stringtranslate.com

Антоциан

Фиолетовая цветная капуста содержит антоцианы.

Антоцианы (от древнегреческого ἄνθος ( ánthos )  «цветок» и κυάνεος / κυανοῦς ( kuáneos/kuanoûs )  «тёмно-синий»), также называемые антоцианами , представляют собой водорастворимые вакуолярные пигменты , которые в зависимости от их pH могут казаться красными, фиолетовыми, синими или чёрными. В 1835 году немецкий фармацевт Людвиг Кламор Маркварт в своём трактате « Die Farben der Blüthen » назвал химическое соединение, придающее цветам синий цвет, Anthokyan . К пищевым растениям, богатым антоцианами, относятся черника, малина, чёрный рис и чёрная соя, а также многие другие, которые имеют красный, синий, фиолетовый или чёрный цвет. Некоторые цвета осенних листьев обусловлены антоцианами. [1] [2]

Антоцианы принадлежат к родительскому классу молекул , называемых флавоноидами, синтезируемых через фенилпропаноидный путь. Они могут встречаться во всех тканях высших растений, включая листья , стебли , корни , цветы и фрукты . Антоцианы получаются из антоцианидинов путем добавления сахаров. [3] Они не имеют запаха и умеренно вяжущие .

Хотя антоцианы одобрены в качестве красителя для пищевых продуктов и напитков в Европейском Союзе, они не одобрены для использования в качестве пищевой добавки , поскольку их безопасность при использовании в качестве ингредиентов пищевых продуктов или добавок не была подтверждена . [4] Нет никаких убедительных доказательств того, что антоцианы оказывают какое-либо влияние на биологию или заболевания человека. [4] [5] [6]

Растения, богатые антоцианами

Антоцианы придают этим анютиным глазкам темно-фиолетовую пигментацию.

Окраска

Окраска цветов, обусловленная накоплением антоцианов, может привлекать самых разных животных-опылителей, тогда как окраска плодов может способствовать распространению семян, привлекая травоядных животных к потенциально съедобным плодам красного, синего или фиолетового цвета.

Физиология растений

Антоцианы могут играть защитную роль в растениях от экстремальных температур. [7] [8] Растения томатов защищаются от холодового стресса с помощью антоцианов, противодействующих активным формам кислорода, что приводит к снижению скорости гибели клеток в листьях. [7]

Поглощение света

Суперпозиция спектров хлорофилла a и b с ойнином (глюкозидом мальвидина 3O), типичным антоцианидином , показывающая, что, в то время как хлорофиллы поглощают в синей и желтой/красной частях видимого спектра, ойнин поглощает в основном в зеленой части спектра, где хлорофиллы вообще не поглощают.

Модель поглощения, ответственная за красный цвет антоцианов, может быть комплементарной модели зеленого хлорофилла в фотосинтетически активных тканях, таких как молодые листья Quercus coccifera . Она может защищать листья от атак травоядных, которых может привлекать зеленый цвет. [9]

Происшествие

Антоцианы находятся в клеточной вакуоли, в основном в цветах и ​​плодах, но также в листьях, стеблях и корнях. В этих частях они находятся преимущественно во внешних слоях клеток, таких как эпидермис и периферические клетки мезофилла.

Наиболее часто в природе встречаются гликозиды цианидина , дельфинидина , мальвидина , пеларгонидина , пеонидина и петунидина . Примерно 2% всех углеводородов, фиксируемых в фотосинтезе, преобразуются во флавоноиды и их производные, такие как антоцианы. Не все наземные растения содержат антоцианы; в гвоздичных (включая кактус , свеклу и амарант ) они заменены беталаинами . Антоцианы и беталаины никогда не были обнаружены в одном и том же растении. [10] [11]

Декоративные растения, такие как сладкий перец , иногда специально выведенные для получения высокого содержания антоцианов, могут иметь необычную кулинарную и эстетическую привлекательность. [12]

В цветах

Антоцианы встречаются в цветках многих растений, например, в синих маках некоторых видов и сортов Meconopsis . [13] Антоцианы также были обнаружены в различных цветках тюльпанов, например, Tulipa gesneriana , Tulipa fosteriana и Tulipa eichleri . [14]

В еде

Поперечный разрез краснокочанной капусты
Ягоды аронии ( Aronia melanocarpa ) — богатый источник антоцианов.

Растения, богатые антоцианами, - это виды Vaccinium , такие как голубика , клюква и черника ; ягоды Rubus , включая черную малину , красную малину и ежевику ; черная смородина , вишня , кожура баклажана (баклажана) , черный рис , убэ , окинавский батат , виноград Конкорд , мускатный виноград , красная капуста и лепестки фиалки . Красномякотные персики и яблоки содержат антоцианы. [29] [30] [31] [32] Антоцианы менее распространены в банане , спарже , горохе , фенхеле , груше и картофеле и могут полностью отсутствовать в некоторых сортах зеленого крыжовника . [16]

Наибольшее зарегистрированное количество, по-видимому, содержится в семенной оболочке черной сои ( Glycine max L. Merr.), содержащей приблизительно 2 г на 100 г, [33] в зернах и шелухе фиолетовой кукурузы , а также в кожуре и мякоти черноплодной рябины ( Aronia melanocarpa L.) (см. таблицу). Из-за критических различий в происхождении образцов, их подготовке и методах экстракции, определяющих содержание антоцианов, [34] [35] значения, представленные в прилагаемой таблице, напрямую не сопоставимы.

Природа, традиционные методы ведения сельского хозяйства и селекция растений создали различные необычные культуры, содержащие антоцианы, включая картофель с синей или красной мякотью и фиолетовую или красную брокколи, капусту, цветную капусту, морковь и кукурузу. Садовые томаты были подвергнуты программе разведения с использованием интрогрессивных линий генетически модифицированных организмов (но не встраивания их в конечный фиолетовый томат) для определения генетической основы фиолетовой окраски у диких видов, которые изначально были из Чили и Галапагосских островов . [36] Сорт, известный как «Индиго Роуз», стал коммерчески доступен для сельскохозяйственной промышленности и домашних садоводов в 2012 году. [36] Инвестирование томатов с высоким содержанием антоцианов удваивает их срок годности и подавляет рост патогена послеуборочной плесени Botrytis cinerea . [37]

Некоторые томаты также были генетически модифицированы с помощью факторов транскрипции из львиного зева для получения высокого уровня антоцианов в плодах. [38] Антоцианы также могут быть обнаружены в созревших естественным образом оливках , [39] [40] и частично отвечают за красный и фиолетовый цвета некоторых оливок. [39]

В листьях растительных продуктов

Содержание антоцианов в листьях красочных растительных продуктов, таких как фиолетовая кукуруза, черника или брусника , примерно в десять раз выше, чем в съедобных зернах или фруктах. [41] [42]

Цветовой спектр листьев виноградной ягоды может быть проанализирован для оценки количества антоцианов. Зрелость плодов, качество и время сбора урожая могут быть оценены на основе спектрального анализа. [43]

Цвет осенних листьев

Красные и пурпурные оттенки осенних листьев европейской черники обусловлены выработкой антоцианов.

Красные , пурпурные и их смешанные комбинации, отвечающие за осеннюю листву , получены из антоцианов. В отличие от каротиноидов , антоцианы не присутствуют в листьях в течение всего вегетационного периода, но активно вырабатываются к концу лета. [2] Они развиваются в конце лета в соке клеток листьев в результате сложных взаимодействий факторов внутри и снаружи растения. Их образование зависит от расщепления сахаров в присутствии света, поскольку уровень фосфата в листе снижается. [1] Оранжевые листья осенью являются результатом комбинации антоцианов и каротиноидов.

Антоцианы присутствуют примерно в 10% видов деревьев в умеренных регионах, хотя в некоторых областях, таких как Новая Англия , до 70% видов деревьев могут вырабатывать антоцианы. [2]

Безопасность красителей

Антоцианы одобрены для использования в качестве пищевых красителей в Европейском Союзе, Австралии и Новой Зеландии под кодом красителя E163. [44] [45] В 2013 году группа научных экспертов Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов пришла к выводу, что антоцианы из различных фруктов и овощей недостаточно изучены с помощью исследований безопасности и токсикологии , чтобы одобрить их использование в качестве пищевых добавок . [4] Исходя из безопасной истории использования экстракта кожицы красного винограда и экстрактов черной смородины для окрашивания пищевых продуктов, произведенных в Европе, группа пришла к выводу, что эти источники экстрактов являются исключениями из правила и были достаточно доказаны как безопасные. [4]

Экстракты антоцианов не указаны в списке одобренных красителей для пищевых продуктов в Соединенных Штатах; однако виноградный сок , кожица красного винограда и многие фруктовые и овощные соки, которые одобрены для использования в качестве красителей, богаты природными антоцианами. [46] Ни один источник антоцианов не включен в список одобренных красителей для лекарств или косметики . [47] При этерификации с жирными кислотами антоцианы могут использоваться в качестве липофильного красителя для пищевых продуктов. [48]

В потреблении человеком

Хотя было показано, что антоцианы обладают антиоксидантными свойствами in vitro , [49] нет никаких доказательств антиоксидантного эффекта у людей после употребления продуктов, богатых антоцианами. [5] [50] [51] В отличие от контролируемых условий в пробирке, судьба антоцианов in vivo показывает, что они плохо сохраняются (менее 5%), причем большая часть того, что поглощается, существует в виде химически модифицированных метаболитов , которые быстро выводятся из организма. [52] Увеличение антиоксидантной способности крови, наблюдаемое после употребления продуктов, богатых антоцианами, может быть вызвано не непосредственно антоцианами в пище, а вместо этого повышенным уровнем мочевой кислоты, полученным в результате метаболизма флавоноидов (исходных соединений антоцианов) в пище. [52] Возможно, что метаболиты потребленных антоцианов реабсорбируются в желудочно-кишечном тракте , откуда они могут попадать в кровь для системного распределения и оказывать воздействие как более мелкие молекулы. [52]

В обзоре научных данных, касающихся возможной пользы для здоровья от употребления в пищу продуктов, которые, как утверждается, обладают «антиоксидантными свойствами» из-за антоцианов, проведенном в 2010 году, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что 1) нет никаких оснований для полезного антиоксидантного эффекта от пищевых антоцианов на людей, 2) нет никаких доказательств причинно-следственной связи между потреблением продуктов, богатых антоцианами, и защитой ДНК , белков и липидов от окислительного повреждения , и 3) нет никаких доказательств в целом того, что потребление продуктов, богатых антоцианами, имеет какие-либо «антиоксидантные», « противораковые », « противовозрастные » или «здоровые стареющие» эффекты. [5]

Химические свойства

Производные катиона флавилия

Антоцианы — это гликозиды антоцианидинов , основная химическая структура которых показана здесь.

Гликозиды антоцианидинов

Антоцианы, антоцианидины с сахарной группой(ами), в основном являются 3- глюкозидами антоцианидинов. Антоцианы подразделяются на агликоны антоцианидинов без сахара и гликозиды антоцианов. [ требуется цитата ] По состоянию на 2003 год было описано более 400 антоцианов, [53] в то время как более поздняя литература в начале 2006 года называет число более 550 различных антоцианов. Разница в химической структуре, которая возникает в ответ на изменения pH, является причиной того, что антоцианы часто используются в качестве индикаторов pH, поскольку они меняют цвет с красного в кислотах на синий в основаниях посредством процесса, называемого галохромизмом .

Стабильность

Считается, что антоцианы подвержены физико-химической деградации in vivo и in vitro . Структура, pH, температура, свет, кислород, ионы металлов, внутримолекулярная ассоциация и межмолекулярная ассоциация с другими соединениями (копигментами, сахарами, белками, продуктами деградации и т. д.) в целом, как известно, влияют на цвет и стабильность антоцианов. [54] Было показано, что статус гидроксилирования B-кольца и pH опосредуют деградацию антоцианов до их фенольных кислот и альдегидных компонентов. [55] Действительно, значительная часть потребленных антоцианов, вероятно, деградирует до фенольных кислот и альдегидов in vivo после потребления. Эта характеристика затрудняет научную изоляцию конкретных механизмов антоцианов in vivo .

рН

Экстракт краснокочанной капусты при низком pH (слева) и высоком pH (справа)

Антоцианы, как правило, разрушаются при более высоком pH. Однако некоторые антоцианы, такие как петанин (петунидин 3-[6- O -(4- O -( E )- p -кумароил- O -α- l -рамнопиранозил)-β- d -глюкопиранозид]-5- O -β- d -глюкопиранозид), устойчивы к разрушению при pH 8 и могут эффективно использоваться в качестве пищевого красителя . [56]

Использовать в качестве индикатора pH окружающей среды

Для получения синих томатов сорта P20 использовалась традиционная селекция.

Антоцианы могут использоваться в качестве индикаторов pH , поскольку их цвет меняется в зависимости от pH; они красные или розовые в кислых растворах (pH < 7), фиолетовые в нейтральных растворах (pH ≈ 7), зеленовато-желтые в щелочных растворах (pH > 7) и бесцветные в очень щелочных растворах, где пигмент полностью восстанавливается. [57]

Биосинтез

Антоцианы и каротиноиды придают кровавым апельсинам характерную пигментацию .
  1. Антоциановые пигменты, как и все другие флавоноиды, собираются из двух различных потоков химического сырья в клетке:
  2. Эти потоки встречаются и соединяются вместе ферментом халконсинтазой, который образует промежуточное халконоподобное соединение посредством механизма сворачивания поликетида , который обычно встречается в растениях.
  3. Халкон впоследствии изомеризуется ферментом халконизомеразой в прототипный пигмент нарингенин ,
  4. Нарингенин впоследствии окисляется ферментами, такими как флаванонгидроксилаза, флавоноид-3'-гидроксилаза и флавоноид-3',5'-гидроксилаза,
  5. Эти продукты окисления далее восстанавливаются ферментом дигидрофлавонол-4-редуктазой до соответствующих бесцветных лейкоантоцианидинов , [59]
  6. Когда-то считалось, что лейкоантоцианидины являются непосредственными предшественниками следующего фермента, диоксигеназы, называемой антоцианидинсинтазой, или лейкоантоцианидиндиоксигеназой . Недавно было показано, что флаван-3-олы, продукты лейкоантоцианидинредуктазы (ЛАР), являются их истинными субстратами,
  7. Полученные нестабильные антоцианидины далее соединяются с молекулами сахара с помощью ферментов, таких как УДФ-3 -О -глюкозилтрансфераза [60] , в результате чего образуются конечные относительно стабильные антоцианы.

Таким образом, для синтеза этих пигментов требуется более пяти ферментов, каждый из которых работает согласованно. Даже незначительное нарушение любого из механизмов этих ферментов генетическими или экологическими факторами остановит производство антоцианов. Хотя биологическая нагрузка производства антоцианов относительно высока, растения получают значительную выгоду от адаптации к окружающей среде, устойчивости к болезням и вредителям, обеспечиваемых антоцианами.

В пути биосинтеза антоцианов L -фенилаланин преобразуется в нарингенин с помощью фенилаланиновой аммиакалиазы, циннамат-4-гидроксилазы, 4-кумарата КоА-лигазы, халконсинтазы и халконизомеразы. Затем катализируется следующий путь, приводящий к образованию сложного агликона и антоциана через композицию флаванон-3-гидроксилазы, флавоноид-3'-гидроксилазы, дигидрофлавонол-4-редуктазы, антоцианидинсинтазы , UDP-глюкозид: флавоноидглюкозилтрансферазы и метилтрансферазы . [61]

Генетический анализ

Фенольные метаболические пути и ферменты могут быть изучены с помощью трансгенеза генов. Регуляторный ген Arabidopsis в производстве антоцианового пигмента 1 ( AtPAP1 ) может быть выражен в других видах растений. [62]

Солнечные элементы, сенсибилизированные красителем

Антоцианы использовались в органических солнечных элементах из-за их способности преобразовывать энергию света в электрическую энергию. [63] Многочисленные преимущества использования сенсибилизированных красителем солнечных элементов вместо традиционных кремниевых элементов с pn-переходом включают в себя более низкие требования к чистоте и обилие компонентов, а также тот факт, что их можно производить на гибких подложках, что делает их пригодными для процессов рулонной печати. ​​[64]

Визуальные маркеры

Антоцианы флуоресцируют , что позволяет использовать инструмент для исследования растительных клеток, позволяющий получать изображения живых клеток без необходимости использования других флуорофоров . [65] Производство антоцианов может быть реализовано в генетически модифицированных материалах, что позволит визуально идентифицировать их. [66]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Дэвис, Кевин М. (2004). Растительные пигменты и их манипуляция . Wiley-Blackwell. стр. 6. ISBN 978-1-4051-1737-1.
  2. ^ abc Арчетти, Марко; Дёринг, Томас Ф.; Хаген, Снорре Б.; и др. (2011). «Раскрытие эволюции осенних цветов: междисциплинарный подход». Тенденции в экологии и эволюции . 24 (3): 166–73. doi :10.1016/j.tree.2008.10.006. PMID  19178979.
  3. ^ Андерсен, Эйвинд М. (17 октября 2001 г.). «Антоцианы». Энциклопедия наук о жизни . John Wiley & Sons . doi :10.1038/npg.els.0001909. ISBN 978-0470016176.
  4. ^ abcd "Научное мнение о переоценке антоцианов (E 163) как пищевой добавки". Журнал EFSA . 11 (4). Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов : 3145. Апрель 2013 г. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3145 .
  5. ^ abc EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (2010). «Научное мнение по обоснованию утверждений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания/компонентами продуктов питания и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения в соответствии со статьей 13(1) Регламента (EC) № 1924/20061». EFSA Journal . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1752 .{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  6. ^ "Флавоноиды". Центр информации о микроэлементах. Корваллис, Орегон: Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 2016. Получено 27 марта 2022 г.
  7. ^ ab Qiu, Zhengkun; Wang, Xiaoxuan; Gao, Jianchang; Guo, Yanmei; Huang, Zejun; Du, Yongchen (4 марта 2016 г.). "The Tomato Hoffman's Anthocyaninless Gene Encodes a bHLH Transcription Factor Involved in Anthocyanin Biosynthesis That Is Developmentally Regulated and Induced by Low Temperatures". PLOS ONE . ​​11 (3): e0151067. Bibcode :2016PLoSO..1151067Q. doi : 10.1371/journal.pone.0151067 . ISSN  1932-6203. PMC 4778906 . PMID  26943362. 
  8. ^ Breusegem, Frank Van; Dat, James F. (1 июня 2006 г.). «Реактивные формы кислорода при смерти растительных клеток». Plant Physiology . 141 (2): 384–390. doi :10.1104/pp.106.078295. ISSN  1532-2548. PMC 1475453. PMID 16760492  . 
  9. ^ Карагеоргу П.; Манетас И. (2006). «Важность быть красным в молодом возрасте: антоцианы и защита молодых листьев Quercus coccifera от поедания насекомыми и избыточного света». Tree Physiol . 26 (5): 613–621. doi : 10.1093/treephys/26.5.613 . PMID  16452075.
  10. ^ Фрэнсис, Ф.Дж. (1999). Красители . Egan Press. ISBN 978-1-891127-00-7.
  11. ^ Стаффорд, Хелен А. (1994). «Антоцианы и беталаины: эволюция взаимоисключающих путей». Plant Science . 101 (2): 91–98. Bibcode :1994PlnSc.101...91S. doi :10.1016/0168-9452(94)90244-5.
  12. ^ Stommel J, Griesbach RJ (сентябрь 2006 г.). «Вдвойне приятно разводить универсальные овощи». Журнал сельскохозяйственных исследований, Министерство сельского хозяйства США . Получено 2 февраля 2016 г.
  13. ^ "Цветовой диапазон в пределах рода". Meconopsis Group. Архивировано из оригинала 4 мая 2020 года . Получено 30 июня 2018 года .
  14. ^ Н. Мариссен, В. Г. ван Доорн и У. ван Меетерен, Труды Восьмого международного симпозиума по послеуборочной физиологии декоративных растений Международного общества садоводческой науки , 2005 г. , стр. 248, в Google Books
  15. ^ Моура, Амалия Соареш дос Рейс Кристиане де; Силва, Вандерлей Апаресидо да; Олдони, Татьяна Луиза Кадорин; и др. (март 2018 г.). «Оптимизация извлечения фенольных соединений с антиоксидантной активностью из ягод асаи, черники и годжи с использованием методологии поверхности отклика». Emirates Journal of Food and Agriculture . 30 (3): 180–189. doi : 10.9755/ejfa.2018.v30.i3.1639 .
  16. ^ ab Wu X; Gu L; Prior RL; et al. (декабрь 2004 г.). «Характеристика антоцианов и проантоцианидинов в некоторых сортах Ribes, Aronia и Sambucus и их антиоксидантная способность». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 7846–56. doi :10.1021/jf0486850. PMID  15612766.
  17. ^ Siriwoharn T; Wrolstad RE; Finn CE; и др. (декабрь 2004 г.). «Влияние сорта, зрелости и отбора проб на антоцианы, полифенолы и антиоксидантные свойства ежевики (Rubus L. Hybrids)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 8021–30. doi :10.1021/jf048619y. PMID  15612791.
  18. ^ Огава К; Сакакибара Х; Ивата Р; и др. (июнь 2008 г.). «Состав антоцианов и антиоксидантная активность водяники (Empetrum nigrum) и других ягод». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4457–62. doi :10.1021/jf800406v. PMID  18522397.
  19. ^ Wada L; Ou B (июнь 2002 г.). «Антиоксидантная активность и фенольное содержание ягод тростника из Орегона». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (12): 3495–500. doi :10.1021/jf011405l. PMID  12033817.
  20. ^ Hosseinian FS; Beta T (декабрь 2007 г.). «В ягодах Саскатуна и дикой чернике содержится больше антоцианов, чем в других ягодах Манитобы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (26): 10832–8. doi :10.1021/jf072529m. PMID  18052240.
  21. ^ Wu X; Beecher GR; Holden JM; et al. (Ноябрь 2006 г.). «Концентрация антоцианов в обычных продуктах питания в Соединенных Штатах и ​​оценка нормального потребления». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (11): 4069–75. doi :10.1021/jf060300l. PMID  16719536.
  22. ^ Fanning K; Edwards D; Netzel M; et al. (Ноябрь 2013 г.). «Увеличение содержания антоцианов в сливе сорта Queen Garnet и корреляция с внутриполевыми измерениями». Acta Horticulturae . 985 (985): 97–104. doi :10.17660/ActaHortic.2013.985.12.
  23. ^ Hiemori M; Koh E; Mitchell A (апрель 2009 г.). «Влияние кулинарной обработки на антоцианы в черном рисе (Oryza sativa L. japonica var. SBR)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (5): 1908–14. doi :10.1021/jf803153z. PMID  19256557.
  24. ^ Takeoka G; Dao L; Full G; et al. (сентябрь 1997 г.). «Характеристика антоцианов черной фасоли (Phaseolus vulgaris L.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (9): 3395–3400. doi :10.1021/jf970264d.
  25. ^ Эррера-Сотеро М; Крус-Эрнандес С; Трухильо-Карретеро С; Родригес-Дорантес М; Гарсиа-Галиндо Х; Чавес-Сервия Х; Олиарт-Рос Р; Гусман-Джеронимо Р. (2017). «Антиоксидантная и антипролиферативная активность голубой кукурузы и лепешки из местной кукурузы». Центральный химический журнал . 11 (1): 110. дои : 10.1186/s13065-017-0341-x . ПМК 5662526 . ПМИД  29086902. 
  26. ^ Бутелли Э., Титта Л., Джорджио М. и др. (2008). «Обогащение плодов томата полезными для здоровья антоцианами путем экспрессии выбранных факторов транскрипции». Nat Biotechnol . 26 (11): 1301–1308. doi :10.1038/nbt.1506. PMID  18953354. S2CID  14895646.
  27. ^ ab Муньос-Эспада, А.С.; Вуд, К.В.; Борделон, Б.; и др. (2004). «Количественная оценка антоцианов и способность поглощать радикалы в винограде и винах сортов Конкорд, Нортон и Марешаль Фош». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (22): 6779–86. doi :10.1021/jf040087y. PMID  15506816.
  28. ^ ab Ahmadiani, Neda; Robbins, Rebecca J.; Collins, Thomas M.; Giusti, M. Monica (2014). «Содержание антоцианов, профили и цветовые характеристики экстрактов красной капусты из разных сортов и стадий зрелости». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (30): 7524–31. doi :10.1021/jf501991q. PMID  24991694.
  29. ^ Cevallos-Casals, BA; Byrne, D; Okie, WR; et al. (2006). «Выбор новых генотипов персика и сливы, богатых фенольными соединениями и улучшенными функциональными свойствами». Food Chemistry . 96 (2): 273–328. doi :10.1016/j.foodchem.2005.02.032.
  30. ^ Секидо, Кейко и др. (2010). «Эффективная система селекции для красномякотных яблок на основе сцепления с аллелем S3-РНКазы в 'Pink Pearl'». HortScience . 45 (4): 534–537. doi : 10.21273/HORTSCI.45.4.534 .
  31. ^ Оки, Томоюки; Кано, Мицуёси; Ватанабэ, Осаму; Гото, Казухиса; Боэлсма, Эстер; Ишикава, Фумиясу; Суда, Икуо (2016). «Влияние потребления напитка из сладкого картофеля с фиолетовой мякотью на биомаркеры, связанные со здоровьем, и параметры безопасности у лиц кавказской расы с повышенным уровнем артериального давления и биомаркеров функции печени: 4-недельное открытое несравнительное исследование». Bioscience of Microbiota, Food and Health . 35 (3): 129–136. doi :10.12938/bmfh.2015-026. PMC 4965517. PMID  27508114 . 
  32. ^ Мория, Чиеми; Хосоя, Такахиро; Агава, Саюри; Сугияма, Ясумаса; Козоне, Икуко; Син-я, Казуо; Терахара, Норихико; Кумазава, Сигенори (7 апреля 2015 г.). «Новые ацилированные антоцианы из фиолетового ямса и их антиоксидантная активность». Бионаука, биотехнология и биохимия . 79 (9): 1484–1492. doi : 10.1080/09168451.2015.1027652 . PMID  25848974. S2CID  11221328.
  33. ^ Чунг, Мён-Гун; Бэк, Ин-Юл; Кан, Сон-Тэг; и др. (декабрь 2001 г.). «Выделение и определение антоцианов в семенных оболочках черной сои (Glycine max (L.) Merr.)». J. Agric. Food Chem . 49 (12): 5848–51. doi :10.1021/jf010550w. PMID  11743773.
  34. ^ Кренн, Л; Стейц, М; Шлихт, К; и др. (ноябрь 2007 г.). «Экстракты ягод, богатые антоцианами и проантоцианидинами, в пищевых добавках - анализ с проблемами». Фармация . 62 (11): 803–12. ПМИД  18065095.
  35. ^ Siriwoharn, T; Wrolstad, RE; Finn, CE; et al. (декабрь 2004 г.). «Влияние сорта, зрелости и отбора проб на антоцианы, полифенолы и антиоксидантные свойства ежевики (Rubus L. Hybrids)». J Agric Food Chem . 52 (26): 8021–30. doi :10.1021/jf048619y. PMID  15612791.
  36. ^ ab Scott J (27 января 2012 г.). «Purple tomato debuts as „Indigo Rose“». Служба распространения знаний Университета штата Орегон, Корваллис . Получено 9 сентября 2014 г.
  37. ^ Чжан, И.; Бутелли, Э.; Де Стефано, Р.; и др. (2013). «Антоцианы удваивают срок годности томатов, задерживая перезревание и снижая восприимчивость к серой гнили». Current Biology . 23 (12): 1094–100. Bibcode :2013CBio...23.1094Z. doi :10.1016/j.cub.2013.04.072. PMC 3688073 . PMID  23707429. 
  38. ^ Бутелли, Эугенио; Титта, Луцилла; Джорджио, Марко; и др. (ноябрь 2008 г.). «Обогащение плодов томата полезными для здоровья антоцианами путем экспрессии выбранных факторов транскрипции». Nature Biotechnology . 26 (11): 1301–8. doi :10.1038/nbt.1506. PMID  18953354. S2CID  14895646.
  39. ^ ab Agati, Giovanni; Pinelli, Patrizia; Cortés Ebner, Solange; et al. (март 2005 г.). «Неразрушающая оценка антоцианов в плодах оливы ( Olea europaea ) методом флуоресцентной спектроскопии хлорофилла in situ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (5): 1354–63. doi :10.1021/jf048381d. PMID  15740006.
  40. ^ Стэн Кайлис и Дэвид Харрис (28 февраля 2007 г.). "Оливковое дерево Olea europaea". Производство столовых оливок . Landlinks Press. стр. 17–66. ISBN 978-0-643-09203-7.
  41. ^ Ли, CY; Ким, HW; Вон, SR; и др. (2008). «Кукурузная шелуха как потенциальный источник антоцианов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (23): 11413–6. doi :10.1021/jf802201c. PMID  19007127.
  42. ^ Вьяс, П.; Калидинди, С.; Чибрикова, Л.; и др. (2013). «Химический анализ и влияние плодов и листьев черники и брусники на эксайтотоксичность, опосредованную глутаматом». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 61 (32): 7769–76. doi :10.1021/jf401158a. PMID  23875756.
  43. ^ Bramley, RGV; Le Moigne, M.; Evain, S.; et al. (февраль 2011 г.). "On-the-go sensing of grape berry anthocyanins during commercial harvest: development and perspectives" (PDF) . Australian Journal of Grape and Wine Research . 17 (3): 316–326. doi :10.1111/j.1755-0238.2011.00158.x. Архивировано из оригинала (PDF) 19 октября 2017 г. . Получено 7 марта 2015 г. .
  44. ^ "Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E". Соединенное Королевство: Агентство по стандартам пищевых продуктов . 2010. Получено 12 августа 2017 г.
  45. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 – Маркировка ингредиентов». 8 сентября 2011 г. Получено 27 октября 2011 г.
  46. ^ «Краткое описание красящих добавок для использования в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских приборах». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Май 2015 г. Получено 29 июня 2017 г.
  47. ^ «Краткое описание красящих добавок для использования в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских приборах». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Май 2015 г. Получено 13 августа 2017 г.
  48. ^ Marathe, Sandesh J.; Shah, Nirali N.; Bajaj, Seema R.; Singhal, Rekha S. (1 апреля 2021 г.). «Этерификация антоцианов, выделенных из цветочных отходов: характеристика эфиров и их применение в различных пищевых системах». Food Bioscience . 40 : 100852. doi : 10.1016/j.fbio.2020.100852. ISSN  2212-4292. S2CID  233070680.
  49. ^ De Rosso, VV; Morán Vieyra, FE; Mercadante, AZ; et al. (октябрь 2008 г.). «Тушение синглетного кислорода катионами флавилия антоциана». Free Radical Research . 42 (10): 885–91. doi :10.1080/10715760802506349. hdl : 11336/54522 . PMID  18985487. S2CID  21174667.
  50. ^ Lotito SB; Frei B (2006). «Потребление продуктов, богатых флавоноидами, и повышенная антиоксидантная способность плазмы у людей: причина, следствие или эпифеномен?». Free Radic. Biol. Med . 41 (12): 1727–46. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.04.033. PMID  17157175.
  51. ^ Williams RJ; Spencer JP; Rice-Evans C (апрель 2004 г.). «Флавоноиды: антиоксиданты или сигнальные молекулы?». Free Radical Biology & Medicine . 36 (7): 838–49. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. PMID  15019969.
  52. ^ abc "Исследования выдвигают новые взгляды на биологию флавоноидов", Дэвид Стаут, EurekAlert!. Адаптировано из пресс-релиза, выпущенного Университетом штата Орегон
  53. ^ Kong, JM; Chia, LS; Goh, NK; et al. (ноябрь 2003 г.). «Анализ и биологическая активность антоцианов». Фитохимия . 64 (5): 923–33. Bibcode :2003PChem..64..923K. doi :10.1016/S0031-9422(03)00438-2. PMID  14561507.
  54. ^ Андерсен, Эйвинд М.; Йордхайм, Моника (2008). «Антоцианы — применение в пищевых продуктах». 5-й конгресс «Пигменты в пищевых продуктах — для качества и здоровья» . Университет Хельсинки. ISBN 978-952-10-4846-3.
  55. ^ Woodward, G; Kroon, P; Cassidy, A; et al. (июнь 2009 г.). «Стабильность и восстановление антоцианов: значение для анализа клинических и экспериментальных образцов». J. Agric. Food Chem . 57 (12): 5271–8. doi :10.1021/jf900602b. PMID  19435353.
  56. ^ Fossen T; Cabrita L; Andersen OM (декабрь 1998 г.). «Цвет и стабильность чистых антоцианов под влиянием pH, включая щелочную область». Пищевая химия . 63 (4): 435–440. doi :10.1016/S0308-8146(98)00065-X. hdl : 10198/3206 .
  57. ^ Михаэлис, Леонор; Шуберт, MP; Смайт, CV (1 декабря 1936 г.). «Потенциометрическое исследование флавинов». J. Biol. Chem . 116 (2): 587–607. doi : 10.1016/S0021-9258(18)74634-6 .
  58. ^ Джек Салливан (1998). "Антоциан". Carnivorous Plant Newsletter . Архивировано из оригинала 1 ноября 2009 года . Получено 6 октября 2009 года .
  59. ^ Накадзима, Дж.; Танака, И.; Ямазаки, М.; и др. (июль 2001 г.). «Механизм реакции от лейкоантоцианидина до антоцианидина 3-глюкозида, ключевая реакция для окрашивания в биосинтезе антоцианов». Журнал биологической химии . 276 (28): 25797–803. doi : 10.1074/jbc.M100744200 . PMID  11316805.
  60. ^ Kovinich, N; Saleem, A; Arnason, JT; et al. (август 2010 г.). "Функциональная характеристика UDP-глюкозы: флавоноид 3- O -глюкозилтрансферазы из оболочки семян черной сои ( Glycine max (L.) Merr.)". Фитохимия . 71 (11–12): 1253–63. Bibcode : 2010PChem..71.1253K. doi : 10.1016/j.phytochem.2010.05.009. PMID  20621794.
  61. ^ Да Цю Чжао; Чэнь Ся Хань; Цзинь Тао Гэ; и др. (15 ноября 2012 г.). "Выделение гена UDP-глюкозы: флавоноид 5-O-глюкозилтрансферазы и анализ экспрессии генов биосинтеза антоцианов в травянистом пионе (Paeonia lactiflora Pall.)". Электронный журнал биотехнологии . 15 (6). doi : 10.2225/vol15-issue6-fulltext-7 .
  62. ^ Ли, Сян; Гао, Мин-Джун; Пан, Хун-Ю; и др. (2010). «Фиолетовый канол: Arabidopsis PAP1 увеличивает содержание антиоксидантов и фенолов в листьях Brassica napus ». J. Agric. Food Chem . 58 (3): 1639–1645. doi :10.1021/jf903527y. PMID  20073469.
  63. ^ Cherepy, Nerine J.; Smestad, Greg P.; Grätzel, Michael; Zhang, Jin Z. (1997). "Сверхбыстрая инжекция электронов: последствия для фотоэлектрохимической ячейки, использующей сенсибилизированный антоциановым красителем нанокристаллический электрод TiO2" (PDF) . The Journal of Physical Chemistry B. 101 ( 45): 9342–51. doi :10.1021/jp972197w.
  64. ^ Гретцель, Михаэль (октябрь 2003 г.). «Сенсибилизированные красителем солнечные элементы». Журнал фотохимии и фотобиологии . 4 (2): 145–53. doi :10.1016/S1389-5567(03)00026-1.
  65. ^ Wiltshire EJ; Collings DA (октябрь 2009 г.). «Новая динамика у старого друга: динамические трубчатые вакуоли расходятся через кортикальную цитоплазму эпидермальных клеток красного лука». Plant & Cell Physiology . 50 (10): 1826–39. doi : 10.1093/pcp/pcp124 . PMID  19762337.
  66. ^ Ковинич, Н.; Салим, А.; Ринтул, Т.Л.; и др. (август 2012 г.). «Окрашивание генетически модифицированных зерен сои антоцианами путем подавления генов проантоцианидина ANR1 и ANR2». Transgenic Res . 21 (4): 757–71. doi :10.1007/s11248-011-9566-y. PMID  22083247. S2CID  15957685.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки