stringtranslate.com

Перманганат калия

Перманганат калия – неорганическое соединение с химической формулой KMnO 4 . Это пурпурно-черная кристаллическая соль, растворяющаяся в воде в виде K + и MnO.−
4, раствор от интенсивно розового до фиолетового.

Перманганат калия широко применяется в химической промышленности и лабораториях как сильный окислитель , а также как лекарство от дерматитов , для обработки ран и общей дезинфекции . Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [5] В 2000 году мировое производство оценивалось в 30 000 тонн. [5]

Характеристики

Перманганат калия представляет собой калиевую соль тетраэдрического оксокомплекса перманганата переходного металла , в котором четыре лиганда O 2- связаны с центром марганца (VII) . [ нужна цитата ]

Состав

KMnO 4 образует ромбические кристаллы с константами: а = 910,5  пм , b = 572,0 пм, с = 742,5 пм. Общий мотив аналогичен таковому у сульфата бария , с которым он образует твердые растворы . [6] В твердом состоянии (как и в растворе) каждый MnO−4центр тетраэдрический. Расстояния Mn–O составляют 1,62 Å. [7]

Цвет

Пурпурно-черный цвет твердого перманганата калия и цвет его растворов от ярко-розового до пурпурного обусловлены его перманганат-анионом, который приобретает свой цвет из-за сильной полосы поглощения с переносом заряда , вызванной возбуждением электронов с орбиталей оксо-лиганда на пустые орбитали марганцевого(VII) центра. [8]

Медицинское использование

Механизм действия

Перманганат калия действует как сильный окислитель . [9] Благодаря этому механизму это приводит к дезинфекции , вяжущему эффекту и уменьшению запаха. [9]

Клиническое использование

Перманганат калия применяется при ряде кожных заболеваний . [10] Сюда входят грибковые инфекции стоп , импетиго , пузырчатка , поверхностные раны, дерматит и местные язвы. [11] [10] При местных язвах он используется вместе с новокаин-бензилпенициллином . [10] Обычно его используют при кожных заболеваниях, при которых выделяется много жидкости. [11] Его можно наносить как пропитанную повязку или ванну.

Его можно использовать у детей и взрослых. [12] Его можно наносить как пропитанную повязку или ванну. [13] Перед замачиванием ногтей можно нанести вазелин на ногти, чтобы предотвратить их обесцвечивание. [14] Для лечения экземы рекомендуется использовать в течение нескольких дней из-за возможности раздражения кожи. [15]

Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США не рекомендует использовать его в форме кристаллов или таблеток. Его следует использовать только в разбавленном жидком виде. [16]

Историческое использование

Перманганат калия был впервые получен в 1600-х годах и стал широко использоваться в медицине, по крайней мере, в 1800-х годах. [17] Во время Первой мировой войны канадским солдатам давали перманганат калия (который наносился в смеси с мазью) в попытке предотвратить инфекции, передающиеся половым путем (приводящие в основном к окрашиванию гениталий в фиолетовый цвет). [18] Некоторые пытались сделать аборт . вводя его во влагалище, хотя это неэффективно. [19] [20] [21] Другие исторические применения включали попытку промывания желудка у людей с отравлением стрихнином или пикротоксином . [22]

Побочные эффекты

Побочные эффекты местного применения могут включать раздражение кожи и изменение цвета одежды. [23] Сообщалось о сильном ожоге ребенка от нерастворенной таблетки. [24] Растворы более высокой концентрации могут привести к химическим ожогам . [25] Поэтому Британский национальный формуляр рекомендует растворять 100 мг в литре воды перед использованием для получения раствора 1:10 000 (0,01%). [26] [27] [28] Не рекомендуется накладывать повязки, пропитанные марганцовкой. [ нужна цитата ]

Перманганат калия токсичен при приеме внутрь. [29] Побочные эффекты могут включать тошноту, рвоту и одышку. [30] Если съесть достаточно большое количество (около 10 граммов), может наступить смерть. [30]

Концентрированные растворы при употреблении приводили к острому респираторному дистресс-синдрому или отеку дыхательных путей. [31] Рекомендуемые меры для тех, кто проглотил перманганат калия, включают гастроскопию . [31] Не рекомендуется использовать активированный уголь или лекарства, вызывающие рвоту. Хотя такие лекарства, как ранитидин и N-ацетилцистеин , могут быть токсичными, доказательства в пользу такого применения недостаточны. [31]

Фармацевтика

В Соединенных Штатах FDA требует, чтобы таблетки этого лекарства продавались по рецепту . [32] Однако перманганат калия не одобрен FDA, поэтому перманганат калия немедицинского качества иногда используется в медицинских целях. [ нужна цитата ]

Он доступен под несколькими торговыми марками, включая Permasol, Koi Med Tricho-Ex и Kalii permanganas RFF. [33] Его иногда называют «кристаллами Конди». [34]

Ветеринария

Перманганат калия можно использовать для предотвращения распространения сапа среди лошадей. [35]

Промышленное и другое использование

Почти во всех применениях перманганата калия используются его окислительные свойства. [36] KMnO 4 является сильным окислителем, не образующим токсичных побочных продуктов, и имеет множество нишевых применений. [ нужна цитата ]

Очистка воды

Перманганат калия широко используется в водоочистке. Он используется в качестве регенерирующего химиката для удаления железа и сероводорода (запах тухлых яиц) из колодезной воды через фильтр «марганцово-зеленый песок». «Пот-Пермь» также продается в магазинах товаров для бассейнов и применяется дополнительно для очистки сточных вод. Исторически его использовали для дезинфекции питьевой воды [37] [38] и он может придать воде розовый цвет. [39] Современные гиды по пешему туризму и выживанию не советуют использовать перманганат калия в полевых условиях, поскольку его сложно правильно дозировать. [40] В настоящее время он находит применение в борьбе с вредными организмами, такими как дрейссены, в системах сбора и очистки пресной воды. [41]

Синтез органических соединений

Раствор KMnO 4 в воде, в мерной колбе.

Основное применение KMnO 4 — в качестве реагента для синтеза органических соединений. [42] Значительные количества необходимы для синтеза аскорбиновой кислоты , хлорамфеникола , сахарина , изоникотиновой кислоты и пиразиновой кислоты . [36]

KMnO 4 используется в качественном органическом анализе для проверки наличия ненасыщенности . Его иногда называют реагентом Байера в честь немецкого химика-органика Адольфа фон Байера . Реагент представляет собой щелочной раствор перманганата калия. Реакция с двойными или тройными связями (-C=C- или -C≡C-) приводит к изменению цвета от пурпурно-розового до коричневого. Альдегиды и муравьиная кислота (и формиаты ) также дают положительный результат. [43] Этот тест устарел.

Реакция реагента Байера
Реакция реагента Байера

Раствор KMnO 4 представляет собой обычный краситель для тонкослойной хроматографии (ТСХ) для обнаружения окисляемых функциональных групп, таких как спирты, альдегиды, алкены и кетоны. Такие соединения приводят к образованию пятен от белого до оранжевого цвета на пластинах ТСХ. [44] [45] [46]

Аналитическое использование

Перманганат калия можно использовать для количественного определения общего количества окисляемых органических веществ в водной пробе. Определенное значение известно как перманганатное значение. В аналитической химии стандартизированный водный раствор KMnO 4 иногда используют в качестве окислительного титранта при окислительно-восстановительном титровании ( перманганометрии ). При титровании перманганата калия раствор приобретает светло-фиолетовый оттенок, который темнеет при добавлении к раствору избытка титранта. Аналогично его используют в качестве реагента для определения числа Каппа древесной массы. Для стандартизации растворов KMnO 4 часто применяют восстановление щавелевой кислотой . [47] В сельскохозяйственной химии он используется для оценки содержания активного углерода в почве. [48]

Водные кислые растворы KMnO 4 используются для сбора газообразной ртути из дымовых газов при испытаниях на выбросы из стационарных источников. [49]

В гистологии перманганат калия использовался как отбеливатель. [50] [51]

Консервация фруктов

Абсорбенты этилена продлевают срок хранения бананов даже при высоких температурах. Этот эффект можно использовать, упаковывая бананы в полиэтилен вместе с марганцовкой. Удаляя этилен путем окисления, перманганат задерживает созревание, увеличивая срок хранения фруктов до 4 недель без необходимости охлаждения. [52] [53] [54]

Наборы для выживания

Марганцовку иногда включают в наборы для выживания: как гиперголическое средство для розжига огня (при смешивании с глицериновым антифризом из радиатора автомобиля); [55] [56] [57] в качестве стерилизатора воды; и для подачи сигналов бедствия на снегу. [58]

Пожарная служба

Перманганат калия добавляется в «дозаторы пластиковых сфер» для создания побочных эффектов, возгораний и контролируемых ожогов . Полимерные сферы, напоминающие шарики для пинг-понга , содержащие небольшое количество перманганата, впрыскиваются этиленгликолем и направляются в область, где желательно воспламенение, где через несколько секунд они самопроизвольно воспламеняются. [59] [60] Используются как портативные [60] вертолетные [59] беспилотные авиационные системы (БПЛА), так и установленные на лодке [60] дозаторы пластиковых сфер.

