stringtranslate.com

Полиол

В органической химии полиол — это органическое соединение , содержащее несколько гидроксильных групп ( -OH ). Термин «полиол» может иметь несколько разные значения в зависимости от того, используется ли он в пищевой науке или в химии полимеров . Полиолы, содержащие две, три и четыре гидроксильные группы, представляют собой диолы , [1] триолы , [2] и тетролы, [3] [4] соответственно.

Классификация

Полиолы можно классифицировать по их химическому составу. [5] Некоторые из этих химических веществ включают полиэфир, полиэстер, [6] поликарбонат [7] [8] , а также акриловые полиолы. [9] [10] Полиэфирполиолы могут быть далее подразделены и классифицированы как полиэтиленоксид или полиэтиленгликоль (ПЭГ), полипропиленгликоль (ППГ) и политетрагидрофуран или ПТМЭГ. Они имеют 2, 3 и 4 атома углерода соответственно на атом кислорода в повторяющейся единице. Поликапролактонполиолы также коммерчески доступны. [11] Также наблюдается растущая тенденция к использованию полиолов биологического происхождения (и, следовательно, возобновляемых источников). [12] [13] [14] [15]

Использование

Полиэфирполиолы имеют множество применений. [16] [17] Например, пенополиуретан широко использует полиэфирполиолы. [18]

Полиэфирполиолы можно использовать для производства жесткой пены. [19] [20] Они доступны как в ароматической , так и в алифатической версиях. [21] [22] Они также доступны в смешанных алифатически-ароматических версиях, часто изготовленных из переработанного сырья, обычно полиэтилентерефталата (ПЭТ). [23]

Акриловые полиолы обычно используются в приложениях с более высокими эксплуатационными характеристиками, где требуется устойчивость к ультрафиолетовому излучению [24] , а также покрытия с низким содержанием летучих органических соединений. [25] [26] Другие области применения включают непосредственное нанесение на металлические покрытия. [27] Поскольку они используются там, где требуется хорошая устойчивость к ультрафиолетовому излучению, например, в автомобильных покрытиях, изоцианатный компонент также имеет тенденцию быть устойчивым к ультрафиолетовому излучению, и, следовательно, обычно используются изоцианатные олигомеры или преполимеры на основе изофорондиизоцианата . [28]

Из полиолов на основе капролактона получают полиуретаны с повышенной устойчивостью к гидролизу. [29] [30]

Поликарбонатные полиолы дороже других полиолов и поэтому используются в более требовательных приложениях. [31] [32] Их использовали для изготовления преполимера на основе изофорондиизоцианата , который затем использовался в покрытиях для стекла. [33] Их можно использовать в реактивных клеях- расплавах . [34]

Все полиолы могут быть использованы для производства полиуретановых преполимеров . [35] [36] [37] Затем они находят применение в покрытиях , [38] клеях , герметиках и эластомерах . [39]

Низкомолекулярные полиолы

Структура идеализированной алкидной смолы , полученной из полиола глицерина (красный, низкомолекулярный полиол) и фталевого ангидрида .

Полиолы с низкой молекулярной массой широко используются в химии полимеров , где они действуют как сшивающие агенты и удлинители цепей. Например, алкидные смолы при синтезе используют полиолы и используются в красках и формах для литья . Они являются доминирующей смолой или «связующим веществом» в большинстве коммерческих покрытий на «масляной основе». Ежегодно производится около 200 000 тонн алкидных смол. Они основаны на связывании реакционноспособных мономеров посредством образования сложного эфира. Полиолами, используемыми в производстве коммерческих алкидных смол, являются глицерин , триметилолпропан и пентаэритрит . [40] При производстве полиуретанового преполимера низкомолекулярный полиолдиол, такой как 1,4-бутандиол, может использоваться в качестве удлинителя цепи для дальнейшего увеличения молекулярной массы, хотя он и увеличивает вязкость , поскольку вводится больше водородных связей . [38]

Сахарные спирты

Сахарные спирты , класс полиолов с низкой молекулярной массой, обычно получают гидрированием сахаров. [41] : 363  Они имеют формулу (CHOH) n H 2 , где n = 4–6. [42]

Сахарные спирты добавляют в пищу из-за их более низкой калорийности, чем сахара ; однако они, как правило, менее сладкие и часто сочетаются с высокоинтенсивными подсластителями . Их также добавляют в жевательную резинку , поскольку они не расщепляются бактериями во рту и не метаболизируются до кислот и, таким образом, не способствуют разрушению зубов . Мальтитол , сорбит , ксилит , эритрит и изомальт являются распространенными сахарными спиртами.

Полимерные полиолы

Термин полиол используется для обозначения различного химического состава молекулярной цепи. Полиолы могут вступать в реакцию с диизоцианатами или полиизоцианатами с образованием полиуретанов . МДИ находит широкое применение в производстве пенополиуретана. [43] Полиуретаны используются для изготовления гибкого пенопласта для матрасов и сидений, жесткой пенопластовой изоляции для холодильников и морозильников , эластомерных подошв для обуви, волокон (например, спандекса ), покрытий, герметиков и клеев . [44]

Термин полиол также относится к другим молекулам, содержащим гидроксильные группы. Например, поливиниловый спирт — это (CH 2 CHOH) n с n гидроксильными группами, где n может исчисляться тысячами. Целлюлоза представляет собой полимер с множеством гидроксильных групп, но ее не называют полиолом.

Полиолы из переработанных или возобновляемых источников

Существуют полиолы, основанные на возобновляемых источниках, таких как материалы растительного происхождения, включая касторовое масло и хлопковое масло . [45] [46] [47] Растительные масла и биомасса также являются потенциальным возобновляемым сырьем для полиолов. [48] ​​Масло семян можно даже использовать для производства полиэфирполиолов. [49]

