Химическое соединение
Метилгексанамин (также известный как метилгексамин , 1,3-диметиламиламин , 1,3-ДМАА , диметиламиламин и ДМАА ; торговые названия Фортан и Геранамин ) — непрямой симпатомиметический препарат, изобретенный и разработанный компанией Eli Lilly and Company и продававшийся как ингаляционное назальное средство с 1948 года до тех пор, пока он не был добровольно отозван с рынка в 1980-х годах. [8]
С 2006 года метилгексанамин широко продавался под многими названиями в качестве стимулятора или пищевой добавки, повышающей энергию, под предлогом того, что он похож на некоторые соединения, обнаруженные в герани , но его безопасность была поставлена под сомнение, поскольку ряд побочных эффектов и по меньшей мере пять смертей были связаны с добавками, содержащими метилгексанамин. [9] Он запрещен многими спортивными органами и правительственными учреждениями. Несмотря на многочисленные предупреждающие письма от FDA , [10] по состоянию на 2019 год стимулятор по-прежнему доступен в спортивных добавках и добавках для снижения веса в США . [11]
История
В апреле 1944 года компания Eli Lilly and Company представила метилгексанамин под торговой маркой Forthane в качестве ингаляционного назального деконгестанта ; в 1983 году компания Lilly добровольно изъяла метилгексанамин с рынка. [12] : 12 Это соединение представляет собой алифатический амин ; фармацевтическая промышленность проявляла большой интерес к соединениям этого класса в качестве назальных деконгестантов в начале 20-го века, что привело к появлению на рынке метилгексанамина и четырех других подобных соединений для этого применения: туаминогептана , октина (изометептена) , оенэтила (2-метиламиногептана) и пропилгекседрина ; октин и оенэтил в конечном итоге были одобрены для использования для поддержания достаточно высокого артериального давления у пациентов, находящихся под анестезией . [ необходима ссылка ] : 95–96
Маркетинг как диетическая добавка
Патрик Арнольд вновь представил метилгексанамин в качестве пищевой добавки в 2006 году , [13] [14] после окончательного запрета эфедрина в Соединенных Штатах в 2005 году. Арнольд представил его под торговой маркой Geranamine, название которой принадлежало его компании Proviant Technologies. Большое количество добавок, ориентированных на потерю жира и энергию для тренировок ( термогенные или универсальные стимуляторы ), использовали этот ингредиент совместно с другими веществами, такими как кофеин , комбинация, похожая на комбинацию эфедрина и кофеина .
В добавках, содержащих метилгексанамин, иногда указывается «масло герани» или «экстракт герани» как источник метилгексанамина. Однако масла герани не содержат метилгексанамин, а метилгексанамин в этих добавках добавляется в виде синтетического материала. [15] Различные исследования изучали возможность того, что DMAA содержится в некоторых видах герани, но в настоящее время отсутствуют высококачественные доказательства присутствия DMAA в растениях. [16] [17]
Метилгексанамин синтезируется путем реакции 4-метилгексан-2-она с гидроксиламином, которая преобразует 4-метилгексан-2-он в оксим 4-метилгексан-2-она, который восстанавливается путем каталитического гидрирования ; полученный метилгексанамин можно очистить путем перегонки. [18] : 995–996
Фармакология
Метилгексанамин — непрямой симпатомиметический препарат , сужающий кровеносные сосуды и, таким образом, оказывающий воздействие на сердце, легкие и репродуктивные органы. Он также вызывает бронходилатацию , подавляет перистальтику кишечника и оказывает мочегонное действие. Большинство исследований было проведено по фармакологическим эффектам при вдыхании препарата; понимание того, что делает метилгексанамин при приеме внутрь, в основном основано на экстраполяции из активности подобных соединений. : 97 В обзоре 2013 года сделан вывод о том, что: «Можно ожидать фармакологического воздействия после перорального приема на легкие (бронходилатация) и слизистую оболочку носа после однократного перорального приема около 4–15 мг. Можно ожидать фармакологического воздействия на сердце после однократного перорального приема около 50–75 мг. Можно ожидать фармакологического воздействия на артериальное давление после однократного перорального приема около 100 мг. Из-за длительного периода полувыведения существует риск того, что повторные дозы в течение 24–36 часов могут привести к устойчиво более сильным фармакологическим эффектам (накоплению)». : 98
