Андреас; Вернике, Ханс-Юрген; Эберсберг, Гюнтер; Мюллер, Рихард; Бесслер (2008). «Химия ацетилена». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_097.pub3. ISBN 978-3527306732.
  19. ^ Хабил, Фил; Сакс, Ганс (1954). «Herstellung von Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff (Производство ацетилена путем неполного сгорания углеводородов кислородом)». Химия Инжениор Техник . 26 (5): 245–253. doi : 10.1002/cite.330260502.
  20. ^ Хабил, Фил; Бартоломеа, Э. (1954). «Probleme großtechnischer Anlagen zur Erzeugung von Acetylen nach dem Sauerstoff-Verfahren (Проблемы крупномасштабных установок по производству ацетилена кислородным методом)». Химия Инжениор Техник . 26 (5): 253–258. doi : 10.1002/cite.330260503.
  21. ^ Ацетилен: как производятся продукты. Архивировано 20 января 2007 г. в Wayback Machine.
  22. ^ «Как это работает». Преобразование материалов . Проверено 21 июля 2023 г.
  23. ^ Велер (1862) «Bildung des Acetylens durch Kohlenstoffcalcium». Архивировано 12 мая 2016 года в Wayback Machine (Образование актилена карбидом кальция), Annalen der Chemie und Pharmacie , 124 : 220.
  24. ^ Фриман, Гораций (1919). «Производство Цианамида». «Химические новости» и «Журнал физической науки» . 117 : 232. Архивировано из оригинала 15 апреля 2021 года . Проверено 23 декабря 2013 г.
  25. ^ Органическая химия 7-е изд. Дж. Макмерри, Томсон, 2008 г.
  26. ^ Хаускрофт, CE; Шарп, AG (2008). Неорганическая химия (3-е изд.). Прентис Холл. стр. 94–95. ISBN 978-0-13-175553-6.
  27. ^ Справочник по химии и физике (60-е изд., CRC Press 1979–80), стр. C-303 в таблице физических констант органических соединений (указанных как этин ).
  28. ^ аб Харреус, Альбрехт Людвиг; Бэкес, Р.; Эйхлер, Ж.-О.; Фейерхак, Р.; Якель, К.; Ман, У.; Пинкос, Р.; Фогельсанг 2-Пирролидон, Р. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN . 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  29. ^ «Ацетилен». Продукция и поставки > Топливные газы . Линде. Архивировано из оригинала 12 января 2018 года . Проверено 30 ноября 2013 г.
  30. ^ Справочник ESAB по ацетилен-кислородной сварке - Свойства ацетилена. Архивировано 10 мая 2020 г. в Wayback Machine .
  31. ^ Графье, Хайнц; Кёрниг, Вольфганг; Вайц, Ханс-Мартин; Рейсс, Вольфганг; Стеффан, Гвидо; Диль, Герберт; Боше, Хорст; Шнайдер, Курт; Кецка, Хайнц (15 июня 2000 г.), «Бутандиолы, бутенедиол и бутинедиол», в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. .KGaA, стр. a04_455, doi :10.1002/14356007.a04_455, ISBN 978-3-527-30673-2, S2CID  178601434, заархивировано из оригинала 19 марта 2022 г. , получено 3 марта 2022 г.
  32. ^ Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер (15 июня 2000 г.), «Алифатические спирты», в Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (редактор), Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, стр. a01_279, doi : 10.1002/14356007.a01_279, ISBN 978-3-527-30673-2, заархивировано из оригинала 9 марта 2022 года , получено 3 марта 2022 года.
  33. ^ Такаши Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Гюнтер Прешер; Гельмут Швинд; Отто Вайберг; Клаус Мартен; Хельмут Грейм (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 7. doi : 10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 3527306730.
  34. ^ Шоберт, Гарольд (2014). «Производство ацетилена и химикатов на его основе из угля». Химические обзоры . 114 (3): 1743–1760. дои : 10.1021/cr400276u. ПМИД  24256089.
  35. ^ Кучерофф, М. (1881). «Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 : 1540–1542. дои : 10.1002/cber.188101401320. Архивировано из оригинала 2 декабря 2020 года . Проверено 9 сентября 2019 г.
  36. ^ Дмитрий А. Пономарев; Сергей Михайлович Шевченко (2007). «Гидратация ацетилена: 125 лет» (PDF) . Дж. Хим. Образование. 84 (10): 1725. Бибкод : 2007JChEd..84.1725P. дои : 10.1021/ed084p1725. Архивировано (PDF) из оригинала 11 июня 2011 года . Проверено 18 февраля 2009 г.
  37. ^ Уильям Стэнли Сайкс (1930). «Ацетилен в медицине». Британская энциклопедия . Том. 1 (14 изд.). п. 119.
  38. ^ «Ацетилен». Продукты и услуги . БОК. Архивировано из оригинала 17 мая 2006 года.
  39. ^ Гейх, Мебус (1990). «Проблемы радиоуглеродного датирования с использованием ацетилена в качестве счетного газа». Радиоуглерод . 32 (3): 321–324. дои : 10.2458/azu_js_rc.32.1278 . Архивировано из оригинала 26 декабря 2013 года . Проверено 26 декабря 2013 г.
  40. ^ "Лампы маяка сквозь время Томаса Тэга | Общество маяков США" . uslhs.org . Архивировано из оригинала 25 февраля 2017 года . Проверено 24 февраля 2017 г.
