stringtranslate.com

Щавелевая кислота

Щавелевая кислота — это органическая кислота с систематическим названием этандиовая кислота и химической формулой HO-C(=O)-C(=O)-OH , также записываемой как (COOH) 2 или (CO 2 H) 2 или H 2 C 2 О 4 . Это простейшая дикарбоновая кислота . Это белое кристаллическое вещество, образующее в воде бесцветный раствор. Ее название происходит от того факта, что ранние исследователи выделили щавелевую кислоту из цветковых растений рода Oxalis , широко известных как кислица. Он встречается в природе во многих продуктах питания. Чрезмерное проглатывание щавелевой кислоты или длительный контакт с кожей могут быть опасны.

Щавелевая кислота имеет гораздо большую кислотную силу, чем уксусная кислота . Это восстановитель [9] и сопряженные с ним основания гидрооксалат ( HC 2 O−4) и оксалат ( C 2 O2-4) являются хелатирующими агентами для катионов металлов. Обычно щавелевая кислота встречается в виде дигидрата формулы H 2 C 2 O 4 · 2H 2 O.

История

Получение солей щавелевой кислоты (крабовой кислоты) из растений было известно, по крайней мере, с 1745 года, когда голландский ботаник и врач Герман Бурхааве выделил соль из древесного щавеля , сродни крафт-процессу . [10] К 1773 году Франсуа Пьер Савари из Фрибура, Швейцария, выделил щавелевую кислоту из ее соли в щавеле. [11]

В 1776 году шведские химики Карл Вильгельм Шееле и Торберн Олоф Бергман [12] получили щавелевую кислоту путем взаимодействия сахара с концентрированной азотной кислотой ; Шееле назвал образующуюся кислоту сокер-сира или сокер-сира (сахарная кислота). К 1784 году Шееле показал, что «сахарная кислота» и щавелевая кислота из природных источников идентичны. [13]

В 1824 году немецкий химик Фридрих Велер получил щавелевую кислоту путем взаимодействия циана с аммиаком в водном растворе. [14] Этот эксперимент может представлять собой первый синтез натурального продукта . [15]

Подготовка

Щавелевую кислоту в основном производят путем окисления углеводов или глюкозы азотной кислотой или воздухом в присутствии пятиокиси ванадия . Могут быть использованы различные предшественники, включая гликолевую кислоту и этиленгликоль . [16] Новый метод включает окислительное карбонилирование спиртов с образованием диэфиров щавелевой кислоты:

4 ROH + 4 CO + O 2 → 2 (CO 2 R) 2 + 2 H 2 O

Эти диэфиры впоследствии гидролизуются до щавелевой кислоты. Ежегодно производится около 120 000 тонн . [15]

Исторически щавелевую кислоту получали исключительно путем использования каустических веществ, таких как гидроксид натрия или калия , на опилках с последующим подкислением оксалата минеральными кислотами, такими как серная кислота . [17] Щавелевую кислоту также можно получить при нагревании формиата натрия в присутствии щелочного катализатора. [18]

Лабораторные методы

Хотя ее можно легко купить, щавелевую кислоту можно получить в лаборатории путем окисления сахарозы азотной кислотой в присутствии небольшого количества пятиокиси ванадия в качестве катализатора . [19]

Гидратированное твердое вещество можно обезвоживать нагреванием или азеотропной перегонкой . [20]

Разработанный в Нидерландах метод электрокатализа с помощью комплекса меди помогает восстановить углекислый газ до щавелевой кислоты; [21] при этом преобразовании в качестве сырья для получения щавелевой кислоты используется углекислый газ.

Состав

безводный

Безводная щавелевая кислота существует в виде двух полиморфных модификаций ; в одном случае водородные связи приводят к образованию цепочечной структуры, тогда как структура водородных связей в другой форме определяет листовую структуру. [22] Поскольку безводный материал одновременно кислый и гидрофильный (стремится к воде), его используют при этерификации .

