Сахарные спирты (также называемые многоатомными спиртами , полиалкоголями , альдитолами или глицитолами ) — это органические соединения , обычно получаемые из сахаров , содержащие одну гидроксильную группу (−OH), присоединенную к каждому атому углерода. Это белые, водорастворимые твердые вещества, которые могут встречаться в природе или производиться промышленным способом путем гидрогенизации сахаров. Поскольку они содержат несколько групп (−OH) , их классифицируют как полиолы .
Сахарные спирты широко используются в пищевой промышленности в качестве загустителей и подсластителей. В коммерческих продуктах питания сахарные спирты обычно используются вместо столового сахара ( сахарозы ), часто в сочетании с высокоинтенсивными искусственными подсластителями , чтобы компенсировать их низкую сладость. Ксилит и сорбит являются популярными сахарными спиртами в коммерческих продуктах питания. [1]
Сахарные спирты имеют общую формулу HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH . Напротив, сахара имеют на два атома водорода меньше, например, HOCH 2 (CHOH) n CHO или HOCH 2 (CHOH) n −1 C(O)CH 2 OH . Как и их родительские сахара, сахарные спирты существуют с различной длиной цепи. Большинство из них имеют пяти- или шестиуглеродные цепи, поскольку они получены соответственно из пентоз (пятиуглеродных сахаров) и гексоз (шестиуглеродных сахаров), которые являются более распространенными сахарами. Они имеют одну группу −OH, присоединенную к каждому углероду. Они далее различаются по относительной ориентации ( стереохимии ) этих групп −OH. В отличие от сахаров, которые, как правило, существуют в виде колец, сахарные спирты не имеют, хотя они могут быть дегидратированы с образованием циклических эфиров (например, сорбитан может быть дегидратирован до изосорбида ).
Сахарные спирты могут быть, и часто производятся, из возобновляемых ресурсов . Конкретным сырьем являются крахмал , целлюлоза и гемицеллюлоза ; основные технологии преобразования используют H 2 в качестве реагента: гидрогенолиз , т. е. расщепление одинарных связей C−O , преобразуя полимеры в более мелкие молекулы, и гидрирование двойных связей C=O , преобразуя сахара в сахарные спирты . [2 ]
Маннит больше не получают из природных источников; в настоящее время сорбит и маннит получают путем гидрирования сахаров с использованием катализаторов на основе никеля Ренея . [1] Превращение глюкозы и маннозы в сорбит и маннит определяется как
Эритрит получают путем ферментации глюкозы и сахарозы .
Сахарные спирты не способствуют развитию кариеса ; на самом деле ксилит предотвращает его развитие. [3] [4]
Сахарные спирты усваиваются со скоростью, составляющей 50% от скорости усваивания сахаров, что приводит к меньшему влиянию на уровень сахара в крови , если сравнивать их влияние с сахарозой с использованием гликемического индекса . [5] [6]
Как дисахариды , так и моносахариды могут образовывать сахарные спирты; однако сахарные спирты, полученные из дисахаридов (например, мальтит и лактит), не полностью гидрогенизированы , поскольку для восстановления доступна только одна альдегидная группа .
В этой таблице представлена относительная сладость и пищевая энергия наиболее широко используемых сахарных спиртов. Несмотря на различия в пищевой энергетической ценности сахарных спиртов, требования Европейского Союза к маркировке присваивают общее значение 2,4 ккал/г всем сахарным спиртам.
Как группа, сахарные спирты не такие сладкие, как сахароза, и имеют немного меньше пищевой энергии , чем сахароза. Их вкус похож на сахарозу, и их можно использовать для маскировки неприятных привкусов некоторых высокоинтенсивных подсластителей .
Сахарные спирты не метаболизируются бактериями полости рта, поэтому они не способствуют развитию кариеса . [3] [4] Они не темнеют и не карамелизируются при нагревании.
В дополнение к своей сладости, некоторые сахарные спирты могут вызывать заметное ощущение прохлады во рту, когда они высоко концентрированы, например, в леденцах без сахара или жевательной резинке . Это происходит, например, с кристаллической фазой сорбита, эритрита, ксилита, маннита, лактита и мальтита . Ощущение прохлады обусловлено тем, что растворение сахарного спирта является эндотермической (теплопоглощающей) реакцией, [1] с сильным выделением тепла при растворении . [13]
Сахарные спирты обычно не полностью всасываются в кровь из тонкого кишечника , что обычно приводит к меньшему изменению уровня глюкозы в крови, чем «обычный» сахар (сахароза). Это свойство делает их популярными подсластителями среди диабетиков и людей, придерживающихся низкоуглеводной диеты . В качестве исключения эритрит фактически всасывается в тонком кишечнике и выводится в неизмененном виде с мочой, поэтому он не добавляет калорий, хотя он довольно сладкий. [1] [14]
Как и многие другие не полностью усваиваемые вещества, чрезмерное потребление сахарных спиртов может привести к вздутию живота , диарее и метеоризму, поскольку они не полностью всасываются в тонком кишечнике. Некоторые люди испытывают такие симптомы даже при однократном приеме. При постоянном использовании у большинства людей развивается определенная степень толерантности к сахарным спиртам, и они больше не испытывают этих симптомов. [14]