stringtranslate.com

фумаровая кислота

Фумаровая кислота или транс -бутендиовая кислота — это органическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Белое твердое вещество, фумаровая кислота широко встречается в природе. Она имеет фруктовый вкус и используется в качестве пищевой добавки . Ее номер E — E297. [ 3] Соли и эфиры известны как фумараты . Фумарат также может относиться к C
4ЧАС
2О2−
4ион (в растворе). Фумаровая кислота является транс -изомером бутендиовой кислоты, тогда как малеиновая кислота является цис -изомером.

Биосинтез и возникновение

Он вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы .

Фумаровая кислота содержится в дымянке лекарственной ( Fumaria officinalis ), белых грибах (в частности, Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius ), лишайниках и исландском мхе .

Фумарат является промежуточным продуктом в цикле лимонной кислоты , используемым клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи . Он образуется путем окисления сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой . Затем фумарат преобразуется ферментом фумараза в малат .

Человеческая кожа естественным образом вырабатывает фумаровую кислоту под воздействием солнечного света . [4] [5]

Фумарат также является продуктом цикла мочевины .

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]

  1. ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «TCACycle_WP78».

Использует

Еда

Фумаровая кислота используется в качестве пищевого подкислителя с 1946 года. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, [6] США [7] , Австралии и Новой Зеландии. [8] Как пищевая добавка она используется в качестве регулятора кислотности и может быть обозначена номером E297 . Она обычно используется в напитках и разрыхлителях , к которым предъявляются требования по чистоте. Фумаровая кислота используется при изготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и в качестве кислоты при разрыхлении. [9] Она обычно используется в качестве заменителя винной кислоты и иногда вместо лимонной кислоты , в соотношении 1 г фумаровой кислоты на каждые ~1,5 г лимонной кислоты, чтобы добавить кислинку , аналогично тому, как используется яблочная кислота . Помимо того, что он является компонентом некоторых искусственных уксусных ароматизаторов, таких как картофельные чипсы со вкусом «Соль и уксус» [10] , он также используется в качестве коагулянта в смесях для пудинга, готовящегося на плите.

Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав Генерального директората по здравоохранению , в 2014 году установил, что фумаровая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны при длительном применении. [11]

Лекарство

Фумаровая кислота была разработана как лекарство для лечения аутоиммунного заболевания псориаз в 1950-х годах в Германии в виде таблетки, содержащей 3 эфира , в первую очередь диметилфумарат , и продавалась под названием Фумадерм компанией Biogen Idec в Европе. Позже Biogen продолжила разработку основного эфира, диметилфумарата, в качестве лечения рассеянного склероза .

У пациентов с рецидивирующе-ремиттирующим рассеянным склерозом эфир диметилфумарата (BG-12, Biogen) значительно снизил рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3. Он активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2 , первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса. [12]

Другие применения

Фумаровая кислота используется в производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов , а также в качестве протравы для красителей.

При добавлении в корм фумаровой кислоты ягнята вырабатывают до 70% меньше метана во время пищеварения. [13]

Синтез

Фумаровая кислота производится на основе каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком pH . Она выпадает в осадок из реакционного раствора. Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, получаемого каталитическим окислением бензола или бутана . [3]

Исторические и лабораторные маршруты

Фумаровая кислота была впервые получена из янтарной кислоты . [14] Традиционный синтез включает окисление фурфурола (при переработке кукурузы ) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия . [15]

Реакции

Химические свойства фумаровой кислоты можно предвидеть из ее функциональных групп компонентов . Эта слабая кислота образует диэфир , подвергается бромированию через двойную связь , [16] и является хорошим диенофилом .

Безопасность

Пероральная ЛД50 составляет 10 г/кг. [3]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности
  2. ^ Pubchem. "Фумаровая кислота". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ abc Лобек, Курт; Хаферкорн, Герберт; Фурманн, Вернер; Федтке, Норберт (2000). "Малеиновая и фумаровая кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a16_053. ISBN 3-527-30673-0.
  4. ^ Активные ингредиенты, используемые в косметике: Обзор безопасности, Совет Европы. Комитет экспертов по косметической продукции
  5. ^ "Fumaric Acid Foods" . Получено 22.04.2018 .[ постоянная мертвая ссылка ]
  6. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: "Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E" . Получено 27 октября 2011 г.
  7. ^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами США: «Список статуса пищевых добавок, часть II». Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Получено 27 октября 2011 г.
  8. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии "Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов". 8 сентября 2011 г. Получено 27 октября 2011 г.
  9. ^ "Фумаровая кислота - Химическая компания". Химическая компания . Получено 22.04.2018 .
  10. ^ Eats, Serious. «Наука о чипсах с солью и уксусом». www.seriouseats.com .
  11. ^ Европейская комиссия: «Отчет Европейской комиссии Научного комитета по питанию животных о безопасности фумаровой кислоты» (PDF) . Получено 2014-03-07 .
  12. ^ Gold R.; Kappos L.; Arnold DL; et al. (20 сентября 2012 г.). «Плацебо-контролируемое исследование фазы 3 перорального применения BG-12 при рецидивирующем рассеянном склерозе». N Engl J Med . 367 (12): 1098–1107. doi : 10.1056/NEJMoa1114287 . PMID  22992073. S2CID  6614191.
  13. ^ «Ученые ищут способ уменьшить метеоризм у коров». phys.org. 21 марта 2008 г.
  14. ^ Фольхард, Дж. «Darstellung von Maleïnsäureangidrid» Юстуса Либиха, Annalen der Chemie 1892, том 268, страницы 255-6. дои : 10.1002/jlac.18922680108
  15. ^ Николас А. Милас (1931). «Фумаровая кислота». Органические синтезы . 11 : 46. doi :10.15227/orgsyn.011.0046.
  16. ^ Герберт С. Райнсмит (1938). "α,β-Дибромянтарная кислота". Органические синтезы . 18 : 17. doi :10.15227/orgsyn.018.0017.

Внешние ссылки