stringtranslate.com

этанол

Этанол (также называемый этиловым спиртом , зерновым спиртом , питьевым спиртом или просто алкоголем ) — органическое соединение с химической формулой CH 3 CH 2 OH . Это спирт , его формула также записывается как C 2 H 5 OH , C 2 H 6 O или EtOH, где Et означает этил . Этанол — летучая , легковоспламеняющаяся , бесцветная жидкость с характерным запахом вина и острым вкусом. [13] [14] В природе виноградный сахар распадается под действием ферментации на спирт или угольную кислоту без каких-либо добавок. [15] Как психоактивный депрессант , он является активным ингредиентом алкогольных напитков и вторым по потреблению наркотиком в мире после кофеина . [16]

Этанол естественным образом производится в процессе ферментации сахаров дрожжами или посредством нефтехимических процессов, таких как гидратация этилена . Исторически он использовался в качестве общего анестетика и имеет современное медицинское применение в качестве антисептика , дезинфицирующего средства , растворителя для некоторых лекарств и противоядия при отравлении метанолом и этиленгликолем . [17] [18] Он используется в качестве химического растворителя и в синтезе органических соединений, а также в качестве источника топлива для ламп, печей и двигателей внутреннего сгорания. Этанол также может быть дегидратирован для получения этилена, важного химического сырья. По состоянию на 2023 год мировое производство этанолового топлива составило 29 590 000 000 галлонов США (112,0 гигалитров), в основном из США (51%) и Бразилии (26%). [19]

Имя

Этанол — систематическое название, определенное Международным союзом теоретической и прикладной химии для соединения, состоящего из алкильной группы с двумя атомами углерода (префикс «эт-»), имеющей одинарную связь между ними (инфикс «-ан-») и присоединенной функциональной группы −ОН (суффикс «-ол»). [20]

Префикс «эт-» и определитель «этил» в слове «этиловый спирт» изначально произошли от названия «этил», присвоенного в 1834 году группе C.
2ЧАС
5− Юстус Либих . Он придумал слово от немецкого названия эфира соединения C
2ЧАС
5−О− С
2ЧАС
5(обычно называемый «эфиром» в английском языке , более конкретно называемый « диэтиловым эфиром »). [21] Согласно Оксфордскому словарю английского языка , Ethyl является сокращением древнегреческого αἰθήρ ( aithḗr , «верхний воздух») и греческого слова ὕλη ( hýlē , «дерево, сырой материал», отсюда «материя, вещество»). [22]

Название «этанол» было придумано в результате резолюции о наименовании спиртов и фенолов, принятой на Международной конференции по химической номенклатуре , состоявшейся в апреле 1892 года в Женеве , Швейцария. [23]

Термин «алкоголь» теперь относится к более широкому классу веществ в химической номенклатуре, но в просторечии он остаётся названием этанола. Это средневековое заимствование из арабского al-kuḥl , порошкообразной руды сурьмы, используемой с древности в качестве косметического средства, и сохранившей это значение в среднелатинском языке . [24] Использование «алкоголя» для этанола (полностью «алкоголь вина») является современным и впервые было зафиксировано в 1753 году. До конца 18 века термин «алкоголь» обычно относился к любому сублимированному веществу. [25]

Использует

Медицинский

Этанол является старейшим известным седативным средством , использовавшимся в качестве орального общего анестетика во время хирургических операций в древней Месопотамии и в средние века . [17] [18] Легкая интоксикация начинается при концентрации алкоголя в крови 0,03-0,05% и вызывает анестезиологическую кому при 0,4%. [26] Однако такое использование несло высокий риск смертельной алкогольной интоксикации , легочной аспирации и рвоты, что привело к использованию альтернативных средств в древности, таких как опиум и каннабис , а позднее, начиная с 1840-х годов, диэтилового эфира. [27]

Этанол используется в качестве антисептика в медицинских салфетках и гелях для дезинфекции рук из -за его бактерицидного и противогрибкового действия. [28] Этанол убивает микроорганизмы , растворяя их мембранный липидный бислой и денатурируя их белки , и эффективен против большинства бактерий , грибков и вирусов . Однако он неэффективен против бактериальных спор , которые можно обработать перекисью водорода . [29]

Раствор 70% этанола более эффективен, чем чистый этанол, поскольку этанол полагается на молекулы воды для оптимальной антимикробной активности. Абсолютный этанол может инактивировать микробы, не уничтожая их, поскольку спирт не способен полностью проникнуть через мембрану микроба. [30] [31] Этанол также может использоваться как дезинфицирующее средство и антисептик, вызывая дегидратацию клеток посредством нарушения осмотического баланса через клеточную мембрану, заставляя воду покидать клетку, что приводит к гибели клетки. [32]

Этанол может быть назначен в качестве противоядия при отравлении этиленгликолем [33] и отравлении метанолом . [34] Он действует как конкурентный ингибитор метанола и этиленгликоля для алкогольдегидрогеназы (АДГ). [35] Хотя у него больше побочных эффектов, этанол менее дорог и более доступен, чем фомепизол в этой роли. [36]

Этанол используется для растворения многих нерастворимых в воде лекарств и родственных соединений. Жидкие препараты обезболивающих , лекарств от кашля и простуды , а также ополаскивателей для рта, например, могут содержать до 25% этанола [37] и их следует избегать лицам с побочными реакциями на этанол, такими как респираторные реакции, вызванные алкоголем . [38] Этанол в основном присутствует в качестве антимикробного консерванта в более чем 700 жидких препаратах лекарств, включая ацетаминофен , добавки железа , ранитидин , фуросемид , маннитол , фенобарбитал , триметоприм/сульфаметоксазол и безрецептурные лекарства от кашля . [39]

Некоторые лекарственные растворы этанола также известны как настойки .

Фармакологический

У млекопитающих этанол в основном метаболизируется в печени и желудке ферментами АДГ. [40] Эти ферменты катализируют окисление этанола в ацетальдегид (этаналь): [41]

СН 3 СН 2 ОН + НАД + → СН 3 СНО + НАДН + Н +

При наличии значительных концентраций этот метаболизм этанола дополнительно поддерживается ферментом цитохрома P450 CYP2E1 у людей, в то время как следовые количества также метаболизируются каталазой . [42]

Полученный промежуточный продукт, ацетальдегид, является известным канцерогеном и представляет значительно большую токсичность для людей, чем сам этанол. Многие симптомы, обычно связанные с алкогольной интоксикацией, а также многие опасности для здоровья, обычно связанные с длительным потреблением этанола, могут быть отнесены к токсичности ацетальдегида для людей. [43]

Последующее окисление ацетальдегида в ацетат осуществляется ферментами альдегиддегидрогеназы (ALDH). Мутация в гене ALDH2, которая кодирует неактивную или дисфункциональную форму этого фермента, затрагивает примерно 50 % населения Восточной Азии, способствуя характерной реакции алкогольного прилива , которая может вызывать временное покраснение кожи, а также ряд связанных и часто неприятных симптомов отравления ацетальдегидом. [44] Эта мутация обычно сопровождается другой мутацией в ферменте ADH ADH1B примерно у 80 % жителей Восточной Азии, что повышает каталитическую эффективность преобразования этанола в ацетальдегид. [44]

Рекреационный

Будучи депрессантом центральной нервной системы , этанол является одним из наиболее часто употребляемых психоактивных препаратов . [45]

Несмотря на психоактивные, вызывающие привыкание и канцерогенные свойства алкоголя , он легко доступен и легален для продажи в большинстве стран. Существуют законы, регулирующие продажу, экспорт/импорт, налогообложение, производство, потребление и хранение алкогольных напитков. Наиболее распространенным регулированием является запрет для несовершеннолетних.

Источник энергии

Производство кукурузы против этанола в США
  Общее производство кукурузы ( бушели ) (слева)
  Кукуруза, используемая для получения этанолового топлива (бушели) (слева)
  Процент кукурузы, используемой для производства этанола (справа)

Наибольшее применение этанола — в качестве моторного топлива и топливной добавки . Бразилия, в частности, сильно зависит от использования этанола в качестве моторного топлива, отчасти из-за своей роли одного из ведущих мировых производителей этанола. [49] [50] Бензин, продаваемый в Бразилии, содержит не менее 25% безводного этанола. Гидратированный этанол (около 95% этанола и 5% воды) может использоваться в качестве топлива в более чем 90% новых автомобилей, работающих на бензине, продаваемых в стране.

США и многие другие страны в основном используют смеси этанола и бензина E10 (10% этанола, иногда называемого газохолом) и E85 (85% этанола). Со временем считается, что существенная часть рынка бензина объемом ≈150 миллиардов галлонов США (570 000 000 м 3 ) в год начнет заменяться топливным этанолом. [51]

Австралийский закон ограничивает использование чистого этанола из отходов сахарного тростника до 10 % в автомобилях. Старые автомобили (и винтажные автомобили, разработанные для использования более медленного горения топлива) должны иметь модернизированные или замененные клапаны двигателя. [52]

По данным группы по защите интересов отрасли , этанол в качестве топлива снижает вредные выбросы выхлопных газов оксида углерода, твердых частиц, оксидов азота и других загрязняющих веществ, образующих озон. [53] Аргоннская национальная лаборатория проанализировала выбросы парниковых газов многих различных комбинаций двигателей и топлива и обнаружила, что смесь биодизеля и петродизеля ( B20 ) показала снижение на 8%, обычная смесь этанола E85 - снижение на 17%, а целлюлозный этанол - на 64% по сравнению с чистым бензином. [54] Этанол имеет гораздо большее исследовательское октановое число (RON), чем бензин, что означает, что он менее склонен к преждевременному воспламенению, что обеспечивает лучшее опережение зажигания, что означает больший крутящий момент и эффективность в дополнение к более низким выбросам углерода. [55]

Сгорание этанола в двигателе внутреннего сгорания дает много продуктов неполного сгорания, производимых бензином, и значительно большее количество формальдегида и связанных с ним видов, таких как ацетальдегид. [56] Это приводит к значительно большей фотохимической реактивности и большему количеству озона на уровне земли . [57] Эти данные были собраны в The Clean Fuels Report, сравнивающем выбросы топлива [58], и показывают, что выхлопные газы этанола генерируют в 2,14 раза больше озона, чем выхлопные газы бензина. [59] Когда это добавляется в пользовательский индекс локализованного загрязнения The Clean Fuels Report, локальное загрязнение этанолом (загрязнение, которое способствует смогу) оценивается в 1,7, где бензин равен 1,0, а более высокие числа означают большее загрязнение. [60] Калифорнийский совет по воздушным ресурсам формализовал эту проблему в 2008 году, признав стандарты контроля для формальдегидов в качестве группы контроля выбросов, во многом подобно обычным NOx и реактивным органическим газам (ROG). [61]

Более 20% бразильских автомобилей могут использовать 100% этанол в качестве топлива, что включает двигатели, работающие только на этаноле, и двигатели с гибким топливом . [62] Двигатели с гибким топливом в Бразилии могут работать на любом этаноле, любом бензине или любой их смеси. В Соединенных Штатах автомобили с гибким топливом могут работать на 0% - 85% этанола (15% бензина), поскольку смеси с более высоким содержанием этанола пока не разрешены или неэффективны. Бразилия поддерживает этот парк автомобилей, работающих на этаноле, с помощью крупной национальной инфраструктуры, которая производит этанол из выращенного внутри страны сахарного тростника.

Высокая смешиваемость этанола с водой делает его непригодным для транспортировки по современным трубопроводам, как и жидкие углеводороды. [63] Механики наблюдают участившиеся случаи повреждения небольших двигателей (в частности, карбюратора ) и связывают повреждение с повышенным удержанием воды этанолом в топливе. [64]

Этанол обычно использовался в качестве топлива в ранних двухкомпонентных ракетных (жидкостных) транспортных средствах в сочетании с окислителем , таким как жидкий кислород. Немецкая баллистическая ракета A-4 Второй мировой войны (более известная под своим пропагандистским названием V-2 ), [65] которая считается началом космической эры, использовала этанол в качестве основного компонента B-Stoff . Согласно такой номенклатуре, этанол смешивался с 25% воды для снижения температуры камеры сгорания. [66] [67] Команда разработчиков V-2 помогала разрабатывать американские ракеты после Второй мировой войны, включая работающую на этаноле ракету Redstone , которая запустила первого американского астронавта в суборбитальный космический полет . [68] [69] Спирты вышли из употребления, поскольку были разработаны более энергоемкие ракетные топлива, [67] хотя этанол в настоящее время используется в легких гоночных самолетах с ракетным двигателем . [70]

Коммерческие топливные элементы работают на реформированном природном газе, водороде или метаноле. Этанол является привлекательной альтернативой из-за его широкой доступности, низкой стоимости, высокой чистоты и низкой токсичности. Существует широкий спектр концепций топливных элементов, которые прошли испытания, включая топливные элементы на прямом этаноле , системы автотермического реформинга и термически интегрированные системы. Большая часть работы проводится на исследовательском уровне, хотя есть ряд организаций, находящихся в начале коммерциализации топливных элементов на этаноле. [71]

Камины на этаноле можно использовать для отопления дома или для декора. Этанол также можно использовать в качестве топлива для печи при приготовлении пищи. [72] [73]

Другие применения

Этанол является важным промышленным ингредиентом. Он широко используется в качестве предшественника других органических соединений, таких как этилгалогениды , этиловые эфиры , диэтиловый эфир, уксусная кислота и этиламины .

Этанол считается универсальным растворителем , поскольку его молекулярная структура позволяет растворять как полярные , гидрофильные , так и неполярные , гидрофобные соединения. Поскольку этанол также имеет низкую температуру кипения , его легко удалить из раствора, который использовался для растворения других соединений, что делает его популярным экстрагирующим агентом для ботанических масел. Методы экстракции масла каннабиса часто используют этанол в качестве экстракционного растворителя, [74] а также в качестве растворителя для последующей обработки для удаления масел, восков и хлорофилла из раствора в процессе, известном как вымораживание .

Этанол содержится в красках , настойках, маркерах и средствах личной гигиены, таких как ополаскиватели для рта, духи и дезодоранты. Полисахариды осаждаются из водного раствора в присутствии спирта, и осаждение этанолом используется по этой причине при очистке ДНК и РНК .

Из-за низкой температуры замерзания −114 °C (−173 °F) и низкой токсичности этанол иногда используется в лабораториях (с сухим льдом или другими хладагентами) в качестве охлаждающей ванны для поддержания сосудов при температуре ниже точки замерзания воды. По той же причине он также используется в качестве активной жидкости в спиртовых термометрах .

Химия

Этанол — это 2-углеродный спирт . Его молекулярная формула — CH 3 CH 2 OH. Структура молекулы этанола — CH 3 −CH 2 −OH ( этильная группа, связанная с гидроксильной группой ), что указывает на то, что углерод метильной группы (CH 3 −) присоединен к углероду метиленовой группы (−CH 2 –), которая присоединена к кислороду гидроксильной группы (−OH). Это конституционный изомер диметилового эфира . Иногда этанол сокращают до EtOH , используя общепринятую в органической химии запись, представляющую этильную группу (C 2 H 5 −) с помощью Et .

Физические свойства

Горение этанола с изображением его спектра

Этанол — летучая, бесцветная жидкость со слабым запахом. Он горит бездымным синим пламенем, которое не всегда видно при обычном освещении. Физические свойства этанола обусловлены в первую очередь наличием в нем гидроксильной группы и короткой углеродной цепью. Гидроксильная группа этанола способна участвовать в образовании водородных связей, делая его более вязким и менее летучим, чем менее полярные органические соединения с аналогичной молекулярной массой, такие как пропан .

Адиабатическая температура пламени этанола при горении на воздухе составляет 2082 °C или 3779 °F. [75]

Этанол немного более преломляющий, чем вода, имея показатель преломления 1,36242 (при λ=589,3 нм и 18,35 °C или 65,03 °F). [76] Тройная точка для этанола составляет 150 ± 20 К. [77]

Свойства растворителя

Этанол — универсальный растворитель, смешивающийся с водой и многими органическими растворителями, включая уксусную кислоту , ацетон , бензол , четыреххлористый углерод , хлороформ , диэтиловый эфир, этиленгликоль, глицерин , нитрометан , пиридин и толуол . Его основное применение в качестве растворителя — изготовление настойки йода, сиропов от кашля и т. д. [76] [78] Он также смешивается с легкими алифатическими углеводородами, такими как пентан и гексан , и с алифатическими хлоридами, такими как трихлорэтан и тетрахлорэтилен . [78]

Смешиваемость этанола с водой контрастирует с несмешиваемостью спиртов с более длинной цепью (пять или более атомов углерода), смешиваемость которых с водой резко уменьшается с увеличением числа атомов углерода. [79] Смешиваемость этанола с алканами ограничена алканами до ундекана : смеси с додеканом и высшими алканами показывают разрыв смешиваемости ниже определенной температуры (около 13 °C для додекана [80] ). Разрыв смешиваемости имеет тенденцию становиться шире с высшими алканами, а температура полной смешиваемости увеличивается.

Смеси этанола и воды имеют меньший объем, чем сумма их индивидуальных компонентов в данных фракциях. Смешивание равных объемов этанола и воды дает только 1,92 объема смеси. [76] [81] Смешивание этанола и воды является экзотермическим , при этом выделяется до 777 Дж/моль [82] при 298 К.

Водородные связи в твердом этаноле при −186 °C

Водородные связи делают чистый этанол гигроскопичным до такой степени, что он легко поглощает воду из воздуха. Полярная природа гидроксильной группы заставляет этанол растворять многие ионные соединения, в частности гидроксиды натрия и калия , хлорид магния , хлорид кальция , хлорид аммония , бромид аммония и бромид натрия . [78] Хлориды натрия и калия слабо растворимы в этаноле. [78] Поскольку молекула этанола также имеет неполярный конец, она также растворяет неполярные вещества, включая большинство эфирных масел [83] и многочисленные ароматизаторы, красители и лекарственные средства.

Добавление даже нескольких процентов этанола в воду резко снижает поверхностное натяжение воды. Это свойство частично объясняет феномен « слез вина ». Когда вино взбалтывают в бокале, этанол быстро испаряется из тонкой пленки вина на стенке бокала. По мере снижения содержания этанола в вине его поверхностное натяжение увеличивается, и тонкая пленка «сворачивается» и стекает по бокалу по желобкам, а не гладким слоем.

Азеотроп с водой

При атмосферном давлении смеси этанола и воды образуют азеотроп при концентрации этанола около 89,4  мол.% (95,6% этанола по массе, [84] 97% спирта по объему ) с температурой кипения 351,3 К (78,1 °C). [85] При более низком давлении состав азеотропа этанол-вода смещается в сторону смесей с большим содержанием этанола. [86] Азеотроп минимального давления имеет долю этанола 100% [86] и температуру кипения 306 К (33 °C), [85] что соответствует давлению примерно 70  торр (9,333 кПа). [87] Ниже этого давления азеотроп отсутствует, и можно перегнать абсолютный этанол из смеси этанол-вода. [87]

Воспламеняемость

Раствор этанола в воде загорится, если нагреть его выше температуры, называемой его точкой вспышки , а затем к нему применить источник возгорания. [88] Для 20% спирта по массе (около 25% по объему) это произойдет при температуре около 25 °C (77 °F). Температура вспышки чистого этанола составляет 13 °C (55 °F), [89], но на нее может очень слабо влиять состав атмосферы, такой как давление и влажность. Смеси этанола могут воспламеняться при температуре ниже средней комнатной. Этанол считается легковоспламеняющейся жидкостью (опасный материал класса 3) в концентрациях выше 2,35% по массе (3,0% по объему; 6 доказательств ). [90] [91] [92]

Блюда, в которых для кулинарного эффекта используется горящий алкоголь, называются фламбе .

Естественное явление

Этанол является побочным продуктом метаболического процесса дрожжей. Таким образом, этанол будет присутствовать в любой среде обитания дрожжей. Этанол обычно можно найти в перезрелых фруктах. [95] Этанол, вырабатываемый симбиотическими дрожжами, можно найти в цветках пальмы бертам . Хотя некоторые виды животных, такие как пятихвостая тупайя , демонстрируют поведение, направленное на поиск этанола, большинство из них не проявляют интереса или избегания источников пищи, содержащих этанол. [96] Этанол также вырабатывается во время прорастания многих растений в результате естественного анаэробиоза . [97]

Этанол был обнаружен в открытом космосе , образуя ледяное покрытие вокруг пылевых частиц в межзвездных облаках . [98] Незначительные количества (в среднем 196 ppb ) эндогенного этанола и ацетальдегида были обнаружены в выдыхаемом воздухе здоровых добровольцев. [99] Синдром автопивоварни , также известный как синдром кишечной ферментации, является редким заболеванием, при котором опьяняющие количества этанола вырабатываются посредством эндогенной ферментации в пищеварительной системе . [100]

Производство

94% денатурированный этанол, продается в бутылках для домашнего использования

Этанол производится как нефтехимическим путем , путем гидратации этилена , так и биологическими способами, путем ферментации сахаров дрожжами . [101] Какой процесс более экономичен, зависит от преобладающих цен на нефть и зерновое сырье.

Источники

Мировое производство этанола в 2006 году составило 51 гигалитр (1,3 × 10 10  галлонов США), причем 69% мировых поставок приходится на Бразилию и США [19] Бразильский этанол производится из сахарного тростника, который имеет относительно высокую урожайность (на 830% больше топлива, чем ископаемое топливо, используемое для его производства) по сравнению с некоторыми другими энергетическими культурами . [102] Сахарный тростник не только имеет большую концентрацию сахарозы, чем кукуруза (примерно на 30%), но и его гораздо легче извлекать. Жом , образующийся в результате этого процесса, не выбрасывается, а сжигается на электростанциях для производства электроэнергии. Сжигание жома составляет около 9% электроэнергии, производимой в Бразилии. [103]

В 1970-х годах большая часть промышленного этанола в США производилась как нефтехимический продукт, но в 1980-х годах США ввели субсидии на этанол на основе кукурузы . [104] По данным Ассоциации возобновляемого топлива, по состоянию на 30 октября 2007 года 131 завод по биопереработке зернового этанола в США имели мощность для производства 7 × 10 9  галлонов США (26 000 000 м 3 ) этанола в год. Дополнительные 72 строительных проекта, находящихся в стадии реализации (в США), могут добавить 6,4 млрд галлонов США (24 000 000 м 3 ) новых мощностей в течение следующих 18 месяцев. [51]^

В Индии этанол производится из сахарного тростника. [105] Сладкое сорго является еще одним потенциальным источником этанола и подходит для выращивания в засушливых условиях. Международный научно-исследовательский институт сельскохозяйственных культур для полузасушливых тропиков изучает возможность выращивания сорго в качестве источника топлива, продовольствия и корма для животных в засушливых частях Азии и Африки . [106] Сладкое сорго потребляет в три раза меньше воды, чем сахарный тростник за тот же период времени. Ему также требуется примерно на 22% меньше воды, чем кукурузе. Первый в мире завод по производству этанола из сладкого сорго начал коммерческое производство в 2007 году в Андхра-Прадеш , Индия . [107]

Гидратация

Этанол может быть получен из нефтехимического сырья, в первую очередь путем кислотно - катализируемой гидратации этилена. Его часто называют синтетическим этанолом.

С2Н4 + Н2О → С2Н5ОН​​​​​​

Катализатором чаще всего является фосфорная кислота , [108] [109] адсорбированная на пористом носителе, таком как силикагель или диатомовая земля . Этот катализатор был впервые использован для крупномасштабного производства этанола компанией Shell Oil Company в 1947 году. [110] Реакция проводится в присутствии пара высокого давления при температуре 300 °C (572 °F), где поддерживается соотношение этилена к пару 5:3. [111] [112] Этот процесс использовался в промышленных масштабах корпорацией Union Carbide и другими. Он больше не практикуется в США, поскольку ферментационный этанол, полученный из кукурузы, более экономичен. [113]

В более старом процессе, впервые реализованном в промышленных масштабах в 1930 году компанией Union Carbide [114], но в настоящее время почти полностью устаревшим, этилен гидратировался косвенно путем его реакции с концентрированной серной кислотой для получения этилсульфата , который гидролизовался для получения этанола и регенерации серной кислоты: [115]

C2H4 + H2SO4 → C2H5HSO4​​​​​​​​​
C2H5HSO4 + H2O → H2SO4 + C2H5OH​​​​​​​​​​

Из углекислого газа

Этанол был получен в лабораторных условиях путем преобразования углекислого газа посредством биологических и электрохимических реакций. [116] [117]

СО2 + Н​
2О → СН
3Ч.
2О Н + побочные продукты

Ферментация

Этанол в алкогольных напитках и топливе производится путем ферментации. Некоторые виды дрожжей (например, Saccharomyces cerevisiae ) метаболизируют сахар (а именно полисахариды ), производя этанол и углекислый газ. Химические уравнения ниже суммируют конверсию:

С
6ЧАС
12О
6→ 2 СН
3Ч.
2О Н + 2 СО 2
С
12ЧАС
22О
11+ Н
2О → 4 СН
3Ч.
2О Н + 4 СО 2

Ферментация — это процесс культивирования дрожжей в благоприятных температурных условиях для производства спирта. Этот процесс осуществляется при температуре около 35–40 °C (95–104 °F). Токсичность этанола для дрожжей ограничивает концентрацию этанола, получаемую при пивоварении; более высокие концентрации, следовательно, получаются путем фортификации или дистилляции . Наиболее устойчивые к этанолу штаммы дрожжей могут выживать при содержании этанола примерно до 18% по объему.

Для производства этанола из крахмалистых материалов, таких как злаки , крахмал сначала должен быть преобразован в сахара. В пивоварении это традиционно достигалось путем прорастания зерна или солода , который производит фермент амилазу . Когда соложеное зерно разминается , амилаза преобразует оставшийся крахмал в сахара.

Сахара для ферментации этанола могут быть получены из целлюлозы . Внедрение этой технологии может превратить ряд сельскохозяйственных побочных продуктов, содержащих целлюлозу, таких как кукурузные початки , солома и опилки , в возобновляемые источники энергии. Другие сельскохозяйственные отходы, такие как жом сахарного тростника и энергетические культуры, такие как просо, также могут быть источниками ферментируемого сахара. [118]

Тестирование

Инфракрасные спектры отражения жидкого этанола, показывающие полосу −OH с центром около 3300 см −1 и полосы C−H около 2950 см −1
Ближний инфракрасный спектр жидкого этанола

Пивоваренные заводы и биотопливные заводы используют два метода измерения концентрации этанола. Инфракрасные датчики этанола измеряют частоту колебаний растворенного этанола с использованием полосы C−H при 2900 см −1 . Этот метод использует относительно недорогой твердотельный датчик, который сравнивает полосу C−H с контрольной полосой для расчета содержания этанола. Расчет использует закон Бера-Ламберта . В качестве альтернативы, измеряя плотность исходного материала и плотность продукта с помощью ареометра , изменение удельного веса во время ферментации указывает на содержание алкоголя. Этот недорогой и косвенный метод имеет долгую историю в пивоваренной промышленности.

Очищение

Дистилляция

Гидратация этилена или пивоварение производит смесь этанола и воды. Для большинства промышленных и топливных применений этанол должен быть очищен. Фракционная перегонка при атмосферном давлении может концентрировать этанол до 95,6% по весу (89,5 моль). Эта смесь является азеотропом с температурой кипения 78,1 °C (172,6 °F) и не может быть дополнительно очищена перегонкой. Добавление увлекающего агента, такого как бензол , циклогексан или гептан , позволяет образовать новый тройной азеотроп, включающий этанол, воду и увлекающий агент. Этот низкокипящий тройной азеотроп удаляется преимущественно, что приводит к получению этанола без воды. [109]

Молекулярные сита и осушители

Помимо дистилляции, этанол можно высушить добавлением осушителя , например, молекулярных сит , целлюлозы или кукурузной муки . Осушители можно высушить и использовать повторно. [109] Молекулярные сита можно использовать для селективного поглощения воды из 95,6% раствора этанола. [119] Молекулярные сита с размером пор 3  Ангстрема , тип цеолита , эффективно изолируют молекулы воды, исключая молекулы этанола. Нагревание влажных сит вытесняет воду, что позволяет восстановить их осушающие свойства. [120]

Мембраны и обратный осмос

Мембраны также могут использоваться для разделения этанола и воды. Разделения на основе мембран не подвержены ограничениям азеотропа вода-этанол, поскольку разделения не основаны на равновесии пар-жидкость. Мембраны часто используются в так называемом гибридном мембранном процессе дистилляции. Этот процесс использует колонну предварительной концентрации в качестве первого шага разделения. Дальнейшее разделение затем выполняется с помощью мембраны, работающей либо в режиме паропроницаемости, либо в режиме первапорации. Паропроницаемость использует подачу паровой мембраны, а первапорация использует подачу жидкой мембраны.

Другие методы

Обсуждались и другие разнообразные методы, включая следующие: [109]

Марки этанола

Чистый этанол и алкогольные напитки облагаются высоким налогом как психоактивные вещества, но этанол имеет много применений, которые не связаны с его потреблением. Чтобы облегчить налоговое бремя на эти применения, большинство юрисдикций отменяют налог, когда в этанол добавляется агент, делающий его непригодным для питья. К ним относятся горькие агенты, такие как денатониум бензоат , и токсины, такие как метанол, нафта и пиридин . Продукты такого рода называются денатурированным спиртом. [123] [124]

Абсолютный или безводный спирт относится к этанолу с низким содержанием воды. Существуют различные сорта с максимальным содержанием воды от 1% до нескольких частей на миллион (ppm). Если для удаления воды используется азеотропная перегонка , он будет содержать следовые количества разделяющего агента (например, бензола). [125] Абсолютный спирт не предназначен для потребления человеком. Абсолютный этанол используется в качестве растворителя для лабораторных и промышленных применений, где вода будет реагировать с другими химикатами, а также в качестве топливного спирта. Спектроскопический этанол — это абсолютный этанол с низкой поглощательной способностью в ультрафиолетовом и видимом свете, подходящий для использования в качестве растворителя в ультрафиолетово-видимой спектроскопии . [126]

Чистый этанол классифицируется как крепость 200 градусов в США, что эквивалентно крепости 175 градусов в британской системе. [127]

Ректификованный спирт, азеотропная композиция 96% этанола, содержащая 4% воды, используется вместо безводного этанола для различных целей. Винные спирты содержат около 94% этанола (188 proof). Примеси отличаются от примесей в 95% (190 proof) лабораторном этаноле. [128]

Реакции

Этанол классифицируется как первичный спирт, что означает, что углерод, к которому присоединена его гидроксильная группа, также имеет по крайней мере два атома водорода, присоединенных к нему. Многие реакции этанола происходят на его гидроксильной группе.

Образование эфира

В присутствии кислотных катализаторов этанол реагирует с карбоновыми кислотами с образованием этиловых эфиров и воды:

RCOOH + HOCH 2 CH 3 → RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O

Эта реакция, которая проводится в промышленных масштабах, требует удаления воды из реакционной смеси по мере ее образования. Эфиры реагируют в присутствии кислоты или основания, чтобы дать обратно спирт и соль. Эта реакция известна как омыление , потому что она используется при приготовлении мыла. Этанол также может образовывать эфиры с неорганическими кислотами. Диэтилсульфат и триэтилфосфат получают путем обработки этанола триоксидом серы и пентоксидом фосфора соответственно. Диэтилсульфат является полезным этилирующим агентом в органическом синтезе . Этилнитрит , полученный в результате реакции этанола с нитритом натрия и серной кислотой, ранее использовался как диуретик .

Обезвоживание

В присутствии кислотных катализаторов спирты могут быть преобразованы в алкены, такие как этанол в этилен. Обычно используются твердые кислоты , такие как оксид алюминия . [129]

СН3СН2ОН → Н2С = СН2 + Н2О​​​​

Поскольку вода удаляется из той же молекулы, реакция известна как внутримолекулярная дегидратация . Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота . [130]

Этилен, производимый из этанола, полученного из сахара (в основном в Бразилии), конкурирует с этиленом, производимым из нефтехимического сырья, такого как нафта и этан.

При более низкой температуре, чем внутримолекулярная дегидратация, может происходить межмолекулярная дегидратация спирта с образованием симметричного эфира. Это реакция конденсации . В следующем примере диэтиловый эфир получается из этанола:

2 СН 3 СН 2 ОН → СН 3 СН 2 ОСН 2 СН 3 + Н 2 О [131]

Сгорание

При полном сгорании этанола образуются углекислый газ и вода:

C 2 H 5 OH (ж) + 3 O 2 (г) → 2 CO 2 (г) + 3 H 2 O (ж); −Δ c H = 1371 кДж/моль [132] = 29,8 кДж/г = 327 ккал/моль = 7,1 ккал/г
C 2 H 5 OH (ж) + 3 O 2 (г) → 2 CO 2 (г) + 3 H 2 O (г); −Δ c H = 1236 кДж/моль = 26,8 кДж/г = 295,4 ккал/моль = 6,41 ккал/г [133]

Удельная теплоемкость = 2,44 кДж/(кг·К)

Кислотно-щелочная химия

Этанол — нейтральная молекула, а pH раствора этанола в воде составляет около 7,00. Этанол можно количественно преобразовать в его сопряженное основание , ион этоксида (CH 3 CH 2 O − ), путем реакции со щелочным металлом, таким как натрий : [79]

2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2

или очень сильное основание, такое как гидрид натрия :

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2​​​

Кислотность воды и этанола почти одинакова, на что указывают их pKa 15,7 и 16 соответственно. Таким образом, этоксид натрия и гидроксид натрия существуют в равновесии, которое близко сбалансировано:

CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 O

Галогенирование

Этанол не используется в промышленности в качестве предшественника этилгалогенидов, но реакции иллюстративны. Этанол реагирует с галогеноводородами, образуя этилгалогениды, такие как этилхлорид и этилбромид, посредством реакции S N 2 :

СН3СН2ОН + HCl → СН3СН2Cl + Н2О​​​​​​

HCl требует катализатора, такого как хлорид цинка . [115] HBr требует кипячения с катализатором серной кислотой . [115] Этилгалогениды, в принципе, также могут быть получены путем обработки этанола более специализированными галогенирующими агентами , такими как тионилхлорид или трибромид фосфора . [79] [115]

СН3СН2ОН + SOCl2 → СН3СН2Cl + SO2 + HCl​​​​

При обработке галогенами в присутствии основания этанол дает соответствующую галоформу (CHX 3 , где X = Cl, Br, I). Это превращение называется галоформной реакцией . [134] Промежуточным продуктом в реакции с хлором является альдегид, называемый хлоралем , который образует хлоральгидрат при реакции с водой: [135]

4 Cl2 + CH3CH2OH → CCl3CHO + 5HCl​
CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C(OH) 2 H

Окисление

Этанол может окисляться до ацетальдегида и далее окисляться до уксусной кислоты , в зависимости от реагентов и условий. [115] Это окисление не имеет промышленного значения, но в организме человека эти реакции окисления катализируются ферментом печени ADH . Продукт окисления этанола, уксусная кислота, является питательным веществом для человека, являясь предшественником ацетил-КоА , где ацетильная группа может расходоваться в качестве энергии или использоваться для биосинтеза.

Метаболизм

Этанол похож на макронутриенты, такие как белки, жиры и углеводы, в том, что он обеспечивает калории. При потреблении и метаболизме он дает 7 килокалорий на грамм через метаболизм этанола . [136]

Безопасность

Этанол очень огнеопасен, поэтому его нельзя использовать вблизи открытого огня.

Чистый этанол раздражает кожу и глаза. [137] Тошнота, рвота и интоксикация являются симптомами проглатывания. Длительное употребление путем проглатывания может привести к серьезному повреждению печени. [138] Концентрации в атмосфере выше одной части на тысячу превышают пределы профессионального воздействия Европейского Союза . [138]

История

Ферментация сахара в этанол является одной из самых ранних биотехнологий , используемых людьми. Исторически этанол определялся по-разному: как винный спирт или крепкие спиртные напитки, [139] и как aqua vitae или aqua vita. Опьяняющие эффекты его потребления известны с древних времен. Этанол использовался людьми с доисторических времен как опьяняющий ингредиент алкогольных напитков . Высохшие остатки на 9000-летней керамике, найденной в Китае, свидетельствуют о том, что люди неолита употребляли алкогольные напитки. [140]

Воспламеняющаяся природа испарений вина была известна уже древним натурфилософам, таким как Аристотель (384–322 гг. до н. э.), Теофраст ( ок.  371–287 гг. до н. э.) и Плиний Старший (23/24–79 гг. н. э.). [141] Однако это не привело к немедленному выделению этанола, несмотря на развитие более совершенных методов дистилляции в Римском Египте во втором и третьем веках н. э . [142] Важное признание, впервые найденное в одном из сочинений, приписываемых Джабиру ибн Хайяну (девятый век н. э.), заключалось в том, что при добавлении соли в кипящее вино, что увеличивает относительную летучесть вина , воспламеняемость образующихся паров может быть усилена. [143] Перегонка вина засвидетельствована в арабских трудах, приписываемых аль-Кинди ( ок.  801–873 гг. н. э.) и аль-Фараби ( ок.  872–950 гг.), а также в 28-й книге Kitāb al-Taṣrīf аз -Захрави (лат. Abulcasis, 936–1013 гг.) (позже переведенной на латынь как Liber servatoris ). [144] В двенадцатом веке рецепты производства aqua ardens («горящей воды», т. е. этанола) путем перегонки вина с солью начали появляться в ряде латинских трудов, и к концу тринадцатого века это вещество стало широко известным среди западноевропейских химиков. [145]

В работах Таддео Альдеротти (1223–1296) описывается метод концентрирования этанола, включающий повторную фракционную перегонку через охлаждаемый водой дистиллятор , с помощью которого можно было получить чистоту этанола 90%. [146] Лечебные свойства этанола изучались Арнальдом из Виллановы (1240–1311 гг. н. э.) и Иоанном из Рупесциссы ( ок.  1310–1366 гг.), последний из которых считал его сохраняющим жизнь веществом, способным предотвратить все болезни ( aqua vitae или «вода жизни», также называемая Иоанном квинтэссенцией вина). [147]

В Китае археологические свидетельства указывают на то, что настоящая дистилляция алкоголя началась во времена династий Цзинь (1115–1234) или Южная Сун (1127–1279). [148] На археологических раскопках в Цинлуне, Хэбэй , был найден перегонный аппарат , датируемый XII веком. [148] В Индии настоящая дистилляция алкоголя была завезена с Ближнего Востока и широко использовалась в Делийском султанате к XIV веку. [149]

В 1796 году немецко-русский химик Иоганн Тобиас Ловиц получил чистый этанол, смешав частично очищенный этанол (азеотроп спирт-вода) с избытком безводной щелочи, а затем перегнав смесь на медленном огне. [150] Французский химик Антуан Лавуазье описал этанол как соединение углерода, водорода и кислорода, а в 1807 году Николя-Теодор де Соссюр определил химическую формулу этанола. [151] [152] Пятьдесят лет спустя Арчибальд Скотт Купер опубликовал структурную формулу этанола, одну из первых определенных структурных формул. [153]

Этанол был впервые получен синтетически в 1825 году Майклом Фарадеем . Он обнаружил, что серная кислота может поглощать большие объемы угольного газа . [154] Он передал полученный раствор Генри Хеннелу , британскому химику, который в 1826 году обнаружил, что он содержит «сульфовинную кислоту» ( этиловый гидросульфат ). [155] В 1828 году Хеннелль и французский химик Жорж-Симон Серуллас независимо друг от друга открыли, что сульфовинную кислоту можно разложить на этанол. [156] [157] Таким образом, в 1825 году Фарадей невольно обнаружил, что этанол можно получить из этилена (компонента угольного газа) путем кислотно-катализируемой гидратации, процесса, похожего на современный промышленный синтез этанола. [158]

Этанол использовался в качестве лампового топлива в США еще в 1840 году, но налог, взимаемый с промышленного спирта во время Гражданской войны, сделал это использование неэкономичным. Налог был отменен в 1906 году. [159] Использование в качестве автомобильного топлива датируется 1908 годом, когда Ford Model T мог работать на бензине (газолине) или этаноле. [160] Он используется в некоторых спиртовых лампах .

Этанол, предназначенный для промышленного использования, часто производится из этилена. [161] Этанол широко используется в качестве растворителя веществ, предназначенных для контакта с человеком или его потребления, включая ароматизаторы, ароматизаторы, красители и лекарства. В химии он является как растворителем, так и сырьем для синтеза других продуктов. Он имеет долгую историю как топливо для тепла и света, а в последнее время как топливо для двигателей внутреннего сгорания.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж, Великобритания: Королевское химическое общество . 2014. стр. 30. doi :10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Этанол". PubChem . Получено 29 декабря 2022 г.
  3. ^ abcd Haynes, William M., ред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . стр. 3.246. ISBN 1-4398-5511-0.
  4. ^ Ballinger P, Long FA (1960). «Константы кислотной ионизации спиртов. II. Кислотность некоторых замещенных метанолов и родственных соединений1,2». Журнал Американского химического общества . 82 (4): 795–798. doi :10.1021/ja01489a008. ISSN  0002-7863.
  5. ^ Arnett EM, Venkatasubramaniam KG (1983). «Термохимическая кислотность в трех суперосновных системах». J. Org. Chem . 48 (10): 1569–1578. doi :10.1021/jo00158a001.
  6. ^ Lide DR, ред. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press/Taylor and Francis. стр. 6–232.
  7. ^ Lide DR, ред. (2008). CRC Handbook of Chemistry and Physics (89-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 9–55.
  8. ^ "MSDS Ethanol" . Получено 12 января 2023 г. .
  9. ^ "Этанол". webwiser.nlm.nih.gov . Получено 25 июня 2021 г. .
  10. ^ ab Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0262". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  11. ^ "Этиловый спирт" . Получено 23 декабря 2023 г.
  12. ^ "Этиловый спирт". 2 ноября 2018 г. Получено 23 декабря 2023 г.
  13. ^ "Этанол". PubChem. Национальная медицинская библиотека . Получено 28 сентября 2021 г.
  14. ^ "Этиловый спирт" (PDF) . Информационный бюллетень об опасных веществах. Департамент здравоохранения Нью-Джерси . Получено 28 сентября 2021 г.
  15. ↑ Блэк (1875). Энциклопедия Британника, т. 1. Эдинбург: Адам и Чарльз Блэк. стр. 470.
  16. ^ Сонг, Фрэнк; Уокер, Мэтью П. (8 ноября 2023 г.). «Сон, алкоголь и кофеин у финансовых трейдеров». PLOS ONE . 18 (11): e0291675. Bibcode : 2023PLoSO..1891675S. doi : 10.1371/journal.pone.0291675 . ISSN  1932-6203. PMC 10631622. PMID 37939019  . 
  17. ^ ab Powell MA (2004). "9: Вино и виноградная лоза в древней Месопотамии: клинописные свидетельства". В McGovern PE, Fleming SJ, Katz SH (ред.). Происхождение и древняя история вина . Еда и питание в истории и антропологии. Том 11 (1-е изд.). Амстердам: Taylor & Francis. стр. 96–124. ISBN 978-0-203-39283-6. ISSN  0275-5769 . Получено 15 сентября 2010 г. .
  18. ^ ab Schnelle, Norbert (август 1965 г.). «Введение алкоголя внутривенно для общей анестезии». Surgical Clinics of North America . 45 (4): 1041–1049. doi :10.1016/S0039-6109(16)37650-2. PMID  14312998. Получено 30 декабря 2022 г.
  19. ^ ab "2008 World Fuel Ethanol Production". Эллисвилл, Миссури: Ассоциация возобновляемых видов топлива . Получено 21 июня 2024 г.
  20. ^ "Этанол – Сводка соединений". Проект PubChem . Бетесда, Мэриленд: Национальный центр биотехнологической информации.
  21. ^ Либих Дж (1834). «Ueber die Constitution des Athers und seiner Verbindungen» [О строении эфира и его соединений]. Annalen der Pharmacie (на немецком языке). 9 (22): 1–39. Бибкод : 1834АнП...107..337Л. дои : 10.1002/andp.18341072202. Со стр. 18: " Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E 2 und nennen es Ethyl ,..." (Определим углеводородное соединение 4C + 10H как радикал эфира с E 2 и назовем его этил...).
  22. ^ Харпер, Дуглас. "этил". Онлайн-словарь этимологии .
  23. ^ Отчет о Международной конференции по химической номенклатуре 1892 года см.:
    • Армстронг Х (1892). «Международная конференция по химической номенклатуре». Nature . 46 (1177): 56–59. Bibcode :1892Natur..46...56A. doi : 10.1038/046056c0 .
    • Отчет Армстронга перепечатан с резолюциями на английском языке в: Armstrong H (1892). "The International Conference on Chemical Nomenclature". The Journal of Analytical and Applied Chemistry . 6 (1177): 390–400 (398). Bibcode :1892Natur..46...56A. doi : 10.1038/046056c0 . Спирты и фенолы будут называться по названию углеводорода, из которого они получены, с окончанием ol (например, пентанол, пентинол и т. д.)
  24. ^ Multhauf, Robert P. (1966). Происхождение химии . Лондон: Oldbourne. ISBN 9782881245947.стр. 205; OED ; etymonline.com
  25. ^ Бертло, Марселлен ; Худас, Октава V. (1893). La Chimie au Moyen Age . Том. I. Париж: Национальная империя. п. 136.
  26. ^ Каве, Энтони. «3 натуральных, древних анестетика, о которых никто не говорит: опиум, алкоголь, марихуана». Доктор Энтони Каве, доктор медицины . Получено 30 декабря 2022 г.
  27. ^ Граттан, Н. «Лечение маточного кровотечения». Provincial Medicine and Surgical Journal . Том 1, № 6 (7 ноября 1840 г.), стр. 107.
  28. ^ Pohorecky, Larissa A.; Brick, John (январь 1988). «Фармакология этанола». Pharmacology & Therapeutics . 36 (2–3): 335–427. doi :10.1016/0163-7258(88)90109-X. PMID  3279433.
  29. ^ Макдоннелл Г., Рассел А.Д. (январь 1999 г.). «Антисептики и дезинфицирующие средства: активность, действие и устойчивость». Clinical Microbiology Reviews . 12 (1): 147–179. doi :10.1128/CMR.12.1.147. PMC 88911. PMID  9880479. 
  30. ^ "Химические дезинфицирующие средства | Руководства по дезинфекции и стерилизации | Библиотека руководств | Инфекционный контроль | CDC". www.cdc.gov . Получено 29 января 2018 г. .
  31. ^ «Почему 70% этанол используется для протирания микробиологических рабочих зон?». ResearchGate . Получено 29 января 2018 г.
  32. ^ "Этанол". www.drugbank.ca . Получено 28 января 2019 г. .
  33. ^ Scalley R (сентябрь 2002 г.). «Лечение отравления этиленгликолем». American Family Physician . 66 (5): 807–813. PMID  12322772. Получено 15 января 2018 г.
  34. ^ Beauchamp, GA; Valento, M (сентябрь 2016 г.). «Токсическое употребление алкоголя: быстрое распознавание и лечение в отделении неотложной помощи». Emergency Medicine Practice . 18 (9): 1–20. PMID  27538060.
  35. ^ Сасанами, Миса; Ямада, Тайхэй; Обара, Такафуми; Накао, Ацунори; Наито, Хиромичи (2020). «Пероральное лечение этанолом при интоксикации этиленгликолем». Куреус . 12 (12): e12268. дои : 10.7759/cureus.12268 . ISSN  2168-8184. ПМЦ 7827791 . ПМИД  33510981. 
  36. ^ Anseeuw, Kurt; Sabbe, Marc B.; Legrand, Annemie (апрель 2008 г.). «Отравление метанолом: двойственность между «быстрым и дешевым» и «медленным и дорогим»». European Journal of Emergency Medicine . 15 (2): 107–109. doi :10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b. ISSN  0969-9546. PMID  18446077. S2CID  23861841.
  37. ^ "Содержание алкоголя в обычных препаратах" (PDF) . Медицинское общество штата Нью-Йорк. Архивировано из оригинала (PDF) 29 апреля 2021 г. Получено 8 октября 2019 г.
  38. ^ Адамс КЭ, Рэнс Т.С. (декабрь 2013 г.). «Побочные реакции на алкоголь и алкогольные напитки». Annals of Allergy, Asthma & Immunology . 111 (6): 439–445. doi :10.1016/j.anai.2013.09.016. PMID  24267355.
  39. ^ Zuccotti GV, Fabiano V (июль 2011 г.). «Проблемы безопасности этанола в качестве вспомогательного вещества в лекарственных средствах, предназначенных для использования в педиатрии». Экспертное мнение о безопасности лекарственных средств . 10 (4): 499–502. doi :10.1517/14740338.2011.565328. PMID  21417862. S2CID  41876817.
  40. ^ Фаррес Дж., Морено А., Крозас Б., Перальба Дж.М., Аллали-Хассани А., Хьельмквист Л. и др. (сентябрь 1994 г.). «Алкогольдегидрогеназа класса IV (σσ-ADH) из желудка человека. Последовательность кДНК и взаимоотношения структуры и функции». Европейский журнал биохимии . 224 (2): 549–557. дои : 10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x . ПМИД  7925371.
  41. ^ Edenberg HJ, McClintick JN (декабрь 2018 г.). «Алкогольдегидрогеназы, альдегиддегидрогеназы и расстройства, связанные с употреблением алкоголя: критический обзор». Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . 42 (12): 2281–2297. doi :10.1111/acer.13904. PMC 6286250. PMID  30320893 . 
  42. ^ Heit, C.; Dong, H.; Chen, Y.; Thompson, DC; Dietrich, RA; Vasiliou, VK (2013). «Роль CYP2E1 в метаболизме алкоголя и чувствительности в центральной нервной системе». Цитохром P450 2E1: его роль в болезнях и метаболизме лекарств . Субклеточная биохимия. Том 67. С. 235–237. doi :10.1007/978-94-007-5881-0_8. ISBN 978-94-007-5880-3. PMC  4314297 . PMID  23400924.
  43. ^ "Алкогольный метаболизм: обновление". NIAA Publications . Национальный институт здравоохранения. Архивировано из оригинала 28 февраля 2021 г. Получено 10 марта 2021 г.
  44. ^ ab Eng MY, Luczak SE, Wall TL (2007). «Генотипы ALDH2, ADH1B и ADH1C у азиатов: обзор литературы». Alcohol Research & Health . 30 (1): 22–27. PMC 3860439 . PMID  17718397. 
  45. ^ «Употребление алкоголя и безопасное его употребление: Медицинская энциклопедия MedlinePlus». medlineplus.gov . Получено 11 марта 2023 г. .
  46. ^ ab Eyidogan M, Ozsezen AN, Canakci M, Turkcan A (2010). «Влияние топливных смесей спирта и бензина на производительность и характеристики сгорания двигателя SI». Fuel . 89 (10): 2713–2720. Bibcode :2010Fuel...89.2713E. doi :10.1016/j.fuel.2010.01.032.
  47. ^ Томас, Джордж (2000). "Обзор программы развития хранения DOE Hydrogen" (PDF) . Ливермор, Калифорния: Sandia National Laboratories. Архивировано из оригинала (PDF) 21 февраля 2007 г.
  48. ^ Томас Г. (2000). "Обзор программы развития хранения DOE Hydrogen" (PDF) . Sandia National Laboratories . Получено 1 августа 2009 г.
  49. ^ "Доступность источников E85". Clean Air Trust . Получено 27 июля 2015 г.
  50. ^ "Производство топливного этанола в мире". Statista . Получено 2 июня 2021 г.
  51. ^ ab "Анонсирован первый коммерческий завод по биопереработке целлюлозного этанола в США". Ассоциация возобновляемого топлива. 20 ноября 2006 г. Получено 31 мая 2011 г.
  52. ^ Грин Р. "Model T Ford Club Australia (Inc.)". Архивировано из оригинала 14 января 2014 года . Получено 24 июня 2011 года .
  53. ^ "Этанол 101". Американская коалиция за этанол. Архивировано из оригинала 14 ноября 2020 года . Получено 26 марта 2011 года .
  54. ^ Коалиция по энергетическому будущему. "Часто задаваемые вопросы о биотопливе". Справочник по биотопливу . Фонд ООН . Архивировано из оригинала 19 февраля 2011 г.
  55. ^ Малакиас, Аугусто Сезар Тейшейра; Нетто, Нилтон Антонио Диниз; Фильо, Фернандо Антонио Родригес; да Кошта, Роберто Берлини Родригес; Лангеани, Маркос; Баэта, Хосе Гильерме Коэльо (18 ноября 2019 г.). «Вводящая в заблуждение полная замена двигателей внутреннего сгорания электродвигателями и исследование важности бразильского этанола для устойчивого будущего мобильности: обзор». Журнал Бразильского общества механических наук и инженерии . 41 (12): 567. doi : 10.1007/s40430-019-2076-1 . ISSN  1806-3691.
  56. ^ California Air Resources Board (октябрь 1989 г.). «Определение малоэмиссионного транспортного средства в соответствии с требованиями Кодекса охраны труда и техники безопасности, раздел 39037.05, второй выпуск». Архивировано из оригинала 18 февраля 2018 г. Получено 18 февраля 2018 г.
  57. ^ Лоуи А., Картер В. П. (март 1990 г.). Метод оценки воздействия фактических выбросов транспортных средств на атмосферный озон . Уоррендейл, Пенсильвания. {{cite book}}: |work=проигнорировано ( помощь )CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка )
  58. ^ Jones TT (2008). «Отчет о чистом топливе: количественное сравнение моторного (двигательного) топлива, связанного с ним загрязнения и технологий». researchandmarkets.com . Архивировано из оригинала 9 сентября 2012 г.
  59. ^ Тао Р. (16–20 августа 2010 г.). Электрореологические жидкости и магнитореологические суспензии. Филадельфия: World Scientific. ISBN 9789814340229. {{cite book}}: |work=проигнорировано ( помощь )
  60. ^ Биелло Д. «Хотите уменьшить загрязнение воздуха? Не обязательно полагаться на этанол». Scientific American . Получено 11 июля 2017 г.
  61. ^ «Принятие мер контроля токсичности воздуха для снижения выбросов формальдегида из композитных древесных изделий». Чикаго и Вашингтон, округ Колумбия: Ассоциация производителей окон и дверей. 30 июля 2008 г. Архивировано из оригинала 9 марта 2010 г.
  62. ^ «Tecnologia flex atrai estrangeiros» (на бразильском португальском языке). Агентство Эстадо.
  63. ↑ Horn M, Krupp F (16 марта 2009 г.). Земля: Продолжение: Гонка за переосмысление энергетики и остановку глобального потепления. Том 62. С. 63–65. Bibcode : 2009PhT....62d..63K. doi : 10.1063/1.3120901. ISBN 978-0-393-06810-8. S2CID  153892198. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )
  64. ^ «Механики видят, что этанол повреждает малые двигатели» Архивировано 23 сентября 2020 г. в Wayback Machine , NBC News , 8 января 2008 г.
  65. ^ Кларк, Джон. Д. (1972). Зажигание! Неофициальная история жидких ракетных топлив . Предисловие Айзека Азимова. Издательство Ратгерского университета. С. 9. ISBN 978-0-8135-0725-5.
  66. ^ Дарлинг Д. "Интернет-энциклопедия науки: V-2" . Получено 27 июля 2024 г.
  67. ^ ab "Основы космического полета: ракетное топливо". braeunig.us . Получено 11 марта 2023 г. .
  68. ^ "Краткая история ракетостроения". Исторический архив НАСА . Архивировано из оригинала 5 августа 2006 года.
  69. ^ Кюттнер, Иоахим П.; Бертрам, Эмиль (октябрь 1963 г.). «Разработка и эксплуатационные характеристики ракеты-носителя Mercury-Redstone» (PDF) . Краткое изложение проекта Mercury, включая результаты четвертого пилотируемого орбитального полета: 15 и 16 мая 1963 г. стр. 70. NASA-SP-45 – через NTRS .
  70. ↑ Chow D (26 апреля 2010 г.). «Rocket Racing League представляет новый летающий хот-род». Space.com . Архивировано из оригинала 8 марта 2014 г. Получено 27 июля 2024 г.
  71. ^ Badwal SP, Giddey S, Kulkarni A, Goel J, Basu S (май 2015 г.). «Прямые этанольные топливные элементы для транспортных и стационарных приложений — всесторонний обзор». Applied Energy . 145 : 80–103. Bibcode : 2015ApEn..145...80B. doi : 10.1016/j.apenergy.2015.02.002 .
  72. ^ Immergut, Debra Jo (3 декабря 2015 г.). «Могут ли камины на этаноле быть уютными?». The Wall Street Journal . Получено 2 марта 2016 г.
  73. ^ Rajvanshi AK, Patil SM, Mendonca B (март 2007 г.). «Эталоновые печи с низкой концентрацией для сельских районов Индии». Energy for Sustainable Development . 11 (1): 94–99. Bibcode : 2007ESusD..11...94R. CiteSeerX 10.1.1.142.5846 . doi : 10.1016/S0973-0826(08)60568-2. 
  74. ^ "Ваше руководство по извлечению этанола". Cannabis Business Times . Получено 9 апреля 2019 г.
  75. ^ «Анализ температуры пламени и выбросов NOx для различных видов топлива». Департамент химической инженерии штата Миссисипи.
  76. ^ abc Lide DR, ред. (2000). CRC Handbook of Chemistry and Physics 81st edition . CRC press. ISBN 978-0-8493-0481-1.
  77. ^ "Этанол". NIST Chemistry WebBook, SRD 69 . 2023 . Получено 23 декабря 2023 .
  78. ^ abcd Windholz M (1976). Индекс Merck: энциклопедия химикатов и лекарств (9-е изд.). Rahway, NJ: Merck. ISBN 978-0-911910-26-1.[ нужна страница ]
  79. ^ abc Morrison RT, Boyd RN (1972). Органическая химия (2-е изд.). Allyn and Bacon, inc. ISBN 978-0-205-08452-4.[ нужна страница ]
  80. ^ Dahlmann U, Schneider GM (1989). "(Жидкость + жидкость) фазовые равновесия и критические кривые (этанол + додекан или тетрадекан или гексадекан или 2,2,4,4,6,8,8-гептаметилнонан) от 0,1 МПа до 120,0 МПа". J Chem Thermodyn . 21 (9): 997–1004. Bibcode :1989JChTh..21..997D. doi :10.1016/0021-9614(89)90160-2.
  81. ^ "Этанол". Энциклопедия химической технологии. Т. 9. 1991. С. 813.
  82. ^ Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW (1980). "Изотермический калориметр вытеснения: модификации конструкции для измерения экзотермических энтальпий смешивания". Aust. J. Chem . 33 (10): 2103. Bibcode : 1982AuJCh..35.1971I. doi : 10.1071/CH9802103.
  83. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs , 9-е изд.; монографии 6575–6669
  84. ^ Национальный институт стандартов и технологий. "Стандартный эталонный материал 1828: Растворы этанола и воды" (PDF) .
  85. ^ ab Pemberton RC, Mash CJ (1978). "Термодинамические свойства водных неэлектролитных смесей II. Давления паров и избыточные энергии Гиббса для воды + этанола при 303,15–363,15 К, определенные точным статическим методом". J Chem Thermodyn . 10 (9): 867–888. Bibcode :1978JChTh..10..867P. doi :10.1016/0021-9614(78)90160-X.
  86. ^ ab Beebe, AH; Coulter, KE; Lindsay, RA; Baker, EM (декабрь 1942 г.). «Равновесия в системе этанол-вода при давлениях ниже атмосферного». Industrial & Engineering Chemistry . 34 (12): 1501–1504. doi :10.1021/ie50396a019.
  87. ^ ab «6.4 Дистилляция при переменном давлении | Hyper-TVT: онлайн Thermische VerfahrensTechnik». институт технологического машиностроения | ETH Цюрих . 10 ноября 2003 года . Проверено 12 октября 2024 г.
  88. ^ "Flash Point and Fire Point". Nttworldwide.com . Архивировано из оригинала 14 декабря 2010 года.
  89. ^ ab NFPA 325: Руководство по пожароопасным свойствам легковоспламеняющихся жидкостей, газов и летучих твердых веществ. Куинси, Массачусетс: Национальная ассоциация противопожарной защиты (NFPA). 1 января 1994 г.
  90. ^ ab "49 CFR § 173.120 – Класс 3 – Определения". Институт юридической информации. легковоспламеняющаяся жидкость (класс 3) означает жидкость с температурой вспышки не более 60 °C (140 °F)
  91. ^ abcdefghijk Мартинес, П.Дж.; Русь, Э.; Компанья, Дж. М. «Определение температуры вспышки бинарных смесей спиртов, кетонов и воды». Departamento de Ingeniería Química, Facultad de Ciencias . п. 3, таблица 4.
  92. ^ "49 CFR § 172.101 – Таблица назначения и использования опасных материалов". Институт юридической информации, Корнелльский университет. Описания опасных материалов и надлежащие наименования для перевозки: Этанол или Этиловый спирт или Растворы этанола или Растворы этилового спирта; Класс опасности или раздел: 3; Идентификационные номера: UN1170; PG: II; Коды этикеток: 3;
  93. ^ abcdefgh Ха, Дон-Мён; Пак, Сан Хун; Ли, Сонджин (апрель 2015 г.). «Измерение температуры вспышки систем вода-метанол и вода-этанол с использованием тестера Seta Flash Closed Cup». Fire Science and Engineering . 29 (2): 39–43. doi :10.7731/KIFSE.2015.29.2.039. Страница 4, Таблица 3
  94. ^ "Температуры вспышки водных растворов на основе этанола". Engineeringtoolbox.com . Получено 23 июня 2011 г. .
  95. ^ Дадли Р. (август 2004 г.). «Этанол, созревание фруктов и исторические истоки человеческого алкоголизма в плодоядности приматов». Интегративная и сравнительная биология . 44 (4): 315–323. doi : 10.1093/icb/44.4.315 . PMID  21676715.
  96. ^ Graber C (2008). «Факт или вымысел?: Животные любят напиваться». Scientific American . Получено 23 июля 2010 г.
  97. ^ Леблова С, Синецка Е, Ваничкова В (1974). «Обмен пирувата в прорастающих семенах при естественном анаэробиозе». Биология Плантарум . 16 (6): 406–411. дои : 10.1007/BF02922229. S2CID  34605254.
  98. ^ Schriver A, Schriver-Mazzuoli L, Ehrenfreund P, d'Hendecourt L (2007). "Одно из возможных источников этанола в межзвездной среде: фотохимия смешанных пленок CO 2 –C 2 H 6 при 11 К. Исследование методом ИК-Фурье". Chemical Physics . 334 (1–3): 128–137. Bibcode :2007CP....334..128S. doi :10.1016/j.chemphys.2007.02.018.
  99. ^ Turner C, Spanel P, Smith D (2006). «Продольное исследование этанола и ацетальдегида в выдыхаемом воздухе здоровых добровольцев с использованием масс-спектрометрии с выбранными ионами». Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (1): 61–68. Bibcode : 2006RCMS...20...61T. doi : 10.1002/rcm.2275. PMID  16312013.
  100. ^ Дуклефф М. (17 сентября 2013 г.). «Синдром автопивоварни: судя по всему, пиво можно делать в кишечнике». NPR.
  101. ^ Миллс GA, Эклунд EE (1987). «Спирты как компоненты транспортного топлива». Annual Review of Energy . 12 : 47–80. doi : 10.1146/annurev.eg.12.110187.000403 .
  102. ↑ Reel M (19 августа 2006 г.). «Путь Бразилии к энергетической независимости». The Washington Post .
  103. ^ Росси, Лиан М.; Галло, Жан Марсель Р.; Маттосо, Луис ХК; Бакеридж, Маркос С.; Лисенс, Питер; Аллен, Дэвид Т. (29 марта 2021 г.). «Этанол из сахарного тростника и бразильский сектор энергетики и химикатов на основе биомассы». ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 9 (12): 4293–4295. doi : 10.1021/acssuschemeng.1c01678 . ISSN  2168-0485. S2CID  233676614.
  104. ^ Wittcoff HA, Reuben BG, Plotkin JS (2004). Промышленные органические химикаты. John Wiley & Sons. стр. 136–. ISBN 978-0-471-44385-8.
  105. ^ Свами, ВН (2020). Уилл Джонс Мейсон Сейсон भारती परीक्षा मार्गदर्शक[ Руководство по экзамену для приема на работу в кооперативный банк района Видьябхарти (экзамен на оценку банковского служащего) ] (на маратхи). Латур , Махараштра, Индия: Публикация Видьябхарти. п. 119.
  106. ^ "Сладкое сорго для еды, корма и топлива" (PDF) . New Agriculturalist . Январь 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 4 сентября 2015 г. Получено 11 марта 2023 г.
  107. ^ "Разработка цепочки создания стоимости этанола из сладкого сорго" Архивировано 23 февраля 2014 г. в Wayback Machine . ICRISAT , 2013 г.
  108. ^ Робертс Дж. Д. , Казерио М. К. (1977). Основные принципы органической химии. WA Benjamin. ISBN 978-0-8053-8329-4.[ нужна страница ]
  109. ^ abcd Kosaric N, Duvnjak Z, Farkas A, Sahm H, Bringer-Meyer S, Goebel O, Mayer D (2011). "Этанол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 1–72. doi :10.1002/14356007.a09_587.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.(требуется подписка)
  110. ^ "Этанол". Энциклопедия химической технологии . Т. 9. 1991. С. 82.
  111. ^ "Этанол" Архивировано 13 января 2015 г. в Wayback Machine . Essential Chemical Industry .
  112. ^ Харрисон, Тим (май 2014 г.). «Catalysis Web Pages for Pre-University Students V1_0» (PDF) . Bristol ChemLabs, School of Chemistry . University of Bristol. Архивировано из оригинала (PDF) 5 марта 2021 г.
  113. ^ Тулло, Александр (26 августа 2021 г.). «Последний завод по производству синтетического этанола в США будет закрыт». cen.acs.org . Получено 22 ноября 2022 г. .
  114. ^ Lodgsdon JE (1991). "Этанол". В Howe-Grant M, Kirk RE, Othmer DF, Kroschwitz JI (ред.). Энциклопедия химической технологии . Т. 9 (4-е изд.). Нью-Йорк: Wiley. стр. 817. ISBN 978-0-471-52669-8.
  115. ^ abcde Streitwieser A , Heathcock CH (1976). Введение в органическую химию . MacMillan. ISBN 978-0-02-418010-0.
  116. ^ Лью Ф., Хенстра А. М., Кёпке М., Винзер К., Симпсон С. Д., Минтон Н. П. (март 2017 г.). «Метаболическая инженерия Clostridium autoethanogenum для селективного производства алкоголя». Metabolic Engineering . 40 : 104–114. doi :10.1016/j.ymben.2017.01.007. PMC 5367853. PMID  28111249 . 
  117. ^ "Система Solar-to-Fuel перерабатывает CO2 в этанол и этилен". Центр новостей . 18 сентября 2017 г. Получено 19 сентября 2017 г.
  118. ^ Clines T (июль 2006 г.). "Brew Better Ethanol". Popular Science Online. Архивировано из оригинала 3 ноября 2007 г.
  119. ^ Химики, Американская ассоциация производителей зерновых культур (1986). Достижения в науке и технологии производства зерновых культур. Американская ассоциация производителей зерновых культур, Incorporated. ISBN 978-0-913250-45-7.
  120. ^ Дейл Каллахэм, Информация о молекулярном сите
  121. ^ Song Y, Peng R, Hensley DK, Bonnesen PV, Liang L, Wu Z, Meyer HM, Chi M, Ma C, Sumpter BG, Rondinone AJ (2016). «Высокоселективное электрохимическое преобразование CO2 в этанол с использованием медной наночастицы/графенового электрода с легированием азотом». ChemistrySelect . 1 (Препринт): 6055–6061. doi : 10.1002/slct.201601169 .
  122. ^ Jeong JS, Jeon H, Ko Km, Chung B, Choi GW (2012). «Производство безводного этанола с использованием различных процессов PSA (адсорбция при переменном давлении) на пилотной установке». Возобновляемая энергия . 42 : 41–45. Bibcode : 2012REne...42...41J. doi : 10.1016/j.renene.2011.09.027.
  123. ^ "Программа UM по сокращению потребления безналогового алкоголя; денатурированный алкоголь — более безопасная и менее дорогая альтернатива" (PDF) . Мичиганский университет. Архивировано из оригинала (PDF) 27 ноября 2007 г. . Получено 29 сентября 2007 г. .
  124. ↑ Великобритания (2005). Положения о денатурированном алкоголе 2005 г. Архивировано 9 декабря 2009 г. в Wayback Machine . Законодательный акт 2005 г. № 1524.
  125. ^ Бансал РК, Бернсен А (2003). Учебник органической химии. New Age International Limited. С. 402–. ISBN 978-81-224-1459-2.
  126. ^ Christian GD (2004). "Растворители для спектрометрии". Аналитическая химия . Т. 1 (6-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. стр. 473. ISBN 978-0-471-21472-4.
  127. ^ Эндрюс С. (1 августа 2007 г.). Учебник по пищевому и пивоваренному менеджменту. Tata McGraw-Hill Education. стр. 268–. ISBN 978-0-07-065573-7.
  128. ^ Kunkee RE, Amerine MA (июль 1968). «Сахарная и спиртовая стабилизация дрожжей в сладком вине». Applied Microbiology . 16 (7): 1067–1075. doi :10.1128/AEM.16.7.1067-1075.1968. PMC 547590. PMID  5664123 . 
  129. ^ Циммерманн, Хайнц; Вальц, Роланд (2008). «Этилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.
  130. ^ "14.4: Реакции дегидратации спиртов". Chemistry LibreTexts . 9 февраля 2016 г. Получено 9 мая 2022 г.
  131. ^ "Алкены из дегидратации спиртов". Chemistry LibreTexts . 2 октября 2013 г. Получено 9 мая 2022 г.
  132. ^ Россини Ф. Д. (1937). «Теплоты образования простых органических молекул». Ind. Eng. Chem . 29 (12): 1424–1430. doi :10.1021/ie50336a024.
  133. ^ Рассчитано на основе теплот образования из CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49-е издание, 1968–1969.
  134. ^ Чакрабарти SK (1978). Трахановский WS (ред.). Окисление в органической химии . Нью-Йорк: Academic Press. С. 343–370.
  135. ^ Рейнхард Дж, Копп Э, МакКьюсик BC, Рёдерер Г, Бош А, Флейшманн Г (2007). «Хлороацетальдегиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_527.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  136. ^ Cederbaum, Arthur I (16 ноября 2012 г.). «Алкогольный метаболизм». Клиники заболеваний печени . 16 (4): 667–685. doi :10.1016/j.cld.2012.08.002. ISSN  1089-3261. PMC 3484320. PMID 23101976  . 
  137. ↑ Протокол заседания, архив 16 апреля 2021 г., Wayback Machine . Технический комитет по классификации и свойствам опасных химических веществ (12–13 января 2010 г.).
  138. ^ ab "Данные по безопасности этилового спирта". Оксфордский университет. 9 мая 2008 г. Архивировано из оригинала 14 июля 2011 г. Получено 3 января 2011 г.
  139. ^ Оттли, Уильям Кэмпбелл (1826). Словарь химии и минералогии, связанной с ней. Мюррей.
  140. ^ Roach J (18 июля 2005 г.). "9000-летнее пиво воссоздано по китайскому рецепту". National Geographic News . Архивировано из оригинала 22 июля 2005 г. Получено 3 сентября 2007 г.
  141. ^ Бертло и Удас 1893, том. я, с. 137.
  142. ^ Бертло и Удас 1893, том. Я, стр. 138-139.
  143. ^ al-Hassan, Ahmad Y. (2009). «Алкоголь и дистилляция вина в арабских источниках с 8-го века». Исследования по al-Kimya': Критические вопросы латинской и арабской алхимии и химии . Хильдесхайм: Georg Olms Verlag. С. 283–298.(тот же контент также доступен на сайте автора. Архивировано 29 декабря 2015 г. на Wayback Machine ).
  144. ^ al-Hassan 2009 (то же содержание также доступно на сайте автора Архивировано 29 декабря 2015 года на Wayback Machine ); ср. Berthelot & Houdas 1893, т. I, стр. 141, 143. Иногда в вино также добавляли серу (см. Berthelot & Houdas 1893, т. I, стр. 143).
  145. ↑ Мультхауф 1966, стр. 204–206.
  146. ^ Холмярд, Эрик Джон (1957). Алхимия . Хармондсворт: Penguin Books. ISBN 978-0-486-26298-7.стр. 51–52.
  147. ^ Principe, Lawrence M. (2013). Секреты алхимии . Чикаго: Издательство Чикагского университета. ISBN 978-0-226-10379-2.стр. 69-71.
  148. ^ ab Haw SG (2006). «Вино, женщины и яд». Марко Поло в Китае . Routledge. стр. 147–148. ISBN 978-1-134-27542-7. Получено 10 июля 2016 г. Самый ранний возможный период, по-видимому, относится к династии Восточная Хань... наиболее вероятный период начала настоящей дистилляции спиртных напитков для питья в Китае — это времена династий Цзинь и Южная Сун.
  149. ^ Хабиб, Ирфан (2011). Экономическая история средневековой Индии, 1200–1500. Pearson Education India. стр. 55–. ISBN 978-81-317-2791-1.
  150. ^ Ловиц Т. (1796). «Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs» [Отчет о задании, которое необходимо выполнить для полного обезвоживания винных спиртов [т. е. азеотропа спирт-вода])]. Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Aerznengelartheit, Haushaltungskunde und Manufakturen (на немецком языке). 1 : 195–204. См. стр. 197–198: Ловиц обезвоживал азеотроп, смешивая его с избытком безводной щелочи в соотношении 2:1, а затем перегоняя смесь на слабом огне.
  151. ^ Чисхолм, Хью , ред. (1911). «Алкоголь»  . Encyclopaedia Britannica . Том 1 (11-е изд.). Cambridge University Press. С. 525–527.
  152. ^ де Соссюр Т (1807). «Мемуар о составе алкоголя и серного эфира». Journal de Physique, de Chimie, d'Histoire Naturelle et des Arts . 64 : 316–354.В своей статье 1807 года Соссюр лишь приблизительно определил состав этанола; более точный анализ этанола представлен на странице 300 его статьи 1814 года: де Соссюр, Теодор (1814). «Новые наблюдения за составом алкоголя и серного эфира». Annales de Chimie et de Physique . 89 : 273–305.
  153. ^ Couper AS (1858). "О новой химической теории" (онлайн-перепечатка) . Philosophical Magazine . 16 (104–116) . Получено 3 сентября 2007 г.
  154. ^ Фарадей М. (1825). «О новых соединениях углерода и водорода и о некоторых других продуктах, полученных при разложении нефти под действием тепла». Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 115 : 440–466. doi : 10.1098/rstl.1825.0022 .В сноске на странице 448 Фарадей отмечает действие серной кислоты на угольный газ и дистиллят угольно-газового происхождения; в частности, «[серная] кислота непосредственно соединяется с углеродом и водородом; и я обнаружил, что когда [полученное соединение] соединяется с основаниями, [оно] образует особый класс солей, несколько напоминающих сульфовинаты [т. е. этилсульфаты], но все же отличных от них».
  155. ^ Хеннелл Х (1826). «О взаимном действии серной кислоты и спирта, с наблюдениями над составом и свойствами полученного соединения». Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 116 : 240–249. doi :10.1098/rstl.1826.0021. S2CID  98278290.На странице 248 Хеннелл упоминает, что Фарадей дал ему немного серной кислоты, в которой растворился угольный газ, и что он (Хеннелл) обнаружил, что в ней содержится «сульфовинная кислота» (этиловый гидросульфат).
  156. ^ Хеннелл Х (1828). «О взаимном действии серной кислоты и спирта и о природе процесса, посредством которого образуется эфир». Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 118 : 365–371. doi :10.1098/rstl.1828.0021. S2CID  98483646.На странице 368 Хеннелл производит этанол из «сульфовинной кислоты» ( этилгидросульфата ).
  157. ^ Серуллас Г.С. (1828). Гайтон де Морво Л.Б., Гей-Люссак Ж.Л., Араго Ф., Мишель Эжен Шеврёль, Марселлен Бертло, Элетер Эли Николя Маскарт, Альбин Халлер (ред.). «Действие серной кислоты на алкоголь и продукты, которые есть в результате». Annales de Chimie et de Physique . 39 : 152–186.На странице 158 Серуллас упоминает производство спирта из «сульфатной кислоты d'Hydrogène Carboné» (сульфат углеводородной кислоты).
  158. ↑ В 1855 году французский химик Марселлен Бертло подтвердил открытие Фарадея, получив этанол из чистого этилена. Бертло М. (1855 г.). Араго Ф., Гей-Люссак Дж.Л. (ред.). «Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'Hydrogène (Об образовании спирта с помощью этилена)». Annales de Chimie et de Physique . 43 : 385–405.(Примечание: химические формулы в статье Бертло неверны, поскольку химики того времени использовали неправильные атомные массы для элементов; например, углерод (6 вместо 12), кислород (8 вместо 16) и т. д.)
  159. ^ Siegel R (15 февраля 2007 г.). "Этанол, когда-то обойденный, теперь стремительно движется вперед". NPR . Получено 22 сентября 2007 г.
  160. ^ ДиПардо Дж. «Перспективы производства и спроса на этанол из биомассы» (PDF) . Министерство энергетики США. Архивировано из оригинала (PDF) 24 сентября 2015 г. Получено 22 сентября 2007 г.
  161. ^ Майерс Р. Л., Майерс Р. Л. (2007). 100 важнейших химических соединений: справочное руководство. Westport, CN: Greenwood Press. стр. 122. ISBN 978-0-313-33758-1.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

Найдите значение слова «алкоголь»  или «этанол» в Викисловаре, бесплатном словаре.
На Викискладе есть медиафайлы по теме «Этанол».