Другое использование

Перманганат калия — одно из основных химических веществ, используемых в кино- и телеиндустрии для «старения» реквизита и декораций. Его готовое преобразование в коричневый MnO 2 придает «столетний» или «древний» вид мешковине (мешковине), веревкам, древесине и стеклу. [61]

Перманганат калия можно использовать для окисления кокаиновой пасты , чтобы очистить ее и повысить ее стабильность. Это привело к тому, что Управление по борьбе с наркотиками начало в 2000 году операцию «Пурпур» с целью мониторинга мировых поставок перманганата калия; однако вскоре после этого стали использовать производные и заменители перманганата калия, чтобы избежать операции. [62]

Перманганат калия используется в качестве окислителя при синтезе кокаина и меткатинона . [63]

Перманганат калия является одним из возможных средств лечения Ichthyophthirius multifiliis (широко известного как «ich»), паразита, который заражает и обычно убивает пресноводных аквариумных рыб.

История

В 1659 году Иоганн Рудольф Глаубер сплавил смесь минерала пиролюзита (диоксида марганца, MnO 2 ) и карбоната калия , чтобы получить материал, который при растворении в воде давал зеленый раствор ( манганат калия ), который медленно менял цвет на фиолетовый, а затем, наконец, красный. [64] Реакция, которая вызвала изменения цвета, которые Глаубер наблюдал в своем растворе перманганата калия и манганата калия (K 2 MnO 4 ), теперь известна как « химический хамелеон ». Данный отчет представляет собой первое описание производства перманганата калия. [65] Чуть менее 200 лет спустя лондонский химик Генри Боллман Конди заинтересовался дезинфицирующими средствами; он обнаружил, что сплавление пиролюзита с гидроксидом натрия (NaOH) и растворение его в воде дает раствор с дезинфицирующими свойствами. Он запатентовал это решение и продавал его как «Жидкость Конди». Несмотря на эффективность, решение было не очень стабильным. Эту проблему удалось преодолеть за счет использования гидроксида калия (KOH) вместо NaOH. Он был более стабильным и имел то преимущество, что его можно было легко превратить в столь же эффективные кристаллы перманганата калия. Этот кристаллический материал был известен как «кристаллы Конди» или «порошок Конди». Перманганат калия было сравнительно легко производить, поэтому Конди впоследствии был вынужден потратить значительное время на судебные тяжбы, чтобы помешать конкурентам продавать аналогичную продукцию. [66]

Первые фотографы использовали его как компонент фотовспышки . Сейчас его заменяют другими окислителями из-за нестабильности перманганатных смесей. [ нужна цитата ]

Подготовка

Перманганат калия получают в промышленности из диоксида марганца , который также встречается в виде минерала пиролюзита . В 2000 году мировое производство оценивалось в 30 000 тонн. [36] MnO 2 сплавляется с гидроксидом калия и нагревается на воздухе или с другим источником кислорода, таким как нитрат калия или хлорат калия . [36] В результате этого процесса образуется манганат калия :

(В случае гидроксида натрия конечным продуктом является не манганат натрия , а соединение Mn(V), что является одной из причин, почему перманганат калия используется чаще, чем перманганат натрия . Более того, соль калия кристаллизуется лучше. [36] ).

Манганат калия затем превращают в перманганат электролитическим окислением в щелочной среде:

Другие методы

Хотя манганат калия не имеет коммерческого значения, его можно окислить хлором или путем диспропорционирования в кислых условиях. [67] Реакция окисления хлора

а реакцию диспропорционирования , индуцированную кислотой, можно записать как

Для этой реакции достаточно слабой кислоты, такой как угольная кислота :

Перманганатные соли также могут быть получены путем обработки раствора ионов Mn 2+ сильными окислителями, такими как диоксид свинца (PbO 2 ), висмутат натрия (NaBiO 3 ) или пероксидисульфат. В тестах на наличие марганца используется яркий фиолетовый цвет перманганата, получаемого этими реагентами.

