stringtranslate.com

Ацетон

Ацетон ( 2-пропанон или диметилкетон ) — органическое соединение формулы ( CH 3 ) 2 CO . [22] Это самый простой и наименьший кетон ( >C=O ). Это бесцветная, легколетучая и легковоспламеняющаяся жидкость с характерным резким запахом.

Ацетон смешивается с водой и служит важным органическим растворителем в промышленности, быту и лаборатории. В 2010 году во всем мире было произведено около 6,7 миллионов тонн , в основном для использования в качестве растворителя и для производства метилметакрилата и бисфенола А , которые являются предшественниками широко используемых пластмасс . [23] [24] Это обычный строительный блок в органической химии . Он служит растворителем в бытовых продуктах, таких как жидкость для снятия лака и растворитель для краски . В США он имеет статус освобождения от летучих органических соединений (ЛОС). [25]

Ацетон вырабатывается и утилизируется в организме человека посредством обычных метаболических процессов. Обычно он присутствует в крови и моче. Люди с диабетическим кетоацидозом производят его в больших количествах. Кетогенные диеты , повышающие кетоновые тела (ацетон, β-гидроксимасляную кислоту и ацетоуксусную кислоту ) в крови, используются для противодействия эпилептическим приступам у детей, страдающих рефрактерной эпилепсией. [26]

Имя

Начиная с 17 века и до современных разработок в номенклатуре органической химии , ацетону давали много разных названий. Эти названия включают дух Сатурна, который был дан, когда считалось, что он представляет собой соединение свинца , а затем пироуксусный спирт и пироуксусный эфир. [6]

До названия «ацетон», данного Антуаном Бюсси , его называл «месит» (от греческого μεσίτης, что означает посредник) Карлом Райхенбахом , который также утверждал, что метиловый спирт состоит из мезита и этилового спирта . [27] [6] Названия, полученные от слова «мезит», включают мезитилен и мезитилоксид , которые были впервые синтезированы из ацетона.

В отличие от многих соединений с префиксом ацет, имеющим двухуглеродную цепь, ацетон имеет трехуглеродную цепь, что вызвало путаницу, поскольку не может быть кетона с двумя атомами углерода. Приставка указывает на отношение ацетона к уксусу ( acetum на латыни , также источник слов «кислота» и «уксус»), а не на его химическую структуру. [28]

История

Ацетон был впервые получен Андреасом Либавиусом в 1606 году путем перегонки ацетата свинца (II) . [29] [30]

В 1832 году французский химик Жан-Батист Дюма и немецкий химик Юстус фон Либих определили эмпирическую формулу ацетона. [31] [32] В 1833 году французские химики Антуан Бюсси и Мишель Шеврёль решили назвать ацетон, добавив суффикс -один к основе соответствующей кислоты (а именно, уксусной кислоты ), точно так же, как полученный аналогичным образом продукт того, что тогда было перепутано. с маргариновой кислотой получил название маргарон. [33] [28] К 1852 году английский химик Александр Уильям Уильямсон понял, что ацетон — это метилацетил ; [34] В следующем году французский химик Шарль Фредерик Герхардт согласился. [35] В 1865 году немецкий химик Август Кекуле опубликовал современную структурную формулу ацетона. [36] [37] Иоганн Йозеф Лошмидт представил структуру ацетона в 1861 году, [38] но его частно изданный буклет не получил большого внимания. Во время Первой мировой войны Хаим Вейцман разработал процесс промышленного производства ацетона (процесс Вейцмана). [39]

Производство

В 2010 году мировые мощности по производству ацетона оценивались в 6,7 миллиона тонн в год. [40] С 1,56 млн тонн в год Соединенные Штаты имели самую высокую производственную мощность, [41] за ними следовали Тайвань и материковый Китай . Крупнейшим производителем ацетона является INEOS Phenol , владеющий 17% мировых мощностей, а также значительные мощности (7–8%) у Mitsui , Sunoco и Shell в 2010 году. [40] INEOS Phenol также владеет крупнейшей в мире производственной площадкой (420 000 тонн/год) в Беверене (Бельгия). Спотовая цена ацетона летом 2011 года в США составляла 1100–1250 долларов США за тонну. [42]

