Этиламин , также известный как этанамин , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH 2 NH 2 . Этот бесцветный газ имеет сильный запах аммиака . Он конденсируется при температуре чуть ниже комнатной, образуя жидкость , смешиваемую практически со всеми растворителями. Это нуклеофильное основание , что характерно для аминов . Этиламин широко применяется в химической промышленности и органическом синтезе . [4]
Этиламин производится в больших масштабах двумя способами. Чаще всего этанол и аммиак объединяют в присутствии оксидного катализатора :
В этой реакции этиламин образуется вместе с диэтиламином и триэтиламином . В совокупности около 80 миллионов килограммов в год этих трех аминов производятся промышленным способом. [4] Его также производят путем восстановительного аминирования ацетальдегида .
Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они неэкономичны. Этилен и аммиак объединяются с образованием этиламина в присутствии амида натрия или родственных основных катализаторов . [5]
Гидрирование ацетонитрила , ацетамида и нитроэтана дает этиламин. Эти реакции можно проводить стехиометрически с использованием алюмогидрида лития . Другим путем этиламин можно синтезировать путем нуклеофильного замещения галогенэтана (например, хлорэтана или бромэтана ) аммиаком с использованием сильного основания, такого как гидроксид калия . Этот метод дает значительные количества побочных продуктов, включая диэтиламин и триэтиламин . [6]
Этиламин также производится естественным путем в космосе; это компонент межзвездных газов. [7]
Как и другие простые алифатические амины, этиламин является слабым основанием : pK a [CH 3 CH 2 NH 3 ] + определен как 10,8 [8] [9]
Этиламин вступает в реакции, ожидаемые для первичного алкиламина, такие как ацилирование и протонирование . Реакция с сульфурилхлоридом с последующим окислением сульфонамида дает диэтилдиазен , EtN=NEt. [10] Этиламин можно окислить с помощью сильного окислителя, такого как перманганат калия , с образованием ацетальдегида .
Этиламин, как и некоторые другие небольшие первичные амины, является хорошим растворителем металлического лития , давая ион [Li(amine) 4 ] + и сольватированный электрон . Такие растворы используются для восстановления ненасыщенных органических соединений , таких как нафталины [11] и алкины .
Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин . Он также содержится в резиновых изделиях. [4]
Этиламин используется в качестве химического прекурсора вместе с бензонитрилом (в отличие от о-хлорбензонитрила и метиламина в синтезе кетамина) в подпольном синтезе диссоциативных анестетиков циклидина (аналог кетамина, у которого отсутствует 2-хлорогруппа в фенильном кольце, и его N-этиловый аналог), которые тесно связаны с хорошо известным анестетиком кетамином и рекреационным наркотиком фенциклидином и были обнаружены на черном рынке для использования в качестве рекреационного галлюциногена и транквилизатора . При этом образуется циклидин с тем же механизмом действия, что и кетамин ( антагонизм к NMDA-рецепторам ), но с гораздо большей активностью в месте связывания PCP, более длительным периодом полувыведения и значительно более выраженными парасимпатомиметическими эффектами. [12]