Реакции

Органическая химия

Разбавленные растворы KMnO 4 переводят алкены в диолы . Это поведение также используется в качестве качественного теста на наличие двойных или тройных связей в молекуле, поскольку реакция обесцвечивает первоначально фиолетовый раствор перманганата и генерирует коричневый осадок (MnO 2 ). В этом контексте его иногда называют реагентом Байера . Однако бром лучше подходит для количественного измерения ненасыщенности (двойных или тройных связей), поскольку KMnO 4 , будучи очень сильным окислителем , может реагировать с различными группами.

В кислой среде двойная связь алкена расщепляется с образованием соответствующей карбоновой кислоты : [68]

Перманганат калия окисляет альдегиды до карбоновых кислот, что иллюстрируется превращением н - гептаналя в гептановую кислоту: [69]

Даже алкильная группа (с бензильным водородом) в ароматическом кольце окисляется, например, толуол до бензойной кислоты . [70]

Гликоли и полиолы высокоактивны по отношению к KMnO 4 . Например, добавление перманганата калия к водному раствору сахара и гидроксида натрия приводит к химической реакции хамелеона , которая включает в себя резкие изменения цвета, связанные с различными степенями окисления марганца . Соответствующая бурная реакция используется в качестве разжигателя огня в наборах для выживания. Например, легко воспламеняется смесь перманганата калия и глицерина или измельченная в порошок глюкоза . [55] Его стерилизующие свойства являются еще одной причиной включения KMnO 4 в набор для выживания. [ нужна цитата ]

Ионный обмен

Обработка смеси водного перманганата калия четвертичной аммониевой солью приводит к ионному обмену с осаждением четырехвалентной соли перманганата. Растворы этих солей иногда растворимы в органических растворителях: [71]

Аналогично, добавление краун-эфира также дает липофильную соль. [72]

Реакция с кислотами и основаниями

Перманганат реагирует с концентрированной соляной кислотой с образованием хлора и марганца(II):

В нейтральном растворе перманганат медленно восстанавливается до диоксида марганца (MnO 2 ). Это вещество, которое оставляет пятна на коже при работе с KMnO 4 .

KMnO 4 восстанавливается в щелочном растворе с образованием зеленого K 2 MnO 4 : [73]

Эта реакция иллюстрирует относительно редкую роль гидроксида как восстановителя.

Прибавление концентрированной серной кислоты к перманганату калия дает Mn 2 O 7 . [74] Хотя никакой реакции не может быть очевидно, пар над смесью воспламенит бумагу, пропитанную спиртом. Перманганат калия и серная кислота вступают в реакцию с образованием некоторого количества озона , который обладает высокой окислительной способностью и быстро окисляет спирт, вызывая его возгорание. Поскольку в результате реакции также образуется взрывоопасный Mn 2 O 7 , предпринимать попытки следует с большой осторожностью. [75] [76]

Термическое разложение

Твердый перманганат калия при нагревании разлагается:

Это окислительно-восстановительная реакция.

Безопасность и обращение

Перманганат калия представляет опасность как окислитель . [77] Контакт с кожей может вызвать раздражение кожи, а в некоторых случаях и тяжелую аллергическую реакцию. Это также может привести к обесцвечиванию и появлению пятен на одежде. [78]

Рекомендации

  1. ^ Бурриэль Ф, Лусена Ф, Аррибас С, Эрнандес Дж (1985). Química Analítica Cualitativa [ Качественная аналитическая химия ] (на испанском языке). Ediciones Paraninfo, SA с. 688. ИСБН 84-9732-140-5.
  2. ^ abc Haynes WM, изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 978-1439855119.
  3. ^ Хокар Р., Матье-Сико А. (1945). «Фактор стабилизации полиморфизма нитрата аммония». Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences [ Еженедельные отчеты о сессиях Академии наук ] (на французском языке). 221 : 261–263.
  4. ^ Чемберс М. «Перманганат калия [USP: JAN] - Поиск аналогичных структур, синонимы, формулы, ссылки на ресурсы и другая химическая информация». ChemIDplus: база данных Toxnet . Национальная медицинская библиотека США. ChemIDplus – CAS: 7722-64-7 InChi: VZJVWSHVAAUDKD-UHFFFAOYSA-N. Архивировано из оригинала 13 августа 2014 года . Проверено 9 мая 2018 г.
  5. ^ ab Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  6. ^ Брауэр Э, изд. (1963). Справочник по препаративной неорганической химии . Нью-Йорк: Академическая пресса.
  7. ^ Паленик Г.Дж. (1967). «Кристаллическая структура перманганата калия». Неорг. Хим . 6 (3): 503–507. дои : 10.1021/ic50049a015.
  8. ^ Мисслер Г.Л., Фишер П.Дж., Тарр Д.А. (2014). Неорганическая химия (5-е изд.). Пирсон. п. 430. ИСБН 978-0321811059.
  9. ^ ab «Перманганат калия | DermNet Новая Зеландия». www.dermnetnz.org . Проверено 11 октября 2017 г.
  10. ^ abc Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 г. Всемирная организация здравоохранения. стр. 295, 300. HDL : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  11. ^ ab Британская медицинская ассоциация ; Королевское фармацевтическое общество (2015). Британский национальный формуляр (69 изд.). п. 840. ИСБН 9780857111562.
  12. ^ «Информация о рецептах модели ВОЗ: лекарства, используемые при кожных заболеваниях: антисептики: перманганат калия» . apps.who.int . Архивировано из оригинала 6 июля 2009 года . Проверено 12 октября 2017 г.
  13. ^ Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. стр. 295, 300. HDL : 10665/44053. ISBN 9789241547659.
  14. ^ Бердж С., Уоллис Д. (2011). "Медицинское управление". Оксфордский справочник по медицинской дерматологии . ОУП Оксфорд. п. 592. ИСБН 9780199558322.
  15. ^ «Следует ли использовать перманганат калия для ухода за ранами?». Время медсестер . 5 августа 2003 года . Проверено 12 октября 2017 г.
  16. ^ «CFR - Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov . Проверено 11 октября 2017 г.
  17. ^ Стаут М (2013). «Глава 16». Полное руководство идиота по аквапонике . Пингвин. п. 234. ИСБН 9781615643332. Архивировано из оригинала 16 января 2017 г.
  18. ^ Гонсалес-Крусси Ф (2008). «Мор и человечество». Краткая история медицины . Издательская группа Random House. п. 111. ИСБН 9781588368218.
  19. ^ Солинджер Р. (2005). «Без дополнительных услуг, снижение рождаемости во время Великой депрессии». Беременность и власть: краткая история репродуктивной политики в Америке . Нью-Йорк Пресс. п. 120. ИСБН 9780814741191.
  20. ^ Свод федеральных правил: Запись 2: 2007-. Управление общих служб США, Национальная служба архивов и документации, Управление Федерального реестра. 2008. с. 178.
  21. ^ «CFR - Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov . Проверено 11 октября 2017 г.
  22. ^ "Определение перманганата калия | Drugs.com" . Наркотики.com . Проверено 11 октября 2017 г.
  23. ^ Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 . Всемирная организация здравоохранения. стр. 295, 300. HDL : 10665/44053. ISBN 9789241547659.
  24. ^ «Следует ли использовать перманганат калия для ухода за ранами?». Время медсестер . 5 августа 2003 года . Проверено 12 октября 2017 г.
  25. ^ Олсон КР (2011). Отравление и передозировка наркотиков (Шестое изд.). МакГроу Хилл Профессионал. п. 121. ИСБН 9780071716765.