дигидрат

Дигидрат H
2С
2О
4·2 часа
2O имеет пространственную группу C 5 2 h – P 2 1 / n с параметрами решетки a = 611,9 пм , b = 360,7 пм , c = 1205,7 пм , β = 106°19' , Z = 2 . [23] Основные межатомные расстояния: C-C 153 пм, C-O 1 129 пм, C-O 2 119 пм. [24]

Теоретические исследования показывают, что дигидрат щавелевой кислоты является одним из очень немногих кристаллических веществ, обладающих сжимаемостью отрицательной области. А именно, при воздействии изотропного растягивающего напряжения (отрицательное давление ) параметры решетки a и c увеличиваются по мере уменьшения напряжения от -1,17 до -0,12  ГПа и от -1,17 до -0,51 ГПа соответственно. [25]

Реакции

Кислотно-основные свойства

Значения p K a щавелевой кислоты в литературе варьируются от 1,25–1,46 до 3,81–4,40. [26] [27] [28] 100-е издание CRC, выпущенное в 2019 году, имеет значения 1,25 и 3,81. [29] Щавелевая кислота относительно сильна по сравнению с другими карбоновыми кислотами :

Щавелевая кислота вступает во многие реакции, характерные для других карбоновых кислот. Он образует сложные эфиры, такие как диметилоксалат ( т.пл. от 52,5 до 53,5 °C, от 126,5 до 128,3 °F). [30] Он образует хлорангидрид, называемый оксалилхлоридом .

Металлосвязывающие свойства

Оксалатные комплексы переходных металлов многочисленны, например, препарат оксалиплатин . Было показано, что щавелевая кислота восстанавливает диоксид марганца MnO 2 в марганцевых рудах, что позволяет выщелачивать металл серной кислотой . [31]

Щавелевая кислота — важный реагент в химии лантаноидов . Гидратированные оксалаты лантаноидов легко образуются в очень сильнокислых растворах в виде плотнокристаллической , легко фильтрующейся формы, в основном свободной от примесей нелантаноидных элементов:

2 Ln 3+ + 3 H 2 C 2 O 4 → Ln 2 (C 2 O 4 ) 3 + 6 H +

Термическое разложение этих оксалатов дает оксиды , которые являются наиболее распространенной формой этих элементов. [32]

Другой

Щавелевая кислота и оксалаты могут окисляться перманганатом в автокаталитической реакции . [33]

Пары щавелевой кислоты разлагаются при 125–175 ° C на углекислый газ CO.
2и муравьиная кислота HCOOH. Фотолиз с помощью УФ- света с длиной волны 237–313 нм также приводит к образованию оксида углерода CO и воды. [34]

Упаривание раствора мочевины и щавелевой кислоты в мольном соотношении 2:1 дает твердое кристаллическое соединение H 2 C 2 O 4 ·2CO(NH 2 ) 2 , состоящее из сложенных друг на друга двумерных сеток нейтральных молекул, скрепленных водородными связями. с атомами кислорода. [35]

Вхождение

Биосинтез

Существуют по крайней мере два пути ферментативного образования оксалата. В одном из путей оксалоацетат , компонент цикла лимонной кислоты Кребса , гидролизуется до оксалата и уксусной кислоты ферментом оксалоацетатазой : [36]

[O 2 CC(O)CH 2 CO 2 ] 2− + H 2 O → C 2 O2-4+ СН 3 СО−2+ Ч +

Оно также возникает в результате дегидрирования гликолевой кислоты , которая образуется в результате метаболизма этиленгликоля .

Встречаемость в продуктах питания и растениях

Стебли Oxalis triangularis содержат щавелевую кислоту.

Первые исследователи выделили щавелевую кислоту из щавеля ( Oxalis ). Представители семейства шпинатных и капустные ( кочанная капуста , брокколи , брюссельская капуста ) богаты оксалатами, а также щавель и зонтичные растения , такие как петрушка . [37] Листья и стебли всех видов рода Chenopodium и родственных родов семейства Amaranthaceae , в которое входит киноа , содержат высокие уровни щавелевой кислоты. [38] Листья ревеня содержат около 0,5% щавелевой кислоты, а арисаема трехлистная ( Arisaema triphyllum ) содержит кристаллы оксалата кальция . Точно так же лиана Вирджиния , распространенная декоративная лоза, производит в своих ягодах щавелевую кислоту, а также кристаллы оксалата в соке в форме рафидов . Бактерии производят оксалаты в результате окисления углеводов . [15]

Растения рода Fenestraria производят оптические волокна из кристаллической щавелевой кислоты для передачи света к подземным местам фотосинтеза. [39]