  41. ^ Майерс, Ричард Л. (2007). 100 наиболее важных химических соединений: Справочное руководство. АВС-КЛИО. ISBN 978-0-313-33758-1. Архивировано из оригинала 17 июня 2016 года . Проверено 21 ноября 2015 г.
  42. ^ Грейнджер, Д., (2001). Ранний свет автомобилей: краткая история фар: фары 1900-х годов имели красные и зеленые линзы по левому и правому борту. Национальная почта. [Торонто издание] DT7.
  43. ^ Аб Торп, Дэйв (2005). Карбидный фонарь: последнее пламя в американских шахтах . Издательство Бергамот. ISBN 978-0976090526.
  44. ^ Акоб, Дениз (август 2018 г.). «Ацетиленотрофия: скрытый, но повсеместный микробный метаболизм?». ФЭМС Микробиология Экология . 94 (8). дои : 10.1093/femsec/fiy103. ПМК 7190893 . ПМИД  29933435 . Проверено 28 июля 2022 г. 
  45. ^ Тен Бринк, Феликс (2014). «Глава 2. Жизнь на ацетилене. Первозданный источник энергии». Питер М. Х. Кронек и Марта Э. Соса Торрес (ред.). Металлоориентированная биогеохимия газообразных соединений в окружающей среде . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 14. Спрингер. стр. 15–35. дои : 10.1007/978-94-017-9269-1_2. ПМИД  25416389.
  46. ^ «Предшественник белков и ДНК, обнаруженный в звездном диске» (пресс-релиз). Обсерватория В.М.Кека . 20 декабря 2005 г. Архивировано из оригинала 23 февраля 2007 г.
  47. ↑ Эмили Лакдавалла (17 марта 2006 г.). «LPSC: Среда, полдень: Кассини на Энцеладе». Планетарное общество . Архивировано из оригинала 20 февраля 2012 года.
  48. ^ Джон Спенсер; Дэвид Гринспун (25 января 2007 г.). «Планеология: Внутри Энцелада». Природа . 445 (7126): 376–377. Бибкод : 2007Natur.445..376S. дои : 10.1038/445376b . PMID  17251967. S2CID  4427890.
  49. ^ Манчанд, Перси С. (2001). «Винилацетат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rv008. ISBN 0471936235.
  50. ^ Реппе, Уолтер; Кутепов, Н.; Магин, А (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. дои : 10.1002/anie.196907271.
  51. ^ аб Вие, Хайнц Гюнтер (1969). Химия ацетиленов (1-е изд.). Нью-Йорк: Марсель Деккер, Inc. стр. 170–179 и 225–241. ISBN 978-0824716752.
  52. ^ Мидленд, ММ; Маклафлин, Дж.И.; Верли, Ральф Т. (младший) (1990). «Приготовление и использование ацетилида лития: 1-метил-2-этинилэндо - 3,3-диметил-2-норборнанол». Органические синтезы . 68 : 14. дои : 10.15227/orgsyn.068.0014.
  53. ^ Коффман, Дональд Д. (1940). «Диметилэтинилкарбинол». Органические синтезы . 40:20 . дои :10.15227/orgsyn.020.0040.
  54. ^ «Спецификация ацетилена» . ООО КФК СтарТек. Архивировано из оригинала 11 марта 2014 года . Проверено 2 мая 2012 г.
  55. ^ abcde "law.resource.org CGA g-1 2009 (включено посредством ссылки)" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 10 октября 2016 г. Проверено 30 ноября 2016 г. .
  56. ^ Дауни, Северная Каролина (1997). Промышленные газы . Лондон; Нью-Йорк: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0-7514-0352-7.
  57. ^ Корзун, Миколай (1986). 1000 медленных материалов или материалов . Варшава: Wydawnictwo Ministrystwa Obrony Narodowej. ISBN 83-11-07044-Х. ОСЛК  69535236.
  58. ^ abc «Правила практики EIGA: ацетилен» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  59. ^ «OSHA 29 CFR 1910.102 Ацетилен» . Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  60. ^ abc «OSHA 29 CFR 1926.350 Газовая сварка и резка» . Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  61. ^ Особая опасность ацетилена. Архивировано 24 марта 2016 г. в Wayback Machine ДЕПАРТАМЕНТА ТРУДА США, Управление по безопасности и гигиене труда в шахтах - MSHA.
  62. ^ Дэниел_Сарачик (16 октября 2003 г.). «ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ О БЕЗОПАСНОСТИ АЦЕТИЛЕНА» (PDF) . Управление по охране окружающей среды и безопасности (EHS). Архивировано (PDF) из оригинала 13 июля 2018 года . Проверено 27 сентября 2018 г.
  63. ^ ab «Бесплатный доступ NFPA к изданию NFPA 70 (NEC) 2017 года» . Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .
  64. ^ «Свободный доступ NFPA к NFPA 497 - Рекомендуемая практика классификации легковоспламеняющихся жидкостей, газов или паров и опасных (классифицированных) мест для электроустановок в зонах химических процессов» . Архивировано из оригинала 1 декабря 2016 года . Проверено 30 ноября 2016 г. .

Внешние ссылки

В Wikiquote есть цитаты, связанные с ацетиленом .
Викискладе есть медиафайлы по теме ацетилена .