  26. ^ «Следует ли использовать перманганат калия для ухода за ранами?». Время медсестер . 5 августа 2003 года . Проверено 12 октября 2017 г.
  27. ^ Британская медицинская ассоциация ; Королевское фармацевтическое общество (2015). Британский национальный формуляр (69 изд.). п. 840. ИСБН 9780857111562.
  28. ^ «Информация о рецептах модели ВОЗ: лекарства, используемые при кожных заболеваниях: антисептики: перманганат калия» . apps.who.int . Архивировано из оригинала 6 июля 2009 года . Проверено 12 октября 2017 г.
  29. ^ Маронн М.Л., Бри А.Ф., Зигфрид ЕС, Звулунов А, Вайсбур-Зинман О, Бен-Амитай Д (2011). «Принципы лечения в детской дерматологии». В Шахнер Л.А., Хансен Р.К. (ред.). Электронная книга по детской дерматологии . Elsevier Науки о здоровье. п. 131. ИСБН 978-0723436652.
  30. ^ аб Патнаик П. (2007). «Окислители». Комплексное руководство по опасным свойствам химических веществ . Джон Уайли и сыновья. п. 710. ИСБН 9780471714583.
  31. ^ abc Шонвальд С (2004). «Хлорид калия и перманганат калия». В Dart RC (ред.). Медицинская токсикология . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 904–905. ISBN 9780781728454.
  32. ^ «CFR - Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov . Проверено 11 октября 2017 г.
  33. ^ "Перманганат калия - Drugs.com" . Наркотики.com . Проверено 11 октября 2017 г.
  34. ^ «Перманганат калия». ДермНет Новая Зеландия . Проверено 11 октября 2017 г.
  35. ^ Скотт Д.В., Миллер WH (2010). «Бактериальные заболевания кожи». Дерматология лошадей – электронная книга . Elsevier Науки о здоровье. п. 168. ИСБН 978-1437709216.
  36. ^ abcde Reidies AH (2002). «Соединения марганца». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_123. ISBN 978-3527306732.
  37. ^ Ассамблея наук о жизни (США). Комитет по безопасной питьевой воде (1977). Питьевая вода и здоровье, Том 2. Издательство национальных академий. п. 98. ИСБН 978-0-309-02931-5. Проверено 13 сентября 2016 г.
  38. ^ Дауни Р., Баррингтон М. (28 февраля 2005 г.). «Красные лица над розовой водой». Северный адвокат . Архивировано из оригинала 19 июля 2011 г.
  39. ^ «Оновей извиняется за« тревожную »розовую воду из-под крана» . Новости ЦБК . 7 марта 2017 года. Архивировано из оригинала 7 марта 2017 года . Проверено 8 марта 2017 г.
  40. ^ Йоханнес Фогель (2014). Trinkwasserversorgung in Extremsituationen (на немецком языке). Пауль Питч Верлаге ГмбХ. ISBN 978-3613507845.
  41. ^ «Руководство EPA по альтернативным дезинфицирующим средствам и окислителям» . Агентство по охране окружающей среды США. 13 октября 2015 г. Архивировано из оригинала 01 октября 2016 г.
  42. ^ Фатиади А (1987). «Классический перманганат-ион: новый окислитель в органической химии». Синтез . 1987 (2): 85–127. дои : 10.1055/с-1987-27859. S2CID  94121246.
  43. ^ Глагович Н (2013). «Тест Байера». Кафедра химии и биохимии . Центральный государственный университет Коннектикута. Архивировано из оригинала 24 января 2013 года . Проверено 9 мая 2018 г.
  44. ^ Окраски тонкослойной хроматографии http://www.reachdevices.com/TLC_stains.html
  45. ^ Джорк, Х., Фанк, В., Фишер, В., Виммер, Х. (1990): Тонкослойная хроматография: реагенты и методы обнаружения, том 1a, VCH, Weinheim, ISBN 3-527-278834 
  46. ^ Джорк, Х., Фанк, В., Фишер, В., Виммер, Х. (1994): Тонкослойная хроматография: реагенты и методы обнаружения, Том 1b, VCH, Вайнхайм
  47. ^ Ковач К.А., Гроф П., Бурай Л., Ридель М. (2004). «Пересмотр механизма перманганатно-оксалатной реакции». Дж. Физ. хим. А. _ 108 (50): 11026. Бибкод : 2004JPCA..10811026K. дои : 10.1021/jp047061u.
  48. ^ «Краткое справочное руководство: Тест перманганатом калия на активный уголь» . Сельское хозяйство Виктории — Интернет-ресурсы штата Виктория . Виктория, Австралия .
  49. ^ Свод федеральных правил (7-1-07), издание, раздел 40 , часть 60, приложение A-8, метод 29, раздел 7.3.1.
  50. ^ Пикен М.М. (апрель 2010 г.). «Амилоидоз – где мы сейчас и куда идем?». Архивы патологии и лабораторной медицины . 134 (4): 545–551. дои : 10.5858/134.4.545. ПМИД  20367306.
  51. ^ Мерфи CL, Юлитц М, Хрнчич Р, Слеттен К, Вестермарк П, Уильямс Т, Мэйси С.Д., Вуливер С, Уолл Дж, Вайс Д.Т., Соломон А (июль 2001 г.). «Химическое типирование амилоидного белка, содержащегося в образцах биопсии, фиксированных формалином и залитых в парафин». Американский журнал клинической патологии . 116 (1): 135–142. doi : 10.1309/TWBM-8L4E-VK22-FRH5 . ПМИД  11447744.
  52. ^ Скотт К.Дж., МакГлассон В.Б., Робертс Э.А. (1970). «Перманганат калия как поглотитель этилена в полиэтиленовых пакетах для задержки созревания бананов во время хранения». Австралийский журнал экспериментального сельского хозяйства и животноводства . 10 (43): 237. doi : 10.1071/EA9700237.
  53. ^ Скотт К.Дж., Блейк-младший, Страча, Дж., Тагвелл, Б.Л. и МакГлассон В.Б. (1971). «Транспортировка бананов при температуре окружающей среды с использованием полиэтиленовых мешков». Тропическое сельское хозяйство (Тринидад) . 48 : 163–165.
  54. ^ Скотт К.Дж., Ганданегара С. (1974). «Влияние температуры на срок хранения бананов, хранящихся в полиэтиленовых пакетах с этиленовым поглотителем». Тропическое сельское хозяйство (Тринидад) . 51 : 23–26.
  55. ^ аб Гиллис Б., Лабисте Д. «Огонь в результате химической реакции». Примитивные способы . Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 г.
  56. ^ «Перманганат калия» (PDF) . Информация о выживании при сдвиге полюсов . Архивировано из оригинала (PDF) 4 августа 2016 года . Проверено 9 мая 2018 г.
  57. ^ «Разведение огня с помощью перманганата калия и глицерина». кэш выживания . 3 ноября 2012 г. Архивировано из оригинала 13 мая 2016 г. . Проверено 13 сентября 2016 г.
  58. ^ «Сигналы бедствия». Вечерняя почта . CXXI (107): 5. 7 мая 1936 г. Архивировано из оригинала 5 ноября 2011 г.
  59. ^ ab «Воздушное зажигание, описание дозатора пластиковых сфер». Центр технологий и разработок Миссулы . Лесная служба Министерства сельского хозяйства США. Архивировано из оригинала 26 апреля 2016 года . Проверено 9 мая 2018 г.
  60. ^ abc "Воин болот". Грязные рабочие места . 6 сезон. Эпизод 2.
  61. ^ Броуди Э (февраль 2000 г.). «Профиль подрядчика Виктора ДеЛора» . КраскаПРО . 2 (1). Архивировано из оригинала 23 июля 2008 г. Проверено 12 ноября 2009 г. Один из приемов, которыми Делор известен среди дизайнеров и клиентов, — это спецэффекты, которые он создает с помощью различных химических растворов. При нанесении на деревянные поверхности эти химикаты придают новой древесине состаренный вид. ... Чтобы добиться эстетики внутренних поверхностей, ДеЛор часто использует смесь воды и перманганата калия, сухого химического порошка.
  62. ↑ Госмер К., Ваммен М. (10 марта 2014 г.). «Ужасающие вещества, которые люди добавляют в кокаин». Вице Медиа .
  63. ^ Биндер Р., Мачата Г., Стед Х. (май 2003 г.). «[Анализ перманганата калия как «прекурсора» вызывающего привыкание наркотика]». Архив криминологии . 211 (5–6): 160–165. ПМИД  12872685.
  64. ^ Глаубер, Иоганн Рудольф, Prosperitas Germaniae (Процветание Германии), часть 3 (Амстердам, (Нидерланды): Иоганн Янссон, 1659), стр. 93–94. Со стр. 93–94: «… donec tandem Magnesiam istam nitro fixo permixtam, in Crubulo Forti Coctione a Nitro Reseratam Vidi, unde elegans color purpureus Provenit, Massam Hanc effusam in Pulvere Redegi, Aqua Calida Extraxi, per filtrum liquorem Transmisi. Tandem vero «элегантиссимум пурпуреум, огненный ликер аксепи, qui Fere Singulis Horis in Frigore Tantummodo состоит из цветного пермутавита, sic ut jam viridis, jam caerulei, джема sanguinei coloris sponte sua factus sit, mox iterum alios Elegantissimos colores receperit». (… пока, наконец, я не увидел [это], смешав эту магнезию [т. е. магнезию черную , пиролюзит , руду, содержащую диоксид марганца ] с фиксированной селитрой [т. е. инертной селитрой, карбонатом калия], варя [ее] в крепком тигле, [окрашенное соединение] высвобождалось селитрой, отчего возникает прекрасный пурпурный цвет; эту массу [были] выливали, превращали в порошок, экстрагировали горячей водой, [и] раствор пропускали через фильтр. Тогда я получил поистине изящнейший, пурпурный и огненный раствор, который почти каждый час ([стояя] просто на морозе) менял цвет, так что самопроизвольно делался то зеленым, то синим, то красным цветом; вскоре он снова получил другие изящнейшие цвета.) Глаубер-младший. «Prosperitatis Germaniae pars.... 3: In qua Salpetrae ex variis ubiq, obviis subiectis facillime atque copiose extrahendi modus traditur. Eiusve utilitses summae declarantur» [Часть процветания Германии.... 3: В котором метод извлечения селитра из разных мест дается самым удобным и обильным способом. Его интересы четко изложены] (на латыни). Архивировано из оригинала 20 декабря 2016 г. - в Баварской государственной библиотеке.Переведено на: Глаубер-младший (1689). Работы опытного и известного химика Джона Рудольфа Глаубера. Перевод Пака К. Лондон, Англия: Томас Миллборн. п. 353. Архивировано из оригинала 7 января 2012 г.
  65. ^ Уикс МЭ (1956). Лестер HM (ред.). Открытие элементов (6-е изд.). Истон, Пенсильвания: Журнал химического образования. стр. 172–173.
  66. ^ «Важное дело о торговой марке» . Свидетель Отаго . 2 (2420): 53. 2 августа 1900 г. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г.
  67. ^ Уолтон HF (1948). Неорганические препараты . Нью-Йорк: Прентис-Холл. стр. 150–151.
  68. ^ Ли Д.Г., Лэмб С.Е., Чанг В.С. (1990). «Карбоновые кислоты в результате окисления терминальных алкенов перманганатом: нонадекановая кислота». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 7, с. 397
  69. ^ Рухофф-младший. «Н-Гептановая кислота». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 2, с. 315
  70. ^ Гарднер К.А., Майер Дж.М. (сентябрь 1995 г.). «Понимание окисления связи CH: перенос H и H- при окислении толуола перманганатом». Наука . 269 ​​(5232): 1849–1851. Бибкод : 1995Sci...269.1849G. дои : 10.1126/science.7569922. ПМИД  7569922.
  71. ^ Херриотт AW (1977). «Пурпурный бензол: растворение анионов в органических растворителях». Дж. Хим. Образование . 54 (4): 229. Бибкод : 1977JChEd..54Q.229H. дои : 10.1021/ed054p229.1.
  72. ^ Доэни-младший AJ, Ганем Б (1980). «Возвращение к фиолетовому бензолу». Дж. Хим. Образование . 57 (4): 308. Бибкод : 1980JChEd..57..308D. дои : 10.1021/ed057p308.1.
  73. ^ Нюхолм Р.С. , Вуллиамс П.Р. (1968). «Манганаты (VI)». Неорганические синтезы . Том. 11. С. 56–61. дои : 10.1002/9780470132425.ch11. ISBN 978-0-470-13242-5.
  74. ^ Коттон Ф.А., Уилкинсон Г., Мурильо Калифорния, Бохманн М. (1999). Продвинутая неорганическая химия (6-е изд.). Вайли-ВЧ. ISBN 0-471-19957-5.
  75. ^ Бартель Х, Дювинаж Б (2000). «Клеменс Винклер. Его эксперименты с озоном в 1892 году». Praxis der Naturwissenschaften, Chemie . 49:18 и далее.
  76. ^ Джабиев Т.С., Денисов Н.Н., Моисеев Д.Н., Шилов А.Е. (2005). «Образование озона при восстановлении перманганата калия в растворах серной кислоты». Российский журнал физической химии . 79 : 1755–1760.
  77. ^ Бретерик Л., Урбен П.Г., Питт М.Дж. (2007). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . Том. 1 (7-е изд.). Эльзевир Академик Пресс. стр. 1811–7. ISBN 978-0-12-373945-2.
  78. ^ Гриффин С. «Как удалить перманганат калия». livestrong.com . Архивировано из оригинала 13 апреля 2018 года . Проверено 9 мая 2018 г.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки