stringtranslate.com

Перфтороктановая кислота

Перфтороктановая кислота ( PFOA ; сопряженное основание перфтороктаноат ; также известная в разговорной речи как C8 , из-за своей 8-углеродной структуры цепи) является перфторированной карбоновой кислотой , производимой и используемой во всем мире как промышленное поверхностно-активное вещество в химических процессах и как исходное сырье . PFOA считается поверхностно-активным веществом или фторосурфактантом из-за своей химической структуры, которая состоит из перфторированной, н -гептильной «хвостовой группы» и карбоновой кислоты «головной группы». Головную группу можно описать как гидрофильную , в то время как фторуглеродный хвост является как гидрофобным , так и липофобным . [6]

Международное агентство по изучению рака (МАИР) классифицировало ПФОК как канцерогенное для человека вещество. [7] ПФОК является одним из многих синтетических фторорганических соединений, известных как пер- и полифторалкильные вещества (ПФАВ). Многие ПФАВ, такие как ПФОС , ПФОК, вызывают беспокойство, поскольку они не распадаются в ходе естественных процессов и обычно описываются как стойкие органические загрязнители или «вечные химикаты». [8] Они также могут перемещаться по почве и загрязнять источники питьевой воды и могут накапливаться ( бионакапливаться ) в рыбе и диких животных. [8] Остатки были обнаружены в организме людей и диких животных. [8] [9]

PFOA используется в нескольких промышленных приложениях, включая ковровые покрытия, обивку, одежду, воск для пола, текстиль, пену для пожаротушения и герметики. PFOA служит поверхностно-активным веществом в эмульсионной полимеризации фторполимеров и в качестве строительного блока для синтеза перфторалкилзамещенных соединений, полимеров и полимерных материалов. PFOA производится с 1940-х годов в промышленных количествах. [10] Он также образуется в результате деградации прекурсоров , таких как некоторые фтортеломеры . PFOA используется в качестве поверхностно-активного вещества, поскольку он может снижать поверхностное натяжение воды больше, чем углеводородные поверхностно-активные вещества, при этом обладая исключительной стабильностью из-за наличия перфторалкильной хвостовой группы. [6] [11] Стабильность PFOA желательна в промышленности, но является причиной беспокойства с точки зрения окружающей среды.

Основной производитель перфтороктансульфоновой кислоты (ПФОС), компания 3M (известная как Minnesota Mining and Manufacturing Company с 1902 по 2002 год), начала поэтапный отказ от производства в 2002 году в ответ на обеспокоенность, выраженную Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [12] : 2  Восемь других компаний согласились постепенно отказаться от производства этого химического вещества к 2015 году. [12] : 3 

К 2014 году Агентство по охране окружающей среды включило ПФОК и перфтороктансульфонаты ( соли перфтороктансульфоновой кислоты, ПФОС) в список новых загрязняющих веществ :

PFOA и PFOS чрезвычайно устойчивы в окружающей среде и устойчивы к типичным процессам деградации окружающей среды . [Они] широко распространены на более высоких трофических уровнях и встречаются в почве, воздухе и грунтовых водах на участках по всей территории Соединенных Штатов. Токсичность, мобильность и потенциал биоаккумуляции PFOS и PFOA представляют потенциальные неблагоприятные последствия для окружающей среды и здоровья человека. [12] : 1 

История

Компания 3M (тогда Minnesota Mining and Manufacturing Company) начала производить PFOA методом электрохимического фторирования в 1947 году. [2] Начиная с 1951 года, DuPont закупала PFOA у 3M для использования в производстве определенных фторполимеров — под коммерческим названием Teflon, но внутри DuPont этот материал назывался C8. [13] [14] [15]

В 1968 году в сыворотке крови потребителей было обнаружено содержание фторорганических соединений , а в 1976 году было высказано предположение, что это ПФОК или родственное соединение, такое как ПФОС . [16] [17] [18]

В 1999 году Агентство по охране окружающей среды (EPA) потребовало от компаний изучить воздействие перфторированных химикатов после получения данных о глобальном распространении и токсичности ПФОС. [19] По этим причинам, а также под давлением Агентства по охране окружающей среды (EPA) [20] в мае 2000 года компания 3M объявила о прекращении производства ПФОА, ПФОС и продуктов, связанных с ПФОС — самого продаваемого репеллента компании. [21] Компания 3M заявила, что приняла бы такое же решение независимо от давления Агентства по охране окружающей среды (EPA). [22]

Из-за поэтапного отказа от 3M в 2002 году DuPont построила собственный завод в Фейетвилле, Северная Каролина , для производства этого химиката. [23] Химикат привлек внимание из-за судебных разбирательств со стороны сообщества, загрязненного PFOA, вокруг завода DuPont's Washington Works в Вашингтоне, Западная Вирджиния , а также из-за внимания Агентства по охране окружающей среды. В 2004 году ChemRisk — «оценщик отраслевых рисков», нанятый Dupont, сообщил, что более 1,7 миллиона фунтов C8 были «сброшены, вылиты и выпущены» в окружающую среду с завода Dupont's Washington Works в Паркерсбурге, Западная Вирджиния, в период с 1951 по 2003 год. [24]

Исследования PFOA продемонстрировали повсеместность, токсичность на основе животных и некоторые связи с параметрами здоровья человека и потенциальным воздействием на здоровье. Кроме того, достижения аналитической химии в последние годы позволили регулярно обнаруживать низкие и субчасти на миллиард уровней PFOA в различных веществах. [18] В 2013 году Gore-Tex прекратил использование PFOA в производстве своих погодоустойчивых функциональных тканей. [25] Основные компании, производящие PFOA, подписали Глобальную программу по управлению PFOA с целью устранения PFOA к 2015 году. [26] С тех пор он был исключен из производства антипригарных материалов, используемых в кухонной посуде. GenX был представлен в качестве замены PFOA, но в исследовании 2015 года, в котором проверялось воздействие на крысах, GenX вызвал многие из тех же проблем со здоровьем, что и PFOA, но требовал гораздо более высоких концентраций. Это связано с тем, что GenX (C3) является короткоцепочечной альтернативой PFOA. GenX также имеет значительно более короткий период полураспада, чем PFOA, поэтому он не такой биостойкий, как PFOA или другие длинноцепочечные перфторированные химикаты. [27]

Расследование Роберта Билота

Осенью 2000 года адвокат Роберт Билотт , партнер в Taft Stettinius & Hollister , выиграл судебный приказ, обязывающий DuPont предоставить всю документацию, связанную с PFOA. Это включало 110 000 файлов, состоящих из конфиденциальных исследований и отчетов, которые проводились учеными DuPont на протяжении десятилетий. К 1993 году DuPont поняла, что «PFOA вызывает раковые опухоли яичек, поджелудочной железы и печени у лабораторных животных», и компания начала изучать альтернативы. Однако, поскольку продукты, произведенные с использованием PFOA, были неотъемлемой частью доходов DuPont, 1 миллиард долларов годовой прибыли, они решили продолжить использовать PFOA. [13] Билотт узнал, что и «3M, и DuPont проводили секретные медицинские исследования PFOA более четырех десятилетий», и к 1961 году DuPont было известно о гепатомегалии у мышей, которых кормили PFOA. [13] [28] [29]

Билотт раскрыл, как компания DuPont сознательно загрязняла воду ПФОК в Паркерсбурге, Западная Вирджиния , с 1980-х годов. [13] В 1980-х и 1990-х годах исследователи исследовали токсичность ПФОК. [29]

За свою работу по выявлению загрязнения адвокат Роберт Билотт получил несколько наград, включая премию The Right Livelihood Award в 2017 году. [30] Эта битва с DuPont показана в документальном фильме «Дьявол, которого мы знаем» , премьера которого состоялась на кинофестивале «Сандэнс» в 2018 году, [31] и «Темные воды » режиссера Тодда Хейнса .

Синтез

PFOA имеет два основных пути синтеза: электрохимическое фторирование (ECF) и теломеризацию . [2] Путь ECF заключается в том, что октаноилхлорид ( хлорангидрид октановой кислоты ) реагирует с плавиковой кислотой . [32] При ECF образуется множество продуктов, при этом целевой фторид кислоты F(CF2 ) 7COF производится только в 10–15% от выхода, в то время как основными продуктами являются перфторированные циклические изомеры эфира , включая FC-75 . [32] Этот фторид кислоты гидролизуется с получением PFOA в виде смеси молекул с прямой цепью (78%), с конечным разветвлением (13%) и с внутренним разветвлением (9%), поскольку ECF вызывает перестройки в углеродном хвосте хлорангидрида кислоты. [32] ECF также приводит к отходам производства. [33] Компания 3M синтезировала ECF PFOA на своем заводе в Коттедж-Гроув, штат Миннесота, с 1947 по 2002 год и была крупнейшим в мире производителем. [2] [33] Производство ECF продолжается в меньших масштабах в Европе и Азии. [2]

PFOA также синтезируется путем теломеризации , представленной ниже, где телогеном является органическое иодистое соединение , а таксогеном — тетрафторэтилен . [32] [34] Каждый шаг представляет собой реакцию присоединения , в которой углерод-йодная связь телогена добавляется через углерод-углеродную двойную связь ненасыщенного таксогена, что приводит к образованию нового телогена.

CF3CF2I + F2C = CF2 → CF3CF2CF2CF2I​​​​​​​​​​
CF3 ( CF2 ) 3I + F2C = CF2 → CF3 ( CF2 ) 5I​​
CF3 ( CF2 ) 5I + F2C = CF2 → CF3 ( CF2 ) 7I​​

Продукт окисляется SO 3 с образованием PFOA. [32] Поскольку каждое добавление производит новый телеомер, фтортеломеры, подобные этим , образуются с цепями различной длины, содержащими четное число атомов углерода, в зависимости от условий реакции. Как правило, большинство продуктов внутри будут содержать от двух до шести таксогенов (то есть от CF 3 (CF 2 ) 5 I до CF 3 (CF 2 ) 13 I). [32] После окисления для отделения PFOA от других перфторированных карбоновых кислот используется дистилляция . [32] Синтез теломеризации PFOA был впервые предложен DuPont [ 32] и не очень подходит для лаборатории. [34] PFOA, образованная теломеризацией, полностью линейна, в отличие от смеси структур, образованных ECF.

Приложения

PFOA имеет широкое применение. В 1976 году PFOA был описан как водо- и маслоотталкивающий агент «в тканях и коже, а также в производстве восков для пола и вощеной бумаги »; [35] однако, считается, что бумага больше не обрабатывается перфторированными соединениями , а фтортеломерами с содержанием PFOA менее 0,1%. [36] Соединение также используется в « изоляторах для электрических проводов , плоскостном травлении плавленого кварца », [34] огнетушащей пене , [2] [37] и верхней одежде. [38] Как протонированный вид, кислотная форма PFOA была наиболее широко используемой перфторкарбоновой кислотой, используемой в качестве реакционного промежуточного продукта в производстве фторакриловых эфиров. [39] [40]

ADONA, аммоний 4,8-диокса-3 H -перфторнонаноат, является заменой PFOA от 3M в эмульсионной полимеризации фторполимеров. [41]

Как соль , он в основном используется в качестве эмульгатора для эмульсионной полимеризации фторполимеров, таких как ПТФЭ, поливинилиденфторид и фторэластомеры . [42] [43] Для этого использования у дочерней компании 3M Dyneon есть заменяющий эмульгатор [44], несмотря на то, что DuPont заявляет, что ПФОА является «необходимой технологической добавкой». [45] В прошлом ПФОА использовалась в производстве Gore-Tex [46], поскольку она основана на ПТФЭ. При обработке ПТФЭ ПФОА находится в водном растворе и образует мицеллы , содержащие тетрафторэтилен и растущий полимер . [47] ПФОА может использоваться для стабилизации суспензий фторполимеров и фторэластомеров перед дальнейшей промышленной переработкой, а в ионно-парной обращенно-фазовой жидкостной хроматографии он может действовать как экстрагирующий агент. [48] ПФОА также находит применение в электронных продуктах и ​​в качестве промышленного фторированного поверхностно-активного вещества . [46] [11]

В исследовании Агентства по охране окружающей среды (EPA) 2009 года, в котором изучалось 116 продуктов, приобретенных в период с марта 2007 года по май 2008 года, в которых было обнаружено содержание фтора не менее 0,01% по весу, были определены концентрации ПФОК. [49] Концентрации, указанные ниже, варьируются от «не обнаружено» или ND ( предел обнаружения указан в скобках) до 6750 с концентрациями в нанограммах ПФОК на грамм образца ( частей на миллиард ), если не указано иное.