Обнаружение в жидкостях организма
Метилгексанамин может быть количественно определен в крови, плазме или моче с помощью газовой или жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для предоставления доказательств в судебно-медицинском расследовании смерти. Ожидается, что концентрация метилгексанамина в крови или плазме будет в диапазоне 10–100 мкг/л у лиц, использующих наркотик в рекреационных целях, >100 мкг/л у пациентов в состоянии интоксикации и >300 мкг/л у жертв острой передозировки. [19] [20]
Безопасность
LD 50 для метилгексанамина составляет 39 мг/кг у мышей и 72,5 мг/кг у крыс при внутривенном введении. : 95 [21] : 110
FDA заявило, что метилгексанамин «известно, что сужает кровеносные сосуды и артерии, что может повышать артериальное давление и может приводить к сердечно-сосудистым событиям, начиная от одышки и стеснения в груди до сердечного приступа». [22] Было зарегистрировано множество нежелательных явлений и по меньшей мере пять смертей в связи с пищевыми добавками, содержащими метилгексанамин. [9] Также были сообщения о вторичной открытоугольной глаукоме , связанной с добавлением метилгексанамина. [23]
Обзор 2012 года, проведенный группой, созванной Министерством обороны США для изучения вопроса о том, следует ли военным запрещать добавки метилгексанамина в магазинах на своих базах, пришел к выводу, что: «Существующие доказательства не окончательно устанавливают, что вещества, содержащие ДМАА, причинно связаны с неблагоприятными медицинскими событиями. Однако постоянной темой среди исследований является то, что использование ДМАА потенциально влияет на сердечно-сосудистую функцию, как и другие симпатомиметические стимуляторы. Без дальнейших строгих исследований, разработанных для оценки безопасности ДМАА, особенно у пациентов с сопутствующим использованием других веществ, сопутствующими заболеваниями и частой приемом, масштабы связи ДМАА с неблагоприятными медицинскими событиями остаются неопределенными. Широкое использование продуктов, содержащих ДМАА, десятками тысяч военнослужащих — часто в сочетании с другими веществами — увеличивает вероятность наблюдения серьезных нежелательных явлений, даже если общий риск события, связанного с ДМАА, низок, что приводит к последующему воздействию на некоторых военнослужащих и других бенефициаров. ДМАА следует дополнительно изучить для оценки его безопасности. Данные исследования случай-контроль показывают, что частоту и объем использования DMAA и риск конкретных [приобретенных медицинских событий], в частности, тепловых травм и рабдомиолиза, необходимо изучить более подробно. ... Группа по рассмотрению безопасности рекомендовала ... продолжить запрет на продажу продуктов, содержащих DMAA, на биржах и концессиях. Группа пришла к выводу, что доказательства подтверждают достаточный риск, даже если он очень низкий, еще одной смерти или катастрофического заболевания военнослужащего, который использовал продукты, содержащие DMAA, без какой-либо компенсирующей выгоды от этих продуктов." [12] : 10
Смерти и травмы
В 2010 году у 21-летнего мужчины из Новой Зеландии произошло кровоизлияние в мозг после приема 556 мг метилгексанамина, кофеина и алкоголя. [24] Органы здравоохранения на Гавайях связали случаи печеночной недостаточности и одну смерть с OxyElite Pro, пищевой добавкой для похудения и бодибилдинга. [25]
Смерть Клэр Сквайрс, бегуньи, которая упала в обморок около финишной черты Лондонского марафона в апреле 2012 года , была связана с метилгексанамин. Коронер заявил, что метилгексанамин был «вероятно важным фактором» во время расследования. Несмотря на то, что, по словам ее друга, у нее диагностировали нерегулярное сердцебиение [26] и посоветовали не употреблять метилгексанамин, считается, что она употребила это вещество, выпив энергетический напиток, который впоследствии был переформулирован, чтобы исключить метилгексанамин. [27]
Регулирование
Ряд спортивных органов и стран запретили или существенно ограничили использование метилгексанамина в качестве пищевой добавки из-за серьезных опасений по поводу его безопасности. К этим странам относятся Австралия, Бразилия, Канада, Финляндия, Новая Зеландия, Швеция, Швейцария, Великобритания и США.
