stringtranslate.com

Гераниол

Гераниол — монотерпеноид и спирт . Он является основным компонентом масла цитронеллы , а также основным компонентом розового масла и масла пальмарозы . Это бесцветное масло, хотя коммерческие образцы могут выглядеть желтыми. Он плохо растворяется в воде, но растворяется в обычных органических растворителях. Функциональная группа, полученная из гераниола (по сути, гераниола, лишенного концевой группы −OH ), называется геранил .

Использование и возникновение

Помимо того, что он содержится в розовом масле , масле пальмарозы и масле цитронеллы , он также встречается в небольших количествах в герани , лимоне и многих других эфирных маслах . С ароматом, похожим на запах розы , он обычно используется в парфюмерии и в таких ароматах, как персик , малина , грейпфрут , красное яблоко , слива , лайм , апельсин , лимон , арбуз , ананас и черника .

Гераниол вырабатывается пахучими железами медоносных пчел для маркировки нектароносных цветов и обнаружения входов в их ульи. [5] Он также широко используется в качестве средства от насекомых, особенно комаров. [6]

Запах гераниола напоминает запах 2-этокси-3,5-гексадиена, также известного как привкус герани , но химически не связан с ним, — дефект вина, возникающий в результате ферментации сорбиновой кислоты молочнокислыми бактериями . [ 7]

Геранилпирофосфат важен в биосинтезе других терпенов, таких как мирцен и оцимен . [8] Он также используется в пути биосинтеза многих каннабиноидов в форме CBGA . [9]

Реакции

В кислых растворах гераниол превращается в циклический терпен α-терпинеол . Спиртовая группа претерпевает ожидаемые реакции. Она может быть преобразована в тозилат , который является предшественником хлорида. Геранилхлорид также возникает в результате реакции Аппеля при обработке гераниола трифенилфосфином и четыреххлористым углеродом. [10] [11] Он может быть окислен до альдегида гераниаля . [12] Гидрирование двух связей C=C над никелевым катализатором дает тетрагидрогераниол. [13] [14]

Здоровье и безопасность

Гераниол классифицируется как D2B (токсичные материалы, вызывающие другие эффекты) в Системе информации об опасных материалах на рабочем месте (WHMIS). [15]

История

Гераниол был впервые выделен в чистом виде в 1871 году немецким химиком Оскаром Якобсеном (1840–1889). [16] [17] Используя дистилляцию , Якобсен получил гераниол из эфирного масла, которое было получено из травы герани ( Andropogon schoenanthus ) и которое производилось в Индии. [18] Химическая структура гераниола была определена в 1919 году французским химиком Альбером Верлеем (1867–1959). [19]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Гераниол". The Merck Index (12-е изд.).
  2. ^ abc Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья
  3. ^ "Гераниол_msds".
  4. ^ "ГЕРАНИОЛ - Камео Химикаты - НОАА" . Проверено 26 июня 2021 г.
  5. ^ Данка, РГ; Уильямс, ДжЛ; Риндерер, ТЕ (1990). «Приманочная станция для обследования и обнаружения медоносных пчел» (PDF) . Apidologie . 21 (4): 287–292. doi : 10.1051/apido:19900403 .
  6. ^ Мюллер, Гюнтер К.; Юннила, Эми; Кравченко, Василий Д.; Ревай, Эдита Э.; Батлер, Джерри; Орлова, Ольга Б.; Вайс, Роберт В.; Шляйн, Йосеф (март 2008 г.). «Способность эфирных масляных свечей отпугивать кусающих насекомых в условиях высокого и низкого давления укусов». Журнал Американской ассоциации по борьбе с комарами . 24 (1): 154–160. doi :10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN  8756-971X. PMID  18437832. S2CID  41927381.
  7. ↑ Холкомб, Люк (9 января 2018 г.) «Ошибки в вине». Архивировано 16 сентября 2021 г. на Wayback Machine , стр. 11.
  8. ^ Эггерсдорфер, М. «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Fellermeier M, Zenk MH (май 1998). «Пренилирование оливтолата трансферазой конопли дает каннабигероловую кислоту, предшественника тетрагидроканнабинола». FEBS Letters . 427 (2): 283–85. doi : 10.1016/S0014-5793(98)00450-5 . PMID  9607329.
  10. ^ Сторк, Гилберт; Грико, Пол А.; Грегсон, Майкл (1974). "Аллильные хлориды из аллильных спиртов: геранилхлорид". Органические синтезы . 54 : 68. doi :10.15227/orgsyn.054.0068.
  11. ^ Jose G. Calzada и John Hooz (1974). "Геранилхлорид". Органические синтезы . 54 : 63. doi :10.15227/orgsyn.054.0063.
  12. ^ Пианкателли, Джованни; Леонелли, Франческа (2006). «Окисление нерола до нерала йодозобензолом и ТЕМПО». Органические синтезы . 83 : 18. дои : 10.15227/orgsyn.083.0018.
  13. ^ Такая, Хидемаса; Охта, Тецуо; Иноуэ, Синъити; Токунага, Макото; Китамура, Масато; Ноёри, Рёдзи (1995). «Асимметричное гидрирование аллиловых спиртов с использованием комплексов BINAP-рутений: ( S )-(-)-цитронеллол». Органические синтезы . 72 : 74. дои : 10.15227/orgsyn.072.0074; Собрание томов , т. 9, стр. 169.
  14. ^ Пантен, Йоханнес; Сурбург, Хорст (2015). «Ароматизаторы и ароматизаторы, 2. Алифатические соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С. 1–55. doi :10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
  15. ^ "MSDS – Geraniol". Sigma-Aldrich . Получено 15 февраля 2022 г. .
  16. ^ Якобсен, Оскар (1871). «Untersuruchung der indischen Geraniumöls» [Исследование индийского масла из герани [травы]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 157 : 232–239.Якобсен назвал гераниол на стр. 234: «Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol…» (Соответственно это тело [т.е. вещество], гераниол, изомерно борнеолу…)
  17. ^ Земмлер, FW (1906). Die ätherischen Öle [ Летучие масла ] (на немецком языке). Том. 1. Лейпциг, Германия: Von Veit & Co., с. 292. Из стр. 292: «Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß… erst Jacobsen (A. 157 , 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C 10 H 18 O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (О гераниоле следует упомянуть, что… Якобсен (А. 157 , 232) впервые собрал в 1870 году более подробные данные о спирте, который он назвал гераниолом; он установил его [эмпирическую] формулу C10H18O , не предоставив дополнительных данных. (О его химической структуре.) См. также: § 49. Гераниол C 10 H 18 O , стр. 439-493. На стр. 439 предложены две гипотетические структуры гераниола.
  18. ^ (Семмлер, 1906), стр. 491.
  19. ^ Верли, Альберт (1919). «Sur la конституция дю гераниола, дю линалоола и дю нерола» [О химической структуре гераниола, линалоола и нерола]. Бюллетень Химического общества Франции . 4-я серия (на французском языке). 25 : 68–80.Химическая структура гераниола представлена ​​на стр. 70.

Внешние ссылки