stringtranslate.com

Хлорид цинка

Хлорид цинка — название неорганических химических соединений с формулой ZnCl 2 . Образует гидраты . Цинк хлорид безводный и его гидраты представляют собой бесцветные или белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде . Известны пять гидратов хлорида цинка, а также четыре формы безводного хлорида цинка. [5] Эта соль гигроскопична и даже расплывается . Хлорид цинка находит широкое применение в обработке текстиля , металлургических флюсах , химическом синтезе. Ни один минерал с таким химическим составом не известен, за исключением очень редкого минерала симонколлеита Zn 5 ( OH) 8 Cl 2 · H 2 O.

Структура и свойства

Известны четыре кристаллические формы ( полиморфы ) ZnCl 2 : α, β, γ и δ. В каждом случае присутствуют тетраэдрические центры Zn 2+ . [6]

Здесь a , b и c — постоянные решетки, Z — количество структурных единиц в элементарной ячейке, а ρ — плотность, рассчитанная по параметрам структуры. [7] [8] [9]

Орторомбическая форма (δ) быстро меняется на одну из других форм под воздействием атмосферы. Возможное объяснение состоит в том, что перегруппировке способствуют ионы OH- , возникающие из абсорбированной воды. [6] Быстрое охлаждение расплавленного ZnCl 2 дает стекло . [10]

Расплавленный ZnCl 2 имеет высокую вязкость при температуре плавления и сравнительно низкую электропроводность, которая заметно возрастает с повышением температуры. [11] [12] Как показали исследования комбинационного рассеяния света , вязкость объясняется присутствием полимеров, [13] . Исследование рассеяния нейтронов показало наличие тетраэдрических центров ZnCl 4 , что требует также агрегации мономеров ZnCl 2. [14]

В газовой фазе молекулы ZnCl 2 линейны с длиной связи 205 пм.

Гидраты

Известны пять гидратов хлорида цинка: ZnCl 2 (H 2 O) n с n = 1, 1,5, 2,5, 3 и 4. [15] Тетрагидрат ZnCl 2 (H 2 O) 4 кристаллизуется из водных растворов хлорида цинка. [15]

Подготовка и очистка

Безводный ZnCl 2 можно получить из цинка и хлористого водорода :

Zn + 2 HCl → ZnCl 2 + H 2

Гидратные формы и водные растворы можно легко получить аналогично обработкой металлического цинка, карбоната, оксида и сульфида цинка соляной кислотой:

ZnS + 2 HCl + 4 H 2 O → ZnCl 2 (H 2 O) 4 + H 2 S

В отличие от многих других элементов, цинк существует только в одной степени окисления — 2+, что упрощает очистку от хлорида.

Коммерческие образцы хлорида цинка обычно содержат в качестве примесей воду и продукты гидролиза . Такие образцы можно очистить перекристаллизацией из горячего диоксана . Безводные образцы можно очистить путем сублимации в потоке газообразного хлористого водорода с последующим нагреванием сублимата до 400 °C в потоке сухого газообразного азота . [16] Наконец, самый простой метод основан на обработке хлорида цинка тионилхлоридом . [17]

Реакции

Цинк _2+2ион

Расплавленный безводный ZnCl 2 при 500–700 °C растворяет металлический цинк, и при быстром охлаждении расплава образуется желтое диамагнитное стекло, которое, как показывают рамановские исследования, содержит Zn2+2ион. [15]

Соли ионов [ZnCl 4 ] 2- и [Zn 2 Cl 6 ] 2-

Известен ряд солей, содержащих тетрахлорцинкат- анион [ZnCl 4 ] 2- . [11] «Реагент Колтона», V 2 Cl 3 ( thf ) 6 ] [Zn 2 Cl 6 ] , который используется в органической химии, является примером соли, содержащей [Zn 2 Cl 6 ] 2- . [18] [19] Соединение Cs 3 ZnCl 5 содержит тетраэдрические анионы [ZnCl 4 ] 2- и Cl - , [6] поэтому соединение представляет собой не пентахлорцинкат цезия, а хлорид тетрахлорцинката цезия. Соединения, содержащие ион [ZnCl 6 ] 4- (гексахлорцинкат-ион), не охарактеризованы. [6]

Водные растворы хлорида цинка

Хлорид цинка легко растворяется в воде с образованием частиц ZnCl x (H 2 O) 4− x и некоторого количества свободного хлорида. [20] [21] [22] Водные растворы ZnCl 2 являются кислыми: 6  М водный раствор имеет pH 1. [15] Кислотность водных растворов ZnCl 2 по сравнению с растворами других солей Zn 2+ (скажем, сульфат) обусловлен образованием тетраэдрических хлораквакомплексов, в которых снижение координационного числа с 6 до 4 еще больше снижает прочность связей O–H в сольватированных молекулах воды. [23]

Щелочные растворы хлорида цинка

В растворе щелочи хлорид цинка превращается в различные гидроксихлориды цинка. К ним относятся [Zn(OH) 3 Cl] 2- , [Zn(OH) 2 Cl 2 ] 2- , [Zn(OH)Cl 3 ] 2- и нерастворимый Zn 5 (OH) 8 Cl 2 ·H 2 О. _ Последний представляет собой минерал симонколлеит . [24] При нагревании гидратов хлорида цинка выделяется газообразный HCl и образуются гидроксихлориды. [25]

Растворы хлорида цинка в аммиаке

При обработке растворов хлорида цинка аммиаком образуются различные аминные комплексы . К ним относятся Zn(NH 3 ) 4 Cl 2 ·H 2 O и ZnCl 2 (NH 3 ) 2 . [26] Первый содержит ион [Zn(NH 3 ) 6 ] 2+ , [6] а второй является молекулярным с искаженной тетраэдрической геометрией. [27] Были исследованы виды в водном растворе, и показано, что [Zn(NH 3 ) 4 ] 2+ является основным присутствующим веществом, а [Zn(NH 3 ) 3 Cl] + также присутствует при более низком соотношении NH 3 :Zn. [28]

Цинк-оксихлоридный цемент

Водный хлорид цинка реагирует с оксидом цинка с образованием аморфного цемента , который был впервые исследован в 1855 году Станисласом Сорелем . Позже Сорель продолжил исследование родственного цемента на основе оксихлорида магния , который носит его имя. [29]

Цинк гидроксид хлорид

При нагревании гидратированного хлорида цинка образуется остаток Zn(OH)Cl, например [30]

ZnCl 2 ·2H 2 O → Zn(OH)Cl + HCl + H 2 O

Подкисленный хлорид цинка

Соединение ZnCl 2 ·0,5HCl·H 2 O можно получить осторожным осаждением из раствора ZnCl 2 , подкисленного HCl . Содержит полимерный анион (Zn 2 Cl−5) n с балансирующими моногидратными ионами гидроксония , H 5 O+2ионы. [6] [31]

Растворение целлюлозы в водных растворах ZnCl 2

Целлюлоза растворяется в водных растворах ZnCl 2 , обнаружены комплексы цинка с целлюлозой. [32] Целлюлоза также растворяется в расплавленном гидрате ZnCl 2 и карбоксилирование и ацетилирование осуществляют на полимере целлюлозы. [33]

Использование хлорида цинка для получения других солей цинка.

Таким образом, хотя многие соли цинка имеют разные формулы и разную кристаллическую структуру , в водном растворе эти соли ведут себя очень похоже. Например, растворы, приготовленные из любой из полиморфов ZnCl 2 , а также других галогенидов (бромида, йодида) и сульфата, часто могут быть взаимозаменяемы для получения других соединений цинка. Показательным является получение карбоната цинка:

ZnCl 2 ( водн. ) + Na 2 CO 3 (водн.) → ZnCO 3 (тв) + 2 NaCl (водн.)

Роль в органической химии

Хлорид цинка используется в качестве катализатора или реагента в различных реакциях, проводимых в промышленных масштабах. Частичный гидролиз бензальхлорида в присутствии хлорида цинка является основным путем получения бензоилхлорида . Он служит катализатором производства метилен-бис(дитиокарбамата). [5]

Сочетание соляной кислоты и ZnCl 2 , известное как « реагент Лукаса », эффективно для получения алкилхлоридов из спиртов. Подобные реакции лежат в основе промышленных путей превращения метанола и этанола в метилхлорид и этилхлорид соответственно .

Лабораторные синтезы

Хлорид цинка — распространенный лабораторный реагент, полезный как кислота Льюиса в органической химии. [34]

Расплавленный хлорид цинка катализирует превращение метанола в гексаметилбензол : [35]

15 СН 3 ОН → С 6 (СН 3 ) 6 + 3 СН 4 + 15 Н 2 О

Другие примеры включают катализацию (A) синтеза индола Фишера , [36] , а также (B) реакций ацилирования Фриделя-Крафтса с участием активированных ароматических колец [37] [38]

С последним связано классическое получение красителя флуоресцеина из фталевого ангидрида и резорцина , которое включает ацилирование Фриделя-Крафтса . [39] Это преобразование фактически было осуществлено с использованием даже образца гидратированного ZnCl 2 , показанного на рисунке выше.

Хлорид цинка также активирует бензильные и аллильные галогениды в направлении замещения слабыми нуклеофилами , такими как алкены : [40]

Аналогичным образом ZnCl 2 способствует селективному восстановлению Na[BH 3 (CN)] третичных, аллильных или бензилгалогенидов до соответствующих углеводородов.

Хлорид цинка также является полезным исходным реагентом для синтеза многих цинкорганических реагентов, таких как те, которые используются в катализируемом палладием реакции Негиши с арилгалогенидами или винилгалогенидами . [41] В таких случаях цинкорганическое соединение обычно получают переметаллированием из литийорганического соединения или реактива Гриньяра , например:

Еноляты цинка , полученные из енолятов щелочных металлов и ZnCl 2 , обеспечивают контроль стереохимии в реакциях альдольной конденсации за счет хелатирования цинка. В примере, показанном ниже, преимущество трео- продукта перед эритро составляет 5:1 при использовании ZnCl 2 в ДМЭ / эфире . [42] Хелат более стабилен, когда объемистая фенильная группа является псевдоэкваториальной, а не псевдоаксиальной , т.е. трео , а не эритро .

Другое использование

В качестве металлургического флюса

Использование хлорида цинка в качестве флюса, иногда в смеси с хлоридом аммония (см. также Цинк хлорид аммония ), предполагает получение HCl и последующую реакцию его с поверхностными оксидами.

Хлорид цинка реагирует с оксидами металлов (МО) с образованием производных идеализированной формулы MZnOCl 2 . [43] [ необходимы дополнительные ссылки ] Эта реакция имеет отношение к использованию раствора ZnCl 2 в качестве флюса для пайки — он растворяет пассивирующие оксиды, обнажая чистую металлическую поверхность. [43] Флюсы с ZnCl 2 в качестве активного ингредиента иногда называют «жидкостью оловянщика».

Хлорид цинка образует с хлоридом аммония две соли: [NH 4 ] 2 [ZnCl 4 ] и [NH 4 ] 3 [ZnCl 4 ]Cl , которые при нагревании разлагаются с выделением HCl, как и гидрат хлорида цинка. Под действием флюсов хлорида цинка/хлорида аммония, например, в процессе горячего цинкования образуется газ H 2 и пары аммиака. [44]

В текстильной и бумажной обработке

Концентрированные водные растворы хлорида цинка (более 64% массы хлорида цинка в воде) способны растворять крахмал , шелк и целлюлозу .

Благодаря своей близости к этим материалам ZnCl 2 используется в качестве антипирена и в «освежителях» тканей, таких как Febreze. Вулканизированное волокно изготавливается путем пропитки бумаги концентрированным хлоридом цинка.

Дымовые гранаты

Дымовая смесь хлорида цинка («HC»), используемая в дымовых гранатах , содержит оксид цинка , гексахлорэтан и гранулированный алюминиевый порошок, которые при воспламенении реагируют с образованием хлорида цинка, углерода и дыма оксидов алюминия , что является эффективной дымовой завесой . [45]

Обнаружение отпечатков пальцев

Нингидрин реагирует с аминокислотами и аминами с образованием окрашенного соединения «пурпур Ругемана» (RP). При распылении раствора хлорида цинка образуется комплекс 1:1 РП: ZnCl(H 2 O) 2 , который легче обнаруживается, поскольку он флуоресцирует более интенсивно, чем РП. [46]

Дезинфицирующее средство и консервант для древесины

Разбавленный водный раствор хлорида цинка использовался в качестве дезинфицирующего средства под названием «Дезинфицирующая жидкость Бернетта».[47] С 1839 года сэр Уильям Бернетт пропагандировал его использование в качестве дезинфицирующего средства, а также консерванта для древесины. [48] ​​Королевский флот проводил испытания его использования в качестве дезинфицирующего средства в конце 1840-х годов, в том числе во время эпидемии холеры 1849 года ; и в то же время проводились эксперименты по изучению его консервирующих свойств применительно к судостроению и железнодорожной промышленности. Бернетт имел некоторый коммерческий успех со своей одноименной жидкостью. Однако после его смерти ее использование было в значительной степени заменено карболовой кислотой и другими запатентованными продуктами.

Безопасность

Хлорид цинка является химическим раздражителем глаз, кожи и дыхательной системы. [5] [49]

Рекомендации

  1. ^ Аб О'Нил, MJ; и другие. (2001). Индекс Мерка: энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов . Нью-Джерси: Станция Уайтхаус. ISBN 978-0911910131.
  2. ^ Токсичность хлорида цинка
  3. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0674». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ ab «Дым хлорида цинка». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ abc Дитер М.М. Роэ; Ханс Уве Вольф (2007). «Соединения цинка». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–6. дои : 10.1002/14356007.a28_537. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ abcdef Уэллс, AF (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд: Кларендон Пресс. ISBN 978-0-19-855370-0.
  7. ^ Освальд, HR; Джагги, Х. (1960). «Zur Struktur der Wasserfreien Zinkhalogenide I. Die Wasserfreien Zinkхлорид». Helvetica Chimica Acta . 43 (1): 72–77. дои : 10.1002/hlca.19600430109.
  8. ^ Бринестад, Дж.; Якель, Х.Л. (1978). «Получение и структура безводного хлорида цинка». Неорганическая химия . 17 (5): 1376–1377. дои : 10.1021/ic50183a059.
  9. ^ Брелер, Б. (1961). «Кристаллструктура унтерсухунген ZnCl 2 ». Zeitschrift für Kristallographie . 115 (5–6): 373–402. Бибкод : 1961ZK....115..373B. дои :10.1524/zkri.1961.115.5-6.373.
  10. ^ Маккензи, JD; Мерфи, WK (1960). «Структура стеклообразующих галогенидов. II. Жидкий хлорид цинка». Журнал химической физики . 33 (2): 366–369. Бибкод :1960ЖЧФ..33..366М. дои : 10.1063/1.1731151.
  11. ^ аб Принс, Р.Х. (1994). Кинг, РБ (ред.). Энциклопедия неорганической химии . Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-0-471-93620-6.
  12. ^ Рэй, HS (2006). Введение в расплавы: расплавленные соли, шлаки и стекла . Союзные издательства. ISBN 978-81-7764-875-1.
  13. ^ Данек, В. (2006). Физико-химический анализ расплавленных электролитов . Эльзевир. ISBN 978-0-444-52116-3.
  14. ^ Цена, ДЛ; Сабунги, М.-Л.; Сусман, С.; Волин, К.Дж.; Райт, AC (1991). «Функция рассеяния нейтронов стекловидного тела и расплавленного хлорида цинка». Физический журнал: конденсированное вещество . 3 (49): 9835–9842. Бибкод : 1991JPCM....3.9835P. дои : 10.1088/0953-8984/3/49/001. S2CID  250902741.
  15. ^ abcd Холлеман, AF; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Академическая пресса. ISBN 978-0-12-352651-9.
  16. ^ Гленн Дж. МакГарви Жан-Франсуа Пуассон Сильвен Тайлемо (2016). «Цинк хлорид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза : 1–20. doi : 10.1002/047084289X.rz007.pub3. ISBN 9780470842898.
  17. ^ Молитесь, AP (1990). Безводные хлориды металлов . Неорганические синтезы. Том. 28. С. 321–322.
  18. ^ Мулцер, Дж.; Вальдманн, Х., ред. (1998). Основные моменты органического синтеза . Том. 3. Вайли-ВЧ. ISBN 978-3-527-29500-5.
  19. ^ Боума, Р.Дж.; Тьюбен, Дж. Х.; Беукема, WR; Бансемер, РЛ; Хаффман, Дж. К.; Колтон, КГ (1984). «Идентификация продукта восстановления цинка VCl 3 · 3THF как [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ]». Неорганическая химия . 23 (17): 2715–2718. дои : 10.1021/ic00185a033.
  20. ^ Ирландия, Делавэр; МакКэрролл, Б.; Янг, Т.Ф. (1963). «Комбинационное исследование растворов хлорида цинка». Журнал химической физики . 39 (12): 3436–3444. Бибкод : 1963JChPh..39.3436I. дои : 10.1063/1.1734212.
  21. ^ Ямагучи, Т.; Хаяши, С.; Отаки, Х. (1989). «Рентгеноструктурные и рамановские исследования расплавов гидратов хлорида цинка (II), ZnCl 2 · R H 2 O ( R = 1,8, 2,5, 3,0, 4,0 и 6,2)». Журнал физической химии . 93 (6): 2620–2625. дои : 10.1021/j100343a074.
  22. ^ Пай, CC; Корбей, ЧР; Рудольф, WW (2006). « Исследование хлорокомплексов цинка ab initio ». Физическая химия Химическая физика . 8 (46): 5428–5436. Бибкод : 2006PCCP....8.5428P. дои : 10.1039/b610084h. ISSN  1463-9076. PMID  17119651. S2CID  37521287.
  23. ^ Браун, ID (2006). Химическая связь в неорганической химии: модель валентности связи . Издательство Оксфордского университета. ISBN 978-0-19-929881-5.
  24. ^ Чжан, XG (1996). Коррозия и электрохимия цинка . Спрингер. ISBN 978-0-306-45334-2. Штатный автор(ы). «Данные о минералах симонколлеита». webmineral.com . Проверено 16 октября 2014 г.
  25. ^ Фейгл, Ф.; Кальдас, А. (1956). «Некоторые применения реакций плавления с хлоридом цинка в точечном неорганическом анализе». Микрохимика Акта . 44 (7–8): 1310–1316. дои : 10.1007/BF01257465. S2CID  96823985.
  26. ^ Вулте, HT (2007). Лабораторное руководство неорганических препаратов . Читать книги. ISBN 978-1-4086-0840-1.
  27. ^ Ямагучи, Т.; Линдквист, О. (1981). «Кристаллическая структура диамминдихлорцинка (II), ZnCl2(NH3)2. Новое уточнение» (PDF) . Acta Chemica Scandinavica А. 35 (9): 727–728. doi : 10.3891/acta.chem.scand.35a-0727 .
  28. ^ Ямагучи, Т.; Отаки, Х. (1978). «Рентгеноструктурные исследования структуры ионов тетрааммин- и триамминмонохлорцинка(II) в водном растворе». Бюллетень Химического общества Японии . 51 (11): 3227–3231. дои : 10.1246/bcsj.51.3227 .
  29. ^ Уилсон, AD; Николсон, JW (1993). Кислотно-основные цементы: их биомедицинское и промышленное применение . Издательство Кембриджского университета. ISBN 978-0-521-37222-0.
  30. ^ Хаус, JE (2008). Неорганическая химия . Академическая пресса. ISBN 978-0-12-356786-4.
  31. ^ Меллоу, JW (1946). Всеобъемлющий трактат по неорганической и теоретической химии . Лонгманс, Грин.
  32. ^ Сюй, К.; Чен, Л.-Ф. (1999). «Ультрафиолетовые спектры и структура цинк-целлюлозных комплексов в растворе хлорида цинка». Журнал прикладной науки о полимерах . 71 (9): 1441–1446. doi :10.1002/(SICI)1097-4628(19990228)71:9<1441::AID-APP8>3.0.CO;2-G.
  33. ^ Фишер, С.; Лейпнер, Х.; Таммлер, К.; Брендлер, Э.; Питерс, Дж. (2003). «Неорганические расплавленные соли как растворители целлюлозы». Целлюлоза . 10 (3): 227–236. дои : 10.1023/А: 1025128028462. S2CID  92194004.
  34. ^ Ола, Джордж А.; Доггвейлер, Ганс; Фельберг, Джефф Д.; Фрелих, Стефан; Грдина, Мэри Джо; Карпелес, Ричард; Кеуми, Такаши; Инаба, Синъити; ИП, Вай М.; Ламмертсма, Куп; Салем, Джордж; Табор, Деррик (1984). «Химия ониум-илидов. 1. Бифункциональная кислотно-основная катализируемая конверсия гетерозамещенных метанов в этилен и производные углеводородов. Оний-илидный механизм превращения C 1 → C 2 ». Варенье. хим. Соц. 106 (7): 2143–2149. дои : 10.1021/ja00319a039.
  35. ^ Чанг, Кларенс Д. (1983). «Углеводороды из метанола». Катал. Преподобный - Науч. англ. 25 (1): 1–118. дои : 10.1080/01614948308078874.
  36. ^ Шрайнер, РЛ; Эшли, туалет; Уэлч, Э. (1942). «2-Фенилиндол». Органические синтезы . 22:98 . дои :10.15227/orgsyn.022.00981955.; Коллективный том , том. 3, с. 725
  37. ^ Купер, SR (1941). «Ресацетофенон». Органические синтезы . 21 : 103. дои : 10.15227/orgsyn.021.0103.; Коллективный том , том. 3, с. 761
  38. ^ Дайк, С.Ю.; Торговец, младший; Сапре, Нью-Йорк (1991). «Новый и эффективный общий метод синтеза 2-спиробензопиранов: первый синтез циклических аналогов прекоцена I и родственных соединений». Тетраэдр . 47 (26): 4775–4786. дои : 10.1016/S0040-4020(01)86481-4.
  39. ^ Фернелл, Б.С. (1989). Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). Нью-Йорк: Лонгман/Уайли.
  40. ^ Баумл, Э.; Чемшлок, К.; Пок, Р.; Майр, Х. (1988). «Синтез γ-лактонов из алкенов с использованием п-метоксибензилхлорида в качестве эквивалента + CH2-CO2-» (PDF) . Буквы тетраэдра . 29 (52): 6925–6926. дои : 10.1016/S0040-4039(00)88476-2.
  41. ^ Ким, С.; Ким, Ю.Дж.; Ан, К.Х. (1983). «Селективное восстановление третичных, аллиловых и бензилгалогенидов модифицированным цинком цианоборгидридом в диэтиловом эфире». Буквы тетраэдра . 24 (32): 3369–3372. дои : 10.1016/S0040-4039(00)86272-3.
  42. ^ Хаус, ХО; Крамрин, Д.С.; Тераниши, AY; Олмстед, HD (1973). «Химия карбанионов. XXIII. Использование металлокомплексов для контроля альдольной конденсации». Журнал Американского химического общества . 95 (10): 3310–3324. дои : 10.1021/ja00791a039.
  43. ^ аб Виберг, Нильс (2007). Lehrbuch der Anorganischen Chemie [ Холлеман и Виберг, Учебник неорганической химии ] (на немецком языке). де Грюйтер, Берлин. п. 1491. ИСБН 978-3-11-017770-1.
  44. ^ Американское общество металлов (1990). Руководство по АСМ . АСМ Интернешнл. ISBN 978-0-87170-021-6.
  45. ^ Образец, BE (1997). Методы полевых исследований воздействия военных дымов, помех и средств борьбы с беспорядками на находящиеся под угрозой исчезновения виды . Издательство ДИАНА. ISBN 978-1-4289-1233-5.
  46. ^ Мензель, ER (1999). Обнаружение отпечатков пальцев с помощью лазеров . ЦРК Пресс. ISBN 978-0-8247-1974-6.
  47. ^ Уоттс, Х. (1869). Словарь химии и смежных отраслей других наук. Лонгманс, Грин.
  48. ^ Маклин, Дэвид (апрель 2010 г.). «Защита древесины и уничтожение микробов:« Жидкость Бернетта »и истоки производства консервантов и дезинфицирующих средств в ранней викторианской Британии». История бизнеса . 52 (2): 285–305. дои : 10.1080/00076791003610691. S2CID  154790730.
  49. ^ «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям». CDC.gov . Проверено 30 октября 2020 г. .

дальнейшее чтение

Внешние ссылки