Распространение и источники в мире

PFOA загрязняет все континенты . [50] Два из наиболее распространенных типов (ПФОС и ПФОА) были сняты с производства в Соединенных Штатах (США) в 2002 и 2015 годах соответственно, но все еще присутствуют в некоторых импортируемых продуктах. PFOA и ПФОС обнаружены в кровотоке каждого американца в диапазоне частей на миллиард, хотя эти концентрации снизились на 70% для PFOA и 84% для PFOS в период с 1999 по 2014 год, что совпадает с окончанием производства и прекращением использования PFOA и ПФОС в США. [51] PFOA была обнаружена в центральной части Тихого океана в низких диапазонах частей на квадриллион и на низких уровнях частей на триллион (ppt) в прибрежных водах . [52] Из-за поверхностно-активной природы PFOA было обнаружено, что она концентрируется в верхних слоях океанской воды. [53] PFOA широко распространена в поверхностных водах и присутствует у многочисленных видов млекопитающих, рыб и птиц. [50] PFOA содержится в крови или жизненно важных органах атлантического лосося, рыбы-меч, полосатой кефали, серых тюленей, бакланов, белых медведей Аляски, бурых пеликанов, морских черепах, морских орлов, белоголовых орланов Среднего Запада, калифорнийских морских львов и альбатросов Лайсан на острове Сэнд, заповеднике дикой природы на атолле Мидуэй, в середине северной части Тихого океана, примерно на полпути между Северной Америкой и Азией. [13] Поскольку PFAS повсеместно распространены в домашних хозяйствах, потребительских товарах, продуктах питания и окружающей среде в целом, некоторые следовые уровни, отражающие это повсеместное широкое использование этих соединений, попадут в сточные воды и потоки твердых отходов . [54]

Однако в дикой природе содержится гораздо меньше ПФОА, чем у людей, в отличие от ПФОС [55] и других более перфторированных карбоновых кислот ; [56] в дикой природе ПФОА не так биоаккумулятивна, как более перфторированные карбоновые кислоты. [57] Городские сточные воды и фильтраты свалок считаются важными источниками ПФОА для окружающей среды. [58] [59]

В большинстве промышленно развитых стран средний уровень ПФОК в сыворотке крови составляет от 2 до 8 частей на миллиард ; [60] самая высокая потребительская субпопуляция была выявлена ​​в Корее — около 60 частей на миллиард . [55] В Перу , [61] Вьетнаме , [62] и Афганистане [63] уровни в сыворотке крови были зарегистрированы ниже одной части на миллиард. В 2003–2004 годах у 99,7% американцев в сыворотке обнаруживалось ПФОК со средним показателем около 4 частей на миллиард, [64] а концентрация ПФОК в сыворотке в США снизилась на 25% за последние годы. [65] Несмотря на снижение уровня ПФОК, в крови потребителей в США увеличивается содержание более длинноперфторированной карбоновой кислоты ПФНК . [64] ПФАС также обнаруживаются в отходах бумажной фабрики, дигестатах, компостах и ​​почвах. Учитывая повсеместное распространение ПФАС и сравнительные фоновые уровни, которые могут быть обнаружены в сточных водах, биологических твердых веществах и фильтратах, установление требований, близких к пределам аналитического обнаружения для этих источников, может не обеспечить заметной выгоды для защиты общественного здоровья. [54]

Промышленные источники

PFOA выбрасывается непосредственно с промышленных объектов. Например, оценка для предприятия DuPont Washington Works составляет 80 000 фунтов ( lbs ) в 2000 году и 1700 фунтов в 2004 году. [14] Исследование 2006 года, в котором двое из четырех авторов были сотрудниками DuPont, подсчитало, что около 80% исторических выбросов перфторкарбоксилата были выброшены в окружающую среду в результате производства и использования фторполимеров . [2] PFOA можно измерить в воде с промышленных объектов, отличных от фторсодержащих заводов. PFOA также была обнаружена в выбросах от ковровой промышленности , [66] бумажной [67] и электронной промышленности. [68] Наиболее важными источниками выбросов являются ковровые и текстильные защитные средства, а также огнетушащие пены. [69]

Прекурсоры

8:2 фтортеломерный спирт (8:2 FTOH), разлагается в окружающей среде до PFOA

PFOA может образовываться как продукт распада из различных молекул-предшественников. Фактически, основные продукты промышленности фтортеломеров, полимеры на основе фтортеломеров, как было показано, распадаются с образованием PFOA и родственных соединений с периодом полураспада в десятилетия, как биотически [70] , так и путем простой абиотической реакции с водой. [71] Утверждалось, что уже произведенные полимеры на основе фтортеломеров могут быть основными источниками PFOA во всем мире на десятилетия вперед. [71] Другие предшественники, которые распадаются до PFOA, включают 8:2 спирт фтортеломера (F(CF 2 ) 8 CH 2 CH 2 OH), полифторалкилфосфатные поверхностно-активные вещества (PAPS) [72] и, возможно, спирт N -EtFOSE (F(CF 2 ) 8 SO 2 N(Et)CH 2 CH 2 OH). [50] [73] Когда ПТФЭ (тефлон) разлагается под воздействием тепла ( пиролиз ), он может образовывать ПФОК в качестве второстепенного продукта. [74] [75] Организация экономического сотрудничества и развития (ОЭСР) составила список из 615 химических веществ, которые могут распадаться на перфторкарбоновые кислоты (ПФКА), включая ПФОК. [76] Однако не все 615 веществ могут распадаться с образованием ПФОК.

Большинство проверенных очистных сооружений сточных вод (WWTP) выбрасывают больше ПФОК, чем вводят, и этот повышенный выход объясняется биодеградацией фтортеломерных спиртов. [77] Текущей проблемой предшественников ПФОК являются полимеры на основе фтортеломеров ; фтортеломерные спирты, присоединенные к углеводородным остовам посредством эфирных связей, могут отсоединяться и свободно биоразлагаться до ПФОК. [78]

Источники для людей

Пища , [79] питьевая вода , [80] наружный воздух , воздух в помещении, [81] пыль и упаковки для пищевых продуктов [82] — все это считается источниками ПФОК для людей. [72] Однако неясно, какие пути воздействия доминируют [83] из-за пробелов в данных. Когда источником является вода, уровни в крови примерно в 100 раз выше, чем уровни в питьевой воде. [84] [85]

У людей, проживающих в загрязненной ПФОА зоне вокруг завода DuPont's Washington Works, были обнаружены более высокие уровни ПФОА в крови из питьевой воды. Самые высокие уровни ПФОА в питьевой воде были обнаружены в системе водоснабжения Литл-Хокинг, со средней концентрацией 3,55 частей на миллиард в период 2002–2005 годов. [14] Люди, которые пили больше водопроводной воды, ели местные фрукты и овощи или ели местное мясо, были связаны с более высокими уровнями ПФОА. Жители, которые использовали системы фильтрации воды с использованием угля, имели более низкие уровни ПФОА.

Поверхности, контактирующие с пищевыми продуктами

Пакеты для попкорна в микроволновой печи могут содержать остатки ПФОК из фтортеломеров .

PFOA также образуется как непреднамеренный побочный продукт при производстве фтортеломеров [86] и присутствует в готовых изделиях, обработанных фтортеломерами, включая те, которые предназначены для контакта с пищевыми продуктами. Фтортеломеры применяются для бумаги, контактирующей с пищевыми продуктами, потому что они липофобны : они предотвращают впитывание масла из жирной пищи в бумагу. Кроме того, фтортеломеры могут метаболизироваться в PFOA. [87] В исследовании Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (USFDA) было обнаружено, что липофобные бумажные покрытия на основе фтортеломера (которые можно наносить на бумагу, контактирующую с пищевыми продуктами, в диапазоне концентраций 0,4%) содержат 88 000–160 000 частей на миллиард PFOA до нанесения, в то время как масло из пакетов для попкорна для микроволновки содержало 6–290 частей на миллиард PFOA после нагревания. [88] Токсикологи подсчитали, что микроволновый попкорн может составлять около 20% уровней ПФОК, измеренных у человека, потребляющего 10 пакетов в год, если 1% фтортеломеров метаболизируется в ПФОК. [87]

В 2008 году, когда в новостях начали подниматься вопросы о PFOA в попкорне, приготовленном в микроволновке, Дэн Тернер, руководитель отдела по связям с общественностью компании DuPont, сказал: «Я подаю попкорн, приготовленный в микроволновке, своему трехлетнему ребенку». Пять лет спустя журналист Питер Лауфер написал Тернеру, чтобы спросить, ест ли его ребенок все еще попкорн, приготовленный в микроволновке. «Я не собираюсь комментировать столь личный запрос», — ответил Тернер. [89] [90]

Покрытия из фтортеломера используются в обертках для фаст-фуда, конфетных обертках и вкладышах для коробок с пиццей. [91] PAPS, тип бумажного фтортеломера и прекурсор PFOA, также используется в бумаге, контактирующей с пищевыми продуктами. [72]

Несмотря на утверждение DuPont, что «кухонная посуда с антипригарным покрытием DuPont Teflon не содержит ПФОА», [92] остаточная ПФОА также была обнаружена в готовых изделиях из ПТФЭ , включая посуду из ПТФЭ (4–75 частей на миллиард). [88] Однако уровни ПФОА варьировались от неопределяемых (<1,5) до 4,3 частей на миллиард в более позднем исследовании. [49] Кроме того, антипригарная посуда нагревается, что должно приводить к испарению ПФОА; изделия из ПТФЭ, которые не нагреваются, такие как уплотнительная лента из ПТФЭ, имели более высокие уровни (1800 частей на миллиард). [93] В целом, кухонная посуда из ПТФЭ считается незначительным путем воздействия ПФОА. [94] [95]

Возможный путь: из ила в пищу

PFOA и PFOS были обнаружены в «очень высоких» (низких частях на миллион ) уровнях на сельскохозяйственных полях для выпаса мясного скота [83] и сельскохозяйственных культурах [96] вокруг Декейтера, штат Алабама . [97] Около 5000 акров земли были удобрены «очищенным муниципальным канализационным шламом или биологическими твердыми веществами ». [83] PFOA также была обнаружена в кормовой траве, выращенной на этих почвах [98] и в крови скота, питавшегося этой травой. [99] Водоочистные сооружения получали технологические сточные воды с близлежащего завода по производству перфторхимикатов . 3M заявляет, что они управляли своими собственными отходами, но Daikin America «сбрасывала технологические сточные воды на муниципальный завод по переработке отходов». [83] Если бы они были отслежены до мяса, это был бы первый случай, когда перфторхимикаты были отслежены от шлама до продуктов питания. [83] Однако Министерство сельского хозяйства США сообщило о необнаруживаемых уровнях как ПФОК, так и ПФОС в мышечной ткани крупного рогатого скота с пределами обнаружения 20 частей на миллиард. [100]

Бытовая пыль

PFOA часто встречается в домашней пыли, что делает ее важным путем воздействия для взрослых, но более существенно для детей. Дети подвергаются более высокому воздействию PFOA через пыль по сравнению со взрослыми. [101] Контакт рук со ртом и близость к высоким концентрациям пыли делают их более восприимчивыми к проглатыванию и увеличивают воздействие PFOA. [102] Одно исследование показало, что были обнаружены значительные положительные связи между проглатыванием пыли и концентрацией PFOA в сыворотке. [101] Однако альтернативное исследование показало, что воздействие из-за проглатывания пыли было связано с минимальным риском. [103]

Менструальные прокладки

В 2024 году сообщалось, что в составе одной из марок менструальных прокладок обнаружена ПФОК. [104]

Нормативный статус

Питьевая вода и продукты

В Соединенных Штатах нет федеральных стандартов питьевой воды для PFOA или PFOS по состоянию на начало 2021 года. EPA начало требовать от общественных систем водоснабжения контролировать PFOA и PFOS в 2012 году [105] и опубликовало рекомендации по здоровью питьевой воды , которые являются ненормативными техническими документами, в 2016 году. Рекомендации по здоровью на протяжении всей жизни и вспомогательные документы по воздействию на здоровье помогают федеральным, государственным, племенным и местным должностным лицам и менеджерам систем питьевой воды защищать здоровье населения, когда эти химические вещества присутствуют в питьевой воде. Уровни концентраций PFOS и PFOA, при которых не ожидается возникновения неблагоприятных последствий для здоровья в течение всей жизни воздействия, составляют 0,07 ppb (70 ppt). [106] В марте 2021 года EPA объявило, что разработает Национальный основной регламент по питьевой воде для этих загрязнителей. [107]

Штат Нью-Джерси опубликовал стандарты питьевой воды для PFOA и PFOS в 2020 году. [108] Стандарт для PFNA был опубликован в 2018 году. Это был первый штат, опубликовавший стандарты PFAS при отсутствии федеральных правил. [109] См. действия правительства штата США.

В 2018 году штат Нью-Йорк принял стандарты питьевой воды в размере 10 ppt для PFOA и 10 ppt для PFOS, самые строгие стандарты такого рода в Соединенных Штатах. Стандарты применяются к системам общественного водоснабжения и вступили в силу в 2019 году после периода общественного обсуждения. [110]

Используя информацию, полученную по запросу Закона о свободе информации , в мае 2018 года стало известно, что электронные письма в январе 2018 года между EPA , Управлением по управлению и бюджету , Министерством обороны и Министерством здравоохранения и социальных служб продемонстрировали попытку скрыть публикацию проекта отчета о токсикологии ПФОС и ПФОК, подготовленного Агентством по токсичным веществам и реестру заболеваний . В отчете было установлено, что эти химические вещества представляют опасность для здоровья человека на гораздо более низком уровне, чем тот, который EPA ранее называло безопасным. [111] После того, как в СМИ появились сообщения об этих усилиях, региональный администратор EPA в Колорадо отрицал, что EPA имело какое-либо отношение к сокрытию отчета. [112] Отчет был окончательно опубликован 21 июня 2018 года. [80]

Новый анализ ATSDR выводит предварительные минимальные уровни риска (MRL) 3x10−6 мг /кг/день для PFOA и 2x10−6 мг /кг/день для PFOS при промежуточном воздействии. [113] Мнение Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов устанавливает предварительную допустимую еженедельную дозу (TWI) 6 x10−6 мг /кг веса тела в неделю для PFOA. [114]

Калифорния и упаковка продуктов питания

Попытка регулировать PFOA в упаковке пищевых продуктов была предпринята в американском штате Калифорния в 2008 году. Законопроект, спонсируемый сенатором штата Эллен Корбетт и Рабочей группой по охране окружающей среды , был принят в палате представителей и сенате, который запретил бы PFOA, PFOS и семь или более родственных фторированных углеродных соединений в упаковке пищевых продуктов, начиная с 2010 года, [115] [116] но законопроект был наложен вето губернатором Шварценеггером . [117] Законопроект затронул бы производителей фторсодержащих веществ за пределами штата. Шварценеггер сказал, что это соединение должно быть рассмотрено недавно созданной и более всеобъемлющей государственной программой. [117]

Фтортеломеры

Было показано, что продукты на основе фтортеломера распадаются до ПФОК в течение десятилетий; [70] [71] эти исследования могут привести к тому, что EPA потребует от DuPont и других компаний переработать продукты стоимостью более 1 миллиарда долларов. [118]

Влияние на здоровье

Токсикология

PFOA является возможным канцерогеном , возможным токсическим веществом для печени, возможным токсическим веществом для развития и возможным токсическим веществом для иммунной системы , а также оказывает гормональное воздействие, включая изменение уровня гормонов щитовидной железы при очень высоких концентрациях [43] Исследования на животных показывают токсичность для развития из-за уменьшения размера при рождении, задержек физического развития, эндокринных нарушений и неонатальной смертности . [50] [119] PFOA изменяет липидный обмен веществ . [50] Он является агонистом PPARα и является пролифератором пероксисом у грызунов, способствуя хорошо изученной форме окислительного стресса . [120]

PFOA была описана как член группы «классических негенотоксичных канцерогенов». [121] Однако предварительная немецкая оценка отмечает, что исследование 2005 года показало, что PFOA является генотоксичным через путь пролиферации пероксисом, который производит кислородные радикалы в клетках HepG2 , а исследование 2006 года продемонстрировало индукцию и подавление широкого спектра генов ; поэтому в нем говорится, что косвенный генотоксичный (и, следовательно, канцерогенный) потенциал PFOA не может быть отклонен. [122] По состоянию на ноябрь 2023 года Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало PFOA как канцерогенный для человека (группа 1) на основе «достаточных» доказательств рака у животных и «сильных» механистических доказательств у подвергшихся воздействию людей. [123]

Дополнительное исследование показало, что PFOA является токсичным для развития, гепатотоксичным, иммунотоксичным и оказывает отрицательное воздействие на выработку гормонов щитовидной железы. [43] Были предложены критерии, которые позволили бы классифицировать PFOA и другие перфторированные соединения как «слабо неспецифические генотоксичные ». [124]

Данные о людях

PFOA устойчива к деградации естественными процессами, такими как метаболизм , гидролиз , фотолиз или биодеградация [39] и, как было обнаружено, сохраняется в окружающей среде. [83] PFOA обнаруживается в окружающей среде и биологических жидкостях в виде аниона перфтороктаноата. [125] PFOA может всасываться при приеме внутрь и может проникать через кожу . [16] Кислотная головная группа PFOA обеспечивает связывание с белками с жирными кислотами или гормональными субстратами, такими как сывороточный альбумин , белок, связывающий жирные кислоты печени, и ядерные рецепторы PPARα [43] и, возможно, CAR . [126]

У животных PFOA в основном присутствует в печени , крови и почках . [16] PFOA не накапливается в жировой ткани , в отличие от традиционных органогалогеновых стойких органических загрязнителей . [57] У людей средний период полувыведения PFOA составляет около трех лет. [127] [128] [129] Из-за такого длительного периода полувыведения [130] PFOA имеет потенциал к биоаккумуляции .

Уровни воздействия PFOA на людей сильно различаются. В то время как у среднестатистического американца в сыворотке крови может присутствовать 3 или 4 части на миллиард PFOA, [131] у лиц, профессионально подвергавшихся воздействию PFOA, были зарегистрированы уровни сыворотки крови более 100 000 частей на миллиард (100 частей на миллион или 0,01%). [132] Хотя никакое количество PFOA в организме человека юридически не признано вредным, DuPont была «не удовлетворена» данными, показывающими, что их китайские рабочие накопили в среднем около 2250 частей на миллиард PFOA в своей крови по сравнению с начальным средним значением около 50 частей на миллиард меньше, чем годом ранее. [23]

Потребители

Были опубликованы отдельные поперечные исследования потребителей, отмечающие множественные ассоциации. Уровни PFOA в сыворотке крови были связаны с увеличенным временем наступления беременности — или « бесплодием » — в исследовании 2009 года. [133] Воздействие PFOA было связано с ухудшением качества спермы , [134] повышением уровня сывороточной аланинаминотрансферазы , [135] и увеличением случаев заболеваний щитовидной железы . [130] В исследовании образцов из США 2003–2004 годов наблюдался более высокий (9,8 миллиграмма на децилитр ) уровень общего холестерина, когда самый высокий квартиль сравнивался с самым низким. [136] Наряду с другими связанными соединениями воздействие PFOA было связано с повышенным риском синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ) в исследовании детей из США в возрасте 12–15 лет. [137] В докладе, представленном на ежегодном собрании Международного общества экологической эпидемиологии в 2009 году, [138] ПФОК, по-видимому, действует как эндокринный разрушитель посредством потенциального механизма на созревание груди у молодых девушек. [139] В отчете о состоянии научной группы C8 отмечена связь между воздействием на девушек и более поздним наступлением половой зрелости . [140]

Другие последствия воздействия внутриутробно

Воздействие PFOA на функцию щитовидной железы также было предметом беспокойства и, как было установлено, отрицательно влияет на тиреотропный гормон даже при низких уровнях при воздействии во время развития плода. [141] Также показано, что PFOA оказывает ожирение-генное воздействие, и экспериментальное исследование обнаружило положительную корреляцию между низкими дозами пренатального воздействия PFOA и распространенностью избыточного веса и высокой окружности талии у женщин в возрасте 20 лет. [142] Корреляция между внутриутробным воздействием PFOA и умственной деятельностью еще не установлена, поскольку многие исследования дали незначительные результаты. Например, исследование, проведенное недалеко от Паркерсбурга, Западная Вирджиния, не обнаружило значительной связи между внутриутробным воздействием PFOA и выполнением математических навыков или чтением у детей в возрасте от 6 до 12 лет, проживающих в загрязненном PFOA районе. [143] На основании когортного исследования, проведенного в долине Мид-Огайо, не было обнаружено четкой связи между пренатальным воздействием ПФОК и врожденными дефектами, хотя была обнаружена возможная связь с дефектами мозга, которая требует дальнейшего исследования и оценки. [144]

Экстраполированные эпидемиологические данные указывают на небольшую связь между воздействием ПФОК и низкой массой тела при рождении. [145] Это было согласовано на основе уровней метаболитов ПФОК в крови независимо от географического проживания субъектов. [145] В целом, результаты среди человеческих плодов, подвергшихся воздействию химического вещества, были значительно менее радикальными, чем те, что были получены в исследованиях на мышах. [145] По этой причине исследования, связывающие воздействие с низкой массой тела при рождении, можно считать неубедительными. [145] Воздействие ПФОК на датскую популяцию в целом не было связано с повышенным риском рака простаты , мочевого пузыря , поджелудочной железы или печени . [146] Уровни ПФОК у матери не были связаны с повышенным риском госпитализации потомства из-за инфекционных заболеваний, [147] поведенческих и двигательных проблем координации, [148] или задержек в достижении основных этапов развития. [149]

Сотрудники и DuPont подвергли риску сообщество

В 2010 году три члена C8 Science Panel [150] опубликовали обзор эпидемиологических данных о воздействии PFOA в Environmental Health Perspectives . [128] Недостаточно доказательств, чтобы сделать вывод о том, что PFOA вызывает неблагоприятные последствия для здоровья людей, но существуют последовательные доказательства связи с более высоким уровнем холестерина и мочевой кислоты. Неизвестно, приводят ли эти потенциальные эффекты к увеличению сердечно-сосудистых заболеваний . [151] Дальнейшие данные по когорте из 69 030 членов [152] , которые изучаются группой, планируется опубликовать до 2012 года. [153] [ устаревший источник ] Эпидемиологическое исследование 2011 года продемонстрировало «вероятную связь» между PFOA и раком почек, раком яичек, заболеванием щитовидной железы, высоким уровнем холестерина, преэклампсией и язвенным колитом. [13] [154]

Врожденные дефекты лица, эффект, наблюдаемый у потомства крыс, наблюдались у детей двух из семи женщин-сотрудниц DuPont на предприятии в Вашингтоне с 1979 по 1981 год. [29] [155] Баки Бейли — один из пострадавших; однако DuPont не несет никакой ответственности за токсичность PFOA. [156] Хотя 3M отправила DuPont результаты исследования, которое показало врожденные дефекты у крыс, которым вводили PFOA, и DuPont перевела женщин из цеха по производству тефлона, [29] последующие испытания на животных привели DuPont к выводу, что репродуктивного риска для женщин нет, и они были возвращены на производственный участок. [157] Однако данные, опубликованные в марте 2009 года по сообществу вокруг завода DuPont в Вашингтоне, показали «скромное, неточное указание на повышение риска... выше 90-го процентиля... на основе 12 случаев в самой верхней категории», что было сочтено «наводящим на мысль о возможной связи» между воздействием ПФОК и врожденными дефектами. [158] [159]

Правовые действия

Международные действия: Стокгольмская конвенция

В 2015 году ПФОК была предложена для включения в Стокгольмскую конвенцию о стойких органических загрязнителях , а 10 мая 2019 года ПФОК, ее соли и родственные ПФОК соединения были добавлены Конференцией Сторон в Приложение А Стокгольмской конвенции. [160] Несколько сотен солей и прекурсоров ПФОК подпадают под действие ограничения. [161] [162] Осталось несколько конкретных исключений. Среди них — ограниченное по времени исключение для ПФОК в огнетушащей пене.

Отраслевые и юридические действия

Компания DuPont использовала PFOA на своем заводе в Вашингтоне более 50 лет. Местные жители подали в суд на компанию DuPont в августе 2001 года и заявили, что компания DuPont выпустила PFOA сверх установленной для сообщества нормы в 1 часть на миллиард, что привело к снижению стоимости имущества и повышению риска заболеваний. [29] Класс был сертифицирован судьей окружного суда Вуда Джорджем У. Хиллом. [163] В рамках урегулирования компания DuPont оплатила анализы крови и медицинские обследования жителей, предположительно пострадавших. [164] В исследовании приняли участие 69 030 человек, которое было рассмотрено тремя эпидемиологами — научной группой C8 — для определения возможных последствий для здоровья в результате воздействия.

13 декабря 2005 года компания DuPont объявила о соглашении с Агентством по охране окружающей среды, в соответствии с которым компания DuPont выплатит 10,25 млн долларов США штрафа и дополнительно 6,25 млн долларов США за два дополнительных экологических проекта без признания какой-либо ответственности. [165]

30 сентября 2008 года главный судья Джозеф Р. Гудвин из Окружного суда Соединенных Штатов по Южному округу Западной Вирджинии отклонил сертификацию группы жителей Паркерсбурга, подвергшихся воздействию ПФОК с объекта DuPont, поскольку они не «продемонстрировали общие индивидуальные травмы, необходимые для сертификации группового иска». [166] 28 сентября 2009 года судья Гудвин отклонил иски этих жителей, за исключением медицинского наблюдения. [163] [167] К 2015 году более трех тысяч истцов подали иски о причинении вреда здоровью против DuPont. [13] В 2017 году DuPont достигла денежного урегулирования в размере 670,7 млн ​​долларов [168], связанного с 3550 исками о причинении вреда здоровью, связанными с загрязнением питьевой воды ПФОК в районе Паркерсбурга. Chemours, которая была выделена из DuPont в 2015 году, согласилась выплатить половину урегулирования. Обе компании отрицают какие-либо правонарушения.

Действия федерального правительства США

В 2002 году группа токсикологов, включая нескольких из Агентства по охране окружающей среды, предложила уровень в 150 ppb для питьевой воды в загрязненной PFOA зоне вокруг завода DuPont's Washington Works. Этот первоначально предложенный уровень был намного выше любой известной концентрации в окружающей среде [46] и был более чем в 2000 раз выше уровня, на котором EPA в конечном итоге остановилось для рекомендаций по охране здоровья питьевой воды.

В июле 2004 года Агентство по охране окружающей среды подало иск против DuPont, утверждая, что имело место «широкомасштабное загрязнение» PFOA вблизи завода в Паркерсбурге, Западная Вирджиния «на уровнях, превышающих рекомендации компании по воздействию на население»; в иске также утверждалось, что «DuPont — в течение 20 лет — неоднократно не предоставляла информацию о побочных эффектах (в частности, информацию об изменениях ферментов печени и врожденных дефектах у потомства женщин-работниц Паркерсбурга)». [29]

В октябре 2005 года было опубликовано исследование USFDA, в котором были выявлены ПФОК и химические вещества-предшественники ПФОК в контактирующих с пищевыми продуктами и изделиях из ПТФЭ . [88]

25 января 2006 года Агентство по охране окружающей среды объявило о добровольной программе с несколькими химическими компаниями по сокращению выбросов ПФОК и прекурсоров ПФОК к 2015 году. [169]

15 февраля 2005 года Научный консультативный совет Агентства по охране окружающей среды (SAB) проголосовал за рекомендацию считать PFOA «вероятным канцерогеном для человека ». [170]

26 мая 2006 года SAB Агентства по охране окружающей среды направил письмо администратору Стивену Л. Джонсону . Три четверти советников посчитали, что более сильное описание «вероятно канцерогенное» было оправданным, в отличие от собственного описания опасности PFOA Агентства по охране окружающей среды: «предполагаемые доказательства канцерогенности, но недостаточные для оценки канцерогенного потенциала для человека». [171]

21 ноября 2006 года EPA приказало DuPont предложить альтернативную питьевую воду или очистку для государственных или частных водопользователей, проживающих вблизи завода DuPont's Washington Works в Западной Вирджинии (и в Огайо), если уровень PFOA, обнаруженный в питьевой воде, равен или превышает 0,5 частей на миллиард. Эта мера резко снизила предыдущий уровень действия в 150 частей на миллиард, который был установлен в марте 2002 года. [172]

Согласно статье в журнале Environmental Science & Technology Online от 23 мая 2007 года, Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США продолжает исследования относительно бумаги, контактирующей с пищевыми продуктами, как потенциального источника ПФОК для человека. [72]

В ноябре 2007 года Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) опубликовали данные о концентрациях ПФОК, сравнив образцы NHANES за 1999–2000 годы с образцами за 2003–2004 годы . [64]

15 января 2009 года Агентство по охране окружающей среды установило временный рекомендуемый уровень содержания в питьевой воде 0,4 ppb. [99]

19 мая 2016 года Агентство по охране окружающей среды снизило рекомендуемый уровень содержания ПФОК и ПФОС в питьевой воде до 0,07 ppb. [173] В июне 2022 года агентство выпустило обновленные рекомендации, в которых говорилось, что «некоторые негативные последствия для здоровья могут возникнуть при концентрациях ПФОК или ПФОС в воде, близких к нулю и ниже возможностей Агентства по охране окружающей среды обнаружить их в настоящее время». Агентство по охране окружающей среды также выпустило новые рекомендации по охране здоровья для GenX и ПФБС . [174]

В октябре 2021 года Агентство по охране окружающей среды предложило обозначить ПФОА и ПФОС как опасные вещества в своей Стратегической дорожной карте по ПФАС. [175] [176] В сентябре 2022 года Агентство по охране окружающей среды предложило обозначить их как опасные вещества в соответствии с Законом о всеобъемлющем экологическом реагировании, компенсации и ответственности Суперфонда 1980 года (CERCLA).

В марте 2023 года Агентство по охране окружающей среды опубликовало предлагаемое правило для систем общественного водоснабжения, охватывающее ПФОК и пять других химических веществ ПФАС. [177] [178]

Действия правительства штата США

Нью-Джерси

В 2007 году Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Джерси (NJDEP) объявил, что обнаружил PFOA в «повышенных концентрациях в питьевой воде системы вблизи огромного химического завода компании DuPont Chambers Works ». [179]

В 2018 году штат опубликовал стандарт питьевой воды для PFNA. Общественные системы водоснабжения в Нью-Джерси должны соответствовать стандарту максимального уровня загрязнения (MCL) в 13 ppt. [109] [180]

В 2019 году Нью-Джерси подал иски против владельцев двух заводов, которые производили ПФАС (завод Chambers Works и завод Parlin в Сэйревилле ), и двух заводов, которые были привлечены к ответственности за загрязнение воды другими химикатами. Упомянутые компании — DuPont, Chemours и 3M. [181]

В 2020 году NJDEP установил стандарт PFOA на уровне 14 ppt и стандарт PFOS на уровне 13 ppt. [108]

Нью-Йорк

В 2018 году Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк принял стандарты питьевой воды в размере 10 ppt для PFOA и 10 ppt для PFOS, которые вступили в силу в 2019 году после периода общественного обсуждения. [110]

Мичиган

В ноябре 2017 года была создана Группа реагирования на PFAS в Мичигане (MPART) для решения растущих проблем с загрязнением после того, как были выявлены многочисленные участки, загрязненные PFAS. MPART — это межведомственная группа, которой поручено расследование участков и источников загрязнения PFAS в штате, защита питьевой воды, улучшение межведомственной коммуникации и информирование общественности. [182]

В январе 2018 года Мичиган установил юридически обязательный уровень очистки грунтовых вод в 70 ppt как для PFOA, так и для PFOS. Также были созданы два научных консультативных комитета, которые присоединились к MPART для «координации и обзора медицинского и экологического здоровья, науки о PFAS и разработки рекомендаций на основе фактических данных». [183]

В августе 2020 года Департамент окружающей среды, Великих озер и энергетики штата Мичиган принял более строгие стандарты питьевой воды в форме MCL , снизив допустимые уровни с обязательных уровней очистки грунтовых вод 2018 года в 70 ppt до 8 ppt для PFOA и 16 ppt для PFOS, а также добавив MCL для 5 ранее нерегулируемых соединений PFAS: PFNA, PFHxA , PFHxS , PFBS и HFPO-DA . [184] [185]

Миннесота

В 2007 году Департамент здравоохранения Миннесоты снизил допустимую норму содержания ПФОК в питьевой воде с 1,0 ppb до 0,5 ppb [186] , где «источниками являются захороненные промышленные отходы с завода-изготовителя компании 3M». [179]

Европейские действия

Отходы, загрязненные ПФОА, были включены в почвоулучшитель и распространены на сельскохозяйственных землях в Германии, что привело к загрязнению питьевой воды ПФОА до 0,519 частей на миллиард . [187] [188] Федеральное агентство по охране окружающей среды Германии выпустило руководящие принципы для суммы концентраций ПФОА и ПФОС в питьевой воде: 0,1 частей на миллиард для предосторожности и 0,3 частей на миллиард для порогового значения. [124] Было обнаружено, что у жителей уровень сыворотки ПФОА был в 6–8 раз выше, чем у немцев, не подвергавшихся воздействию, при этом средние концентрации ПФОА находились в диапазоне 22–27 частей на миллиард. [50] Экспертная группа пришла к выводу, что «концентрации были признаны слишком низкими, чтобы вызвать явные неблагоприятные последствия для здоровья у подвергшегося воздействию населения». [124]

В Нидерландах после вопросов членов парламента министр охраны окружающей среды приказал провести исследование потенциального воздействия PFOA на людей, живущих в непосредственной близости от завода DuPont в Дордрехте . Отчет был опубликован в марте 2016 года и пришел к выводу, что «до 2002 года жители подвергались воздействию уровней PFOA, при которых нельзя было исключить воздействие на здоровье». [189] В результате этого правительство заказало несколько дополнительных исследований, включая анализы крови и измерения в питьевой воде.

PFOA была идентифицирована как вещество PBT в ЕС в 2013 году. Затем она была включена в список веществ, вызывающих особую обеспокоенность . В 2017 году PFOA, ее соли и вещества, родственные PFOA, были добавлены в приложение XVII (ограничение) Регламента REACH . [190]

ЕС принял список PFOA в Приложении A Стокгольмской конвенции с Делегированным постановлением Комиссии (ЕС) 2020/784 от 8 апреля 2020 года и ввел предельное значение 0,025 мг/кг для PFOA, включая ее соли, и 1 мг/кг для отдельных соединений, связанных с PFOA, или комбинации этих соединений. [191] Они также включили некоторые конкретные исключения. Среди них - ограниченное по времени исключение для PFOA в огнетушащей пене.

Австралийские действия

10 августа 2016 года австралийский спонсор судебных разбирательств IMF Bentham объявил о соглашении о финансировании группового иска, возглавляемого юридической фирмой Gadens против Министерства обороны Австралии за экономические потери домовладельцев, рыбаков и фермеров, возникшие в результате использования водной пленкообразующей пены (содержащей PFOA) на базе RAAF Williamtown . [192]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcd Запись о перфтороктановой кислоте в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и здоровья , доступ 5 ноября 2008 г.
  2. ^ abcdefg Prevedouros K, Cousins ​​IT, Buck RC, Korzeniowski SH (январь 2006 г.). «Источники, судьба и транспорт перфторкарбоксилатов». Environ. Sci. Technol . 40 (1): 32–44. Bibcode :2006EnST...40...32P. doi :10.1021/es0512475. PMID  16433330.
  3. ^ Goss KU (июль 2008 г.). «Значения pKa PFOA и других высокофторированных карбоновых кислот». Environ. Sci. Technol . 42 (2): 456–458. Bibcode :2008EnST...42..456G. doi :10.1021/es702192c. PMID  18284146.
  4. ^ Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ (июль 2009 г.). «Кислотная диссоциация против молекулярной ассоциации перфторалкилоксокислот: экологические последствия». J. Phys. Chem. A . 113 (29): 8152–8156. Bibcode :2009JPCA..113.8152C. doi :10.1021/jp9051352. PMID  19569653. Архивировано из оригинала 2020-04-12 . Получено 2019-12-04 .
  5. ^ Rayne S, Forest K (июнь 2010 г.). «Теоретические исследования значений pKa перфторалкилкарбоновых кислот». J. Mol. Struct. (Theochem) . 949 (1–3): 60–69. doi :10.1016/j.theochem.2010.03.003.
  6. ^ ab Lemal DM (январь 2004 г.). «Перспективы химии фторуглеродов». J. Org. Chem . 69 (1): 1–11. doi :10.1021/jo0302556. PMID  14703372.
  7. ^ Zahm S, Bonde JP, Chiu WA, Hoppin J, Kanno J, Abdallah M и др. (Ноябрь 2023 г.). «Канцерогенность перфтороктановой кислоты и перфтороктансульфоновой кислоты». The Lancet. Онкология . 25 (1): 16–17. doi :10.1016/S1470-2045(23)00622-8. PMID  38043561. S2CID  265571186.
  8. ^ abc "Информационный листок о пер- и полифторированных веществах (ПФАС) | Национальная программа биомониторинга | CDC". www.cdc.gov . 2022-05-03. Архивировано из оригинала 2022-12-22 . Получено 2024-04-12 .
  9. ^ "Возникающие химические риски в Европе — 'PFAS' — Европейское агентство по охране окружающей среды". www.eea.europa.eu . Архивировано из оригинала 2024-07-12 . Получено 2024-04-12 .
  10. ^ Lindstrom AB, Strynar MJ, Libelo EL (2011-08-25). «Полифторированные соединения: прошлое, настоящее и будущее». Environ. Sci. Technol . 45 (19): 7954–7961. Bibcode :2011EnST...45.7954L. doi :10.1021/es2011622. PMID  21866930.
  11. ^ ab Salager JL (2002). FIRP Booklet # 300-A: Surfactants-Types and Uses (PDF) . Лаборатория формулирования, реологии интерфейсов и процессов Андского университета. стр. 44. Архивировано из оригинала (PDF) 2020-07-31 . Получено 2008-09-07 .
  12. ^ abc Новые загрязняющие вещества Перфтороктановый сульфонат (ПФОС) и перфтороктановая кислота (ПФОК) (отчет). EPA. Март 2014 г. 505-F-14-001. Архивировано из оригинала 2023-10-22 . Получено 2017-11-12 .Информационный бюллетень.
  13. ^ abcdefg Рич, Натаниэль (6 января 2016 г.). «Юрист, ставший худшим кошмаром Дюпона». New York Times . Архивировано из оригинала 9 января 2016 г. Получено 8 января 2016 г.
  14. ^ abc Emmett EA, Shofer FS, Zhang H, Freeman D, Desai C, Shaw LM (август 2006 г.). «Воздействие перфтороктаноата на население: взаимосвязь между концентрациями в сыворотке и источниками воздействия». J. Occup. Environ. Med . 48 (8): 759–70. doi : 10.1097/01.jom.0000232486.07658.74. PMC 3038253. PMID  16902368. 
  15. ^ "Перфтороктановая кислота". Национальный центр биотехнологической информации . PubChem. Архивировано из оригинала 2023-05-10 . Получено 2019-09-30 .
  16. ^ abc Kennedy GL, Butenhoff JL, Olsen GW, et al. (2004). "Токсикология перфтороктаноата". Crit. Rev. Toxicol . 34 (4): 351–84. doi :10.1080/10408440490464705. PMID  15328768. S2CID  8873920.
  17. ^ Giesy JP, Kannan K (апрель 2002 г.). «Перфторхимические поверхностно-активные вещества в окружающей среде». Environ. Sci. Technol . 36 (7): 146A–152A. Bibcode : 2002EnST...36..146G. doi : 10.1021/es022253t . PMID  11999053.
  18. ^ ab Lau C, Butenhoff JL, Rogers JM (июль 2004 г.). «Токсичность перфторалкильных кислот и их производных для развития». Toxicol. Appl. Pharmacol . 198 (2): 231–41. doi :10.1016/j.taap.2003.11.031. PMID  15236955. Архивировано из оригинала 2023-04-13 . Получено 2019-08-03 .
  19. ^ Ullah A (октябрь 2006 г.). "Фторохимическая дилемма: в чем суть шума вокруг ПФОС/ПФОА" (PDF) . Очистка и восстановление . Архивировано (PDF) из оригинала 2009-03-25 . Получено 2008-09-24 .
  20. ^ Lee J8 (15 апреля 2003 г.). «EPA Orders Companies to Examine Effects of Chemicals» (Агентство по охране окружающей среды США приказывает компаниям изучить воздействие химических веществ). The New York Times . Архивировано из оригинала 3 июля 2021 г. Получено 15 мая 2009 г.{{cite news}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  21. ^ "3M United States: ПФОС ПФОА: Что делает 3M?". Компания 3M. Архивировано из оригинала 2014-12-10 . Получено 2009-01-05 .
  22. ^ Вебер Дж. (2000-06-05). «Большая уборка компании 3M — почему она решила прекратить выпуск своего самого продаваемого средства от пятен». Business Week (3684): 96.
  23. ^ ab Ward K Jr (7 ноября 2008 г.). «DuPont обнаруживает высокий уровень C8 у китайских рабочих». The Charleston Gazette . Архивировано из оригинала 24-02-2009 . Получено 6 января 2009 г.
  24. ^ Mordock J (1 апреля 2016 г.). «Борьба с DuPont: болезни и смерти, вызванные загрязнением от завода в Западной Вирджинии». Delaware Online . Архивировано из оригинала 11 декабря 2022 г. Получено 30 сентября 2019 г.
  25. ^ "GORE завершает устранение PFOA из сырья своих функциональных тканей: GORE-TEX Products Newsroom". Gore Fabrics. Архивировано из оригинала 29 марта 2019 года . Получено 13 августа 2015 года .
  26. ^ US EPA O (2016-05-10). "Информационный бюллетень: Программа по управлению PFOA 2010/2015". US EPA . Архивировано из оригинала 2018-12-08 . Получено 2019-10-21 .
  27. ^ Caverly Rae JM, Craig L, Stone TW, Frame SR, Buxton LW, Kennedy GL (2015). «Оценка хронической токсичности и канцерогенности 2,3,3,3-тетрафтор-2-(гептафторпропокси)-пропаноата аммония у крыс Sprague–Dawley». Toxicology Reports . 2 : 939–949. doi :10.1016/j.toxrep.2015.06.001. PMC 5598527. PMID 28962433  . 
  28. ^ Arneson GJ (ноябрь 1961 г.). Токсичность тефлоновых диспергирующих агентов (PDF) . DuPont, Polychemicals Department, Research & Development Division, Experimental Station. Архивировано из оригинала (PDF) 2006-10-02 . Получено 2008-09-21 .
  29. ^ abcdef Clapp R, Polly Hoppin, Jyotsna Jagai, Sara Donahue. "Исследования случаев в научной политике: перфтороктановая кислота". Проект по научным знаниям и государственной политике (SKAPP). Архивировано из оригинала 2009-03-01 . Получено 2008-12-19 .
  30. ^ "Robert Bilott, The Right Livelihood Award". The Right Livelihood Award. Архивировано из оригинала 6 июня 2021 года . Получено 24 января 2018 года .
  31. ^ «DuPont против мира: химический гигант скрыл риски для здоровья от загрязнения тефлоном по всему миру». Democracy Now!. Архивировано из оригинала 16 октября 2023 г. Получено 24 января 2018 г.
  32. ^ abcdefgh Savu PM (2000). "Фторированные высшие карбоновые кислоты". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0612211519012221.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
  33. ^ ab Goeden H (июнь 2008 г.). Вопросы и потребности в исследовании воздействия PFAA и здоровья: перспектива штата (PDF) . Дни PFAA II. Департамент здравоохранения Миннесоты. US EPA – Research Triangle Park. Архивировано из оригинала (PDF) 26.07.2011 . Получено 02.12.2008 .
  34. ^ abc Lehmler HJ (2005). «Синтез экологически значимых фторированных поверхностно-активных веществ — обзор». Chemosphere . 58 (11): 1471–1496. Bibcode :2005Chmsp..58.1471L. doi :10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID  15694468.
  35. ^ Ylinen M, Hanhijärvi H, Peura P, Rämö O (ноябрь 1985 г.). «Количественное газохроматографическое определение перфтороктановой кислоты как бензилового эфира в плазме и моче». Arch. Environ. Contam. Toxicol . 14 (6): 713–7. Bibcode : 1985ArECT..14..713Y. doi : 10.1007/BF01055778. PMID  4073944. S2CID  33348790.
  36. ^ "PFOA в Норвегии TA-2354/2007" (PDF) . Норвежское управление по контролю за загрязнением . 2007. стр. 6 . Получено 6 апреля 2009 г. .[ постоянная мертвая ссылка ]
  37. ^ "Информация о PFOA". DuPont. Архивировано из оригинала 24 мая 2009 года . Получено 23 мая 2009 года .
  38. ^ Siegle L (11 октября 2009 г.). «Существуют ли экологически чистые куртки для активного отдыха?». The Observer . Лондон. Архивировано из оригинала 12 июля 2024 г. Получено 25 октября 2009 г.
  39. ^ ab Kudo N, Kawashima Y (май 2003 г.). «Токсичность и токсикокинетика перфтороктановой кислоты у людей и животных». J. Toxicol. Sci . 28 (2): 49–57. doi : 10.2131/jts.28.49 . PMID  12820537.
  40. ^ Kudo N, Suzuki-Nakajima E, Mitsumoto A, Kawashima Y (сентябрь 2006 г.). «Ответы печени на перфторированные жирные кислоты с разной длиной углеродной цепи у самцов и самок мышей: в связи с индукцией гепатомегалии, пероксисомальным бета-окислением и микросомальной 1-ацилглицерофосфохолин ацилтрансферазой». Biol. Pharm. Bull . 29 (9): 1952–7. doi : 10.1248/bpb.29.1952 . PMID  16946516.
  41. ^ Gordon SC (сентябрь 2010 г.). «Токсикологическая оценка аммония 4,8-диокса-3H-перфторнонаноата, нового эмульгатора для замены перфтороктаноата аммония в производстве фторполимеров». Regul Toxicol Pharmacol . 59 (1): 64–80. doi :10.1016/j.yrtph.2010.09.008. PMID  20875479.
  42. ^ Sandy M. Петиция об ускоренном рассмотрении CIC перфтороктановой кислоты (PFOA) (PDF) . Штат Калифорния, Управление оценки опасности для здоровья окружающей среды, Секция токсикологии и эпидемиологии рака, Отделение оценки репродуктивной и онкологической опасности. Архивировано (PDF) из оригинала 26.10.2008 . Получено 27.09.2008 .
  43. ^ abcd Lau C, Anitole K, Hodes C, Lai D, Pfahles-Hutchens A, Seed J (октябрь 2007 г.). «Перфторалкильные кислоты: обзор результатов мониторинга и токсикологических исследований». Toxicol. Sci . 99 (2): 366–94. doi : 10.1093/toxsci/kfm128 . PMID  17519394.
  44. ^ Майкл Маккой (ноябрь 2008 г.). «Dyneon постепенно отказывается от перфтороктаноата». Chemical & Engineering News . 86 (46): 26. doi :10.1021/cen-v086n033.p026. Архивировано из оригинала 2024-07-12 . Получено 2009-05-16 .
  45. ^ "Узнайте больше о DuPont Teflon". DuPont. Архивировано из оригинала 28 сентября 2011 года . Получено 16 мая 2009 года .
  46. ^ abc Renner R (июнь 2003 г.). «Опасения по поводу общего перфторированного поверхностно-активного вещества». Environ. Sci. Technol . 37 (11): 201A–2A. Bibcode :2003EnST...37..201R. doi : 10.1021/es032467q . PMID  12831000.
  47. ^ Г. Зигемунд, В. Швертфегер, А. Фейринг, Б. Смарт, Ф. Бер, Х. Фогель, Б. МакКьюсик (2005). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH.
  48. ^ EPA (7 марта 2006 г.). «Освобождение от уведомлений о предварительном производстве для полимеров; поправка к правилу об освобождении от полимеров с целью исключения определенных перфторированных полимеров; предлагаемое правило» (PDF) . Федеральный реестр . 71 (44): 11490. Архивировано (PDF) из оригинала 5 мая 2009 г. . Получено 17 июля 2010 г. .
  49. ^ ab Guo Z, Liu X, Krebs KA (март 2009 г.). "Содержание перфторкарбоновой кислоты в 116 товарных товарах" (PDF) . EPA. стр. 40. Архивировано (PDF) из оригинала 2024-07-12 . Получено 2013-08-24 .
  50. ^ abcdef Betts KS (май 2007 г.). «Перфторалкильные кислоты: что нам говорят доказательства?». Environ. Health Perspect . 115 (5): A250–6. doi : 10.1289/ehp.115-a250. PMC 1867999. PMID  17520044. 
  51. ^ "PFAS Fact Sheet" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 6 августа 2020 г. . Получено 31 марта 2020 г. .
  52. ^ Ямасита Н., Каннан К., Таниясу С., Хории Ю., Петрик Г., Гамо Т. (2005). «Глобальное исследование перфторированных кислот в океанах». Мар Поллют. Бык . 51 (8–12): 658–68. Бибкод : 2005MarPB..51..658Y. doi :10.1016/j.marpolbul.2005.04.026. ПМИД  15913661.
  53. ^ Renner R (июнь 2008 г.). «Аэрозоли усложняют картину PFOA». Environ. Sci. Technol . 42 (11): 3908. Bibcode : 2008EnST...42.3908R. doi : 10.1021/es087117o . PMID  18589941.
  54. ^ ab "PFAS FACTSHEET" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 29 февраля 2024 г. . Получено 12 июля 2024 г. .
  55. ^ ab Houde M, Martin JW, Letcher RJ, Solomon KR, Muir DC (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Environ. Sci. Technol . 40 (11): 3463–73. Bibcode :2006EnST...40.3463H. doi :10.1021/es052580b. PMID  16786681.
  56. ^ Butt CM, Berger U, Bossi R, Tomy GT (май 2010 г.). «Уровни и тенденции поли- и перфторированных соединений в арктической среде». Sci Total Environ . 408 (15): 2936–65. Bibcode : 2010ScTEn.408.2936B. doi : 10.1016/j.scitotenv.2010.03.015. PMID  20493516.
  57. ^ ab Conder JM, Hoke RA, De Wolf W, Russell MH, Buck RC (февраль 2008 г.). «Являются ли PFCA биоаккумулятивными? Критический обзор и сравнение с нормативными критериями и стойкими липофильными соединениями». Environ. Sci. Technol . 42 (4): 995–1003. Bibcode :2008EnST...42..995C. doi :10.1021/es070895g. PMID  18351063.
  58. ^ Arvaniti OS, Stasinakis AS (2015). «Обзор возникновения, судьбы и удаления перфторированных соединений при очистке сточных вод». Science of the Total Environment . 524–525: 81–92. Bibcode : 2015ScTEn.524...81A. doi : 10.1016/j.scitotenv.2015.04.023. PMID  25889547.
  59. ^ Nika MC, Ntaiou K., Elytis K., Thomaidi VS, Gatidou G., Kalantzi OI, Thomaidis NS, Stasinakis AS (2020). "Широкомасштабный целевой анализ новых загрязняющих веществ в фильтратах свалок и оценка риска с использованием методологии RQ". Журнал опасных материалов . 394 : 122493. doi : 10.1016/j.jhazmat.2020.122493. PMID  32240898. S2CID  214766390. Архивировано из оригинала 2021-04-17 . Получено 2020-04-04 .{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  60. ^ Vestergren R, Cousins ​​IT (август 2009). «Отслеживание путей воздействия перфторкарбоксилатов на человека». Environ. Sci. Technol . 43 (15): 5565–75. Bibcode :2009EnST...43.5565V. doi :10.1021/es900228k. PMID  19731646.
  61. ^ Calafat AM, Needham LL, Kuklenyik Z, Reidy JA, Tully JS, Aguilar-Villalobos M, Naeher LP (апрель 2006 г.). «Перфторированные химикаты у отдельных жителей американского континента». Chemosphere . 63 (3): 490–6. Bibcode :2006Chmsp..63..490C. doi :10.1016/j.chemosphere.2005.08.028. PMID  16213555.
  62. ^ Harada KH, Yang HR, Moon CS, Hung NN, Hitomi T, Inoue K, Niisoe T, Watanabe T, Kamiyama S, Takenaka K, Kim MY, Watanabe K, Takasuga T, Koizumi A (апрель 2010 г.). «Уровни перфтороктанового сульфоната и перфтороктановой кислоты в образцах женской сыворотки из Японии в 2008 г., Кореи в 1994–2008 гг. и Вьетнама в 2007–2008 гг.». Chemosphere . 79 (3): 314–9. Bibcode :2010Chmsp..79..314H. doi :10.1016/j.chemosphere.2010.01.027. PMID  20149408.
  63. ^ Hemat H, Wilhelm M, Völkel W, Mosch C, Fromme H, Wittsiepe J (июль 2010 г.). «Низкие уровни перфтороктановой кислоты (PFOA), перфтороктанового сульфоната (PFOS) и перфторгексанового сульфоната (PFHxS) в сыворотке детей и взрослых из Афганистана». Sci. Total Environ . 408 (16): 3493–5. Bibcode : 2010ScTEn.408.3493H. doi : 10.1016/j.scitotenv.2010.04.040. PMID  20471065.
  64. ^ abc Calafat AM, Wong LY, Kuklenyik Z, Reidy JA, Needham LL (ноябрь 2007 г.). «Полифторалкильные химикаты в популяции США: данные Национального обследования здоровья и питания (NHANES) 2003–2004 гг. и сравнение с NHANES 1999–2000 гг.». Environ. Health Perspect . 115 (11): 1596–602. doi :10.1289/ehp.10598. PMC 2072821. PMID  18007991 . 
  65. ^ Реннер Р. (2008). «Отказ от ПФОС окупается». Environ. Sci. Technol . 42 (13): 4618. Bibcode : 2008EnST...42.4618R. doi : 10.1021/es0871614 . PMID  18677976.
  66. ^ Fuchs E, Sohn P (10 февраля 2008 г.). «Исследование выявило высокий уровень ингредиента, устойчивого к пятнам, в реке Конасауга». Chattanooga Times Free Press . Архивировано из оригинала 6 октября 2008 г. Получено 4 октября 2008 г.
  67. ^ Клара М., Шеффкнехт К., Шарф С., Вайс С., Ганс О. (2008). «Выбросы перфторированных алкилированных веществ (ПФАВ) из точечных источников — идентификация соответствующих отраслей». Water Sci. Technol . 58 (1): 59–66. doi : 10.2166/wst.2008.641 . PMID  18653937.
  68. ^ Lin AY, Panchangam SC, Lo CC (апрель 2009 г.). «Влияние полупроводниковой, электронной и оптоэлектронной промышленности на загрязнение перфторированными химическими веществами рек Тайваня». Environ. Pollut . 157 (4): 1365–72. Bibcode : 2009EPoll.157.1365L. doi : 10.1016/j.envpol.2008.11.033. PMID  19117653.
  69. ^ "Анализ потока веществ для Швейцарии: перфторированные поверхностно-активные вещества перфтороктансульфонат (ПФОС) и перфтороктановая кислота (ПФОА)". Швейцарское федеральное ведомство по охране окружающей среды (FOEN). 2009. Архивировано из оригинала 12 июля 2024 года . Получено 4 ноября 2010 года .
  70. ^ ab Washington JW, Jenkins TM, Rankin K, Naile JE (2015). «Десятилетия деградации коммерческих полимеров на основе боковых цепей фтортеломеров в почвах и воде». Environ. Sci. Technol . 49 (2): 915–923. Bibcode :2015EnST...49..915W. doi :10.1021/es504347u. PMID  25426868.
  71. ^ abc Washington JW, Jenkins TM (2015). «Абиотический гидролиз фтортеломерных полимеров как источник перфторкарбоксилатов в глобальном масштабе». Environ. Sci. Technol . 49 (24): 14129–14135. doi :10.1021/acs.est.5b03686. PMID  26526296.
  72. ^ abcd Renner R (2007). "PFOA у людей". Environ. Sci. Technol . 41 (13): 4497–500. Bibcode :2007EnST...41.4497R. doi : 10.1021/es0725697 . PMID  17695887.
  73. ^ D'eon JC, Hurley MD, Wallington TJ, Mabury SA (март 2006 г.). «Атмосферная химия N -метилперфторбутансульфонамидоэтанола, C 4 F 9 SO 2 N(CH 3 )CH 2 CH 2 OH: кинетика и механизм реакции с OH». Environ. Sci. Technol . 40 (6): 1862–8. Bibcode :2006EnST...40.1862D. doi :10.1021/es0520767. PMID  16570609.
  74. ^ Ellis DA, Mabury SA, Martin JW, Muir DC (июль 2001 г.). «Термолиз фторполимеров как потенциальный источник галогенированных органических кислот в окружающей среде». Nature . 412 (6844): 321–4. Bibcode :2001Natur.412..321E. doi :10.1038/35085548. PMID  11460160. S2CID  4405763.
  75. ^ Ellis DA, Martin JW, Muir DC, Mabury SA (июнь 2003 г.). «Использование 19F ЯМР и масс-спектрометрии для выяснения новых фторированных кислот и атмосферных фторкислотных предшественников, образовавшихся при термолизе фторполимеров». Analyst . 128 (6): 756–64. Bibcode :2003Ana...128..756E. doi :10.1039/b212658c. PMID  12866900.
  76. ^ Списки ПФОС, ПФАС, ПФОА, ПФКК, родственных соединений и химикатов, которые могут распадаться до ПФКК (PDF) . Директорат по охране окружающей среды — Совместное заседание Комитета по химическим веществам и Рабочей группы по химическим веществам, пестицидам и биотехнологии. Организация экономического сотрудничества и развития . 21 августа 2007 г. Архивировано из оригинала (PDF) 07 сентября 2008 г. Получено 19 сентября 2008 г.{{cite conference}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  77. ^ Schultz MM, Higgins CP, Huset CA, Luthy RG, Barofsky DF, Field JA (декабрь 2006 г.). «Потоки фторохимической массы на муниципальных очистных сооружениях сточных вод». Environ. Sci. Technol . 40 (23): 7350–7. doi :10.1021/es061025m. PMC 2556954. PMID  17180988 . 
  78. ^ Renner R (2008). «Разлагаются ли перфторполимеры в ПФОА?». Environ. Sci. Technol . 42 (3): 648–50. Bibcode : 2008EnST...42..648R. doi : 10.1021/es087093l . PMID  18323078.
  79. ^ Schecter A, Colacino J, Haffner D, Patel K, Opel M, Päpke O, Birnbaum L (2010). «Перфторированные соединения, полихлорированный бифенил и хлорорганические пестициды в составных образцах продуктов питания из Далласа, Техас». Environ. Health Perspect . 118 (6): 796–802. doi :10.1289/ehp.0901347. PMC 2898856. PMID  20146964 . 
  80. ^ ab "Доступность проекта токсикологического профиля: перфторалкилы". Федеральный регистр . 22 июня 2018 г. Архивировано из оригинала 23 июня 2018 г. Получено 22 июня 2018 г.
  81. ^ Langer V, Dreyer A, Ebinghaus R (ноябрь 2010 г.). «Полифторированные соединения в воздухе жилых и нежилых помещений». Environ. Sci. Technol . 44 (21): 8075–81. Bibcode :2010EnST...44.8075L. doi :10.1021/es102384z. PMID  20925396.
  82. ^ D'eon JC, Mabury SA (2010). «Изучение косвенных источников воздействия перфторалкилкарбоксилатов (PFCA) на человека: оценка поглощения, выведения и биотрансформации полифторалкилфосфатных эфиров (PAP) у крыс». Environ Health Perspect . 119 (3): 344–350. doi :10.1289/ehp.1002409. PMC 3059997. PMID  21059488 . 
  83. ^ abcdef Renner R (декабрь 2008 г.). «EPA обнаруживает рекордные уровни ПФОС и ПФОА на пастбищах Алабамы». Environ. Sci. Technol . 43 (5): 1245–6. doi : 10.1021/es803520c . PMID  19350885.
  84. ^ Пост G, Stern, Alan, Murphy, Eileen. "Руководство по содержанию PFOA в питьевой воде в компании Pennsgrove Water Supply Company" (PDF) . Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси; Отдел науки, исследований и технологий. стр. 2. Архивировано (PDF) из оригинала 4 июня 2011 г. Получено 7 июня 2009 г.
  85. ^ Джонсон М. «Оценка методологий для получения значений, основанных на здоровье, для ПФС в питьевой воде» (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. стр. 20, 37. Архивировано из оригинала (PDF) 2011-07-26 . Получено 7 июня 2009 .
  86. ^ "Информация о PFOA". DuPont. Архивировано из оригинала 24 мая 2009 года . Получено 14 февраля 2009 года .
  87. ^ ab Renner R (январь 2006). «Это в попкорне для микроволновки, а не в тефлоновой сковороде». Environ. Sci. Technol . 40 (1): 4. Bibcode :2006EnST...40....4R. doi : 10.1021/es062599u .
  88. ^ abc Begley TH, White K, Honigfort P, Twaroski ML, Neches R, Walker RA (октябрь 2005 г.). «Перфторхимические вещества: потенциальные источники и миграция из упаковки пищевых продуктов». Food Addit. Contam . 22 (10): 1023–31. doi :10.1080/02652030500183474. PMID  16227186. S2CID  44370267.
  89. ^ Laufer P (2014). Органика: поиски журналистом истины, стоящей за маркировкой продуктов питания . Lyons Press. С. 142–143. ISBN 978-0-7627-9071-5.
  90. ^ Дэн Тернер, LinkedIn [ нерабочая ссылка ] , получено 26.09.15.
  91. ^ Weise E (16 ноября 2005 г.). «Инженер: DuPont скрыла факты о покрытии бумаги». USA Today . Архивировано из оригинала 24 июля 2008 г. Получено 19 сентября 2008 г.
  92. ^ "Teflon firm faces fresh lawsuit". BBC News . 19 июля 2005 г. Архивировано из оригинала 29 ноября 2008 г. Получено 24 января 2009 г.
  93. ^ "PFOA в Норвегии TA-2354/2007" (PDF) . Норвежское управление по контролю за загрязнением. 2007. стр. 18 . Получено 29 августа 2009 .[ постоянная мертвая ссылка ]
  94. ^ Трудел Д., Хоровиц Л., Вормут М., Шерингер М., Казинс ИТ., Хунгербюлер К. (апрель 2008 г.). «Оценка воздействия ПФОС и ПФОА на потребителя». Risk Anal . 28 (2): 251–69. Bibcode : 2008RiskA..28..251T. doi : 10.1111/j.1539-6924.2008.01017.x. PMID  18419647. S2CID  10777081.
  95. ^ "Сковороды с антипригарным покрытием: риски, связанные с антипригарным покрытием". Consumer Reports . Получено 4 июля 2009 г.
  96. ^ Ward K Jr (17 января 2009 г.). «Рекомендации EPA по C8 не учитывают долгосрочные риски». The Charleston Gazette . Архивировано из оригинала 24-06-2011 . Получено 8 февраля 2009 г.
  97. ^ Вашингтон JW, Ю Х, Эллингтон JJ, Дженкинс TM, Либело EL (2010). «Концентрации, распределение и стойкость перфторалкилатов в почвах, обработанных шламом, около Декейтера, Алабама, США». Environ. Sci. Technol . 44 (22): 8390–8396. Bibcode : 2010EnST...44.8390W. doi : 10.1021/es1003846. PMID  20949951.
  98. ^ Yoo H, Washington JW, Jenkins TM, Ellington JJ (2011). «Количественное определение перфторхимикатов и фтортеломерных спиртов в растениях из биотвердых модифицированных полей с использованием ЖХ/МС/МС и ГХ/МС». Environ. Sci. Technol . 45 (19): 7985–7990. Bibcode :2011EnST...45.7985Y. doi :10.1021/es102972m. PMID  21247105.
  99. ^ ab Finn S (15 января 2009 г.). «Агентство по охране окружающей среды Буша устанавливает так называемый безопасный уровень C8 в питьевой воде». West Virginia Public Broadcasting . Архивировано из оригинала 20 января 2009 г. Получено 18 января 2009 г.
  100. ^ "Перфторхимическое загрязнение биологических твердых веществ вблизи Декейтера, Алабама". EPA. Архивировано из оригинала 2 апреля 2010 года . Получено 12 июня 2010 года .
  101. ^ ab Haug LS, Huber S, Becher G, Thomsen C (май 2011 г.). «Характеристика путей воздействия перфторированных соединений на человека — сравнение оценок воздействия с биомаркерами воздействия». Environment International . 37 (4): 687–693. Bibcode :2011EnInt..37..687H. doi :10.1016/j.envint.2011.01.011. hdl : 10852/12717 . ISSN  0160-4120. PMID  21334069.
  102. ^ Anderson JK, Luz AL, Goodrum P, Durda J (апрель 2019 г.). «Токсичность перфторгексановой кислоты, часть II: применение значения токсичности для здоровья человека для характеристики риска». Regulatory Toxicology and Pharmacology . 103 : 10–20. doi : 10.1016/j.yrtph.2019.01.020 . ISSN  0273-2300. PMID  30634020.
  103. ^ Washburn ST, Bingman TS, Braithwaite SK, Buck RC, Buxton LW, Clewell HJ, Haroun LA, Kester JE, Rickard RW (июнь 2005 г.). «Оценка воздействия и характеристика риска перфтороктаноата в отдельных потребительских товарах». Environmental Science & Technology . 39 (11): 3904–3910. Bibcode : 2005EnST...39.3904W. doi : 10.1021/es048353b. ISSN  0013-936X. PMID  15984763.
  104. ^ http://www.theguardian.com/environment/2024/nov/02/токсик-pfas-menstrual-pads-carefree-edgewell
  105. ^ "Советы по охране здоровья при использовании питьевой воды для PFOA и PFOS". EPA. 2020-12-09. Архивировано из оригинала 2020-12-28 . Получено 2016-05-23 .
  106. ^ EPA (25.05.2016). «Пожизненные рекомендации по охране здоровья и документы по влиянию на здоровье перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната». Федеральный реестр, 81 FR 33250
  107. ^ EPA (2021-03-03). «Объявление об окончательных нормативных определениях для загрязняющих веществ в четвертом списке кандидатов на загрязняющие вещества для питьевой воды». Федеральный реестр, 86 FR 12272
  108. ^ ab "Принятие стандартов качества грунтовых вод и максимальных уровней загрязнения перфтороктановой кислотой (ПФОК) и перфтороктансульфоновой кислотой (ПФОС)". Трентон, Нью-Джерси: Департамент охраны окружающей среды Нью-Джерси (NJDEP). 2020-06-01. Архивировано из оригинала 2021-06-25 . Получено 2021-02-14 .
  109. ^ ab Fallon S (2018-09-06). "Нью-Джерси становится первым штатом, регулирующим опасный химикат PFNA в питьевой воде". North Jersey Record . Woodland Park, NJ. Архивировано из оригинала 29-11-2020 . Получено 14-02-2021 .
  110. ^ ab "Совет по качеству питьевой воды рекомендует наиболее защитные максимальные уровни загрязнения в стране для трех нерегулируемых загрязняющих веществ в питьевой воде". Олбани, Нью-Йорк: Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк. 2018-12-18. Пресс-релиз. Архивировано из оригинала 20-12-2018 . Получено 19-12-2018 .
  111. ^ Snider A (14 мая 2018 г.). «Белый дом и Агентство по охране окружающей среды отклонили исследование химического загрязнения». Politico . Архивировано из оригинала 16 мая 2018 г. Получено 20 мая 2018 г.
  112. ^ Benevento D (22 июня 2018 г.). «Реагирование на загрязнение ПФАС скоординировано и эффективно». The Denver Post . Архивировано из оригинала 23 июня 2018 г. Получено 22 июня 2018 г.
  113. ^ Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (21 июня 2018 г.). Токсикологический профиль перфторалкилов. (Проект для общественного обсуждения) (PDF) . Атланта, Джорджия: Министерство здравоохранения и социальных служб США , Служба общественного здравоохранения . стр. 34. Архивировано (PDF) из оригинала 12 июля 2024 г. . Получено 22 июня 2018 г.
  114. ^ Группа экспертов ESFA по загрязнителям в пищевой цепи (2018). «Риск для здоровья человека, связанный с присутствием перфтороктановой сульфоновой кислоты и перфтороктановой кислоты в пищевых продуктах». Журнал EFSA . 16 (12): 5194. doi : 10.2903/j.efsa.2018.5194 . PMC 7009575. PMID  32625773 . 
  115. ^ "Химическое вещество, используемое для изготовления антипригарных покрытий, вредно для здоровья". Служба новостей по охране окружающей среды . 13 мая 2008 г. Архивировано из оригинала 6 июля 2008 г. Получено 19 октября 2008 г.
  116. ^ Hogue C (сентябрь 2008 г.). «Химическое законодательство Калифорнии: новые законы штата о химикатах могут предвещать федеральные действия». Chemical & Engineering News . 86 (36): 9. Архивировано из оригинала 2008-10-26 . Получено 2009-02-15 .
  117. ^ ab "Calif. law Establishes chemical review". San Francisco Chronicle . Associated Press. 29 сентября 2008 г. Архивировано из оригинала 9 декабря 2012 г. Получено 15 февраля 2009 г.
  118. ^ Stokstad E (январь 2006 г.). «Исследования окружающей среды — соглашение DuPont о финансировании испытаний потенциальных токсичных веществ». Science . 311 (5757): 26–7. doi : 10.1126/science.311.5757.26a . PMID  16400117. S2CID  45472256.
  119. ^ Беттс К. (ноябрь 2007 г.). «ПФОС и ПФОА у людей: новое исследование связывает пренатальное воздействие с более низким весом при рождении». Environ . Health Perspect . 115 (11): A550. doi :10.1289/ehp.115-a550a. PMC 2072861. PMID  18007977. 
  120. ^ Hood E (август 2008 г.). «Альтернативный механизм для PFOA?: Исследования форели проливают свет на эффекты печени». Environ. Health Perspect . 116 (8): A351. doi :10.1289/ehp.116-a351b. PMC 2516576 . 
  121. ^ Upham BL, Park JS, Babica P, Sovadinova I, Rummel AM, Trosko JE, Hirose A, Hasegawa R, Kanno J, Sai K (апрель 2009 г.). «Структурно-зависимая регуляция клеточной коммуникации перфторированными жирными кислотами с использованием модельных систем in vivo и in vitro». Environ. Health Perspect . 117 (4): 545–51. doi :10.1289/ehp.11728. PMC 2679597. PMID  19440492 . 
  122. ^ "Оценка содержания ПФОК в питьевой воде немецкого округа Хохзауэрланд" (PDF) . Комиссия по питьевой воде (Trinkwasserkommission) Министерства здравоохранения Германии при Федеральном агентстве по охране окружающей среды. стр. 2–3. Архивировано из оригинала (PDF) 5 ноября 2010 г. . Получено 12 июня 2009 г. .
  123. ^ Zahm S, Bonde JP, Chiu WA, Hoppin J, Kanno J, Abdallah M, Blystone CR, Calkins MM, Dong GH, Dorman DC, Fry R, ​​Guo H, Haug LS, Hofmann JN, Iwasaki M (2023). «Канцерогенность перфтороктановой кислоты и перфтороктансульфоновой кислоты». The Lancet Oncology . 25 (1): 16–17. doi :10.1016/S1470-2045(23)00622-8. PMID  38043561. S2CID  265571186.
  124. ^ abc Roos PH, Angerer J, Dieter H, Wilhelm M, Wölfle D, Hengstler JG (январь 2008 г.). «Перфторированные соединения (PFC) попали в заголовки: отчет о встрече на сателлитном симпозиуме ежегодного собрания Немецкого общества токсикологии». Arch. Toxicol . 82 (1): 57–9. doi :10.1007/s00204-007-0225-2. PMID  17687546. S2CID  8653328.
  125. ^ Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ (2009). "Кислотная диссоциация против молекулярной ассоциации перфторалкилоксокислот: экологические последствия" (PDF) . J. Phys. Chem. A . 113 (29): 8152–6. Bibcode :2009JPCA..113.8152C. doi :10.1021/jp9051352. PMID  19569653. Архивировано (PDF) из оригинала 2024-07-12 . Получено 2019-08-03 .
  126. ^ Cheng X, Klaassen CD (ноябрь 2008 г.). «Перфторкарбоновые кислоты индуцируют ферменты цитохрома P450 в печени мышей посредством активации факторов транскрипции PPAR-альфа и CAR». Toxicol. Sci . 106 (1): 29–36. doi :10.1093/toxsci/kfn147. PMC 2563145. PMID  18648086 . 
  127. ^ Bartell SM, Calafat AM, Lyu C, Kato K, Ryan PB, Steenland K (февраль 2010 г.). «Скорость снижения концентрации PFOA в сыворотке после фильтрации гранулированным активированным углем в двух общественных системах водоснабжения в Огайо и Западной Вирджинии». Environ. Health Perspect . 118 (2): 222–8. doi :10.1289/ehp.0901252. PMC 2831921. PMID  20123620 . 
  128. ^ ab Steenland K, Fletcher T, Savitz DA (2010). «Эпидемиологические данные о влиянии перфтороктановой кислоты (PFOA) на здоровье». Environ. Health Perspect . 118 (8): 1100–8. doi :10.1289/ehp.0901827. PMC 2920088. PMID  20423814 . 
  129. ^ Brede E, Wilhelm M, Göen T, Müller J, Rauchfuss K, Kraft M, Hölzer J (июнь 2010 г.). «Двухлетнее контрольное пилотное исследование биомониторинга уровней PFC в плазме жителей и контрольной группы после снижения PFOA в системе общественного водоснабжения в Арнсберге, Германия». Int J Hyg Environ Health . 213 (3): 217–23. doi :10.1016/j.ijheh.2010.03.007. PMID  20488749.
  130. ^ ab Melzer D, Rice N, Depledge MH, Henley WE, Galloway TS (2010). «Связь между сывороточной перфтороктановой кислотой (PFOA) и заболеванием щитовидной железы в исследовании NHANES». Environ. Health Perspect . 118 (5): 686–92. doi : 10.1289/ehp.0901584. PMC 2866686. PMID  20089479. 
  131. ^ Olsen GW, Mair DC, Church TR и др. (июль 2008 г.). «Снижение содержания перфтороктансульфоната и других полифторалкильных химикатов в крови взрослых доноров Американского Красного Креста, 2000–2006 гг.». Environ. Sci. Technol . 42 (13): 4989–95. Bibcode : 2008EnST...42.4989O. doi : 10.1021/es800071x . PMID  18678038.
  132. ^ Olsen GW, Burris JM, Burlew MM, Mandel JH (ноябрь 2000 г.). «Плазменный холецистокинин и печеночные ферменты, холестерин и липопротеины у рабочих производства перфтороктаноата аммония». Drug Chem. Toxicol . 23 (4): 603–20. doi :10.1081/DCT-100101973. PMID  11071397. S2CID  30289350.
  133. ^ Fei C, McLaughlin JK, Lipworth L, Olsen J (январь 2009). «Материнские уровни перфторированных химикатов и субфертильность». Hum. Reprod . 24 (5): 1200–1205. doi : 10.1093/humrep/den490 . PMID  19176540.
  134. ^ Joensen UN, Bossi R, Leffers H, Jensen AA, Skakkebaek NE, Jørgensen N (июнь 2009 г.). «Влияют ли перфторалкильные соединения на качество человеческой спермы?». Environ. Health Perspect . 117 (6): 923–7. doi :10.1289/ehp.0800517. PMC 2702407. PMID  19590684 . 
  135. ^ Lin CY, Lin LY, Chiang CK, Wang WJ, Su YN, Hung KY, Chen PC (декабрь 2009 г.). «Исследование ассоциаций между низкими дозами перфторированных химических веществ в сыворотке и ферментами печени у взрослых в США». Am. J. Gastroenterol . 105 (6): 1354–63. doi :10.1038/ajg.2009.707. PMID  20010922. S2CID  9787611.
  136. ^ Nelson JW, Hatch EE, Webster TF (2009). «Воздействие полифторалкильных химикатов и холестерин, масса тела и резистентность к инсулину у населения США в целом». Environ. Health Perspect. 118 (2): 197–202. doi :10.1289/ehp.0901165. PMC 2831917 . PMID  20123614.  
  137. ^ Хоффман К, Вебстер ТФ, Вайскопф МГ, Вайнберг Дж, Виейра ВМ (2010). «Воздействие полифторалкильных химикатов и синдром дефицита внимания и гиперактивности у детей США в возрасте 12–15 лет». Environ. Health Perspect . 118 (12): 1762–7. doi :10.1289/ehp.1001898. PMC 3002197. PMID  20551004 . 
  138. ^ Кен Уорд-младший. «PFOA связана с СДВГ и гормональными нарушениями у детей». Блоги @ The Charleston Gazette . Архивировано из оригинала 7 ноября 2009 г. Получено 8 ноября 2009 г.
  139. ^ Pinney SM, Windham GC, Biro FM, Kushi LH, Yaghjyan L, Calafat A, Kato K, Succop P, Brown MK, Hernick A, Bornschein R (2009). "Перфтороктановая кислота (PFOA) и половое созревание у молодых девушек". Эпидемиология . 20 (6): S80. doi : 10.1097/01.ede.0000362949.30847.cb .
  140. ^ "Закономерности возраста полового созревания среди детей в долине Мид-Огайо в связи с перфтороктановой кислотой (ПФОК) и перфтороктановым сульфонатом (ПФОС)" (PDF) . C8 Science Panel . Архивировано (PDF) из оригинала 21 декабря 2010 г. . Получено 21 октября 2010 г. .
  141. ^ Kato S, Itoh S, Yuasa M, Baba T, Miyashita C, Sasaki S, Nakajima S, Uno A, Nakazawa H (сентябрь 2016 г.). «Связь воздействия перфторированных химических веществ in utero с уровнями гормонов щитовидной железы у матери и ребенка в когорте Саппоро исследования Хоккайдо по окружающей среде и здоровью детей». Environmental Health and Preventive Medicine . 21 (5): 334–344. Bibcode : 2016EHPM...21..334K. doi : 10.1007/s12199-016-0534-2. ISSN  1347-4715. PMC 5305986. PMID 27137816  . 
  142. ^ Halldorsson TI, Rytte r D, Haug LS, Bech BH, Danielsen I, Becher G, Henriksen TB, Olsen SF (май 2012 г.). «Пренатальное воздействие перфтороктаноата и риск избыточного веса в возрасте 20 лет: перспективное когортное исследование». Environmental Health Perspectives . 120 (5): 668–673. doi :10.1289/ehp.1104034. ISSN  0091-6765. PMC 3346773 . PMID  22306490. 
  143. ^ Stein CR, Savitz DA, Bellinger DC (июль 2013 г.). «Перфтороктаноат и нейропсихологические исходы у детей». Эпидемиология . 24 (4): 590–599. doi :10.1097/EDE.0b013e3182944432. ISSN  1531-5487. PMC 4020323. PMID 23680941  . 
  144. ^ Stein CR, Savitz DA, Elston B, Thorpe PG, Gilboa SM (август 2014 г.). «Воздействие перфтороктаноата и основные врожденные дефекты». Репродуктивная токсикология . 47 : 15–20. doi :10.1016/j.reprotox.2014.04.006. PMC 4117925. PMID  24803403 . 
  145. ^ abcd Negri E, Metruccio F, Guercio V, Tosti L, Benfenati E, Bonzi R, La Vecchia C, Moretto A (2017-02-15). «Воздействие PFOA и PFOS и рост плода: критическое слияние токсикологических и эпидемиологических данных». Critical Reviews in Toxicology . 47 (6): 489–515. doi :10.1080/10408444.2016.1271972. ISSN  1040-8444. PMID  28617200. S2CID  1447174.
  146. ^ Эриксен К.Т., Соренсен М., Маклафлин Дж.К., Липуорт Л., Тьённеланд А., Овервад К., Раашу-Нильсен О (апрель 2009 г.). «Уровни перфтороктаноата и перфтороктансульфоната в плазме и риск рака у населения Дании в целом». Дж. Натл. Онкологический институт . 101 (8): 605–9. дои : 10.1093/jnci/djp041 . ПМИД  19351918.
  147. ^ Fei C, McLaughlin JK, Lipworth L, Olsen J (ноябрь 2010 г.). «Пренатальное воздействие PFOA и PFOS и риск госпитализации из-за инфекционных заболеваний в раннем детстве». Environ. Res . 110 (8): 773–7. Bibcode :2010ER....110..773F. doi :10.1016/j.envres.2010.08.004. PMID  20800832.
  148. ^ Fei C, Olsen J (2010). «Пренатальное воздействие перфторированных химических веществ и поведенческие или координационные проблемы в возрасте 7 лет». Environ. Health Perspect . 119 (4): 573–578. doi :10.1289/ehp.1002026. PMC 3080943. PMID 21062688  . 
  149. ^ Fei C, McLaughlin JK, Lipworth L, Olsen J (октябрь 2008 г.). «Пренатальное воздействие перфтороктаноата (PFOA) и перфтороктансульфоната (PFOS) и материнские сообщения о вехах развития в младенчестве». Environ. Health Perspect . 11 6 (10): 1391–5. doi :10.1289/ehp.11277. PMC 2569100. PMID  18941583 . 
  150. ^ "C8 Science Panel Website". www.c8sciencepanel.org . Архивировано из оригинала 2019-06-18 . Получено 2008-10-19 .
  151. ^ Стинленд К, Тинкер С, Фрисби С, Дукатман А, Ваккарино В (ноябрь 2009 г.). «Связь перфтороктановой кислоты и перфтороктанового сульфоната с липидами сыворотки среди взрослых, живущих вблизи химического завода». Am. J. Epidemiol . 170 (10): 1268–78. doi : 10.1093/aje/kwp279 . PMID  19846564.
  152. ^ Frisbee SJ, Brooks AP, Maher A, Flensborg P, Arnold S, Fletcher T, Steenland K, Shankar A, Knox SS, Pollard C, Halverson JA, Vieira VM, Jin C, Leyden KM, Ducatman AM (декабрь 2009 г.). «Проект здравоохранения C8: дизайн, методы и участники». Environ. Health Perspect . 117 (12): 1873–82. doi :10.1289/ehp.0800379. PMC 2799461. PMID  20049206 . 
  153. ^ "Timeline". C8 Science Panel. Архивировано из оригинала 2011-06-04 . Получено 9 июня 2011 .
  154. ^ "Сайт C8 Science Panel". C8sciencepanel.org. Архивировано из оригинала 2013-04-14 . Получено 2016-01-09 .
  155. ^ Cortese A (8 августа 2004 г.). «DuPont, Now in the Frying Pan» (Дюпон, сейчас на сковороде). The New York Times . стр. 3. Архивировано из оригинала 12 июля 2024 г. Получено 30 декабря 2008 г.
  156. ↑ Summers C (7 октября 2004 г.). «Неприятная ситуация с тефлоном». BBC News . Архивировано из оригинала 30 ноября 2008 г. Получено 30 декабря 2008 г.
  157. ^ Биомониторинг: EPA необходимо скоординировать свою исследовательскую стратегию и прояснить свои полномочия по получению данных биомониторинга (PDF) (Отчет). Счетная палата США. Апрель 2009 г. С. 19–20. GAO-09-353. Архивировано (PDF) из оригинала 21 мая 2011 г. Получено 19 июня 2009 г.
  158. ^ "Связь перфтороктановой кислоты (ПФОК) и перфтороктанового сульфоната (ПФОС) с исходом беременности среди женщин с повышенным воздействием ПФОК в обществе" (PDF) . C8 Science Panel. Архивировано (PDF) из оригинала 21 декабря 2010 г. . Получено 27 июня 2009 г. .
  159. ^ "Результаты исследования C8 – Отчеты о состоянии". C8 Science Panel. Архивировано из оригинала 2008-11-21 . Получено 27 июня 2009 .
  160. ^ "Stockholm Convention COP.9 – Meeting documents". chm.pops.int . Архивировано из оригинала 2021-01-17 . Получено 2021-01-14 .
  161. ^ "Обновленный ориентировочный список веществ, охватываемых списком перфтороктановой кислоты (ПФОК), ее солей и родственных ПФОК соединений". pops.int . UNEP/POPS/POPRC.17/INF/14/Rev.1. 2022. Архивировано из оригинала 22.10.2022 . Получено 22.10.2022 .{{cite web}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  162. ^ "PFAS и фторированные соединения в дереве PubChem". Браузер классификации PubChem . NCBI . Архивировано из оригинала 21.10.2022 . Получено 21.10.2022 .→ Нормативные коллекции ПФАС → ПФОА и родственные вещества
  163. ^ ab Ken Ward Jr. (28 сентября 2009 г.). «Федеральный судья отклоняет большую часть иска C8 против DuPont». The Charleston Gazette . Архивировано из оригинала 12 июля 2024 г. Получено 9 января 2016 г.
  164. ^ "Наука и демократия | Союз обеспокоенных ученых" (PDF) . www.ucsusa.org . 6 марта 2024 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2010 г.
  165. ^ Janofsky M (2005-12-15). «DuPont заплатит 16,5 миллионов долларов за неучтенные риски». The New York Times . Архивировано из оригинала 2013-05-23 . Получено 2017-02-18 .
  166. ↑ Goodwin, CJ "Rhodes, et al. v. EI Du Pont De Nemours and Company" Архивировано 27 мая 2010 г. в окружном суде США по Южному округу Западной Вирджинии Wayback Machine . Номер дела: 6:06-cv-530 (30 сентября 2008 г.). Получено 12 октября 2008 г.
  167. ^ [1] Архивировано 27 мая 2010 г. на Wayback Machine.
  168. ^ Генслер Л. «DuPont ставит иски о токсическом воздействии позади себя с выплатой компенсации в размере 671 миллиона долларов». Forbes . Архивировано из оригинала 05.09.2019 . Получено 19.11.2019 .
  169. ^ "Программа по управлению PFOA 2010/15; PFOA и фторированные теломеры". EPA. Архивировано из оригинала 27 октября 2008 года . Получено 19 сентября 2008 года .
  170. ^ Реннер Р., Кристен К. (2006). «Ученые приветствуют план сокращения PFOA». Environ. Sci. Technol . 40 (7): 2075–6. doi : 10.1021/es062654z . PMID  16646434.
  171. ^ Обзор SAB проекта оценки риска потенциального воздействия ПФОК и ее солей на здоровье человека, составленного EPA (PDF) . Научный консультативный совет EPA. 2006-05-30. стр. 2. Архивировано (PDF) из оригинала 2008-10-26 . Получено 2008-09-21 .
  172. ^ Mid-Atlantic Enforcement (10 мая 2007 г.). "Информационный бюллетень: EPA, DuPont согласовали меры по защите питьевой воды вблизи завода DuPont в Вашингтоне". EPA. Архивировано из оригинала 18 января 2008 г. Получено 11 мая 2008 г.
  173. ^ «Советы по охране здоровья при использовании питьевой воды для PFOA и PFOS». EPA. 19 мая 2016 г. Архивировано из оригинала 28 декабря 2020 г. Получено 23 мая 2016 г.
  174. ^ "EPA объявляет о новых рекомендациях по охране здоровья питьевой воды в отношении химических веществ PFAS, 1 миллиард долларов в двухпартийном финансировании закона об инфраструктуре для усиления мер по охране здоровья". EPA. 2022-06-15. Пресс-релиз. Архивировано из оригинала 2022-09-26 . Получено 2022-09-26 .
  175. ^ RIN 2050-AH09 Архивировано 26.09.2022 на Wayback Machine
  176. ^ EPA. «Решение проблемы ПФОА и ПФОС в окружающей среде: потенциальное будущее регулирование в соответствии с Законом о всеобъемлющем экологическом реагировании, компенсации и ответственности и Законом о сохранении и восстановлении ресурсов». Нормотворческий документ EPA-HQ-OLEM-2019-0341 Архивировано 26 сентября 2022 г. на Wayback Machine
  177. ^ "Предлагаемый национальный регламент первичной питьевой воды PFAS". EPA. 2023-09-22. Архивировано из оригинала 2023-10-11 . Получено 2023-10-01 .
  178. ^ EPA (2023-03-29). "PFAS National Primary Drinking Water Regulation Rulemaking". Предлагаемое правило. Федеральный реестр, 88 FR 18638
  179. ^ ab Renner R, Cooney CM, Pelley J, Chatterjee R, Lubick N, Engelhaupt E (май 2007 г.). «Нью-Джерси ныряет в руководство по воде PFOA». Environ. Sci. Technol . 41 (10): 3395–6. doi : 10.1021/es072532m . PMID  17547148.
  180. ^ "Максимальные уровни загрязнения (MCL) для перфторнонановой кислоты и 1,2,3-трихлорпропана; Частное тестирование скважин на мышьяк, общую активность альфа-частиц и некоторые синтетические органические соединения". NJDEP. 2018-09-04. 50 NJR 1939(a). Архивировано из оригинала 2021-10-06 . Получено 2021-02-14 .
  181. ^ "AG Grewal, DEP Commissioner Annots 4 New Environmental Courts Focused on Contamination Noticely Linked to DuPont, Chemours, 3M". Тотова, Нью-Джерси: Офис генерального прокурора Нью-Джерси. 2019-03-27. Пресс-релиз. Архивировано из оригинала 2021-01-13 . Получено 2021-02-14 .
  182. ^ Эллисон Г. (2017-11-13). «Мичиган создает межведомственную группу реагирования на загрязнение PFAS». MLive . Архивировано из оригинала 2022-04-01 . Получено 2022-04-23 .
  183. ^ "Мичиган внезапно устанавливает правила очистки ПФАС". mlive . 2018-01-10. Архивировано из оригинала 2021-12-22 . Получено 2022-03-27 .
  184. ^ «Новые стандарты питьевой воды штата прокладывают путь к расширению усилий по очистке ПФАС в Мичигане». Michigan.gov . 3 августа 2020 г. Архивировано из оригинала 3 января 2022 г. Получено 6 апреля 2022 г.
  185. ^ Matheny K (3 августа 2020 г.). «Стандарты питьевой воды Мичигана по этим химикатам теперь одни из самых жестких в стране». Detroit Free Press . Архивировано из оригинала 31 января 2022 г. Получено 31 марта 2022 г.
  186. ^ "Чиновники здравоохранения выпускают новые рекомендации по охране здоровья для PFOA, PFOS". Департамент здравоохранения Миннесоты. 2007-03-01. Пресс-релиз. Архивировано из оригинала 2007-08-14.
  187. ^ Анке Шефер, Барбара Бут, Наоми Любик, Келли С. Беттс (2006-12-01). «Перфторированные поверхностно-активные вещества загрязняют немецкие воды — Неправильная маркировка отходов в удобрениях приводит к водному скандалу». Environ. Sci. Technol . 40 (23): 7108–14. doi : 10.1021/es062811u .
  188. ^ Skutlarek D, Exner M, Färber H (сентябрь 2006 г.). «Перфторированные поверхностно-активные вещества в поверхностных и питьевых водах». Environ. Sci. Pollut. Res. Int . 13 (5): 299–307. Bibcode :2006ESPR...13..299E. doi :10.1065/espr2006.07.326. PMID  17067024. S2CID  95762541. Архивировано из оригинала 2008-09-05 . Получено 2008-10-04 .
  189. ^ "Рисунок PFOA для omwonenden: Местоположение: DuPont/Chemours, Дордрехт, Нидерланды" . rivm.nl. ​Архивировано из оригинала 15 сентября 2016 г. Проверено 31 августа 2016 г.
  190. ↑ Официальный журнал Европейского Союза, L 150. Архивировано 23 августа 2018 г. на Wayback Machine , 14 июня 2017 г.
  191. ^ Делегированный регламент Комиссии (ЕС) 2020/784 от 8 апреля 2020 г. о внесении поправок в Приложение I к Регламенту (ЕС) 2019/1021 Европейского парламента и Совета в отношении включения перфтороктановой кислоты (ПФОК), ее солей и родственных ПФОК соединений (текст, имеющий отношение к ЕЭЗ), 2020-06-15 , получено 2021-01-14
  192. ^ Gayner O (2016-08-10). "Пресс-релиз: коллективный иск о загрязнении Уильямтауна". LinkedIn . IMF Bentham. Архивировано из оригинала 2021-11-04 . Получено 2016-08-22 .

Внешние ссылки

У Scholia есть химический профиль перфтороктановой кислоты .