stringtranslate.com

реакция Майяра

Корочка большинства сортов хлеба , например, этой бриоши , имеет золотисто-коричневый цвет, в основном из-за реакции Майяра.

Реакция Майяра ( / m aɪ ˈ j ɑːr / my- YAR ; фр. [majaʁ] ) — это химическая реакция между аминокислотами и восстанавливающими сахарами , в результате которой образуются меланоидины — соединения, которые придают подрумяненной пище ее характерный вкус. Обжаренные стейки, жареные пельмени, печенье и другие виды бисквитов, хлеб, поджаренный зефир, фалафель и многие другие продукты подвергаются этой реакции. Она названа в честь французского химика Луи Камиля Майяра , который впервые описал ее в 1912 году, пытаясь воспроизвести биологический синтез белка . [1] [2] Реакция представляет собой форму неферментативного потемнения , которая обычно быстро протекает при температуре от 140 до 165 °C (от 280 до 330 °F). Во многих рецептах требуется достаточно высокая температура духовки, чтобы обеспечить протекание реакции Майяра. [3] При более высоких температурах карамелизация (потемнение сахаров, отдельный процесс) и последующий пиролиз (окончательное разрушение, приводящее к подгоранию и появлению едких привкусов) становятся более выраженными. [4]

Реактивная карбонильная группа сахара реагирует с нуклеофильной аминогруппой аминокислоты и образует сложную смесь плохо охарактеризованных молекул, отвечающих за ряд ароматов и вкусов. Этот процесс ускоряется в щелочной среде (например, щелок, применяемый для затемнения кренделей; см. щёлок ролл ), так как аминогруппы ( RNH+3→ RNH 2 ) депротонированы и, следовательно, обладают повышенной нуклеофильностью . Эта реакция является основой для многих рецептов ароматизаторов. При высоких температурах может образоваться вероятный [5] канцероген , называемый акриламидом . [6] Этого можно избежать, нагревая при более низкой температуре, добавляя аспарагиназу или вводя углекислый газ. [5]

В процессе приготовления пищи реакции Майяра могут производить сотни различных вкусовых соединений в зависимости от химических компонентов в пище, температуры, времени приготовления и присутствия воздуха. Эти соединения, в свою очередь, часто распадаются, образуя еще больше вкусовых соединений. Ученые-ароматологи на протяжении многих лет использовали реакцию Майяра для создания искусственных ароматизаторов, большинство патентов было связано с производством мясных ароматизаторов. [7]

История

В 1912 году Луи Камиль Майяр опубликовал статью, описывающую реакцию между аминокислотами и сахарами при повышенных температурах. [1] В 1953 году химик Джон Э. Ходж из Министерства сельского хозяйства США установил механизм реакции Майяра. [8] [9]

Продукты питания и товары

6-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин
2-Ацетилпирролин

Реакция Майяра отвечает за многие цвета и вкусы в продуктах питания, такие как потемнение различных видов мяса при обжаривании или гриле, потемнение и вкус умами в жареном луке и обжаривании кофе . Она способствует потемнению корочки хлебобулочных изделий , золотисто-коричневому цвету картофеля фри и других чипсов, потемнению соложеного ячменя, как это встречается в солодовом виски и пиве, а также цвету и вкусу сухого и сгущенного молока , дульсе де лече , ириски , черного чеснока , шоколада , поджаренного зефира и жареного арахиса . [ требуется ссылка ]

6-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин отвечает за вкус печенья или крекеров, присутствующий в хлебобулочных изделиях, таких как хлеб, попкорн и лепешки. Структурно родственное соединение 2-ацетил-1-пирролин имеет похожий запах и также встречается в природе без нагревания. Соединение придает сортам вареного риса и траве пандан ( Pandanus amaryllifolius ) их типичные запахи. Оба соединения имеют пороги обоняния ниже 0,06 нанограмм на литр. [10]

Жареная свинина, обжаренная с использованием реакции Майяра
Приготовление картофеля фри при высокой температуре может привести к образованию акриламида . [6]