Текущий метод

Ацетон производят прямо или косвенно из пропена . Примерно 83% ацетона производится кумоловым процессом ; [24] в результате производство ацетона связано с производством фенола. В кумоловом процессе бензол алкилируется пропиленом с образованием кумола , который окисляется воздухом с образованием фенола и ацетона:

Обзор кумолового процесса

Другие процессы включают прямое окисление пропилена ( процесс Вакера-Хехста ) или гидратацию пропилена с образованием 2-пропанола , который окисляется (дегидрируется) до ацетона. [24]

Старые методы

Раньше ацетон получали сухой перегонкой ацетатов , например ацетата кальция при кетоновом декарбоксилировании .

После этого, во время Первой мировой войны , ацетон производился с использованием ферментации ацетон-бутанол-этанол с бактериями Clostridium acetobutylicum , которая была разработана Хаимом Вейцманом (впоследствии первым президентом Израиля ), чтобы помочь британским военным усилиям, [24] при получении кордита . [43] От ферментации ацетон-бутанол-этанол в конечном итоге отказались, когда были найдены новые методы с лучшими выходами. [24]

Химические свойства

Температура пламени чистого ацетона составляет 1980°С. [44]

Как и большинство кетонов, ацетон демонстрирует кето-еноловую таутомерию , при которой номинальная кето- структура (CH 3 ) 2 C=O самого ацетона находится в равновесии с енольным изомером (CH 3 )C(OH)=(CH 2 ) ( prop -1-ен-2-ол ). В парах ацетона при температуре окружающей среды всего 2,4 × 10−7 % молекул находятся в енольной форме. [45]

В присутствии подходящих катализаторов две молекулы ацетона также объединяются с образованием соединения диацетонового спирта (CH 3 )C=O(CH 2 )C(OH)(CH 3 ) 2 , которое при дегидратации дает мезитилоксид (CH 3 )C. =О(СН)=С(СН 3 ) 2 . Этот продукт может далее соединяться с другой молекулой ацетона с потерей другой молекулы воды, образуя форон и другие соединения. [46]

Ацетон — слабое основание Льюиса, которое образует аддукты с мягкими кислотами, такими как I 2 , и жесткими кислотами, такими как фенол . Ацетон также образует комплексы с двухвалентными металлами. [47] [48]

Полимеризация

Можно было бы ожидать, что ацетон также образует полимеры и (возможно, циклические ) олигомеры двух типов. В одном типе звеньями могут быть молекулы ацетона, связанные эфирными мостиками -O-, образующимися в результате разрыва двойной связи, с образованием поликетальподобной (ПКА) цепи [-O-C(CH 3 ) 2 -] n . Другой тип может быть получен путем повторной альдольной конденсации, при которой на каждой стадии удаляется одна молекула воды, что дает цепь поли(метилацетилена) (ПМА) [-CH=C(CH 3 )-] n . [49]

Превращение ацетона в поликеталь (ПКА) будет аналогично образованию параформальдегида из формальдегида и тритиоацетона из тиоацетона . В 1960 году советские химики заметили, что термодинамика этого процесса неблагоприятна для жидкого ацетона, поэтому не ожидается его самопроизвольной полимеризации (в отличие от тиоацетона и формола), даже с использованием катализаторов. Однако они заметили, что термодинамика стала благоприятной для кристаллического твердого ацетона при температуре плавления (-96 ° C). Они утверждали, что получили такой полимер (белое эластичное твердое вещество, растворимое в ацетоне, стабильное в течение нескольких часов при комнатной температуре) путем нанесения паров ацетона с небольшим количеством магния в качестве катализатора на очень холодную поверхность. [50] В 1962 году Васабуро Каваи сообщил о синтезе аналогичного продукта из жидкого ацетона, охлажденного до -70 до -78 ° C, с использованием н -бутиллития или триэтилалюминия в качестве катализаторов. Он утверждал, что инфракрасный спектр поглощения показывает наличие связей -O- , но отсутствие групп C=O . [51] Однако позже другие исследователи получили противоречивые результаты. [49]

Структура возможного полимера ацетона

Полимеры ацетона типа ПМА будут эквивалентны продукту полимеризации пропина , за исключением концевой кетогруппы. [49]

