stringtranslate.com

Полиненасыщенные жиры

В биохимии и питании полиненасыщенный жир — это жир , содержащий полиненасыщенную жирную кислоту (сокращенно ПНЖК ), которая является подклассом жирных кислот, характеризующихся остовом с двумя или более двойными углерод-углеродными связями . [1] [2] Некоторые полиненасыщенные жирные кислоты являются незаменимыми . Полиненасыщенные жирные кислоты являются предшественниками и производятся из полиненасыщенных жиров , которые включают высыхающие масла . [3]

Химическая структура полиненасыщенной жирной кислоты линолевой кислоты
Трехмерное изображение линолевой кислоты в изогнутой конформации
Химическая структура α-линоленовой кислоты (АЛК), незаменимой жирной кислоты омега-3

Номенклатура

Положение двойных связей углерод-углерод в цепях карбоновых кислот в жирах обозначается греческими буквами . [1] Атом углерода, ближайший к карбоксильной группе, является альфа- углеродом, следующий углерод - бета -углеродом и так далее . В жирных кислотах атом углерода метильной группы в конце углеводородной цепи называется омега- углеродом, поскольку омега - последняя буква греческого алфавита. Жирные кислоты омега-3 имеют двойную связь на расстоянии трех атомов углерода от метильного углерода, тогда как жирные кислоты омега-6 имеют двойную связь на расстоянии шести атомов углерода от метильного углерода. На рисунке ниже показана жирная кислота омега-6, линолевая кислота .

Полиненасыщенные жирные кислоты можно разделить на различные группы по их химической структуре:

В зависимости от длины углеродного скелета их иногда классифицируют на две группы: [4] Все они содержат пентадиеновые группы.

Производство

ПНЖК с 18 атомами углерода, которые являются наиболее распространенным видом, не производятся млекопитающими. Поскольку они выполняют важные диетические функции, их биосинтезу уделяется большое внимание. Растения производят ПНЖК из олеиновой кислоты . Ключевые ферменты называются десатуразами жирных кислот , которые вводят дополнительные двойные связи. Десатуразы превращают олеиновую кислоту в линолевую кислоту , предшественника альфа-линоленовой кислоты , гамма-линоленовой кислоты и дигомо-гамма-линоленовой кислоты . [6]

Промышленные ПНЖК обычно получают путем гидролиза жиров, содержащих ПНЖК. Процесс осложняется чувствительной природой ПНЖК, что приводит к побочным реакциям и окрашиванию. Таким образом, паровой гидролиз часто не удается по этой причине. Щелочной гидролиз жиров с последующим подкислением является дорогостоящим. Липазы , семейство ферментов, демонстрируют потенциал в качестве мягких и экологически чистых катализаторов для производства ПНЖК из триглицеридов. [3]

В целом, вне диетических контекстов, ПНЖК являются нежелательными компонентами растительных масел, поэтому существует большой интерес к их удалению, скажем, из оливкового масла. Одной из технологий снижения контакта ПНЖК является селективное образование производных с мочевинами . [3]

Реакции

С точки зрения химического анализа , ПНЖК имеют высокие йодные числа . Эти высокие значения являются просто отражением того факта, что ПНЖК являются полиненасыщенными . Гидрогенизация ПНЖК дает менее насыщенные производные. Для ненасыщенных продуктов частичной гидрогенизации часто содержатся некоторые транс-изомеры. Транс- мононенасыщенные виды С20 элаидиновой кислоты могут быть получены таким образом. [3]

Перекисное окисление

Полиненасыщенные жирные кислоты подвержены перекисному окислению липидов , гораздо больше, чем мононенасыщенные или насыщенные аналоги. Основой этой реакционной способности является слабость дважды аллильных связей CH. Они являются высыхающими маслами , т. е. пленкообразующими жидкостями, подходящими для окраски. Одним из практических последствий является то, что полиненасыщенные жирные кислоты имеют плохой срок хранения из-за их тенденции к автоокислению , что приводит, в случае пищевых продуктов, к прогорканию . Металлы ускоряют деградацию. Происходит ряд реакций с кислородом. Продукты включают гидроперекиси жирных кислот , эпокси-гидроксиполиненасыщенные жирные кислоты, жасмонаты , дивинилэфирные жирные кислоты и альдегиды листьев . Некоторые из этих производных являются сигнальными молекулами, некоторые используются для защиты растений ( антифиданты ), некоторые являются предшественниками других метаболитов, которые используются растением. [5]

Типы

Метилен-прерываемые полиены

Эти жирные кислоты имеют 2 или более цис- двойных связей, которые отделены друг от друга одним метиленовым мостиком ( -CH
2-). Эту форму иногда также называют дивинилметановой моделью . [7]

Незаменимые жирные кислоты — это все омега-3 и -6 метилен-прерываемые жирные кислоты. Подробнее см. в разделе Незаменимые жирные кислоты — Номенклатура [8]

Омега-3

Омега-6

Конъюгированные жирные кислоты

Другие полиненасыщенные жирные кислоты

Функции и эффекты

Биологические эффекты жирных кислот ω-3 и ω-6 в значительной степени обусловлены их взаимным взаимодействием, подробнее см. в разделе Взаимодействие незаменимых жирных кислот .

Здоровье

Потенциальные выгоды

Из-за их влияния на рацион питания ненасыщенные жиры (мононенасыщенные и полиненасыщенные) часто называют хорошими жирами ; в то время как насыщенные жиры иногда называют плохими жирами . Некоторое количество жиров необходимо в рационе, но обычно считается, что жиры не следует потреблять чрезмерно, следует отдавать предпочтение ненасыщенным жирам, а насыщенные жиры следует ограничивать. [9] [10] [11] [12]

В предварительных исследованиях было показано, что жирные кислоты омега-3 в водорослевом масле, рыбьем жире, рыбе и морепродуктах снижают риск сердечных приступов . [13] Другие предварительные исследования показывают, что жирные кислоты омега-6 в подсолнечном масле и сафлоровом масле также могут снижать риск сердечно-сосудистых заболеваний. [14]

Среди жирных кислот омега-3 ни длинноцепочечные, ни короткоцепочечные формы не были последовательно связаны с риском рака молочной железы. Однако высокие уровни докозагексаеновой кислоты (ДГК), самой распространенной полиненасыщенной жирной кислоты омега-3 в мембранах эритроцитов ( красных кровяных телец ), были связаны со снижением риска рака молочной железы. [15] ДГК жизненно важна для структуры серого вещества человеческого мозга , а также для стимуляции сетчатки и нейротрансмиссии . [1]

Вопреки общепринятым рекомендациям, оценка данных за 1966–1973 годы, касающихся влияния на здоровье замены насыщенных жиров в рационе линолевой кислотой, показала , что у участников группы, поступивших таким образом, увеличились показатели смертности от всех причин, ишемической болезни сердца и сердечно-сосудистых заболеваний. [16] Хотя эта оценка оспаривалась многими учеными, [17] она вызвала дебаты по поводу всемирных рекомендаций по питанию, направленных на замену насыщенных жиров полиненасыщенными жирами. [18]

Прием изотопно-усиленных полиненасыщенных жирных кислот, например, дейтерированной линолевой кислоты , в которой два атома водорода замещены его тяжелым изотопом дейтерием, с пищей ( тяжелоизотопная диета ) может подавлять перекисное окисление липидов и предотвращать или лечить связанные с этим заболевания. [19] [20]

Беременность

Добавки полиненасыщенных жиров не снижают частоту заболеваний, связанных с беременностью, таких как гипертония или преэклампсия , но могут немного увеличить продолжительность беременности и снизить частоту ранних преждевременных родов. [1]

Экспертные группы в США и Европе рекомендуют беременным и кормящим женщинам потреблять больше полиненасыщенных жиров, чем население в целом, чтобы повысить уровень ДГК у плода и новорожденного. [1]

Рак

Результаты наблюдательных клинических испытаний потребления полиненасыщенных жиров и рака были противоречивыми и различались в зависимости от многочисленных факторов заболеваемости раком, включая пол и генетический риск. [13] Некоторые исследования показали связь между более высоким потреблением и/или уровнем в крови полиненасыщенных жиров омега-3 и снижением риска некоторых видов рака, включая рак молочной железы и колоректальный рак , в то время как другие исследования не обнаружили никакой связи с риском рака. [13] [21]

Пищевые источники

Полиненасыщенные жиры можно найти в основном в орехах, семенах, рыбе, маслах семян и устрицах . [1] «Ненасыщенные» относится к тому факту, что молекулы содержат меньше максимального количества водорода (если бы не было двойных связей). Эти материалы существуют в виде цис- или транс -изомеров в зависимости от геометрии двойной связи.

Недиетические применения

ПНЖК являются важными компонентами алкидных смол , которые используются в покрытиях . [3]

Ссылки

  1. ^ abcdef "Незаменимые жирные кислоты". Центр информации о микроэлементах, Университет штата Орегон, Корваллис, штат Орегон. Май 2014 г. Получено 24 мая 2017 г.
  2. ^ "Омега-3 жирные кислоты, рыбий жир, альфа-линоленовая кислота". Mayo Clinic. 2017. Получено 24 мая 2017 .
  3. ^ abcde Anneken, David J.; Both, Sabine; Christoph, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a10_245.pub2. ISBN 3527306730.
  4. ^ Buckley MT и др. (2017). «Отбор у европейцев по десатуразам жирных кислот, связанный с изменениями в питании». Mol Biol Evol . 34 (6): 1307–1318. doi :10.1093/molbev/msx103. PMC 5435082. PMID 28333262  . 
  5. ^ ab Feussner, Ivo; Wasternack, Claus (2002). «Путь липоксигеназы». Annual Review of Plant Biology . 53 : 275–297. doi :10.1146/annurev.arplant.53.100301.135248. PMID  12221977.
  6. ^ Цзяо, Цзинцзин; Чжан, Юй (2013). «Трансгенный биосинтез полиненасыщенных жирных кислот: устойчивый биохимический инженерный подход к созданию незаменимых жирных кислот в растениях и животных». Chemical Reviews . 113 (5): 3799–3814. doi :10.1021/cr300007p. PMID  23421688.
  7. ^ Багготт, Джеймс (1997). Дивинилметановая модель в жирных кислотах . Солт-Лейк-Сити, Юта: Knowledge Weavers.
  8. ^ "Национальная база данных питательных веществ для стандартного справочника, выпуск 23". Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2011. Архивировано из оригинала 2015-03-03 . Получено 2009-02-22 .
  9. ^ "Fats explained" (PDF) . HEART UK – Благотворительная организация по борьбе с холестерином . Получено 20 февраля 2019 г. .
  10. ^ "Ключевые рекомендации: компоненты здоровых моделей питания". Диетические рекомендации 2015-2020 . Получено 20 февраля 2019 .
  11. ^ "Живите хорошо, питайтесь хорошо, толстейте: факты". NHS . Получено 20 февраля 2019 г.
  12. ^ "Dietary Guidelines for Indians - A Manual" (PDF) . Индийский совет медицинских исследований, Национальный институт питания . Архивировано из оригинала (PDF) 2018-12-22 . Получено 2019-02-20 .
  13. ^ abc "Жирные кислоты омега-3 и здоровье: информационный бюллетень для специалистов здравоохранения". Национальные институты здравоохранения США, Управление пищевых добавок. 2 ноября 2016 г. Получено 5 апреля 2017 г.
  14. ^ Willett WC (сентябрь 2007 г.). «Роль диетических жирных кислот n-6 в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний». Журнал кардиоваскулярной медицины . 8 (Приложение 1): S42-5. doi :10.2459/01.JCM.0000289275.72556.13. PMID  17876199. S2CID  1420490.
  15. ^ Pala V, Krogh V, Muti P, Chajès V, Riboli E, Micheli A, Saadatian M, Sieri S, Berrino F (июль 2001 г.). «Жирные кислоты мембран эритроцитов и последующий рак груди: перспективное итальянское исследование». Журнал Национального института рака . 93 (14): 1088–95. doi :10.1093/jnci/93.14.1088. PMID  11459870.
  16. ^ Ramsden CE, Zamora D, Leelarthaepin B, Majchrzak-Hong SF, Faurot KR, Suchindran CM, Ringel A, Davis JM, Hibbeln JR (февраль 2013 г.). «Использование диетической линолевой кислоты для вторичной профилактики ишемической болезни сердца и смерти: оценка восстановленных данных из исследования диеты и сердца в Сиднее и обновленного метаанализа». BMJ . 346 : e8707. doi :10.1136/bmj.e8707. PMC 4688426 . PMID  23386268. 
  17. ^ Интервью: Уолтер Уиллетт (2017). «Обзор исследований: старые данные о пищевых жирах в контексте с текущими рекомендациями: комментарии к Ramsden et al. в British Medical Journal». Школа общественного здравоохранения им. Т. Х. Чана, Гарвардский университет, Бостон . Получено 24 мая 2017 г.
  18. ^ Weylandt KH, Serini S, Chen YQ, Su HM, Lim K, Cittadini A, Calviello G (2015). «Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты: путь вперед во времена неоднозначных доказательств». BioMed Research International . 2015 : 143109. doi : 10.1155/2015/143109 . PMC 4537707. PMID  26301240 . 
  19. ^ Хилл, С.; и др. (2012). «Небольшие количества изотопно-усиленных ПНЖК подавляют аутоокисление липидов». Free Radical Biology & Medicine . 53 (4): 893–906. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2012.06.004. PMC 3437768. PMID  22705367 . 
  20. ^ Щепинов, М.С. (2020). «Дейтерирование полиненасыщенных жирных кислот против нейродегенерации». Тенденции в фармакологических науках . 41 (4): 236–248. doi :10.1016/j.tips.2020.01.010. PMID  32113652. S2CID  211724987.
  21. ^ Patterson RE, Flatt SW, Newman VA, Natarajan L, Rock CL, Thomson CA, Caan BJ, Parker BA, Pierce JP (февраль 2011 г.). «Потребление жирных кислот морского происхождения связано с прогнозом рака груди». The Journal of Nutrition . 141 (2): 201–6. doi :10.3945/jn.110.128777. PMC 3021439 . PMID  21178081. 
  22. ^ abc "Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28". Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г.Все значения в этой таблице взяты из этой базы данных, если не указано иное или если они выделены курсивом как простая арифметическая сумма других столбцов-компонентов.
  23. ^ "Содержание жиров и жирных кислот на 100 г (нажмите для "более подробной информации"). Пример: масло авокадо (пользователь может искать другие масла)". Nutritiondata.com, Conde Nast для Национальной базы данных питательных веществ Министерства сельского хозяйства США, стандартный выпуск 21. 2014 г. Получено 7 сентября 2017 г.Значения Nutritiondata.com (SR 21) могут потребовать сверки с последним выпуском USDA SR 28 по состоянию на сентябрь 2017 г.
  24. ^ «Спецификации Министерства сельского хозяйства США для маргарина на основе растительного масла, вступающие в силу 28 августа 1996 г.» (PDF) .
  25. ^ "Масло авокадо, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  26. ^ Оздемир Ф., Топуз А. (2004). «Изменения в сухом веществе, содержании масла и составе жирных кислот авокадо во время сбора урожая и в период послеуборочного созревания» (PDF) . Пищевая химия . Elsevier. стр. 79–83. Архивировано из оригинала (PDF) 2020-01-16 . Получено 15 января 2020 .
  27. ^ Wong M, Requejo-Jackman C, Woolf A (апрель 2010 г.). «Что такое нерафинированное масло авокадо холодного отжима?». Aocs.org . Американское общество нефтехимиков . Получено 26 декабря 2019 г.
  28. ^ "Масло бразильского ореха, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  29. ^ abcd Katragadda HR, Fullana A, Sidhu S, Carbonell-Barrachina ÁA (2010). «Выбросы летучих альдегидов из нагретых кулинарных масел». Пищевая химия . 120 : 59–65. doi :10.1016/j.foodchem.2009.09.070.
  30. ^ "Масло канолы, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  31. ^ abcdef Wolke RL (16 мая 2007 г.). «Где дым, там и фритюрница». The Washington Post . Получено 5 марта 2011 г.
  32. ^ "Кокосовое масло, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  33. ^ "Кукурузное масло, промышленное и розничное, универсальное, для салатов или готовки, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  34. ^ "Хлопковое масло, салатное или кулинарное, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  35. ^ "Хлопковое масло, промышленное, полностью гидрогенизированное, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  36. ^ "Linseed/Flaxseed oil, cold press, fat composition, 100 g". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  37. ^ Garavaglia J, Markoski MM, Oliveira A, Marcadenti A (2016). «Соединения масла виноградных косточек: биологическое и химическое воздействие на здоровье». Nutrition and Metabolic Insights . 9 : 59–64. doi :10.4137/NMI.S32910. PMC 4988453. PMID  27559299 . 
  38. ^ Callaway J, Schwab U, Harvima I, Halonen P, Mykkänen O, Hyvönen P, Järvinen T (апрель 2005 г.). «Эффективность диетического конопляного масла у пациентов с атопическим дерматитом». Журнал дерматологического лечения . 16 (2): 87–94. doi :10.1080/09546630510035832. PMID  16019622. S2CID  18445488.
  39. ^ Мелина В. «Точки дымления масел» (PDF) . veghealth.com . Институт вегетарианского здоровья.
  40. ^ "Масло сафлоровое, салатное или кулинарное, высокоолеиновое, первичная торговля, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  41. ^ "Оливковое масло, салатное или кулинарное, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  42. ^ "Пальмовое масло, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  43. ^ "Пальмовое масло, промышленное, полностью гидрогенизированное, жир для начинки, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  44. ^ "Масло, арахис". FoodData Central . usda.gov.
  45. ^ Orthoefer FT (2005). "Глава 10: Масло из рисовых отрубей". В Shahidi F (ред.). Bailey's Industrial Oil and Fat Products . Том 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. стр. 465. doi :10.1002/047167849X. ISBN 978-0-471-38552-3.
  46. ^ "Масло рисовых отрубей". RITO Partnership . Получено 22 января 2021 г.
  47. ^ «Масло, кунжут, салат или кулинария». FoodData Central. fdc.nal.usda.gov . 1 апреля 2019 г.
  48. ^ "Соевое масло, салатное или кулинарное, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  49. ^ "Соевое масло, салатное или кулинарное, (частично гидрогенизированное), жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, выпуск 28, Министерство сельского хозяйства США. Май 2016 г. Получено 6 сентября 2017 г.
  50. ^ "FoodData Central". fdc.nal.usda.gov .
  51. ^ "Масло грецкого ореха, жировой состав, 100 г". Национальная база данных питательных веществ США, Министерство сельского хозяйства США.
  52. ^ "Точка дымления масел". Базовый уровень здоровья . Jonbarron.org.
  53. ^ "Thrive Culinary Algae Oil" . Получено 7 января 2019 г. .
  54. ^ abcdef Андерсон Д. "Состав жирных кислот жиров и масел" (PDF) . Колорадо-Спрингс: Университет Колорадо, химический факультет . Получено 8 апреля 2017 г. .
  55. ^ "NDL/FNIC Food Composition Database Home Page". Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований . Получено 21 мая 2013 г.
  56. ^ "Basic Report: 04042, Oil, peanut, salad or cooking". USDA. Архивировано из оригинала 9 марта 2016 года . Получено 16 января 2015 года .
  57. ^ "Масло, растительное сафлоровое, олеиновое". nutritiondata.com . Condé Nast . Получено 10 апреля 2017 г. .
  58. ^ "Масло, растительное сафлоровое, линолевое". nutritiondata.com . Condé Nast . Получено 10 апреля 2017 г. .
  59. ^ "Масло, растительное, подсолнечное". nutritiondata.com . Condé Nast . Получено 27 сентября 2010 г. .
  60. ^ Базовый отчет Министерства сельского хозяйства США. Сливки, жидкие, интенсивно взбитые.
  61. ^ "Питание и здоровье". Информационная служба по гусиному жиру .
  62. ^ "Яйцо, желток, сырой, свежий". nutritiondata.com . Condé Nast . Получено 24 августа 2009 г. .
  63. ^ "09038, Авокадо, сырое, Калифорния". Национальная база данных питательных веществ для стандартных справочных материалов, выпуск 26. Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. Архивировано из оригинала 10 января 2014 г. Получено 14 августа 2014 г.

Источники