Спортивные власти
Многие профессиональные и любительские спортивные организации, такие как Всемирное антидопинговое агентство , запретили метилгексанамин как вещество, повышающее работоспособность, и отстранили спортсменов, которые его использовали. [28] [29] [30] [31] [32] [33]
- В марте 2012 года игрок низшей лиги бейсбола Коди Стэнли был отстранен на 50 игр из-за положительного результата теста после использования пищевой добавки. [34]
- В июле 2012 года валлийский боксер Энцо Маккаринелли был дисквалифицирован на шесть месяцев после положительного результата теста на метилгексанамин. [35]
- Игрок VFL Мэтью Кларк был отстранен на два года после того, как в его организме после игры в 2011 году было обнаружено запрещённое вещество. [36]
- В августе 2012 года игрок низшей бейсбольной лиги Маркус Строман был отстранён на 50 игр из-за положительного результата теста на метилгексанамин. [37]
- 8 августа 2013 года американский тяжелоатлет Брайан Вильгельм был отстранен на девять месяцев после того, как его анализ мочи, взятый в декабре 2012 года на Открытом чемпионате Америки, дал положительный результат на препарат. [38]
- Гонщик MotoGP Энтони Уэст был отстранён на один месяц Международным дисциплинарным судом FIM (CDI) 29 октября 2012 года после положительного теста на препарат 20 мая 2012 года на Гран-при Франции. Это было увеличено задним числом до 18 месяцев отстранения, начиная с 20 мая 2012 года, 28 ноября 2013 года после апелляции Всемирного антидопингового агентства (WADA). [39]
- В декабре 2013 года боксер Брэндон Риос , проиграв единогласным решением судей Мэнни Пакьяо , был отстранен Ассоциацией профессионального бокса Китая после положительного результата теста на наркотики. [40]
- Во время зимних Олимпийских игр 2014 года в Сочи три спортсмена сдали положительные тесты на препарат: итальянский бобслейный тормозник и бывший десятиборец Уильям Фруллани , немецкая биатлонистка Эви Захенбахер-Штеле и латвийский хоккейный нападающий Виталий Павлов . [41] [42]
- Во время Кубка Азии 2015 года иракский игрок Алаа Абдул-Захра подвергся расследованию, связанному с незаконным использованием препарата. [43]
- В январе 2016 года алжирский футболист Хейредин Мерзуги был дисквалифицирован на два года Конфедерацией африканского футбола после положительного результата теста на наркотики. [44] Однако в марте 2016 года международная организация ФИФА подтвердила, что они выдают расширенный четырехлетний запрет, который будет действовать во всем мире до января 2020 года. [45]
- В ноябре 2016 года боксер-тяжеловес Бермейн Стиверн был оштрафован на 75 000 долларов США после того, как Всемирный боксерский совет сдал положительный тест на метилгексанамин . [46] Однако WBC все равно разрешил провести этот бой.
- В 2017 году Международный олимпийский комитет дисквалифицировал мужскую эстафету 4x100 м, завоевавшую золотую медаль Ямайки в Пекине в 2008 году , из-за положительного результата теста Несты Картер на метилгексанамин. Это стоило Усэйну Болту медали. [47]
- Гонщик чемпионата AMA по суперкроссу Брок Тикл был временно отстранён Международным дисциплинарным судом FIM (CDI) 13 апреля 2018 года после того, как его тест на наркотики дал положительный результат после этапа суперкросса, состоявшегося в Сан-Диего 10 февраля 2018 года. [48]
- 22 мая 2018 года филиппинский баскетболист Кифер Равена был отстранен ФИБА на 18 месяцев от участия в международных соревнованиях. Его тесты на метилгексанамин и 1,3-диметилбутиламин были признаны положительными по данным ВАДА . Образцы мочи были взяты после игры Филиппины против Японии в Маниле во время квалификации чемпионата мира по баскетболу ФИБА 2019 года . Равена объяснил, что употребляет предтренировочный напиток под названием C4, который можно купить в розничных магазинах в районе Метро Манила . У него закончились запасы незадолго до тренировочного лагеря в Австралии, и он принял Blackstone Labs DUST, добавку, которая смешивается с водой и предположительно похожа на C4. [49]
- 26 августа 2019 года руководитель команды NASCAR Мэтт Борланд был отстранен на неопределенный срок в соответствии с политикой санкционирующего органа в отношении злоупотребления психоактивными веществами после положительного теста на DMAA. В своем заявлении Борланд сказал, что положительный тест, скорее всего, был вызван диетическим кофе, который он чувствовал себя комфортно, выпив «после того, как проявил должную осмотрительность». Владелец команды Боб Жермен-младший также сказал, что он не считает, что у Борланда «была причина знать, что кофе содержит запрещенное вещество. Однако мы также понимаем и уважаем решения NASCAR строго придерживаться своей политики для каждого владельца, водителя и члена команды в гараже». [50] Отстранение было снято 24 сентября после завершения обязательной «Программы восстановления» NASCAR. [51]
Государственные учреждения
В 2010 году армия США отозвала всю продукцию, содержащую метилгексанамин, со всех военных складов по всему миру. [52] [53]
В июле 2011 года Министерство здравоохранения Канады постановило, что метилгексанамин не является диетическим веществом, а является лекарственным средством, требующим дальнейшего одобрения. Соответственно, Министерство здравоохранения Канады запретило все продажи метилгексанамина. [54]
В июне 2012 года Национальное продовольственное агентство Швеции выпустило общее предупреждение относительно использования продуктов, содержащих метилгексанамин, что привело к запрету на их продажу в некоторых частях страны. [55]
В июле 2012 года Национальное агентство по надзору за здоровьем Бразилии выпустило предупреждение для широкой общественности об опасности продуктов, содержащих метилгексанамин. [56] Оно также обновило список запрещенных веществ, включив в него метилгексанамин, что означает запрет на продукты, содержащие этот ингредиент, с бразильского рынка. [57]
В 2012 году Австралия запретила метилгексанамин. В Новом Южном Уэльсе метилгексанамин был классифицирован как «особо опасное вещество» в списке ядов. [58]
В августе 2012 года Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения Великобритании (MHRA) постановило, что популярная спортивная добавка Jack3D, содержащая DMAA, является нелицензированным лекарственным средством и что ее, как и все другие продукты, содержащие метилгексанамин, необходимо удалить с рынка Великобритании из-за опасений потенциальных рисков для общественной безопасности. [59]
В 2012 году Министерство здравоохранения Новой Зеландии запретило продажу продуктов на основе метилгексанамина [60] , отчасти из-за его растущего использования в рекреационных целях в качестве таблеток для вечеринок . [61] [62]
В апреле 2013 года Управление по контролю за продуктами и лекарствами США определило, что метилгексанамин является потенциально опасным и не может считаться легальной пищевой добавкой ; оно предупредило производителей добавок о том, что продажа метилгексанамина является незаконной, и предупредило потребителей о потенциально серьезных рисках для здоровья, связанных с продуктами, содержащими метилгексанамин. [9] [63] Управление по контролю за продуктами и лекарствами США разослало предупредительные письма производителям и дистрибьюторам, которые продолжали продавать продукты, содержащие метилгексанамин. [64]
Смотрите также
Примечания
- ^ NDA (заявка на новый препарат) для метилгексанамина была отозвана в 1983 году. Следовательно, любой продукт, содержащий метилгексанамин, не может продаваться в Соединенных Штатах до тех пор, пока не будет одобрена новая заявка. [4]
Ссылки
- ^ "DMAA: Запрещенный стимулятор". Министерство обороны США: Operation Supplement Safety . Министерство обороны США . 12 октября 2022 г. Получено 28 августа 2023 г.
- ^ «DMAA в продуктах, продаваемых как пищевые добавки». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 22 февраля 2023 г. Получено 28 августа 2023 г. [
Метилгексанамин] не является диетическим ингредиентом, а продукты, содержащие [метилгексанамин], продаваемые как пищевые добавки, являются незаконными, а их маркетинг нарушает закон.
- ^ "United States v. Hi-Tech Pharmaceuticals, Inc., № 17-13376 (11th Cir. 2019)". Justia Law . 30 августа 2019 г. Получено 29 августа 2023 г. DMAA
не является "травой или другим растительным препаратом". Он не является "составной частью" травы или другого растительного препарата. И он, как правило, не признается квалифицированными экспертами, как это адекватно показано с помощью научных процедур, безопасным в условиях его предполагаемого использования.
- ^ Мейер, Гарри (9 ноября 1983 г.). "ER Squibb & Sons, inc. et al.; Отзыв одобрения новых заявок на лекарственные препараты" (PDF) . Федеральный реестр . Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США через издательское бюро правительства США .
- ^ Уход, схема=AGLSTERMS AglsAgent; corporateName=Здоровье и пожилые люди (2024-09-30), Терапевтические товары (Стандарт по ядам — октябрь 2024 г.) Инструмент 2024, схема=AGLSTERMS.AglsAgent; corporateName=Офис парламентского советника; адрес=Закрытая сумка 30 Кингстон ACT 2604; контакт=+61 2 6120 1400 , получено 2024-10-31
{{citation}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «RDC № 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 804 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
- ^ "1,3-Диметилпентиламин - Краткое описание соединения". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 27 мая 2012 г.
- ^ Cohen PA (июль 2012 г.). «DMAA как ингредиент диетической добавки». Архивы внутренней медицины . 172 (13): 1038–1039. doi : 10.1001/archinternmed.2012.1677 . PMID 22566490.
- ^ abc Singer N, Lattman P (16 апреля 2013 г.). «FDA выпускает предупреждение о добавке для тренировок». New York Times . Получено 16 апреля 2013 г.
- ^ «Продукты и ингредиенты — DMAA в продуктах, продаваемых как диетические добавки». Центр по безопасности пищевых продуктов и прикладному питанию (CFSAN) . Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США. Май 2019 г.
- ^ Cohen PA, Wen A, Gerona R (декабрь 2018 г.). «Запрещенные стимуляторы в пищевых добавках после мер принудительного характера со стороны Управления по контролю за продуктами и лекарствами США». JAMA Internal Medicine . 178 (12): 1721–1723. doi :10.1001/jamainternmed.2018.4846. PMC 6583602. PMID 30422217 .
- ^ ab Col John Lammie et al. Отчет Министерства обороны: Группа по рассмотрению безопасности 1,3-диметиламиламина (DMAA). Архивировано 19 января 2014 г. на Wayback Machine 3 июня 2013 г.
- ^ Шипли А. (8 мая 2006 г.). «Новый продукт химика содержит скрытое вещество». The Washington Post .
- ^ Кэрролл В. (16 августа 2010 г.). «Под ножом: 997». Baseball Prospectus . Получено 12 апреля 2012 г.
- ^ Лиси А, Хасик Н, Казлаускас Р, Гёбель К (2011). «Исследования метилгексанамина в добавках и масле герани». Тестирование и анализ лекарств . 3 (11–12): 873–876. doi :10.1002/dta.392. PMID 22147493. S2CID 21294033.
- ^ Fleming HL, Ranaivo PL, Simone PS (2012). «Анализ и подтверждение 1,3-DMAA и 1,4-DMAA в растениях герани с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии с тандемной масс-спектрометрией при концентрациях нг/г». Analytical Chemistry Insights . 7 (7): 59–78. doi :10.4137/ACI.S10445. PMC 3512447 . PMID 23225994.
- ^ Cohen PA (апрель 2013 г.). «DMAA как диетический ингредиент — ответ». JAMA Internal Medicine . 173 (7): 595. doi :10.1001/jamainternmed.2013.3776. PMID 23568632.
- ^ "Methylhexaneamine Carbonate" запись в Marshall Sittig. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, второе издание, переиздание, том 1-2. 1988 Noyes Publications. Вествуд, Нью-Джерси.
- ^ Gee P, Tallon C, Long N, Moore G, Boet R, Jackson S (октябрь 2012 г.). «Использование рекреационного наркотика 1,3-диметиламиламина (DMAA) [исправлено] связано с кровоизлиянием в мозг». Annals of Emergency Medicine . 60 (4): 431–434. doi :10.1016/j.annemergmed.2012.04.008. PMID 22575212.
- ^ Базельт РК (2014). Распределение токсичных лекарств и химикатов в организме человека, 10-е издание . Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. стр. 1329. ISBN 978-0-9626523-9-4.
- ^ Miya TS, Edwards LD (февраль 1953). «Фармакологическое исследование некоторых алкоксиалкиламинов». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 42 (2): 107–110. doi :10.1002/jps.3030420216. PMID 13034643.
- ^ "FDA оспаривает маркетинг продуктов метилгексанамина из-за отсутствия доказательств безопасности: Агентство цитирует десять компаний в предупредительных письмах". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 27 апреля 2012 г. Получено 17 марта 2013 г. Известно
, что метилгексанамин сужает кровеносные сосуды и артерии, что может повысить артериальное давление и привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, начиная от одышки и стеснения в груди и заканчивая сердечным приступом.
- ^ Balas M, Mathew DJ (март 2023 г.). «Вторичная открытоугольная глаукома у молодого мужчины, связанная с добавлением диметиламиламина». Канадский журнал офтальмологии. Journal Canadien d'Ophtalmologie . 58 (4): e171–e175. doi : 10.1016/j.jcjo.2023.02.011 . PMID 36965509. S2CID 257710303.
- ^ Gee P, Jackson S, Easton J (декабрь 2010 г.). «Еще одна горькая пилюля: случай токсичности от таблеток для вечеринок с DMAA». The New Zealand Medical Journal . 123 (1327): 124–127. PMID 21358791. Архивировано из оригинала 20.01.2012 . Получено 01.02.2012 .
- ^ Kuehn BM (ноябрь 2013 г.). «Пищевая добавка, связанная со случаями острого гепатита». JAMA . 310 (17): 1784. doi :10.1001/jama.2013.281868. PMID 24193065.
- ↑ Wardrop M (май 2012 г.), Клэр Сквайрс: бегунья, погибшая во время Лондонского марафона, «страдала от сердечного приступа» , архивировано из оригинала 12 января 2022 г.
- ^ «Расследование Клэр Сквайрс: DMAA стал причиной смерти марафонца» . Новости Би-би-си. 30 января 2013 года . Проверено 30 января 2013 г.
- ^ Список запрещенных веществ ВАДА 2010 (pdf) Архивировано 11 сентября 2013 г. на Wayback Machine , Всемирное антидопинговое агентство , понедельник, 19 сентября 2009 г.
- ^ "IAAF ждет решения Ямайки по делу о наркотиках". BBC Sport . BBC. 11 августа 2009 г.
- ^ "Руй Кошта и его брат сдали положительный тест". CyclingNews . 18 октября 2010 г.
- ^ "Чемпион Бельгии среди любителей получил годовую дисквалификацию". Новости . CyclingNews. 9 декабря 2010 г.
- ^ "Игрок младшей лиги отстранён на 50 игр". MLB.com . 2011-11-01. Архивировано из оригинала 4 ноября 2011 г. Получено 2011-11-01 .
- ^ "Допинг: Sperren für Schweizer Aquathlet und Duathleten aus Portugal" . DNF-is-no-option.com . DNF-is-no-option.com. 16 февраля 2012 г. Проверено 12 января 2012 г.
- ^ "Долгая дорога назад для кэтчера Коди Стэнли". news-leader.com . Получено 27 марта 2018 г. .
- ^ "Энцо Маккаринелли получил шестимесячную дисквалификацию за наркотики". BBC Sport . 2012-07-18 . Получено 2012-07-18 .
- ^ Wilson C (31 июля 2013 г.). «Ахмед Саад из Сент-Килды грозит двухлетняя дисквалификация за наркотики» . Получено 27 марта 2018 г. – через WA Today.
- ^ Lott J (28 августа 2012 г.). «Проспект Джейс Маркус Строман отстранен от 50 игр за использование запрещенного вещества». The National Post . Архивировано из оригинала 11 апреля 2013 г. Получено 10 февраля 2013 г.
- ^ "Американский тяжелоатлет Вильгельм принимает санкции за нарушение антидопинговых правил". Антидопинговое агентство США (USADA) . 8 августа 2013 г. Архивировано из оригинала 1 февраля 2014 г.
- ^ McLaren P (28 ноября 2013 г.). «Энтони Уэст теряет результаты после апелляции Антидопингового комитета». Crash Media Group .
- ^ Ронни Натаниэльс (16 декабря 2013 г.). «Брэндон Риос отстранён CPBO до 24 апреля». BoxingScene.com . Получено 16 декабря 2013 г.
- ^ "Эви Захенбахер-Штеле и Уильям Фруллани отправлены домой". BBC News . BBC. 21 февраля 2014 . Получено 23 февраля 2014 .
- ^ "Два спортсмена отчислены за допинг". ESPN. 22 февраля 2014 г. Получено 23 февраля 2014 г.
- ^ "Иран подал протест по поводу недопустимости участия иракского игрока в четвертьфинале Кубка Азии". www.persianfootball.com . Получено 27 марта 2018 г.
- ^ Fodil H (3 февраля 2016 г.). «Допинг на футбольных полях Алжира». alaraby . Получено 22.03.2016 .
- ^ "ФИФА продлевает запреты трём алжирским игрокам по всему миру на четыре года". ESPNFC.com . 21 марта 2016 г. Получено 22.03.2016 .
- ^ "Бермейн Стиверн дал положительный результат на запрещённое вещество, бой с Александром Поветкиным проведён". 2016-11-14 . Получено 2016-12-15 .
- ^ "Усэйн Болт: спринтер теряет одно олимпийское золото из-за проваленного допинг-теста товарища по команде - CNN" . Получено 25.01.2017 .
- ^ "Райдер Брок Тикл временно отстранён". www.fim-live.com .
- ^ "ФИБА наложила 18-месячный запрет на Равену за нарушение антидопинговых правил". 2018-05-28. Архивировано из оригинала 2018-05-29 . Получено 2018-05-28 .
- ^ «Шеф экипажа Dillon Борланд отстранён после проваленного теста на наркотики; возможной причиной называют диетический кофе». 2019-08-26.
- ^ "Старший экипаж Мэтт Борланд восстановлен после завершения программы "Путь к восстановлению". Архивировано из оригинала 2019-10-06 . Получено 2019-10-06 .
- ^ "Продукты DMAA сняты с базовых полок" . Получено 24 января 2013 г.
- ^ Продукты DMAA изъяты с базовых полок – Military Off Duty, Army Health, военная подготовка, армейская физическая подготовка. Army Times. Получено 12.04.2012.
- ^ Ровелл Д. (2 мая 2012 г.). «Бренды DMAA начинают переформулировать продукты без ингредиента». CNBC . Архивировано из оригинала 19 января 2013 г. Получено 1 августа 2012 г.
- ^ "Предупреждение о стоимости использования DMAA" . Архивировано из оригинала 4 августа 2012 г. Проверено 13 августа 2012 г.
- ^ «Предупреждение о риске потребления пищевых добавок, июль 2012 г.» . Правительство Бразилии: Национальное агентство по надзору за здоровьем (ANVISA). Архивировано из оригинала 2 февраля 2013 года . Проверено 22 января 2013 г.
- ^ «Резолюция Diretoria Colegiada (RDC) № 37, июль 2012 г.» (PDF) . Правительство Бразилии: Национальное агентство по надзору за здоровьем (ANVISA) . Проверено 22 января 2013 г.
- ^ McNeilage A (1 августа 2012 г.). «Наркотики в напитках для тренировок станут незаконными». The Sydney Morning Herald . Получено 1 августа 2012 г.
- ^ "Пресс-релиз: MHRA уберет с рынка популярную спортивную добавку, используемую спортсменами международного уровня". Архивировано из оригинала 2013-01-06 . Получено 2013-01-30 .
- ^ Министерство здравоохранения Новой Зеландии. Данн объявляет о временном уведомлении о наркотиках 8 марта 2012 г.
- ^ "Новый ингредиент таблетки беспокоит министерство". Телевидение Новой Зеландии . 4 октября 2008 г. Получено 23 октября 2011 г.
- ^ Стюард, Ян (9 ноября 2009 г.). «Изобретатель партийных таблеток поддерживает ограничение». The Press . Получено 23 октября 2011 г.
- ^ «FDA предупреждает: стимулятор потенциально опасен для здоровья». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 11 апреля 2013 г. Получено 16 апреля 2013 г.
- ^ Пресс-релиз FDA. Диетические добавки OxyElite Pro от USP Labs: отзыв — продукты, связанные с заболеваниями печени 10 ноября 2013 г.
Внешние ссылки