Дитерпены — это класс терпенов , состоящий из четырех изопреновых единиц, часто с молекулярной формулой C20H32 . Они биосинтезируются растениями, животными и грибами через путь редуктазы HMG-CoA , причем первичным промежуточным продуктом является геранилгеранилпирофосфат . Дитерпены составляют основу для биологически важных соединений, таких как ретинол , ретиналь и фитол . Известно, что они обладают противомикробными и противовоспалительными свойствами . [1] [2]
Как и в случае большинства терпенов, существует огромное количество потенциальных структур, которые можно в общих чертах разделить в зависимости от числа присутствующих колец.
Дитерпены получаются путем добавления одного блока IPP к FPP с образованием геранилгеранилпирофосфата (GGPP). Из GGPP структурное разнообразие достигается в основном двумя классами ферментов: дитерпенсинтазами и цитохромами P450 . Несколько дитерпенов производятся растениями и цианобактериями . GGPP также является предшественником для синтеза фитана под действием фермента геранилгеранилредуктазы. Это соединение используется для биосинтеза токоферолов , а функциональная группа фитила используется при образовании хлорофилла a , убихинонов , пластохинона и филлохинона . [3]
Дитерпены формально определяются как углеводороды и, таким образом, не содержат гетероатомов. Функционализированные структуры вместо этого следует называть дитерпеноидами, [4] хотя в научной литературе эти два термина часто используются взаимозаменяемо. Хотя существует широкий спектр терпеновых структур, лишь немногие из них являются биологически значимыми; напротив, дитерпеноиды обладают богатой фармакологией и включают такие важные соединения, как ретинол , фитол или таксадиен .
Таксаны — класс дитерпеноидов с таксадиеновым ядром. Они производятся растениями рода Taxus (тисовые деревья) и широко используются в качестве химиотерапевтических агентов. [5]