Реакции потемнения, которые происходят при жарке или обжаривании мяса, являются сложными и происходят в основном за счет потемнения Майяра [11] с участием других химических реакций, включая распад тетрапиррольных колец мышечного белка миоглобина . Реакции Майяра также происходят в сухофруктах [12] и при выдержке шампанского в бутылке [13]

Карамелизация — это совершенно другой процесс, нежели потемнение в результате реакции Майяра, хотя результаты этих двух процессов иногда похожи для невооруженного глаза (и вкусовых рецепторов). Карамелизация иногда может вызывать потемнение в тех же продуктах, в которых происходит реакция Майяра, но эти два процесса различны. Они оба ускоряются при нагревании, но реакция Майяра включает аминокислоты, тогда как карамелизация — это пиролиз определенных сахаров. [14]

При заготовке силоса избыточное тепло вызывает реакцию Майяра, что снижает количество энергии и белка, доступных животным, которые его едят. [15]

Археология

В археологии процесс Майяра происходит, когда тела сохраняются в торфяных болотах . Кислая среда торфа вызывает загар или потемнение кожи и может придать волосам рыжий или рыжий оттенок. Химический механизм тот же, что и при потемнении пищи, но он развивается медленно с течением времени из-за кислотного воздействия на тело болота . Он обычно наблюдается на телах железного века и был описан Пейнтером в 1991 году как взаимодействие анаэробной, кислой и холодной (обычно 4 °C (39 °F)) сфагновой кислоты на полисахаридах .

Реакция Майяра также способствует сохранению палеокеалий . [16]

Химический механизм

  1. Карбонильная группа сахара реагирует с аминогруппой аминокислоты, образуя N-замещенный гликозиламин и воду.
  2. Нестабильный гликозиламин подвергается перегруппировке Амадори , образуя кетозамины
  3. Известно несколько путей дальнейшего реагирования кетозаминов:

Механизм образования продукта Амадори из D-глюкозы

Продукты Амадори с открытой цепью подвергаются дальнейшей дегидратации и дезаминированию с образованием дикарбонилов. [17] Это важный промежуточный продукт.

Дикарбонилы реагируют с аминами, образуя альдегиды Штрекера посредством деградации Штрекера . [18]

Акриламид , возможный канцероген для человека , [19] может образовываться как побочный продукт реакции Майяра между восстанавливающими сахарами и аминокислотами, особенно аспарагином , которые присутствуют в большинстве пищевых продуктов. [20] [21]

Образование акриламида в результате реакции между аспарагином и дикарбонильными соединениями, полученными в результате реакции Амадори.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ аб Майяр, LC (1912). «Действие кислот аминов на сахара; образование меланоидинов par voie méthodique» [Действие аминокислот на сахара. Методическое образование меланоидинов. Comptes Rendus (на французском языке). 154 : 66–68.
  2. ^ Чичестер, CO, ред. (1986). Достижения в исследовании продуктов питания . Достижения в исследовании продуктов питания и питания. Том 30. Бостон: Academic Press. стр. 79. ISBN 0-12-016430-2.
  3. ^ Буй, Эндрю (29.09.2017). «Почему так много рецептов требуют духовки на 350 градусов». Дегустационная таблица . Получено 6 ноября 2017 г.
  4. ^ "Вот как идеально обжарить стейк". Home Cook World . 2021-09-06. Архивировано из оригинала 2022-01-27 . Получено 2022-01-27 .
  5. ^ ab Таманна, Н; Махмуд, Н (2015). «Продукты переработки пищевых продуктов и реакции Майяра: влияние на здоровье и питание человека». Международный журнал пищевой науки . 2015 : 526762. doi : 10.1155/2015/526762 . ISSN  2314-5765. PMC 4745522. PMID 26904661  . 
  6. ^ аб Тареке, Э.; Ридберг, П.; Карлссон, Патрик; Эрикссон, Суне; Торнквист, Маргарета (2002). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». Дж. Агрик. Пищевая хим . 50 (17): 4998–5006. дои : 10.1021/jf020302f. ПМИД  12166997.
  7. ^ Danehy, James P. (19 мая 1986 г.). Chicester, CO (ред.). «Реакции Майяра: неферментативное потемнение в пищевых системах с особым упором на развитие вкуса» (PDF) . Advances in Food Research . 30 . Academic Press: 107. PMID  3526830 . Получено 15 марта 2024 г. .
  8. ^ Ходж, Дж. Э. (1953). «Обезвоженные продукты, химия реакций побурения в модельных системах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 1 (15): 928–43. doi :10.1021/jf60015a004.
  9. ^ Эвертс, Сара (1 октября 2012 г.). «Реакции Майяра исполнилось 100 лет». Chemical & Engineering News . 90 (40): 58–60. doi :10.1021/cen-09040-scitech2.
  10. ^ Harrison, TJ; v, GR (2005). «Быстрое, высокопроизводительное строительство пищевых ароматических соединений 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина и 2-ацетил-1-пирролина». J. Org. Chem. 70 (26): 10872–74. doi :10.1021/jo051940a. PMID  16356012.
  11. ^ Макги, Гарольд (2004). О еде и кулинарии: наука и знания кухни . Нью-Йорк: Scribner. С. 778–79. ISBN 978-0-684-80001-1.
  12. ^ Миранда, Гонсало; Берна, Энджел; Мулет, Антонио (4 февраля 2019 г.). «Хранение сухофруктов: анализ изменений атмосферы в свободном пространстве над упаковкой». Foods . 8 (2): 56. doi : 10.3390/foods8020056 . PMC 6406843 . PMID  30720722. 
  13. ^ Лием, Питер (2017). Шампань: путеводитель по винам, производителям и терруарам культового региона . Ten Speed ​​Press. стр. 66. ISBN 978-1784724474.
  14. ^ Кристал, Бекки (2020-01-31). «Реакция Майяра: что это такое и почему это важно». The Washington Post . Получено 2022-07-28 .
  15. ^ Купер, Фил (2 мая 2017 г.). «Стабильность травяного силоса и силос Майяра». Farm Consultancy . Получено 2 августа 2022 г.
  16. ^ Dove, Alan (11 февраля 2016 г.). «Жесткое секвенирование». Наука . Американская ассоциация содействия развитию науки . Получено 16 июня 2021 г. . В сухой среде реакция Майяра — тот же химический процесс, который подрумянивает стейк, — заставляет фекалии образовывать защитную внешнюю оболочку.
  17. ^ Nursten, Harry (2007). «Химия неферментативного потемнения». Реакция Майяра . стр. 5–30. doi :10.1039/9781847552570-00005. ISBN 978-0-85404-964-6.
  18. ^ Stadler, Richard H.; Robert, Fabien; Riediker, Sonja; Varga, Natalia; Davidek, Tomas; Devaud, Stéphanie; Goldmann, Till; Hau, Jörg; Blank, Imre (август 2004 г.). «Углубленное механистическое исследование образования акриламида и других винилогических соединений реакцией Майяра». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (17): 5550–5558. doi :10.1021/jf0495486. PMID  15315399.
  19. ^ Акриламид. Cancer.org. Получено 24 июля 2016 г.
  20. ^ Вирк-Бейкер, Мандип К.; Надь, Тим Р.; Барнс, Стивен; Групман, Джон (29 мая 2014 г.). «Диетический акриламид и рак человека: систематический обзор литературы». Питание и рак . 66 (5): 774–790. doi :10.1080/01635581.2014.916323. PMC 4164905. PMID  24875401 . 
  21. ^ Mottram, Donald S.; Wedzicha, Bronislaw L.; Dodson, Andrew T. (октябрь 2002 г.). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Nature . 419 (6906): 448–449. Bibcode :2002Natur.419..448M. doi :10.1038/419448a. PMID  12368844. S2CID  4360610.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки