stringtranslate.com

Липид

Структуры некоторых распространенных липидов. Наверху находятся холестерин [1] и олеиновая кислота . [2] : 328  Средняя структура представляет собой триглицерид , состоящий из олеоильной , стеароильной и пальмитоильной цепей, прикрепленных к глицериновой основной цепи. Внизу находится обычный фосфолипид фосфатидилхолин .

Липиды представляют собой обширную группу органических соединений, в которую входят жиры , воски , стерины , жирорастворимые витамины (такие как витамины А , D , Е и К ), моноглицериды , диглицериды , фосфолипиды и другие. Функции липидов включают хранение энергии, передачу сигналов и действие в качестве структурных компонентов клеточных мембран . [3] [4] Липиды находят применение в косметической и пищевой промышленности , а также в нанотехнологиях . [5]

Липиды можно в широком смысле определить как гидрофобные или амфифильные небольшие молекулы; Амфифильная природа некоторых липидов позволяет им образовывать такие структуры, как везикулы , многослойные/ однослойные липосомы или мембраны в водной среде. Биологические липиды полностью или частично происходят из двух различных типов биохимических субъединиц или «строительных блоков»: кетоацильной и изопреновой групп. [3] Используя этот подход, липиды можно разделить на восемь категорий: жирные ацилы , глицеролипиды , глицерофосфолипиды , сфинголипиды , сахаролипиды и поликетиды (полученные в результате конденсации кетоацильных субъединиц); и стероловые липиды и преноловые липиды (полученные в результате конденсации изопреновых субъединиц). [3]

Хотя термин «липид» иногда используется как синоним жиров, жиры представляют собой подгруппу липидов, называемую триглицеридами . Липиды также включают такие молекулы, как жирные кислоты и их производные (включая три-, ди-, моноглицериды и фосфолипиды), а также другие стеролсодержащие метаболиты, такие как холестерин . [6] Хотя люди и другие млекопитающие используют различные пути биосинтеза как для расщепления, так и для синтеза липидов, некоторые незаменимые липиды не могут быть получены таким путем и должны быть получены из пищи.

История

В 1815 году Анри Браконно разделил липиды ( graisses ) на две категории: suifs (твердые жиры или жир) и huiles (жидкие масла). [7] В 1823 году Мишель Эжен Шеврель разработал более подробную классификацию, включающую масла, жиры, жир, воски, смолы, бальзамы и летучие масла (или эфирные масла). [8] [9] [10]

О первом синтетическом триглицериде сообщил Теофиль-Жюль Пелуз в 1844 году, когда он получил трибутирин путем обработки масляной кислоты глицерином в присутствии концентрированной серной кислоты . [11] Несколько лет спустя Марселлен Бертло , один из учеников Пелуза, синтезировал тристеарин и трипальмитин путем реакции аналогичных жирных кислот с глицерином в присутствии газообразного хлористого водорода при высокой температуре. [12]

В 1827 году Уильям Праут признал жир («маслянистые» пищевые вещества), а также белки («белковые») и углеводы («сахарин») важным питательным веществом для людей и животных. [13] [14]

В течение столетия химики рассматривали «жиры» как простые липиды, состоящие из жирных кислот и глицерина (глицеридов), но позже были описаны новые формы. Теодор Гобли (1847) обнаружил в мозге млекопитающих и куриных яйцах фосфолипиды, названные им « лецитинами ». Тудичум обнаружил в мозге человека некоторые фосфолипиды ( цефалин ), гликолипиды ( цереброзид ) и сфинголипиды ( сфингомиелин ). [9]

Термины «липоид», «липин», «липид» и «липид» использовались в разных значениях от автора к автору. [15] В 1912 году Розенблюм и Гис предложили замену «липоида» на «липин». [16] В 1920 году Блур ввел новую классификацию «липоидов»: простые липоиды (жиры и воски), сложные липоиды (фосфолипоиды и гликолипоиды) и производные липоиды (жирные кислоты, спирты , стерины). [17] [18]

Слово липид , этимологически происходящее от греческого λίπος, Lipos «жир», было введено в 1923 году французским фармакологом Габриэлем Бертраном . [19] Бертран включил в понятие не только традиционные жиры (глицериды), но и «липоиды», имеющие сложное строение. [9] Слово «липид» было единогласно одобрено международной комиссией Общества биологической химии во время пленарного заседания 3 июля 1923 года . Позднее слово « липид» было переведено на английский язык как «липид» из-за его произношения ('lɪpɪd). Во французском языке суффикс -ide от древнегреческого -ίδης (означающий «сын» или «потомок») всегда произносится (ɪd).

В 1947 г. Т. П. Хилдитч определил «простые липиды» как жиры и воски (настоящие воски, стерины, спирты).

Категории

Консорциумом Lipid MAPS [3] липиды были классифицированы на восемь категорий следующим образом:

Жирные ацилы

I 2 – Простациклин (пример простагландина , эйкозаноидной жирной кислоты)
LTB 4 (пример лейкотриена , эйкозаноидной жирной кислоты)

Жирные ацилы, общий термин для описания жирных кислот, их конъюгатов и производных, представляют собой разнообразную группу молекул, синтезируемых путем удлинения цепи праймера ацетил -КоА с группами малонил-КоА или метилмалонил-КоА в процессе, называемом синтезом жирных кислот . [20] [21] Они состоят из углеводородной цепи , оканчивающейся группой карбоновой кислоты ; такое расположение придает молекуле полярный гидрофильный конец и неполярный гидрофобный конец, нерастворимый в воде . Структура жирных кислот является одной из наиболее фундаментальных категорий биологических липидов и обычно используется в качестве строительного блока для более структурно сложных липидов. Углеродная цепь, обычно длиной от четырех до 24 атомов углерода, [22] может быть насыщенной или ненасыщенной и может быть присоединена к функциональным группам , содержащим кислород , галогены , азот и серу . Если жирная кислота содержит двойную связь, существует возможность цис- или транс - геометрической изомерии , что существенно влияет на конфигурацию молекулы . Цис -двойные связи заставляют цепь жирной кислоты изгибаться, и этот эффект усугубляется увеличением количества двойных связей в цепи. Три двойные связи в 18-углеродной линоленовой кислоте , самой распространенной жирно-ацильной цепи растительных тилакоидных мембран , делают эти мембраны очень текучими, несмотря на низкие температуры окружающей среды, [23] , а также заставляют линоленовую кислоту давать доминирующие острые пики в высоком разрешении 13- Спектры ЯМР 1С хлоропластов. Это, в свою очередь, играет важную роль в структуре и функции клеточных мембран. [24] : 193–5  Большинство встречающихся в природе жирных кислот имеют цис- конфигурацию, хотя транс- форма существует в некоторых природных и частично гидрогенизированных жирах и маслах. [25]

Примеры биологически важных жирных кислот включают эйкозаноиды , полученные главным образом из арахидоновой кислоты и эйкозапентаеновой кислоты , которые включают простагландины , лейкотриены и тромбоксаны . Докозагексаеновая кислота также важна в биологических системах, особенно в отношении зрения. [26] [27] Другими основными классами липидов в категории жирных кислот являются жирные эфиры и жирные амиды. Эфиры жирных кислот включают важные биохимические промежуточные соединения, такие как эфиры воска , производные кофермента А и тиоэфиры жирных кислот, производные АСР и карнитин жирных кислот. Жирные амиды включают N-ацилэтаноламины , такие как каннабиноидный нейромедиатор анандамид . [28]

Глицеролипиды

Пример триглицерида ненасыщенного жира (C 55 H 98 O 6 ). Левая часть: глицерин ; правая часть, сверху вниз: пальмитиновая кислота , олеиновая кислота , альфа-линоленовая кислота .

Глицеролипиды состоят из моно-, ди- и тризамещенных глицеринов , наиболее известными из которых являются триэфиры жирных кислот глицерина, называемые триглицеридами . Слово «триацилглицерин» иногда используется как синоним слова «триглицерид». В этих соединениях каждая из трех гидроксильных групп глицерина этерифицирована, как правило, разными жирными кислотами. Поскольку они функционируют как хранилище энергии, эти липиды составляют основную часть запасаемого жира в тканях животных. Гидролиз сложноэфирных связей триглицеридов и высвобождение глицерина и жирных кислот из жировой ткани являются начальными этапами метаболизма жиров. [30] : 630–1 

Дополнительные подклассы глицеролипидов представлены гликозилглицеринами, для которых характерно наличие одного или нескольких остатков сахара, присоединенных к глицерину посредством гликозидной связи . Примерами структур этой категории являются дигалактозилдиацилглицерины, обнаруженные в мембранах растений [31] и семинолипиды из сперматозоидов млекопитающих . [32]

Глицерофосфолипиды

Фосфатидилэтаноламин

Глицерофосфолипиды, обычно называемые фосфолипидами (хотя сфингомиелины также классифицируются как фосфолипиды), широко распространены в природе и являются ключевыми компонентами липидного бислоя клеток [33] , а также участвуют в метаболизме и передаче сигналов клетками . [34] Нервная ткань (включая мозг) содержит относительно большое количество глицерофосфолипидов, и изменения в их составе связаны с различными неврологическими расстройствами. [35] Глицерофосфолипиды можно подразделить на отдельные классы в зависимости от природы полярной головной группы в положении sn -3 глицеринового остова у эукариот и эубактерий или в положении sn -1 в случае архебактерий . [36]

Примерами глицерофосфолипидов, обнаруженных в биологических мембранах, являются фосфатидилхолин (также известный как PC, GPCho или лецитин ), фосфатидилэтаноламин (PE или GPEtn) и фосфатидилсерин (PS или GPSer). Помимо того, что некоторые глицерофосфолипиды в эукариотических клетках служат основным компонентом клеточных мембран и сайтами связывания внутри- и межклеточных белков, такие как фосфатидилинозитолы и фосфатидные кислоты , они являются либо предшественниками, либо самими мембранными вторичными мессенджерами . [30] : 844  Обычно одна или обе эти гидроксильные группы ацилируются длинноцепочечными жирными кислотами, но существуют также алкилсвязанные и 1Z-алкенилсвязанные ( плазмалоген ) глицерофосфолипиды, а также варианты диалкилэфиров у архебактерий. [37]

Сфинголипиды

Сфингомиелин

Сфинголипиды представляют собой сложное семейство соединений [38] , которые имеют общую структурную особенность: основную цепь сфингоидного основания , которая синтезируется de novo из аминокислоты серина и длинноцепочечного жирного ацил-КоА, затем превращается в церамиды , фосфосфинголипиды, гликосфинголипиды и другие соединения. Основное основание сфингоида млекопитающих обычно называют сфингозином . Церамиды (N-ацил-сфингоидные основания) представляют собой основной подкласс производных сфингоидных оснований с жирной кислотой, связанной с амидом . Жирные кислоты обычно являются насыщенными или мононенасыщенными с длиной цепи от 16 до 26 атомов углерода. [24] : 421–2 

Основными фосфосфинголипидами млекопитающих являются сфингомиелины (церамиды фосфохолины) [39] , тогда как у насекомых содержатся в основном церамиды фосфоэтаноламины [40], а у грибов — фитоцерамиды фосфоинозитолы и маннозосодержащие головные группы. [41] Гликосфинголипиды представляют собой разнообразное семейство молекул, состоящих из одного или нескольких остатков сахара, связанных гликозидной связью со сфингоидным основанием. Примерами являются простые и сложные гликосфинголипиды, такие как цереброзиды и ганглиозиды .

Стеролы

Химическая диаграмма
Химическая структура холестерина

Стеролы, такие как холестерин и его производные, являются важным компонентом мембранных липидов [42] наряду с глицерофосфолипидами и сфингомиелинами. Другими примерами стеринов являются желчные кислоты и их конъюгаты [43] , которые у млекопитающих являются окисленными производными холестерина и синтезируются в печени. Растительными эквивалентами являются фитостерины , такие как β-ситостерин , стигмастерин и брассикастерин ; последнее соединение также используется в качестве биомаркера роста водорослей . [44] Преобладающим стеролом в клеточных мембранах грибов является эргостерин . [45]

Стеролы – это стероиды , у которых один из атомов водорода замещен гидроксильной группой в положении 3 углеродной цепи. Они имеют общую со стероидами структуру ядра из четырех колец. Стероиды выполняют различные биологические роли в качестве гормонов и сигнальных молекул . Восемнадцатиуглеродные стероиды (C18) включают семейство эстрогенов , тогда как стероиды C19 включают андрогены , такие как тестостерон и андростерон . Подкласс C21 включает прогестагены , а также глюкокортикоиды и минералокортикоиды . [2] : 749  Секостероиды , содержащие различные формы витамина D , характеризуются расщеплением кольца B основной структуры. [46]

Пренолы

Пренол липид (2 Е -гераниол)

Липиды пренола синтезируются из пятиуглеродных предшественников изопентенилдифосфата и диметилаллилдифосфата , которые производятся главным образом по пути мевалоновой кислоты (MVA). [47] Простые изопреноиды (линейные спирты, дифосфаты и т. д.) образуются путем последовательного присоединения единиц C5 и классифицируются в зависимости от количества этих терпеновых единиц. Структуры, содержащие более 40 атомов углерода, известны как политерпены. Каротиноиды — это важные простые изопреноиды, которые действуют как антиоксиданты и предшественники витамина А. [48] ​​Другим биологически важным классом молекул являются хиноны и гидрохиноны , которые содержат изопреноидный хвост, прикрепленный к хиноноидному ядру неизопреноидного происхождения. [49] Витамин Е и витамин К , а также убихиноны являются примерами этого класса. Прокариоты синтезируют полипренолы (называемые бактопренолами ), у которых терминальная изопреноидная единица, присоединенная к кислороду, остается ненасыщенной, тогда как у животных полипренолов ( долихолов ) концевая изопреноидная единица восстанавливается. [50]

Сахаролипиды

Структура сахаролипида Kdo 2 -липида А. [51] Остатки глюкозамина показаны синим цветом, остатки Kdo - красным, ацильные цепи - черным, а фосфатные группы - зеленым.

Сахаролипиды представляют собой соединения, в которых жирные кислоты связаны с основной цепью сахара, образуя структуры, совместимые с бислоями мембран. В сахаролипидах моносахарид заменяет глицериновую основу, присутствующую в глицеролипидах и глицерофосфолипидах. Наиболее известными сахаролипидами являются ацилированные предшественники глюкозамина липида А , входящего в состав липополисахаридов грамотрицательных бактерий . Типичные молекулы липида А представляют собой дисахариды глюкозамина, которые содержат до семи жирно-ацильных цепей. Минимальным липополисахаридом, необходимым для роста E. coli, является Kdo 2 -Липид А, гексаацилированный дисахарид глюкозамина, гликозилированный двумя остатками 3-дезокси-D-маннооктулозоновой кислоты (Kdo). [51]

Поликетиды

Поликетиды синтезируются путем полимеризации ацетильных и пропионильных субъединиц с помощью классических ферментов, а также итерационных и мультимодульных ферментов, которые имеют общие механические характеристики с синтазами жирных кислот . Они включают множество вторичных метаболитов и натуральных продуктов животного, растительного, бактериального, грибкового и морского происхождения и имеют большое структурное разнообразие. [52] [53] Многие поликетиды представляют собой циклические молекулы, чьи основные цепи часто дополнительно модифицируются гликозилированием , метилированием , гидроксилированием , окислением или другими процессами. Многие широко используемые противомикробные , противопаразитарные и противораковые средства представляют собой поликетиды или производные поликетидов, такие как эритромицины , тетрациклины , авермектины и противоопухолевые эпотилоны . [54]

Биологические функции

Компонент биологических мембран

Эукариотические клетки имеют разделенные на мембраны органеллы , которые выполняют различные биологические функции. Глицерофосфолипиды являются основным структурным компонентом биологических мембран , как клеточной плазматической мембраны , так и внутриклеточных мембран органелл; в клетках животных плазматическая мембрана физически отделяет внутриклеточные компоненты от внеклеточной среды. [ нужна цитация ] Глицерофосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы (содержащие как гидрофобные, так и гидрофильные области), которые содержат глицериновое ядро, связанное с двумя «хвостами» жирных кислот сложноэфирными связями и с одной «головной» группой сложноэфирной связью фосфата . [ нужна цитация ] Хотя глицерофосфолипиды являются основным компонентом биологических мембран, в биологических мембранах также обнаружены другие неглицеридные липидные компоненты, такие как сфингомиелин и стерины (в основном холестерин в мембранах клеток животных). [55] [2] : 329–331  В растениях и водорослях галактозилдиацилглицерины [56] и сульфохиновозилдиацилглицерин [31] , лишенные фосфатной группы, являются важными компонентами мембран хлоропластов и родственных им органелл и входят в число наиболее распространенных липидов. в фотосинтезирующих тканях, в том числе высших растений, водорослей и некоторых бактерий. [57]

Мембраны тилакоидов растений содержат самый большой липидный компонент небислойного моногалактозилдиглицерида (МГДГ) и небольшое количество фосфолипидов; Несмотря на этот уникальный липидный состав, было показано, что мембраны тилакоидов хлоропластов содержат динамический липидный бислойный матрикс, как показали исследования с помощью магнитного резонанса и электронного микроскопа. [58]

Самоорганизация фосфолипидов : сферическая липосома , мицелла и липидный бислой .

Биологическая мембрана представляет собой форму ламеллярного липидного бислоя . Образование липидных бислоев является энергетически предпочтительным процессом, когда описанные выше глицерофосфолипиды находятся в водной среде. [2] : 333–4  Это известно как гидрофобный эффект . В водной системе полярные головки липидов ориентируются по направлению к полярной водной среде, тогда как гидрофобные хвосты сводят к минимуму их контакт с водой и имеют тенденцию группироваться вместе, образуя везикулу ; в зависимости от концентрации липида это биофизическое взаимодействие может привести к образованию мицелл , липосом или липидных бислоев . Другие агрегации также наблюдаются и являются частью полиморфизма амфифильного (липидного) поведения. Фазовое поведение является областью изучения биофизики . [59] [60] Мицеллы и бислои образуются в полярной среде в результате процесса, известного как гидрофобный эффект. [61] При растворении липофильного или амфифильного вещества в полярной среде полярные молекулы (т.е. вода в водном растворе) становятся более упорядоченными вокруг растворенного липофильного вещества, поскольку полярные молекулы не могут образовывать водородные связи с липофильными участками вещества. амфифил. Таким образом, в водной среде молекулы воды образуют упорядоченную « клатратную » клетку вокруг растворенной липофильной молекулы. [62]

Образование липидов в мембранах протоклеток представляет собой ключевой этап в моделях абиогенеза , происхождения жизни. [63]

Хранилище энергии

Триглицериды, хранящиеся в жировой ткани, являются основной формой хранения энергии как у животных, так и у растений. Они являются основным источником энергии при аэробном дыхании. При полном окислении жирных кислот высвобождается около 38 кДж/г (9  ккал/г ) по сравнению с всего лишь 17 кДж/г (4 ккал/г) при окислительном расщеплении углеводов и белков . Адипоциты , или жировые клетки, предназначены для непрерывного синтеза и расщепления триглицеридов у животных, причем разрушение контролируется главным образом активацией гормоночувствительного фермента липазы . [64] Перелетные птицы, которым приходится летать на большие расстояния без еды, используют триглицериды в качестве топлива для своих полетов. [2] : 619 

Сигнализация

Появились данные, показывающие, что передача сигналов липидов является жизненно важной частью клеточной передачи сигналов . [65] [66] [67] [68] Передача сигналов липидов может происходить посредством активации связанных с G-белком или ядерных рецепторов , а члены нескольких различных категорий липидов были идентифицированы как сигнальные молекулы и клеточные мессенджеры . [69] К ним относятся сфингозин-1-фосфат , сфинголипид, полученный из церамида, который является мощной молекулой-мессенджером, участвующей в регуляции мобилизации кальция, [70] роста клеток и апоптоза; [71] диацилглицерин и фосфатидилинозитолфосфаты (PIP), участвующие в кальций-опосредованной активации протеинкиназы C ; [72] простагландины , которые представляют собой один из типов эйкозаноидов, производных жирных кислот, участвующих в воспалении и иммунитете ; [73] стероидные гормоны, такие как эстроген , тестостерон и кортизол , которые модулируют множество функций, таких как репродуктивная функция, обмен веществ и кровяное давление; и оксистерины , такие как 25-гидроксихолестерин, которые являются агонистами X-рецепторов печени . [74] Известно, что фосфатидилсериновые липиды участвуют в передаче сигналов фагоцитоза апоптотических клеток или частей клеток. Они достигают этого, подвергаясь воздействию внеклеточной поверхности клеточной мембраны после инактивации флипаз , которые размещают их исключительно на цитозольной стороне, и активации скрамблаз, которые меняют ориентацию фосфолипидов. После того, как это происходит, другие клетки распознают фосфатидилсерины и фагоцитируют клетки или фрагменты клеток, подвергающие их воздействию. [75]

Другие функции

«Жирорастворимые» витамины ( A , D , E и K ), которые представляют собой липиды на основе изопрена , являются важными питательными веществами, хранящимися в печени и жировых тканях, с разнообразным спектром функций. Ацилкарнитины участвуют в транспортировке и метаболизме жирных кислот в митохондрии и из них, где они подвергаются бета-окислению . [76] Полипренолы и их фосфорилированные производные также играют важную транспортную роль, в данном случае – транспорт олигосахаридов через мембраны. Полипренолфосфатные сахара и полипренолдифосфатные сахара участвуют в реакциях внецитоплазматического гликозилирования, во внеклеточном биосинтезе полисахаридов (например, полимеризация пептидогликана у бактерий) и в N- гликозилировании эукариотических белков . [77] [78] Кардиолипины представляют собой подкласс глицерофосфолипидов, содержащих четыре ацильные цепи и три глицериновые группы, которые особенно распространены во внутренней митохондриальной мембране. [79] [80] Считается, что они активируют ферменты, участвующие в окислительном фосфорилировании . [81] Липиды также составляют основу стероидных гормонов. [82]

Метаболизм

Основными диетическими липидами для человека и других животных являются триглицериды животного и растительного происхождения, стерины и мембранные фосфолипиды. В процессе липидного обмена синтезируются и разрушаются запасы липидов и образуются структурные и функциональные липиды, характерные для отдельных тканей.

Биосинтез

У животных при избытке пищевых углеводов избыток углеводов превращается в триглицериды. Это включает синтез жирных кислот из ацетил-КоА и этерификацию жирных кислот с образованием триглицеридов — процесс, называемый липогенезом . [2] : 634  Жирные кислоты производятся синтазами жирных кислот , которые полимеризуются, а затем восстанавливают звенья ацетил-КоА. Ацильные цепи в жирных кислотах удлиняются за счет цикла реакций, в которых ацетильная группа присоединяется, восстанавливается до спирта, дегидратируется до алкеновой группы, а затем снова восстанавливается до алкановой группы. Ферменты биосинтеза жирных кислот делятся на две группы: у животных и грибов все эти реакции синтазы жирных кислот осуществляются одним многофункциональным белком [83] , тогда как у растительных пластид и бактерий каждый этап пути выполняют отдельные ферменты. [84] [85] Жирные кислоты могут впоследствии превращаться в триглицериды, которые упаковываются в липопротеины и секретируются печенью.

Синтез ненасыщенных жирных кислот включает реакцию десатурации , в результате которой в жирную ацильную цепь вводится двойная связь. Например, у людей десатурация стеариновой кислоты стеароил -КоА-десатуразой-1 приводит к образованию олеиновой кислоты . Дважды ненасыщенная жирная кислота, линолевая кислота, а также трижды ненасыщенная α-линоленовая кислота не могут синтезироваться в тканях млекопитающих и, следовательно, являются незаменимыми жирными кислотами и должны поступать с пищей. [2] : 643 

Синтез триглицеридов происходит в эндоплазматическом ретикулуме метаболическими путями, при которых ацильные группы жирных ацил-КоА передаются на гидроксильные группы глицерин-3-фосфата и диацилглицерина. [2] : 733–9. 

Терпены и изопреноиды , включая каротиноиды , производятся путем сборки и модификации изопреновых единиц, полученных из реакционноспособных предшественников изопентенилпирофосфата и диметилаллилпирофосфата . [47] Эти прекурсоры могут быть изготовлены разными способами. У животных и архей мевалонатный путь производит эти соединения из ацетил-КоА, [86] тогда как у растений и бактерий немевалонатный путь использует пируват и глицеральдегид-3-фосфат в качестве субстратов. [47] [87] Одной из важных реакций, в которых используются активированные доноры изопрена, является биосинтез стероидов . Здесь единицы изопрена соединяются вместе, образуя сквален , а затем сворачиваются и формируются в набор колец, образуя ланостерин . [88] Ланостерин затем может быть преобразован в другие стероиды, такие как холестерин и эргостерин. [88] [89]

Деградация

Бета-окисление — это метаболический процесс, в ходе которого жирные кислоты расщепляются в митохондриях или пероксисомах с образованием ацетил-КоА . По большей части жирные кислоты окисляются по механизму, который аналогичен, но не идентичен обращению процесса синтеза жирных кислот. То есть двухуглеродные фрагменты последовательно удаляются с карбоксильного конца кислоты после стадий дегидрирования , гидратации и окисления с образованием бета-кетокислоты , которая расщепляется тиолизом . Затем ацетил-КоА в конечном итоге превращается в аденозинтрифосфат (АТФ), CO 2 и H 2 O с использованием цикла лимонной кислоты и цепи переноса электронов . Следовательно, цикл лимонной кислоты может начинаться с ацетил-КоА, когда жир расщепляется для получения энергии, если глюкозы мало или она отсутствует. Энергетический выход полного окисления пальмитата жирной кислоты составляет 106 АТФ. [2] : 625–6  Ненасыщенные жирные кислоты и жирные кислоты с нечетной цепью требуют дополнительных ферментативных стадий для разложения.

Питание и здоровье

Большая часть жиров, содержащихся в пище, находится в форме триглицеридов, холестерина и фосфолипидов. Некоторое количество пищевых жиров необходимо для облегчения усвоения жирорастворимых витаминов ( A , D , E и K ) и каротиноидов . [90] : 903  Люди и другие млекопитающие имеют диетическую потребность в определенных незаменимых жирных кислотах, таких как линолевая кислота ( жирная кислота омега-6 ) и альфа-линоленовая кислота (жирная кислота омега-3), поскольку они не могут быть синтезированы из простые предшественники в рационе. [2] : 643  Обе эти жирные кислоты представляют собой 18-углеродные полиненасыщенные жирные кислоты , различающиеся числом и положением двойных связей. Большинство растительных масел богаты линолевой кислотой ( сафлоровое , подсолнечное и кукурузное масла). Альфа-линоленовая кислота содержится в зеленых листьях растений, а также в некоторых семенах, орехах и бобовых (в частности , льне , рапсе , грецких орехах и сое ). [91] Рыбий жир особенно богат длинноцепочечными жирными кислотами омега-3, эйкозапентаеновой кислотой и докозагексаеновой кислотой . [90] : 388  Многие исследования показали положительную пользу для здоровья, связанную с потреблением жирных кислот омега-3, в отношении развития детей, рака, сердечно-сосудистых заболеваний и различных психических заболеваний (таких как депрессия, синдром дефицита внимания и гиперактивности и деменция). [92] [93]

Напротив, в настоящее время точно установлено, что потребление трансжиров , например тех, которые присутствуют в частично гидрогенизированных растительных маслах , является фактором риска сердечно-сосудистых заболеваний . Полезные для человека жиры могут быть превращены в трансжиры при неправильных методах приготовления, что приводит к перевариванию липидов. [94] [95] [96]

Несколько исследований показали, что общее потребление жиров с пищей связано с повышенным риском ожирения. [97] [98] и диабет; [99] Другие исследования, в том числе исследование по изменению диеты в рамках Инициативы по здоровью женщин, восьмилетнее исследование с участием 49 000 женщин, исследование здоровья медсестер и последующее исследование медицинских работников, не выявили таких связей. [100] [101] Ни одно из этих исследований не выявило какой-либо связи между процентом калорий, поступающих из жиров, и риском развития рака, болезней сердца или увеличения веса. The Nutrition Source, [102] веб-сайт, поддерживаемый кафедрой питания Школы общественного здравоохранения Т. Чан при Гарвардском университете , обобщает текущие данные о влиянии пищевых жиров: «Детальные исследования, большая часть которых проведена в Гарварде, показывают, что что общее количество жиров в рационе на самом деле не связано с весом или заболеванием». [103]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Мейтленд-младший (1998). Органическая химия . WW Norton & Co Inc (Нью-Йорк). п. 139. ИСБН 978-0-393-97378-5.
  2. ^ abcdefghij Страйер Л., Берг Дж. М., Тимочко Дж. Л. (2007). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 978-0-7167-8724-2.
  3. ^ abcd Фэхи Э., Субраманиам С., Мерфи Р.К., Нисидзима М., Раец Ч.Р., Симидзу Т., Спенер Ф., ван Меер Г., Уэйкелам М.Дж., Деннис Э.А. (апрель 2009 г.). «Обновление комплексной системы классификации липидов LIPID MAPS». Журнал исследований липидов . 50 (С1): С9–14. doi : 10.1194/jlr.R800095-JLR200 . ПМЦ 2674711 . ПМИД  19098281. 
  4. ^ Субраманиам С., Фэхи Э., Гупта С., Суд М., Бирнс Р.В., Коттер Д., Динасарапу А.Р., Маурья М.Р. (октябрь 2011 г.). «Биоинформатика и системная биология липидома». Химические обзоры . 111 (10): 6452–6490. дои : 10.1021/cr200295k. ПМЦ 3383319 . ПМИД  21939287. 
  5. ^ Машаги С., Джадиди Т., Кендеринк Г. , Машаги А. (февраль 2013 г.). «Липидная нанотехнология». Международный журнал молекулярных наук . 14 (2): 4242–4282. дои : 10.3390/ijms14024242 . ПМЦ 3588097 . ПМИД  23429269.  Значок открытого доступа
  6. ^ Мишель А., Хопкинс Дж., Маклафлин К.В., Джонсон С., Уорнер М.К., ЛаХарт Д., Райт Дж.Д. (1993). Биология человека и здоровье. Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Прентис Холл. ISBN 978-0-13-981176-0.
  7. ^ Браконнот H (31 марта 1815 г.). «Sur la Nature des Corps Gras». Анналы де Химье . 2 (XCIII): 225–277.
  8. ^ Шеврёль М.Е. (1823). Recherches sur les corps gras d'origine Animale. Париж: Левро.
  9. ^ abc Leray C (2012). Введение в липидомику. Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-1466551466.
  10. ^ Лере С (2015). «Введение, история и эволюция». Липиды. Питание и здоровье. Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-1482242317.
  11. ^ Пелуз Т.Дж., Гелис А. (1844). «Мемуар о жирной кислоте». Annales de Chimie et de Physique . 10 : 434.
  12. ^ Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences, Париж, 1853, 36, 27; Annales de Chimie et de Physique 1854, 41, 216.
  13. ^ Лере К. «Хронологическая история липидного центра». Киберлипидный центр . Архивировано из оригинала 13 октября 2017 года . Проверено 1 декабря 2017 г.
  14. ^ Праут В. (1827). «О конечном составе простых пищевых веществ с некоторыми предварительными замечаниями по анализу организованных тел вообще». Фил. Пер. : 355–388.
  15. ^ Каллинг CF (1974). «Липиды. (Жиры, Липоиды. Липины).». Справочник по гистопатологическим методам (3-е изд.). Лондон: Баттервортс. стр. 351–376. ISBN 978-1483164793.
  16. ^ Розенблум Дж., Гис WJ (1911). «Предложение учителям биохимии. I. Предлагаемая химическая классификация липинов с примечанием о тесной связи между холестерином и солями желчных кислот». Биохим. Бык . 1 : 51–56.
  17. ^ Блур WR (1920). «Очерк классификации липидов». Учеб. Соц. Эксп. Биол. Мед . 17 (6): 138–140. дои : 10.3181/00379727-17-75. S2CID  75844378.
  18. ^ Кристи WW, Хан X (2010). Анализ липидов: выделение, разделение, идентификация и липидомный анализ. Бриджуотер, Англия: The Oily Press. ISBN 978-0857097866.
  19. ^ Бертран Г (1923). «Проект реформы биологической номенклатуры Chimie». Бюллетень Общества биологической химии . 5 : 96–109.
  20. ^ Вэнс Дж. Э., Вэнс Д. Е. (2002). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран . Амстердам: Эльзевир. ISBN 978-0-444-51139-3.
  21. ^ Браун HA, изд. (2007). Липодомика и биоактивные липиды: анализ липидов на основе масс-спектрометрии . Методы энзимологии. Том. 423. Бостон: Академик Пресс. ISBN 978-0-12-373895-0.
  22. ^ Хант С.М., Грофф Дж.Л., Гроппер С.А. (1995). Продвинутое питание и обмен веществ человека. Бельмонт, Калифорния: Западный паб. Компания р. 98. ИСБН 978-0-314-04467-9.
  23. ^ Яшрой RC (1987). «Исследование ЯМР 13С липидных жирноацильных цепей мембран хлоропластов». Индийский журнал биохимии и биофизики . 24 (6): 177–178. дои : 10.1016/0165-022X(91)90019-S. ПМИД  3428918.
  24. ^ аб Девлин ТМ (1997). Учебник биохимии: с клиническими корреляциями (4-е изд.). Чичестер: Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-471-17053-2.
  25. ^ Хантер Дж. Э. (ноябрь 2006 г.). «Диетические трансжирные кислоты: обзор недавних исследований на людях и реакции пищевой промышленности». Липиды . 41 (11): 967–992. doi : 10.1007/s11745-006-5049-y. PMID  17263298. S2CID  1625062.
  26. ^ Furse S (2 декабря 2011 г.). «Длинный липид, длинное название: докозагексаеновая кислота». Липидные хроники .
  27. ^ «DHA для оптимального функционирования мозга и зрения». Институт DHA/EPA Омега-3.
  28. ^ Фецца Ф, Де Симоне С, Амадио Д, Маккарроне М (2008). «Амидгидролаза жирных кислот: страж эндоканнабиноидной системы». Липиды в здоровье и болезни . Субклеточная биохимия. Том. 49. стр. 101–132. дои : 10.1007/978-1-4020-8831-5_4. ISBN 978-1-4020-8830-8. ПМИД  18751909.
  29. ^ Коулман Р.А., Ли Д.П. (март 2004 г.). «Ферменты синтеза триацилглицеринов и их регуляция». Прогресс в исследованиях липидов . 43 (2): 134–176. дои : 10.1016/S0163-7827(03)00051-1. ПМИД  14654091.
  30. ^ Аб ван Холде К.Э., Мэтьюз К.К. (1996). Биохимия (2-е изд.). Менло-Парк, Калифорния: Паб Benjamin/Cummings. ISBN компании 978-0-8053-3931-4.
  31. ^ ab Hölzl G, Dörmann P (сентябрь 2007 г.). «Структура и функции гликоглицеролипидов у растений и бактерий». Прогресс в исследованиях липидов . 46 (5): 225–243. doi :10.1016/j.plipres.2007.05.001. ПМИД  17599463.
  32. ^ Хонке К., Чжан Ю, Ченг Х, Котани Н, Танигучи Н (2004). «Биологическая роль сульфогликолипидов и патофизиология их дефицита». Гликоконъюгатный журнал . 21 (1–2): 59–62. doi :10.1023/B:GLYC.0000043749.06556.3d. PMID  15467400. S2CID  2678053.
  33. ^ «Структура мембраны». Липидные хроники . 5 ноября 2011 года . Проверено 31 декабря 2011 г.
  34. ^ Берридж MJ, Ирвин РФ (сентябрь 1989 г.). «Инозитолфосфаты и передача сигналов в клетках». Природа . 341 (6239): 197–205. Бибкод : 1989Natur.341..197B. дои : 10.1038/341197a0. PMID  2550825. S2CID  26822092.
  35. ^ Фаруки А.А., Хоррокс Л.А., Фаруки Т. (июнь 2000 г.). «Глицерофосфолипиды в головном мозге: их метаболизм, включение в мембраны, функции и участие в неврологических расстройствах». Химия и физика липидов . 106 (1): 1–29. дои : 10.1016/S0009-3084(00)00128-6. ПМИД  10878232.
  36. ^ Иванова П.Т., Милн С.Б., Бирн М.О., Сян Ю., Браун Х.А. (2007). «Идентификация и количественное определение глицерофосфолипидов методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением». Липидомика и биоактивные липиды: анализ липидов на основе масс-спектрометрии . Методы энзимологии. Том. 432. стр. 21–57. дои : 10.1016/S0076-6879(07)32002-8. ISBN 978-0-12-373895-0. ПМИД  17954212.
  37. ^ Палтауф Ф (декабрь 1994 г.). «Эфирные липиды в биомембранах». Химия и физика липидов . 74 (2): 101–139. дои : 10.1016/0009-3084(94)90054-X. ПМИД  7859340.
  38. ^ Меррилл А.Х., Сэндофф К. (2002). «Глава 14: Сфинголипиды: метаболизм и передача сигналов в клетках» (PDF) . В Вэнсе Дж. Э., Вэнсе Э. Э. (ред.). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран (4-е изд.). Амстердам: Эльзевир. стр. 373–407. ISBN 978-0-444-51138-6.
  39. ^ Хори Т, Сугита М (1993). «Сфинголипиды у низших животных». Прогресс в исследованиях липидов . 32 (1): 25–45. дои : 10.1016/0163-7827(93)90003-F. ПМИД  8415797.
  40. ^ Вигандт Х (январь 1992 г.). «Гликолипиды насекомых». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и липидный обмен . 1123 (2): 117–126. дои : 10.1016/0005-2760(92)90101-Z. ПМИД  1739742.
  41. ^ Гуань X, Венк MR (май 2008 г.). «Биохимия инозитоллипидов». Границы бионауки . 13 (13): 3239–3251. дои : 10.2741/2923 . ПМИД  18508430.
  42. ^ Бах Д., Вахтель Э. (март 2003 г.). «Мембраны модели фосфолипида/холестерина: образование кристаллитов холестерина». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Биомембраны . 1610 (2): 187–197. дои : 10.1016/S0005-2736(03)00017-8 . ПМИД  12648773.
  43. ^ Рассел Д.В. (2003). «Ферменты, регуляция и генетика синтеза желчных кислот». Ежегодный обзор биохимии . 72 : 137–174. doi : 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712. ПМИД  12543708.
  44. ^ Виллински Дж.К., Хейс Дж.М., Брасселл СК, Риггерт В.Л., Данбар Р. (2008). «Осадочные стерины как биогеохимические индикаторы Южного океана». Органическая геохимия . 39 (5): 567–588. Бибкод : 2008OrGeo..39..567V. doi :10.1016/j.orggeochem.2008.01.009.
  45. ^ Дьякон Дж (2005). Грибковая биология . Кембридж, Массачусетс: Издательство Blackwell. п. 342. ИСБН 978-1-4051-3066-0.
  46. ^ Буйон Р., Верстюф А., Матье С., Ван Кромфо С., Масуяма Р., Дехаес П., Кармелиет Г. (декабрь 2006 г.). «Резистентность к витамину D». Лучшие практики и исследования. Клиническая эндокринология и обмен веществ . 20 (4): 627–645. дои : 10.1016/j.beem.2006.09.008. ПМИД  17161336.
  47. ^ abc Кузуяма Т, Сето Х (апрель 2003 г.). «Разнообразие биосинтеза изопреновых единиц». Отчеты о натуральных продуктах . 20 (2): 171–183. дои : 10.1039/b109860h. ПМИД  12735695.
  48. ^ Рао А.В., Рао Л.Г. (март 2007 г.). «Каротиноиды и здоровье человека». Фармакологические исследования . 55 (3): 207–216. дои : 10.1016/j.phrs.2007.01.012. ПМИД  17349800.
  49. ^ Брунмарк А, Каденас Э (1989). «Окислительно-восстановительная и аддитивная химия хиноидных соединений и ее биологическое значение». Свободно-радикальная биология и медицина . 7 (4): 435–477. дои : 10.1016/0891-5849(89)90126-3. ПМИД  2691341.
  50. ^ Свежевска Е, Даникевич В (июль 2005 г.). «Полиизопреноиды: строение, биосинтез и функции». Прогресс в исследованиях липидов . 44 (4): 235–258. doi :10.1016/j.plipres.2005.05.002. ПМИД  16019076.
  51. ^ ab Raetz CR, Гаррет Т.А., Рейнольдс CM, Шоу WA, Мур JD, Смит DC и др. (май 2006 г.). «Kdo2-Липид А Escherichia coli, определенный эндотоксин, который активирует макрофаги через TLR-4». Журнал исследований липидов . 47 (5): 1097–1111. doi : 10.1194/jlr.M600027-JLR200 . hdl : 10919/74310 . ПМИД  16479018. Значок открытого доступа
  52. ^ Уолш, Коннектикут (март 2004 г.). «Поликетидные и нерибосомальные пептидные антибиотики: модульность и универсальность». Наука . 303 (5665): 1805–1810. Бибкод : 2004Sci...303.1805W. дои : 10.1126/science.1094318. PMID  15031493. S2CID  44858908.
  53. ^ Кэффри П., Апарисио Дж. Ф., Мальпартида Ф., Зотчев С.Б. (2008). «Биосинтетическая инженерия полиеновых макролидов для создания улучшенных противогрибковых и противопаразитарных средств». Актуальные темы медицинской химии . 8 (8): 639–653. дои : 10.2174/156802608784221479. hdl : 10197/8333 . ПМИД  18473889.
  54. ^ Минто RE, Blacklock BJ (июль 2008 г.). «Биосинтез и функции полиацетиленов и родственных им натуральных продуктов». Прогресс в исследованиях липидов . 47 (4): 233–306. doi :10.1016/j.plipres.2008.02.002. ПМК 2515280 . ПМИД  18387369. 
  55. ^ Кунс RT, Грин Р.Дж., Фрейзер Р.А. (июль 2021 г.). «Исследование состава головных групп липидов в эпителиальных мембранах: систематический обзор». Мягкая материя . 17 (28): 6773–6786. Бибкод : 2021SMat...17.6773C. дои : 10.1039/D1SM00703C . ISSN  1744-683X. PMID  34212942. S2CID  235708094.
  56. ^ Хайнц Э. (1996). «Растительные гликолипиды: структура, выделение и анализ», стр. 211–332 в журнале Advances in Lipid Methodology , Vol. 3. У. В. Кристи (ред.). Oily Press, Данди. ISBN 978-0-9514171-6-4 
  57. ^ Лю, Цзябао; Гао, Ренджун; Го, Чжэн (2021). «Галактозилдиацилглицерины: от аппарата, связанного с фотосинтезом, до сборки с определенной структурой in vitro ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 69 (32): 8910–8928. doi : 10.1021/acs.jafc.1c00204. PMID  33793221. S2CID  232761961.
  58. ^ Яшрой RC (1990). «Магниторезонансные исследования динамической организации липидов в мембранах хлоропластов». Журнал биологических наук . 15 (4): 281–288. дои : 10.1007/BF02702669. S2CID  360223.
  59. ^ ван Меер Г., Фелькер Д.Р., Фейгенсон Г.В. (февраль 2008 г.). «Мембранные липиды: где они находятся и как ведут себя». Nature Reviews Молекулярно-клеточная биология . 9 (2): 112–124. дои : 10.1038/nrm2330. ПМК 2642958 . ПМИД  18216768. 
  60. ^ Фейгенсон Г.В. (ноябрь 2006 г.). «Фазовое поведение смесей липидов». Химическая биология природы . 2 (11): 560–563. doi : 10.1038/nchembio1106-560. ПМК 2685072 . ПМИД  17051225. 
  61. ^ Виггинс PM (декабрь 1990 г.). «Роль воды в некоторых биологических процессах». Микробиологические обзоры . 54 (4): 432–449. дои :10.1128/MMBR.54.4.432-449.1990. ПМЦ 372788 . ПМИД  2087221. 
  62. ^ Рашке Т.М., Левитт М. (май 2005 г.). «Неполярные растворенные вещества улучшают структуру воды внутри гидратных оболочек, уменьшая при этом взаимодействие между ними». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 102 (19): 6777–6782. дои : 10.1073/pnas.0500225102 . ПМЦ 1100774 . ПМИД  15867152. 
  63. ^ Сегре Д., Бен-Эли Д., Димер Д.В., Lancet D. (2001). «Липидный мир» (PDF) . Происхождение жизни и эволюция биосферы . 31 (1–2): 119–145. Бибкод : 2001OLEB...31..119S. дои : 10.1023/А: 1006746807104. PMID  11296516. S2CID  10959497. Архивировано из оригинала (PDF) 11 сентября 2008 года . Проверено 15 марта 2015 г.
  64. ^ Brasaemle DL (декабрь 2007 г.). «Серия тематических обзоров: биология адипоцитов. Семейство перилипинов структурных белков липидных капель: стабилизация липидных капель и контроль липолиза». Журнал исследований липидов . 48 (12): 2547–2559. doi : 10.1194/jlr.R700014-JLR200 . ПМИД  17878492.
  65. ^ Малинаускас Т., Арическу А.Р., Лу В., Зибольд С., Джонс Э.Ю. (июль 2011 г.). «Модульный механизм ингибирования передачи сигналов Wnt ингибирующим фактором 1 Wnt». Структурная и молекулярная биология природы . 18 (8): 886–893. дои : 10.1038/nsmb.2081. ПМК 3430870 . ПМИД  21743455. 
  66. ^ Малинаускас Т (март 2008 г.). «Стыковка жирных кислот с доменом WIF человеческого фактора-1, ингибирующего Wnt». Липиды . 43 (3): 227–230. дои : 10.1007/s11745-007-3144-3. PMID  18256869. S2CID  31357937.
  67. ^ Ван X (июнь 2004 г.). «Липидная сигнализация». Современное мнение в области биологии растений . 7 (3): 329–336. дои : 10.1016/j.pbi.2004.03.012. ПМИД  15134755.
  68. ^ Динасарапу А.Р., Сондерс Б., Озерлат И., Азам К., Субраманиам С. (июнь 2011 г.). «Страницы молекул сигнального шлюза – взгляд на модель данных». Биоинформатика . 27 (12): 1736–1738. doi : 10.1093/биоинформатика/btr190. ПМК 3106186 . ПМИД  21505029. 
  69. ^ Эйстер К.М. (март 2007 г.). «Мембрана и липиды как неотъемлемые участники передачи сигнала: передача липидного сигнала для нелипидного биохимика». Достижения в области физиологического образования . 31 (1): 5–16. дои : 10.1152/advan.00088.2006. PMID  17327576. S2CID  9194419.
  70. ^ Хинковска-Гальчева В., ВанВэй С.М., Шэнли Т.П., Кункель Р.Г. (ноябрь 2008 г.). «Роль сфингозин-1-фосфата и церамид-1-фосфата в гомеостазе кальция». Текущее мнение об исследуемых препаратах . 9 (11): 1192–1205. ПМИД  18951299.
  71. ^ Саддуги С.А., Сонг П, Огретмен Б (2008). «Роль биоактивных сфинголипидов в биологии и терапии рака». Липиды в здоровье и болезни . Субклеточная биохимия. Том. 49. стр. 413–440. дои : 10.1007/978-1-4020-8831-5_16. ISBN 978-1-4020-8830-8. ПМК  2636716 . ПМИД  18751921.
  72. ^ Кляйн С., Мальвия А.Н. (январь 2008 г.). «Механизм ядерной передачи сигналов кальция с помощью инозитол-1,4,5-трифосфата, продуцируемого в ядре, ядерной протеинкиназы C и циклической AMP-зависимой протеинкиназы». Границы бионауки . 13 (13): 1206–1226. дои : 10.2741/2756 . ПМИД  17981624.
  73. ^ Бойс Дж. А. (август 2008 г.). «Эйкозаноиды при астме, аллергическом воспалении и защите организма». Современная молекулярная медицина . 8 (5): 335–349. дои : 10.2174/156652408785160989. ПМИД  18691060.
  74. ^ Белтовский Дж (2008). «Х-рецепторы печени (LXR) как терапевтические мишени при дислипидемии». Сердечно-сосудистая терапия . 26 (4): 297–316. дои : 10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x . ПМИД  19035881.
  75. ^ Бирманн М, Мауэредер С, Браунер Дж. М., Чаурио Р., Янко С., Херрманн М., Муньос Л. Е. (декабрь 2013 г.). «Поверхностный код - биофизические сигналы для апоптотического клиренса клеток». Физическая биология . 10 (6): 065007. Бибкод : 2013PhBio..10f5007B. дои : 10.1088/1478-3975/10/6/065007. PMID  24305041. S2CID  23782770.
  76. ^ Индивери С, Тонацци А, Палмьери Ф (октябрь 1991 г.). «Характеристика однонаправленного транспорта карнитина, катализируемого восстановленным переносчиком карнитина из митохондрий печени крысы». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Биомембраны . 1069 (1): 110–116. дои : 10.1016/0005-2736(91)90110-т. ПМИД  1932043.
  77. ^ Parodi AJ, Leloir LF (апрель 1979 г.). «Роль липидных промежуточных продуктов в гликозилировании белков в эукариотической клетке». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) — Обзоры биомембран . 559 (1): 1–37. дои : 10.1016/0304-4157(79)90006-6. ПМИД  375981.
  78. ^ Хелениус А, Эби М (март 2001 г.). «Внутриклеточные функции N-связанных гликанов». Наука . 291 (5512): 2364–2369. Бибкод : 2001Sci...291.2364H. дои : 10.1126/science.291.5512.2364. PMID  11269317. S2CID  7277949.
  79. ^ Новицкий М, Мюллер Ф, Френтцен М (апрель 2005 г.). «Кардиолипинсинтаза Arabidopsis thaliana». Письма ФЭБС . 579 (10): 2161–2165. дои : 10.1016/j.febslet.2005.03.007 . PMID  15811335. S2CID  21937549.
  80. ^ Гохил В.М., Гринберг М.Л. (февраль 2009 г.). «Биогенез митохондриальной мембраны: фосфолипиды и белки идут рука об руку». Журнал клеточной биологии . 184 (4): 469–472. дои : 10.1083/jcb.200901127. ПМЦ 2654137 . ПМИД  19237595. 
  81. ^ Хох, Флорида (март 1992 г.). «Кардиолипины и функция биомембраны» (PDF) . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) — Обзоры биомембран . 1113 (1): 71–133. дои : 10.1016/0304-4157(92)90035-9. hdl : 2027.42/30145 . ПМИД  1550861.
  82. ^ «Стероиды». Элмхерст. образование . Архивировано из оригинала 23 октября 2011 года . Проверено 10 октября 2013 г.
  83. ^ Чирала СС, Вакил С.Дж. (ноябрь 2004 г.). «Структура и функция синтазы жирных кислот животных». Липиды . 39 (11): 1045–1053. дои : 10.1007/s11745-004-1329-9. PMID  15726818. S2CID  4043407.
  84. ^ Белый SW, Чжэн Дж, Чжан ЮМ (2005). «Структурная биология биосинтеза жирных кислот II типа». Ежегодный обзор биохимии . 74 : 791–831. doi : 10.1146/annurev.biochem.74.082803.133524. ПМИД  15952903.
  85. ^ Олрогге Дж.Б., Яворски Дж.Г. (июнь 1997 г.). «Регуляция синтеза жирных кислот». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 48 : 109–136. doi :10.1146/annurev.arplant.48.1.109. PMID  15012259. S2CID  46348092.
  86. ^ Гроховски Л.Л., Сюй Х., Уайт Р.Х. (май 2006 г.). «Methanocaldococcus jannaschii использует модифицированный мевалонатный путь для биосинтеза изопентенилдифосфата». Журнал бактериологии . 188 (9): 3192–3198. дои : 10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006. ПМЦ 1447442 . ПМИД  16621811. 
  87. ^ Лихтенталер Гонконг (июнь 1999 г.). «1-дидезокси-D-ксилулозо-5-фосфатный путь биосинтеза изопреноидов в растениях». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 50 : 47–65. doi :10.1146/annurev.arplant.50.1.47. ПМИД  15012203.
  88. ^ аб Шрепфер Г.Дж. (1981). «Биосинтез стерола». Ежегодный обзор биохимии . 50 : 585–621. doi : 10.1146/annurev.bi.50.070181.003101. ПМИД  7023367.
  89. ^ Лис Н.Д., Скэггс Б., Кирш Д.Р., Бард М. (март 1995 г.). «Клонирование поздних генов пути биосинтеза эргостерола Saccharomyces cerevisiae - обзор». Липиды . 30 (3): 221–226. дои : 10.1007/BF02537824. PMID  7791529. S2CID  4019443.
  90. ^ аб Бхагаван Н.В. (2002). Медицинская биохимия. Сан-Диего: Харкорт/Академическая пресса. ISBN 978-0-12-095440-7.
  91. ^ Руссо GL (март 2009 г.). «Диетические полиненасыщенные жирные кислоты n-6 и n-3: от биохимии к клиническому значению в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Биохимическая фармакология . 77 (6): 937–946. дои :10.1016/j.bcp.2008.10.020. ПМИД  19022225.
  92. ^ Ридигер Н.Д., Отман Р.А., Сух М., Могадасян М.Х. (апрель 2009 г.). «Системный обзор роли жирных кислот n-3 в здоровье и болезнях». Журнал Американской диетической ассоциации . 109 (4): 668–679. дои : 10.1016/j.jada.2008.12.022. ПМИД  19328262.
  93. ^ Галли С., Рисе П. (2009). «Потребление рыбы, жирные кислоты омега-3 и сердечно-сосудистые заболевания. Наука и клинические испытания». Питание и здоровье . 20 (1): 11–20. дои : 10.1177/026010600902000102. PMID  19326716. S2CID  20742062.
  94. ^ Миха Р., Мозаффариан Д. (2008). «Трансжирные кислоты: влияние на кардиометаболическое здоровье и значение для политики». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 79 (3–5): 147–152. doi :10.1016/j.plefa.2008.09.008. ПМЦ 2639783 . ПМИД  18996687. 
  95. ^ Далайнас I, Иоанну HP (апрель 2008 г.). «Роль трансжирных кислот в атеросклерозе, сердечно-сосудистых заболеваниях и развитии младенцев». Международная ангиология . 27 (2): 146–156. ПМИД  18427401.
  96. ^ Мозаффариан Д., Уиллетт У.К. (декабрь 2007 г.). «Трансжирные кислоты и сердечно-сосудистый риск: уникальный кардиометаболический отпечаток?». Текущие отчеты об атеросклерозе . 9 (6): 486–493. дои : 10.1007/s11883-007-0065-9. PMID  18377789. S2CID  24998042.
  97. ^ Аструп А., Дайерберг Дж., Селлек М., Стендер С. (2008), «Переход в питании и его связь с развитием ожирения и связанных с ним хронических заболеваний», Obes Rev , 9 (S1): 48–52, doi : 10.1111/j .1467-789X.2007.00438.x, PMID  18307699, S2CID  34030743
  98. ^ Аструп А (февраль 2005 г.). «Роль пищевых жиров в ожирении». Семинары по сосудистой медицине . 5 (1): 40–47. дои : 10.1055/с-2005-871740. PMID  15968579. S2CID  260372605.
  99. ^ Аструп А (2008). «Диетическое лечение ожирения». Журнал парентерального и энтерального питания . 32 (5): 575–577. дои : 10.1177/0148607108321707. ПМИД  18753397.
  100. ^ Бересфорд С.А., Джонсон К.С., Ритенбо С., Лассер Н.Л., Снетселар Л.Г., Блэк HR и др. (февраль 2006 г.). «Обезжиренный рацион питания и риск колоректального рака: рандомизированное контролируемое исследование модификации диеты Инициативы по охране здоровья женщин». Журнал Американской медицинской ассоциации . 295 (6): 643–654. дои : 10.1001/jama.295.6.643. ПМИД  16467233. Значок открытого доступа
  101. ^ Ховард Б.В., Мэнсон Дж.Э., Стефаник М.Л., Бересфорд С.А., Фрэнк Г., Джонс Б., Родабо Р.Дж., Снетселар Л., Томсон С., Тинкер Л., Витолинс М., Прентис Р. (январь 2006 г.). «Обезжиренная диета и изменение веса за 7 лет: исследование модификации диеты Инициативы по здоровью женщин». Журнал Американской медицинской ассоциации . 295 (1): 39–49. дои : 10.1001/jama.295.1.39. ПМИД  16391215. Значок открытого доступа
  102. ^ «Источник питания». Школа общественного здравоохранения Т.Х.Чана . Гарвардский университет.
  103. ^ «Жиры и холестерин: долой плохое, добавим хорошее - что следует есть? - Источник питания» . Гарвардская школа общественного здравоохранения.

Библиография

Внешние ссылки

Найдите липиды в Викисловаре, бесплатном словаре.
Викискладе есть медиафайлы по теме липидов .

Вводный

Номенклатура

Базы данных

Общий