Характеристики

Поскольку общий термин «полиол» возник только из химической номенклатуры и просто указывает на наличие нескольких гидроксильных групп, всем полиолам нельзя приписать общие свойства. Однако полиолы обычно вязкие при комнатной температуре из-за водородных связей.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Основная органическая номенклатура ИЮПАК - диолы (или полиолы)» . Университет Калгари . 2022.
  2. ^ «Определение ТРИОЛ». www.merriam-webster.com . Проверено 12 февраля 2022 г.
  3. ^ «Значение тетрола». www.yourdictionary.com . Проверено 12 февраля 2022 г.
  4. ^ ПабХим. «Бутан-1,2,3,4-тетрол». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 12 февраля 2022 г.
  5. ^ Ховарт, Джорджия (2003). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Операции с покрытиями . 86 (2): 111–118. дои : 10.1007/BF02699621. S2CID  93574741.
  6. ^ «Полиэфирполиолы - обзор» . www.sciencedirect.com . Проверено 12 февраля 2022 г.
  7. ^ Шарфенберг, Маркус; Хофманн, Силья; Прейс, Жасмин; Хильф, Жаннетт; Фрей, Хольгер (22 августа 2017 г.). «Жесткие гиперразветвленные поликарбонатные полиолы из CO2 и эпоксидов на основе циклогексена». Макромолекулы . 50 (16): 6088–6097. doi : 10.1021/acs.macromol.7b01276. ISSN  0024-9297.
  8. ^ WO2011129940A1, Монтгомери, Стивен; Браун, Шон и Зонненшайн, Марк и др., «Поликарбонатные полиолы и полиуретаны, полученные из них», выпущено 20 октября 2011 г. 
  9. ↑ Рослер, Ричард (26 марта 1986 г.). «Европейский патент на акриловые полиолы с низким содержанием остаточного мономера» (PDF) . Европейский патент .
  10. ^ «Полиакрилатные полиолы». Эбрари . Проверено 13 февраля 2022 г.
  11. ^ «Отчет о рынке поликапролактонполиолов - размер и доля к 2026 году | AMR» . Сопутствующие исследования рынка . Проверено 12 февраля 2022 г.
  12. ^ Ли, Юнхуэй; Сунь, Сючжи Сьюзен (15 мая 2015 г.). «Синтез и характеристика акриловых полиолов и полимеров из соевых масел для чувствительных к давлению клеев». РСК Прогресс . 5 (55): 44009–44017. дои : 10.1039/C5RA04399A. ISSN  2046-2069.
  13. ^ Патель СП, Десаи С.Д., Синха, В.К. (март 2004 г.). «Биоакриловые полиолы для двухкомпонентного полиуретанового покрытия». Журнал научных и промышленных исследований . 63 (3): 259–264 . Проверено 13 февраля 2022 г.
  14. ^ Каспршик, Полина; Садовска, Эвелина; Датта, Януш (01 ноября 2019 г.). «Исследование термопластичных полиуретанов, синтезированных с помощью двух разных форполимеров». Журнал полимеров и окружающей среды . 27 (11): 2588–2599. дои : 10.1007/s10924-019-01543-7 . ISSN  1572-8919. S2CID  201704473.
  15. ^ Гурунатан, Т.; Моханти, Смита; Наяк, Санджай К. (01 марта 2015 г.). «Полиуретановый преполимер на основе касторового масла с изоцианатными концевыми группами: синтез и характеристика». Прогресс в области органических покрытий . 80 : 39–48. doi :10.1016/j.porgcoat.2014.11.017. ISSN  0300-9440.
  16. ^ Датта, Януш; Косиорек, Паулина; Влох, Марцин (01 апреля 2017 г.). «Синтез, структура и свойства поли(эфируретанов), синтезированных с использованием трифункционального оксипропилированного глицерина в качестве полиола». Журнал термического анализа и калориметрии . 128 (1): 155–167. дои : 10.1007/s10973-016-5928-2 . ISSN  1588-2926. S2CID  100046328.
  17. ^ Кантети, Сасидхар; Сарат, PS; Нараян, Раманудж; Раджу, КВСН (01.12.2013). «Синтез и характеристика полиэфирполиолов, богатых триазолами, с использованием клик-химии для сильно разветвленных полиуретанов». Реактивные и функциональные полимеры . 73 (12): 1597–1605. doi :10.1016/j.reactfunctpolym.2013.09.002. ISSN  1381-5148.
