Сахарные спирты (также называемые многоатомными спиртами , многоатомными спиртами , альдитами или глицитами ) представляют собой органические соединения , обычно полученные из сахаров , содержащие одну гидроксильную группу (-OH), присоединенную к каждому атому углерода. Это белые водорастворимые твердые вещества, которые могут встречаться в природе или производиться промышленным путем путем гидрирования сахаров. Поскольку они содержат несколько групп -OH, их классифицируют как полиолы .
Сахарные спирты широко используются в пищевой промышленности в качестве загустителей и подсластителей. В коммерческих продуктах питания сахарные спирты обычно используются вместо столового сахара ( сахарозы ), часто в сочетании с высокоинтенсивными искусственными подсластителями , чтобы компенсировать их низкую сладость. Ксилит и сорбит — популярные сахарные спирты в коммерческих продуктах питания. [1]
Сахарные спирты имеют общую формулу HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH. Напротив, сахара имеют на два атома водорода меньше, например, HOCH 2 (CHOH) n CHO или HOCH 2 (CHOH) n -1 C(O)CH 2 OH. Как и их исходные сахара, сахарные спирты существуют с разной длиной цепи. Большинство из них имеют пяти- или шестиуглеродные цепи, поскольку они происходят соответственно из пентоз (пятиуглеродных сахаров) и гексоз (шестиуглеродных сахаров), которые являются наиболее распространенными сахарами. У них есть одна группа -OH, присоединенная к каждому углероду. Далее они различаются относительной ориентацией ( стереохимией ) этих групп -OH. В отличие от сахаров, которые имеют тенденцию существовать в виде колец, сахарные спирты этого не делают, хотя их можно дегидратировать с образованием циклических простых эфиров (например, сорбитан можно дегидратировать до изосорбида ).
Сахарные спирты могут производиться и часто производятся из возобновляемых источников энергии. Конкретным сырьем являются крахмал, целлюлоза и гемицеллюлоза, а основными технологиями конверсии являются гидрогенолиз , т.е. расщепление связей C-O, и гидрирование двойных связей C=O, причем обе технологии используют H 2 в качестве реагента. Гидрогенолиз превращает полимеры в более мелкие молекулы. Гидрирование превращает сахара в сахарные спирты. [2]
Маннитол больше не получают из природных источников; в настоящее время сорбит и маннит получают гидрированием сахаров с использованием никелевых катализаторов Ренея. [1] Превращение глюкозы и маннозы в сорбит и маннит определяется как
Эритрит получают путем ферментации глюкозы и сахарозы .
Сахарные спирты не способствуют разрушению зубов ; на самом деле, ксилит предотвращает разрушение зубов. [3] [4]
Сахарные спирты всасываются на 50% от нормы сахара, что приводит к меньшему влиянию на уровень сахара в крови , что измеряется путем сравнения их эффекта с сахарозой с использованием гликемического индекса . [5] [6]
И дисахариды , и моносахариды могут образовывать сахарные спирты; однако сахарные спирты, полученные из дисахаридов (например, мальтита и лактита), не полностью гидрируются , поскольку для восстановления доступна только одна альдегидная группа .
В этой таблице представлены относительная сладость и пищевая калорийность наиболее широко используемых сахарных спиртов. Несмотря на различия в содержании сахарных спиртов в пищевых продуктах, требования к маркировке Европейского Союза устанавливают общую ценность всех сахарных спиртов в 2,4 ккал/г.
Как группа сахарных спиртов не такая сладкая, как сахароза, и у них немного меньше пищевой энергии , чем у сахарозы. Их вкус похож на сахарозу, и их можно использовать для маскировки неприятных привкусов некоторых высокоинтенсивных подсластителей .
Сахарные спирты не метаболизируются бактериями полости рта и поэтому не способствуют разрушению зубов . [3] [4] Они не коричневеют и не карамелизируются при нагревании.
Помимо сладости, некоторые сахарные спирты в высокой концентрации могут вызывать заметное ощущение охлаждения во рту, например, в леденцах или жевательной резинке без сахара . Это происходит, например, с кристаллической фазой сорбита, эритрита, ксилита, маннита, лактита и мальтита . Ощущение охлаждения возникает из-за того, что растворение сахарного спирта является эндотермической (поглощающей тепло) реакцией, [1] с сильной теплотой растворения . [13]
Сахарные спирты обычно не полностью всасываются в кровоток из тонкой кишки , что обычно приводит к меньшим изменениям уровня глюкозы в крови , чем «обычный» сахар (сахароза). Это свойство делает их популярными подсластителями среди диабетиков и людей, соблюдающих низкоуглеводную диету . В виде исключения эритрит фактически всасывается в тонком кишечнике и выводится в неизмененном виде с мочой, поэтому он не приносит калорий, хотя и довольно сладкий. [1] [14]
Как и многие другие не полностью перевариваемые вещества, чрезмерное потребление сахарных спиртов может привести к вздутию живота , диарее и метеоризму , поскольку они не полностью всасываются в тонком кишечнике. Некоторые люди испытывают такие симптомы даже при приеме одной порции. При продолжительном использовании у большинства людей развивается определенная толерантность к сахарным спиртам, и эти симптомы больше не возникают. [14]