Карамбола , также известная как карамбола, наряду с карамбоксином также содержит щавелевую кислоту . Цитрусовый сок содержит небольшое количество щавелевой кислоты. Цитрусовые, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат меньше щавелевой кислоты, чем те, которые производятся в традиционном сельском хозяйстве. [40]

Было высказано предположение, что образование естественных патин из оксалата кальция на некоторых известняковых и мраморных статуях и памятниках вызвано химической реакцией карбонатного камня с щавелевой кислотой, выделяемой лишайниками или другими микроорганизмами . [41] [42]

Производство грибами

Многие виды почвенных грибов выделяют щавелевую кислоту, что приводит к большей растворимости катионов металлов, увеличению доступности определенных питательных веществ в почве и может привести к образованию кристаллов оксалата кальция. [43] [44] Некоторые грибы, такие как Aspergillus niger, были тщательно изучены на предмет промышленного производства щавелевой кислоты; [45] однако эти процессы еще не являются экономически конкурентоспособными по сравнению с добычей нефти и газа. [46]

Cryphonectria parasitica может выделять растворы, содержащие щавелевую кислоту, на переднем крае заражения каштановым камбием . Более низкий pH (<2,5) более концентрированных выделений щавелевой кислоты может разрушать клеточные стенки камбия и оказывать токсическое воздействие на клетки камбия каштана. Клетки камбия, которые лопаются, обеспечивают питательные вещества для распространения инфекции. [47] [48]

Биохимия

Сопряженным основанием щавелевой кислоты является гидрооксалат-анион, а сопряженное с ней основание ( оксалат ) является конкурентным ингибитором фермента лактатдегидрогеназы ( ЛДГ). [49] ЛДГ катализирует превращение пирувата в молочную кислоту (конечный продукт ферментационного (анаэробного) процесса), окисляя кофермент НАДН до НАД + и Н + одновременно. Восстановление уровней НАД + необходимо для продолжения анаэробного энергетического метаболизма посредством гликолиза . Поскольку раковые клетки преимущественно используют анаэробный метаболизм (см. Эффект Варбурга ), было показано, что ингибирование ЛДГ подавляет образование и рост опухоли [50] , таким образом, это интересный потенциальный курс лечения рака.

Щавелевая кислота играет ключевую роль во взаимодействии патогенных грибов и растений. Небольшие количества щавелевой кислоты повышают устойчивость растений к грибкам, но более высокие количества вызывают обширную запрограммированную гибель клеток растения и помогают при грибковой инфекции. Растения обычно производят его в небольших количествах, но некоторые патогенные грибы, такие как Sclerotinia sclerotiorum, вызывают накопление токсичного вещества. [51]

Оксалат не только подвергается биосинтезу, но и может подвергаться биоразложению. Oxalobacter formigenes — важная кишечная бактерия, которая помогает животным (включая человека) расщеплять оксалат. [52]

Приложения

Основные области применения щавелевой кислоты включают очистку или отбеливание, особенно для удаления ржавчины (комплексообразователя железа). Его полезность в средствах для удаления ржавчины обусловлена ​​тем, что он образует стабильную водорастворимую соль с трехвалентным железом, ферриоксалат- ионом. Щавелевая кислота входит в состав некоторых продуктов для отбеливания зубов. Около 25% производимой щавелевой кислоты будет использоваться в качестве протравы в процессах крашения. Он также используется в отбеливателях , особенно для балансовой древесины , пробки, соломы, тростника, перьев, а также для удаления ржавчины и других чистящих средств, в разрыхлителе и в качестве третьего реагента в приборах для анализа кремнезема.

Нишевое использование

Медоносная пчела покрыта кристаллами оксалата

Щавелевая кислота используется некоторыми пчеловодами в качестве средства против паразитического клеща варроа . [53]

Разбавленные растворы (0,05–0,15 М ) щавелевой кислоты можно использовать для удаления железа из глин, например каолинита, с целью получения светлой керамики . [54]

Щавелевую кислоту можно использовать для очистки минералов, как и многие другие кислоты. Двумя такими примерами являются кристаллы кварца и пирит. [55] [56] [57]

Щавелевую кислоту иногда используют в процессе анодирования алюминия с серной кислотой или без нее. [58] По сравнению с анодированием серной кислотой полученные покрытия тоньше и имеют меньшую шероховатость поверхности.

Щавелевая кислота также широко используется в качестве отбеливателя древесины, чаще всего в кристаллической форме, которую смешивают с водой до необходимого разведения для использования. [ нужна цитата ]

Полупроводниковая промышленность

Щавелевая кислота также используется в электронной и полупроводниковой промышленности. В 2006 году сообщалось, что его используют для электрохимико -механической планаризации слоев меди в процессе изготовления полупроводниковых приборов. [59]

Содержание в продуктах питания

[60] [ нужны разъяснения ]

Токсичность

Щавелевая кислота имеет пероральную LD Lo (самую низкую опубликованную смертельную дозу) 600 мг/кг. [64] Сообщалось, что смертельная пероральная доза составляет от 15 до 30 граммов. [65] Токсичность щавелевой кислоты обусловлена ​​почечной недостаточностью, вызванной осаждением твердого оксалата кальция . [66]

Известно, что оксалат вызывает митохондриальную дисфункцию . [67]

Прием внутрь этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в качестве метаболита, который также может вызвать острую почечную недостаточность.

Камни в почках

Большинство камней в почках (76%) состоят из оксалата кальция . [68]

Примечания

^a Если не указано иное, все измерения основаны на весе сырых овощей с исходным содержанием влаги.

Рекомендации

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  3. ^ Апельблат, Александр; Манзурола, Эмануэль (1987). «Растворимость щавелевой, малоновой, янтарной, адипиновой, малеиновой, яблочной, лимонной и винной кислот в воде от 278,15 до 338,15 К». Журнал химической термодинамики . 19 (3): 317–320. дои : 10.1016/0021-9614(87)90139-X.
  4. ^ Radiant Agro Chem. «Паспорт безопасности щавелевой кислоты». Архивировано из оригинала 15 июля 2011 г. Проверено 2 февраля 2012 г.
  5. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0474». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Бьеррум, Янник; Силлен, Ларс Гуннар; Шварценбах, Герольд Карл; Андерегг, Джорджио (1958). Константы устойчивости металл-ионных комплексов с продуктами растворимости неорганических веществ . Лондон: Химическое общество .
  7. ^ Справочник CRC по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных. Уильям М. Хейнс, Дэвид Р. Лид, Томас Дж. Бруно (2016–2017, 97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. ОСЛК  930681942.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  8. ^ «Щавелевая кислота». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  9. ^ Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Уайли. 2005. стр. 17624/28029. дои : 10.1002/14356007. ISBN 9783527306732.
  10. ^ См.:
    • Герман Бурхааве, Elementa Chemiae (Базиль, Швейцария: Иоганн Рудольф Имхофф, 1745), том 2, стр. 35–38. (на латыни) Со с. 35: «Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de succo illarum recens presso. Hic Acetosae». (Методика 7. Природная соль растений, приготовленная из их свежеотжатого сока. Эта [соль, полученная] из щавеля.)
    • Генри Энфилд Роско и Карл Шорлеммер, редакторы, «Трактат по химии» (Нью-Йорк, Нью-Йорк: Д. Эпплтон и компания, 1890), том 3, часть 2, стр. 105.
    • См. также статьи в Википедии « Oxalis acetosella » и « Оксалат калия ».
  11. ^ См.:
    • Франсуа Пьер Савари, Dissertatio Inauguralis De Sale Essentiali Acetosellæ [Первая диссертация о незаменимой соли древесного щавеля] (Жан Франсуа Ле Ру, 1773). (на латыни) Савари заметил, что когда он перегонял щавелевую соль (гидрооксалат калия), кристаллы сублимировались на приемник. Из стр. 17: «Unum adhuc circa liquorem acidum, quem sal acetosellae tam secretrissimum a nobis paratum quam venale destillationefundit phoenomenon erit notandum, nimirum quod aliquid ejus sub forma sicca Crystallina Lateribus excipuli accrescat,...» (Будет отмечено еще одно [вещь] что касается кислой жидкости, доставившей нам щавелевую соль, столь же чистую, как промышленные перегонки, то [она] производит явление, что, очевидно, что-то в сухом, кристаллическом виде растет по бокам приемника, ...) Это были кристаллы щавелевой кислоты .
    • Леопольд Гмелин с Генри Уоттсом, пер., Справочник по химии (Лондон, Англия: Кавендишское общество, 1855), том 9, стр. 111.
  12. ^ См.:
    • Торберн Бергман с Йоханом Афцелиусом (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Химическая диссертация по сахарной кислоте] (Уппсала, Швеция: Эдман, 1776).
    • Торберн Бергман, Opuscula Physica et Chemica , (Лейпциг (Липсия), (Германия): И. Г. Мюллер, 1776), том 1, «VIII. De acido Sacchari», стр. 238-263.
  13. ^ Карл Вильгельм Шееле (1784) «Om Rhabarber-jordens bestånds-delar, samt sått at tilreda Acetosell-syran» (О компонентах ревеня, а также способах приготовления щавелевой кислоты), Kungliga Vetenskapsakademiens Nya Handlingar [Новые труды Королевская академия наук], 2-я серия, 5  : 183-187. (на шведском языке) Со стр. 187: «Således finnes просто сама по себе, мы видим, что геном является сокером с тилхелпом из сальпитера-сыра, который содержит природный тилредд с ацетоселлой». (Таким образом делается вывод, [что] та самая кислота, которую мы получаем искусственно посредством сахара с помощью азотной кислоты, [была] ранее получена естественным путем в траве ацетозеллы [т. е. щавеля].)
  14. ^ См.:
    • Ф. Вёлер (1824) «Om några föreningar of Cyan» (О некоторых соединениях цианида), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Труды Королевской академии наук], стр. 328-333. (на шведском языке)
    • Перепечатано на немецком языке как: F. Wöhler (1825) «Ueber Cyan-Verbindungen» (О цианидных соединениях), Annalen der Physik und Chemie , 2-я серия, 3  : 177-182.
  15. ^ abc Рименшнайдер, Вильгельм; Танифудзи, Минору (2000). "Щавелевая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a18_247. ISBN 3527306730.
  16. ^ Эйичи, Ёнемицу; Томия, Ишики; Цуёси, Судзуки и Юкио, Яшима «Способ производства щавелевой кислоты», патент США № 3678107 , дата приоритета 15 марта 1969 г.
  17. ^ Фон Вагнер, Рудольф (1897). Руководство по химической технологии. Нью-Йорк: Д. Эпплтон и компания, с. 499.
  18. ^ «Щавелевая кислота | Формула, использование и факты | Британника» .
  19. ^ Практическая органическая химия Джулиуса Б. Коэна, изд. 1930 г. препарат №42
  20. ^ Кларк HT;. Дэвис, AW (1941). «Щавелевая кислота (безводная)». Органические синтезы : 421.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Коллективный том , том. 1
  21. ^ Бауман, Элизабет; Ангамуту, Раджа; Байерс, Филип; Лутц, Мартин; Спек, Энтони Л. (15 июля 2010 г.). «Электрокаталитическая конверсия CO 2 в оксалат с помощью медного комплекса». Наука . 327 (5393): 313–315. Бибкод : 2010Sci...327..313A. CiteSeerX 10.1.1.1009.2076 . дои : 10.1126/science.1177981. PMID  20075248. S2CID  24938351. 
  22. ^ Уэллс, А.Ф. (1984) Структурная неорганическая химия , Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6 . 
  23. ^ Сабина, ТМ; Кокс, ГВ; Крейвен, Б.М. (1969). «Нейтронографическое исследование дигидрата α-щавелевой кислоты». Acta Crystallographica Раздел B. 25 (12): 2437–2441. дои : 10.1107/S0567740869005905.
  24. ^ Ахмед, Франция; Круикшанк, DWJ (1953). «Уточнение анализа кристаллической структуры дигидрата щавелевой кислоты». Акта Кристаллографика . 6 (5): 385–392. дои : 10.1107/S0365110X53001083 .
  25. ^ Кольменеро, Франциско (2019). «Сжимаемость отрицательной области в дигидрате щавелевой кислоты». Материалы писем . 245 : 25–28. doi :10.1016/j.matlet.2019.02.077. hdl : 10261/208207 . S2CID  104473926.
  26. ^ Бьеррум, Дж. и др. (1958) Константы стабильности, Химическое общество, Лондон.
  27. ^ Хейнс, WM (Ред.). (2014). Справочник CRC по химии и физике , 95-е издание (95-е издание). Бока-Ратон; Лондон; Нью-Йорк: CRC Press.
  28. ^ Клейтон, Г.Д. и Клейтон, Ф.Э. (ред.). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти , том 2A, 2B, 2C: Токсикология. 3-е изд. Нью-Йорк: John Wiley Sons, 1981–1982 гг., стр. 4936
  29. ^ Рамбл, Дж. (Ред.). (2019). Справочник CRC по химии и физике, 100-е издание (100-е издание). ЦРК Пресс.
  30. ^ Боуден, Э. (1943). «Метилоксалат». Органические синтезы : 414.; Коллективный том , том. 2
  31. ^ Саху, Р.Н.; Наик, ПК; Дас, Южная Каролина (декабрь 2001 г.). «Выщелачивание марганца из бедной марганцевой руды с использованием щавелевой кислоты в качестве восстановителя в растворе серной кислоты». Гидрометаллургия . 62 (3): 157–163. Бибкод : 2001HydMe..62..157S. дои : 10.1016/S0304-386X(01)00196-7 . Проверено 4 декабря 2021 г.
  32. ^ ДежиЦи (2018). «Извлечение редкоземельных элементов из концентратов РЗЭ». Гидрометаллургия выделения и извлечения редкоземельных металлов . стр. 1–185. дои : 10.1016/B978-0-12-813920-2.00001-5. ISBN 9780128139202.
  33. ^ Ковач К.А.; Гроф П.; Бурай Л.; Ридель М. (2004). «Пересмотр механизма перманганатно-оксалатной реакции». Журнал физической химии А. 108 (50): 11026–11031. Бибкод : 2004JPCA..10811026K. дои : 10.1021/jp047061u.
  34. ^ Хиггинс, Джеймс; Чжоу, Сюэфэн; Лю, Жуйфэн; Хуанг, Томас Т.-С. (1997). «Теоретическое исследование механизма термического разложения щавелевой кислоты». Журнал физической химии А. 101 (14): 2702–2708. Бибкод : 1997JPCA..101.2702H. дои : 10.1021/jp9638191.
  35. ^ Харкема, С.; Батс, JW; Вейенберг, AM; Фейл, Д. (1972). «Кристаллическая структура мочевины щавелевой кислоты (2:1)». Acta Crystallographica Раздел B. 28 (5): 1646–1648. дои : 10.1107/S0567740872004789.
  36. ^ Даттон, М.В.; Эванс, CS (1996). «Продуцирование оксалата грибами: его роль в патогенности и экологии в почвенной среде». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881–895. дои : 10.1139/м96-114..
  37. ^ Ромбауэр, Ромбауэр Беккер и Беккер (1931/1997). Радость кулинарии , стр.415. ISBN 0-684-81870-1 . 
  38. ^ Синер, Росвита; Хоноу, Рут; Зейдлер, Ана; Восс, Сюзанна; Гессен, Альбрехт (2006). «Содержание оксалатов в видах семейств Polygonaceae, Amaranthaceae и Chenopodiaceae». Пищевая химия . 98 (2): 220–224. doi :10.1016/j.foodchem.2005.05.059.
  39. ^ Аттенборо, Дэвид. «Выживание». Частная жизнь растений: естественная история поведения растений . Принстон, Нью-Джерси: Принстон, UP, 1995. 265+. Печать «OpenLibrary.org: Частная жизнь растений».
  40. ^ Дуарте, А.; Кайшейринью, Д.; Мигель, М.; Сустело, В.; Нуньес, К.; Фернандес, М.; Маррейрос, А. (2012). «Концентрация органических кислот в цитрусовом соке в результате традиционного и органического земледелия». Акта Садоводство . 933 (933): 601–606. doi : 10.17660/ActaHortic.2012.933.78. hdl : 10400.1/2790 .
  41. ^ Саббиони, Кристина; Заппия, Джузеппе (2016). «Оксалатные патины на древних памятниках: биологическая гипотеза». Аэробиология . 7 : 31–37. дои : 10.1007/BF02450015. S2CID  85017563.
  42. ^ Франк-Камеметская, Ольга; Русаков Алексей; Баринова Екатерина; Зеленская Марина; Власов, Дмитрий (2012). «Образование оксалатной патины на поверхности карбонатных пород под воздействием микроорганизмов». Материалы 10-го Международного конгресса по прикладной минералогии (ICAM) . стр. 213–220. дои : 10.1007/978-3-642-27682-8_27. ISBN 978-3-642-27681-1.
  43. ^ Даттон, Мартин В.; Эванс, Кристин С. (1 сентября 1996 г.). «Продуцирование оксалата грибами: его роль в патогенности и экологии в почвенной среде». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881–895. дои : 10.1139/м96-114.
  44. ↑ Гэдд, Джеффри М. (1 января 1999 г.). «Грибное производство лимонной и щавелевой кислоты: значение в видообразовании металлов, физиологии и биогеохимических процессах». Достижения микробной физиологии . Академическая пресса. 41 : 47–92. дои : 10.1016/S0065-2911(08)60165-4. ISBN 9780120277414. ПМИД  10500844.
  45. ^ Штрассер, Герман; Бургшталлер, Вольфганг; Шиннер, Франц (июнь 1994 г.). «Высокопроизводительное производство щавелевой кислоты для процессов выщелачивания металлов Aspergillus niger». Письма FEMS по микробиологии . 119 (3): 365–370. дои : 10.1111/j.1574-6968.1994.tb06914.x . PMID  8050718. S2CID  39060069.
  46. ^ Ян С. Ткач, Лене Ланге (2012): Достижения в области грибковой биотехнологии для промышленности, сельского хозяйства и медицины . 445 страниц. ISBN 9781441988591 
  47. ^ Риглинг, Дэниел; Просперо, Симона (31 января 2017 г.). «Cryphonectria parasitica, возбудитель фитофтороза каштана: история инвазий, популяционная биология и борьба с болезнями». Молекулярная патология растений . 19 (1): 7–20. дои : 10.1111/mpp.12542 . ПМК 6638123 . 
  48. ^ Хавир, Эвелин; Анагностакис, Сандра (ноябрь 1983 г.). «Продукция оксалатов вирулентными, но не гиповирулентными штаммами Endothia parasitica». Физиологическая патология растений . 23 (3): 369–376. дои : 10.1016/0048-4059(83)90021-8.
  49. ^ Новоа, Уильям; Альфред Винер; Эндрю Глэйд; Джордж Шверт (1958). «Ингибирование молочной дегидрогеназы V. оксаматом и оксалатом». Журнал биологической химии . 234 (5): 1143–8. дои : 10.1016/S0021-9258(18)98146-9 . ПМИД  13654335.
  50. ^ Ле, Энн; Чарльз Купер; Арвин Гау; Рамани Динавахи; Анирбан Майтра; Лоррейн Дек; Роберт Ройер; Дэвид Вандер Ягт; Грегг Семенза; Чи Данг (14 декабря 2009 г.). «Ингибирование лактатдегидрогеназы А вызывает окислительный стресс и подавляет прогрессирование опухоли». Труды Национальной академии наук . 107 (5): 2037–2042. дои : 10.1073/pnas.0914433107 . ПМЦ 2836706 . ПМИД  20133848. 
  51. ^ Ленер, А; Меймун, П; Эррахи, Р; Мадиона, К; Баракате, М; Буто, Ф (сентябрь 2008 г.). «Токсические и сигнальные эффекты щавелевой кислоты: щавелевая кислота – природный убийца или природный защитник?». Сигнализация и поведение растений . 3 (9): 746–8. дои : 10.4161/psb.3.9.6634. ПМЦ 2634576 . ПМИД  19704845. 
  52. ^ Дэниел С.Л., Моради Л., Пейсте Х., Вуд К.Д., Ассимос Д.Г., Холмс Р.П. и др. (август 2021 г.). Джулия Петтинари М (ред.). «Сорок лет Oxalobacter formigenes, бесстрашный специалист по разложению оксалатов». Прикладная и экологическая микробиология . 87 (18): e0054421. Бибкод : 2021ApEnM..87E.544D. дои : 10.1128/AEM.00544-21. ПМЦ 8388816 . ПМИД  34190610. 
  53. ^ Ю-Лунь Лиза Фу (2008). Изучение новых методов борьбы с клещом Варроа. Мичиганский государственный университет.
  54. ^ Ли, Сон О; Тран, Тэм; Юнг, Бён Хи; Ким, Сон Джун; Ким, Мён Джун (2007). «Растворение оксида железа с помощью щавелевой кислоты». Гидрометаллургия . 87 (3–4): 91–99. Бибкод : 2007HydMe..87...91L. doi :10.1016/j.гидромет.2007.02.005.
  55. ^ Джексон, Фейт. «Очистка кристаллов кварца». Архивировано 29 октября 2013 г. в Wayback Machine . bluemooncrystals.com
  56. ^ "Rock Currier - Чистящий кварц" . Mindat.org
  57. ^ Минеральное общество Джорджии. «Очистка пирита». Архивировано 5 июня 2023 г. в Wayback Machine . www.gamineral.org
  58. ^ Кешаварз, Алиреза; Паранг, Зохре; Нассери, Ахмад (2013). «Влияние серной кислоты, щавелевой кислоты и их комбинации на размер и регулярность пористого оксида алюминия при анодировании». Журнал наноструктуры в химии . 3 . дои : 10.1186/2193-8865-3-34 . S2CID  97273964.
  59. ^ Ловалекар, Вирал Прадип (2006). «Химические системы на основе щавелевой кислоты для электрохимической механической планаризации меди». Репозиторий кампуса UA . Университет Аризоны . Бибкод : 2006PhDT........96L.
  60. ^ Все данные без особых примечаний взяты из Справочника по сельскому хозяйству № 8-11, Овощи и овощные продукты , 1984 г. («Данные о питательных веществах: содержание щавелевой кислоты в отдельных овощах». ars.usda.gov).
  61. ^ abc Chai, Вэйвэнь; Либман, Майкл (2005). «Влияние различных способов приготовления на содержание оксалатов в овощах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (8): 3027–30. дои : 10.1021/jf048128d. ПМИД  15826055.
  62. ^ Пучер, GW; Уэйкман, Эй Джей; Викери, HB (1938). «Органические кислоты ревеня (Rheum Hybridium). III. Поведение органических кислот при культивировании обрезанных листьев». Журнал биологической химии . 126 (1): 43. doi : 10.1016/S0021-9258(18)73892-1 .
  63. ^ Дарем, Шэрон. «Приготовление шпината с низким уровнем оксалатов». Журнал AgResearch . № Январь 2017 г. Министерство сельского хозяйства США . Проверено 26 июня 2017 г. Ученые проанализировали концентрацию оксалатов в 310 сортах шпината — 300 образцах зародышевой плазмы Министерства сельского хозяйства США и 10 коммерческих сортах. «Эти сорта и сорта шпината имеют концентрацию оксалатов от 647,2 до 1286,9 мг/100 г в пересчете на сырой вес», — говорит Моу.
  64. ^ «Паспорт безопасности материала щавелевой кислоты» (PDF) . Radiant Indus Chem. Архивировано из оригинала (PDF) 20 мая 2014 г. Проверено 20 мая 2014 г.
  65. ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): Щавелевая кислота - Публикации и продукты NIOSH» . cdc.gov
  66. ^ Комитет EMEA по ветеринарным лекарственным средствам, сводный отчет о щавелевой кислоте, декабрь 2003 г.
  67. ^ Патель, Микита; Ярлагадда, Видхуш; Адедоин, Ореолува; Шайни, Викрам; Ассимос, Дин Г.; Холмс, Росс П.; Митчелл, Танесия (май 2018 г.). «Оксалат вызывает митохондриальную дисфункцию и нарушает окислительно-восстановительный гомеостаз в клеточной линии, полученной из моноцитов человека». Редокс-биология . 15 : 207–215. doi :10.1016/j.redox.2017.12.003. ПМЦ 5975227 . ПМИД  29272854. 
  68. ^ Сингх, принц; Эндерс, Фелисити Т.; Вон, Лиза Э.; Бергстраль, Эрик Дж.; Кнодлер, Джон Дж.; Крамбек, Эми Э.; Лиске, Джон К.; Рул, Эндрю Д. (октябрь 2015 г.). «Состав камней среди впервые появившихся симптоматических камней в почках в обществе». Труды клиники Мэйо . 90 (10): 1356–1365. дои : 10.1016/j.mayocp.2015.07.016. ПМЦ 4593754 . ПМИД  26349951. 

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы, связанные с щавелевой кислотой.
В Wikisource есть текст статьи « Щавелевая кислота » из Британской энциклопедии 1911 года .