  18. ^ Авраам, TW; Хефер, Р. (2012). «10.03 - Полимерные строительные блоки и полимеры на основе липидов». В Матияшевском, К; Мёллер, М. (ред.). Наука о полимерах: полный справочник . Эльзевир. стр. 15–58. дои : 10.1016/B978-0-444-53349-4.00253-3. ISBN 9780080878621.
  19. ^ МакАдамс, Карина; Фармер, Стивен (сентябрь 2003 г.). «Стабилизация жестких систем, содержащих ароматический полиэфирполиол и воду». Журнал клеточных пластиков . 39 (сентябрь 2003 г.): 369–386. дои : 10.1177/0021955X03035067. S2CID  96795892.
  20. ^ «Полиэфирполиолы для жесткого пенопласта» (PDF) . Степан . Февраль 2022.
  21. ^ «Ароматические полиэфирполиолы». Purinova.com . Проверено 12 февраля 2022 г.
  22. ^ «Полиэфирполиолы» (PDF) . Норд . Май 2018.
  23. ^ Макушка, Рикардас (2008). «Гликолиз промышленных отходов поли(этилентерефталата) с получением бис(гидроксиэтилен)терефталата и ароматических полиэфирполиолов» (PDF) . Химия . 19 (2): 29–34.
  24. ^ US6762262B1, Ван, Вэй и Харрис, Стивен Х., «Приготовление акриловых полиолов», выпущено 13 июля 2004 г. 
  25. ^ Ионеску, Михаил (2019). «10. Акриловые полиолы». Ароматические полиэфирполиолы: химия и технология . Том. 1. Де Грюйтер. стр. 267–272. дои : 10.1515/9783110644104-010. ISBN 978-3-11-064410-4. S2CID  241043906.
  26. ^ «Новые акриловые полиолы для покрытий с низким содержанием летучих органических соединений». www.pcimag.com . 31 мая 2002 г. Проверено 13 февраля 2022 г.
  27. ^ «Акриловый полиол с улучшенными характеристиками для 2K PUR-покрытий, наносимых непосредственно на металл» . БАСФ . Проверено 13 февраля 2022 г.
  28. ^ Гите, В.В.; Махуликар, ПП; Хундивале, генеральный директор (01 августа 2010 г.). «Получение и свойства полиуретановых покрытий на основе акриловых полиолов и тримера изофорондиизоцианата». Прогресс в области органических покрытий . 68 (4): 307–312. doi : 10.1016/j.porgcoat.2010.03.008. ISSN  0300-9440.
  29. ↑ Такааки, Фудзива (19 июля 1990 г.). «Поликапролактон-полиол и полученные на его основе устойчивые к гидролизу полиуретановые смолы, патент 0 409 735 A1» (PDF) . Европейское патентное ведомство .
  30. ^ Хуан, Шан; Сяо, Хуан; Чжу, Яньань; Цюй, Цзиньцин (01 мая 2017 г.). «Синтез и свойства наносимых распылением двухкомпонентных полиуретановых покрытий с высоким содержанием сухого остатка на основе поликапролактонполиолов». Прогресс в области органических покрытий . 106 : 60–68. doi :10.1016/j.porgcoat.2017.02.011. ISSN  0300-9440.
  31. ^ Поль, М.; Даниэли, Э.; Левен, М.; и другие. (13 декабря 2016 г.). «Динамика полиэфирполиолов и полиэфиркарбонатполиолов». Макромолекулы . 49 (23): 8995–9003. doi : 10.1021/acs.macromol.6b01601. ISSN  0024-9297.
  32. ^ «Поликарбонатдиолы для полиуретанов с высочайшими эксплуатационными характеристиками». www.gantrade.com . Проверено 14 февраля 2022 г.
  33. ^ Уилсон, Майкл Г. (ноябрь 1991 г.). «Новые покрытия для стекла». Журнал Ассоциации нефтехимиков и красителей . 11 : 412–415 – через Спрингер.
  34. ^ Чериан, Анна (01 ноября 2014 г.). «Поликарбонатполиолы на основе диоксида углерода для полиуретановых систем». www.adhesivesmag.com . Проверено 14 февраля 2022 г.
  35. ^ Харани, Х.; Феллахи, С.; Бакар, М. (1998). «Упрочнение эпоксидной смолы с использованием синтезированного полиуретанового преполимера на основе полиэфиров с концевыми гидроксильными группами». Журнал прикладной науки о полимерах . 70 (13): 2603–2618. doi : 10.1002/(SICI)1097-4628(19981226)70:13<2603::AID-APP6>3.0.CO;2-4 . ISSN  1097-4628.
  36. ^ Ши, Минсянь; Чжэн, Хуанли; Хуан, Чжисюн; Цинь, Ян (01 марта 2011 г.). «Синтез полиуретановых преполимеров и демпфирующие свойства полиуретано-эпоксидных композитов». Письма о передовой науке . 4 (3): 740–744. дои : 10.1166/asl.2011.1597.
  37. ^ Покхарел, Пашупати; Ли, Дай Су (01 октября 2014 г.). «Высокоэффективные полиуретановые нанокомпозитные пленки, полученные из маточной смеси оксида графена в полиэфирполиоле». Химико-технологический журнал . 253 : 356–365. doi :10.1016/j.cej.2014.05.046. ISSN  1385-8947.
  38. ^ аб Ховарт, Джорджия (2000). «Покрытия полиуретановые и эпоксидные, соответствующие законодательству». Технология пигментов и смол . 29 (6): 325–336. дои : 10.1108/03699420010355120.
  39. ^ Ван, Лей; Шен, Идин; Лай, Сяоцзюань; и другие. (01.05.2011). «Синтез и свойства сшитого водного полиуретана». Журнал исследований полимеров . 18 (3): 469–476. doi : 10.1007/s10965-010-9438-9. ISSN  1572-8935. S2CID  56442579.
  40. ^ Фрэнк Н. Джонс. «Алкидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_409. ISBN 978-3527306732.
  41. ^ Малани, Ритеш С.; Мальше, Винод С.; Торат, Бхаскар Нараян (2022). «Полиолы и полиуретаны из возобновляемых источников: прошлое, настоящее и будущее - часть 2: материалы растительного происхождения». Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (2): 361–375. дои : 10.1007/s11998-021-00534-5. ISSN  1935-3804. S2CID  246083110.
  42. ^ Шивек Х., Бэр А., Фогель Р. и др. (2012). «Сахарные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a25_413.pub3. ISBN 978-3527306732.
  43. ^ «4,4'-Метилендифенилизоцианат (MDI) и полимерный MDI» (PMDI) [MAK Value Documentation, 1997]», The MAK-Collection for Occupational Health and Safety , John Wiley & Sons, Ltd, стр. 66– 96, 2012, номер документа : 10.1002/3527600418.mb10168stae0008, ISBN 978-3-527-60041-0, получено 12 февраля 2022 г.
  44. ^ Бустед, И. (2005). «Жесткий пенополиуретан» (PDF) . Эко-профили европейской индустрии пластмасс . Брюссель: PlasticsEurope. Архивировано из оригинала (PDF) 25 сентября 2013 г.
  45. ^ Нельсон, Томас Дж.; Масаки, Брайан; Морсет, Закари; Вебстер, Дин К. (1 ноября 2013 г.). «Высокофункциональные полиолы биологического происхождения и их использование в меламин-формальдегидных покрытиях». Журнал технологий и исследований покрытий . 10 (6): 757–767. doi : 10.1007/s11998-013-9524-0. ISSN  1935-3804. S2CID  93718470. Архивировано из оригинала 14 марта 2023 г. Проверено 9 марта 2023 г.
  46. ^ Цзя, Лиан Кун; Гун, Ли Сян; Цзи, Вэнь Цзяо; Кан, Ченг Ю (01 ноября 2011 г.). «Синтез полиола на основе растительного масла с хлопковым маслом и сорбитом природного происхождения». Китайские химические буквы . 22 (11): 1289–1292. doi :10.1016/j.cclet.2011.05.043. ISSN  1001-8417.
  47. ^ Наруте, Прашант; Паланисами, Аруна (01 января 2016 г.). «Исследование характеристик полиуретановых покрытий на основе полиола хлопкового масла». Журнал технологий и исследований покрытий . 13 (1): 171–179. doi : 10.1007/s11998-015-9741-9. ISSN  1935-3804. S2CID  98726099.
  48. ^ Малани, Ритеш С.; Мальше, Винод С.; Торат, Бхаскар Нараян (2022). «Полиолы и полиуретаны из возобновляемых источников: прошлое, настоящее и будущее - часть 1: растительные масла и лигноцеллюлозная биомасса». Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (1): 201–222. дои : 10.1007/s11998-021-00490-0. ISSN  1935-3804. S2CID  235442129.
  49. ^ Аргиропулос, Джон; Попа, Пол; Спилман, Гэри; Бхаттачарджи, Дебкумар; Кунсе, Уильям (1 декабря 2009 г.). «Полиэфирполиолы на основе растительного масла для покрытий». Журнал технологий и исследований покрытий . 6 (4): 501–508. дои : 10.1007/s11998-008-9154-0. ISSN  1935-3804. S2CID  96095676. Архивировано из оригинала 14 марта 2023 г. Проверено 14 марта 2023 г.

Внешние ссылки