Естественное явление

Человек выдыхает несколько миллиграммов ацетона в день. Он возникает в результате декарбоксилирования ацетоацетата . [52] [53] Небольшое количество ацетона вырабатывается в организме в результате декарбоксилирования кетоновых тел . Определенные режимы питания, в том числе длительное голодание и диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов, могут вызывать кетоз , при котором в тканях организма образуется ацетон. Определенные состояния здоровья, такие как алкоголизм и диабет, могут вызывать кетоацидоз — неконтролируемый кетоз, который приводит к резкому и потенциально смертельному повышению кислотности крови. Поскольку ацетон является побочным продуктом брожения, он является побочным продуктом ликеро-водочной промышленности. [52]

Метаболизм

Затем ацетон может метаболизироваться либо с помощью CYP2E1 через метилглиоксаль до D -лактата и пирувата и, в конечном итоге, глюкозы /энергии, либо другим путем через пропиленгликоль до пирувата , лактата , ацетата (используемого для получения энергии) и пропиональдегида . [54] [55] [56]

Использование

Промышленный

Около трети мирового ацетона используется в качестве растворителя, а четверть потребляется в виде ацетонциангидрина , предшественника метилметакрилата . [23]

Растворитель

Ацетон является хорошим растворителем для многих пластмасс и некоторых синтетических волокон. Он используется для разжижения полиэфирной смолы , очистки инструментов, используемых с ней, а также растворения двухкомпонентных эпоксидных смол и суперклея до их затвердевания. Используется как один из летучих компонентов некоторых красок и лаков . В качестве обезжиривателя для тяжелых условий эксплуатации он полезен при подготовке металла перед покраской или пайкой , а также для удаления канифольного флюса после пайки (для предотвращения прилипания грязи и электрических утечек и, возможно, коррозии или по косметическим причинам), хотя он может разъедать некоторые электронные компоненты, такие как полистироловые конденсаторы. [57]

Хотя ацетон сам по себе легковоспламеняющийся , он широко используется в качестве растворителя для безопасной транспортировки и хранения ацетилена , который не может безопасно находиться под давлением в чистом виде. Сосуды, содержащие пористый материал, сначала наполняют ацетоном, а затем ацетиленом, который растворяется в ацетоне. Один литр ацетона может растворить около 250 литров ацетилена при давлении 10 бар (1,0 МПа). [58] [59]

Ацетон используется в качестве растворителя в фармацевтической промышленности и как денатурирующий агент в денатурированном спирте . [60] Ацетон также присутствует в качестве вспомогательного вещества в некоторых фармацевтических препаратах . [61]

Химическое промежуточное соединение

Ацетон используется для синтеза метилметакрилата . Он начинается с первоначального превращения ацетона в ацетонциангидрин посредством реакции с цианидом водорода (HCN):

На следующем этапе нитрил гидролизуется до ненасыщенного амида , который этерифицируется :

Третьим основным применением ацетона (около 20%) [23] является синтез бисфенола А. Бисфенол А является компонентом многих полимеров, таких как поликарбонаты , полиуретаны и эпоксидные смолы . Синтез включает конденсацию ацетона с фенолом :

Многие миллионы килограммов ацетона расходуются на производство растворителей метилизобутилового спирта и метилизобутилкетона . Эти продукты возникают в результате начальной альдольной конденсации с образованием диацетонового спирта . [24]

Конденсация с ацетиленом дает 2-метилбут-3-ин-2-ол, предшественник синтетических терпенов и терпеноидов . [62]

Лаборатория

Химия

В ряде органических реакций ацетон используется в качестве полярного апротонного растворителя . Это имеет решающее значение для окисления Джонса . Поскольку ацетон дешев, летуч и растворяется или разлагается с большинством лабораторных химикатов, промывание ацетоном является стандартным методом удаления твердых остатков из лабораторной посуды перед окончательной промывкой. [63] Несмотря на широко распространенное использование в сушильных машинах , ацетон высыхает только за счет объемного вытеснения и разбавления. Не образует азеотропов с водой (см. таблицы азеотропов ). [64]

Ацетон замерзает значительно ниже -78 ° C. Смесь ацетона и сухого льда охлаждает многие низкотемпературные реакции. [65]

Физика

Под ультрафиолетом ацетон флуоресцирует. В экспериментах по потоку жидкости ее пары используются в качестве индикатора . [66]

Биология

Белки осаждаются в ацетоне. [67] Химическое вещество модифицирует пептиды как по α- или ε-аминогруппам, так и посредством плохо изученной, но быстрой модификации некоторых остатков глицина. [67]

При патологии ацетон помогает найти лимфатические узлы в жировых тканях (например, в брыжейке ) для определения стадии опухоли . [68] Жидкость растворяет жир и затвердевает узлы, благодаря чему их легче найти. [69]

Ацетон также удаляет определенные пятна с предметных стекол . [70]

Медицинский

Дерматологи используют ацетон со спиртом для лечения прыщей, чтобы химически отшелушивать сухую кожу. Обычными агентами, используемыми сегодня для химического пилинга, являются салициловая кислота , гликолевая кислота , азелаиновая кислота , 30%-ная салициловая кислота в этаноле и трихлоруксусная кислота (ТСА). Перед химэксфолиацией кожа очищается и удаляется лишний жир в процессе, называемом обезжириванием. В этом процессе использовали ацетон, гексахлорофен или комбинацию этих агентов. [71]

Было показано, что ацетон оказывает противосудорожное действие на животных моделях эпилепсии при отсутствии токсичности при введении в миллимолярных концентрациях. [72] Была выдвинута гипотеза, что кетогенная диета с высоким содержанием жиров и низким содержанием углеводов , используемая в клинических целях для контроля лекарственно-устойчивой эпилепсии у детей, способствует повышению уровня ацетона в мозге. [72] Из-за более высоких энергетических потребностей дети производят больше ацетона, чем большинство взрослых – и чем младше ребенок, тем выше ожидаемое производство. Это указывает на то, что дети не являются уникальными восприимчивыми к воздействию ацетона. Внешнее воздействие невелико по сравнению с воздействием, связанным с кетогенной диетой. [73]

Бытовое и другое нишевое использование

Визажисты используют ацетон для удаления кожного клея с сеток париков и усов, погружая изделие в ванну с ацетоном, а затем удаляя размягченные остатки клея жесткой кистью. [74]

Ацетон часто используется для полировки паром артефактов печати на 3D-моделях, напечатанных из АБС-пластика. Техника, называемая сглаживанием в паровой ванне с ацетоном, предполагает помещение напечатанной детали в герметичную камеру, содержащую небольшое количество ацетона, и нагревание примерно до 80 градусов по Цельсию в течение 10 минут. Это создает пары ацетона в контейнере. Ацетон конденсируется равномерно по всей детали, в результате чего поверхность размягчается и разжижается. Поверхностное натяжение затем разглаживает полужидкий пластик. Когда деталь извлекается из камеры, ацетоновый компонент испаряется, оставляя гладкую как стекло деталь без полос, узоров и видимых краев слоя, что является общим признаком необработанных деталей, напечатанных на 3D-принтере. [75]

Ацетон эффективно удаляет следы фломастера со стекла и металлов.

Безопасность

Самым опасным свойством ацетона является его чрезвычайная воспламеняемость. В небольших количествах ацетон горит тусклым синим пламенем ; в больших количествах испарение топлива вызывает неполное сгорание и ярко-желтое пламя . Если температура вспышки превышает температуру вспышки ацетона -20 °C (-4 °F), воздушные смеси с содержанием ацетона 2,5–12,8% (по объему) могут взорваться или вызвать вспышку возгорания . Пары могут стекать по поверхностям к удаленным источникам возгорания и вспыхивать обратно.

Статический разряд также может воспламенить пары ацетона, хотя ацетон имеет очень высокую энергию инициирования воспламенения, и случайное возгорание встречается редко. [76] Температура самовоспламенения ацетона относительно высока и составляет 465 ° C (869 ° F); [19] более того, температура самовоспламенения зависит от условий эксперимента, таких как время воздействия, и составляет 535 °C. [77] Даже обливание или распыление ацетона на раскаленный докрасна уголь не приведет к его воспламенению из-за высокой концентрации паров и охлаждающего эффекта испарения. [76]

Ацетон следует хранить вдали от сильных окислителей, таких как концентрированные смеси азотной и серной кислот . [78] Он также может взорваться при смешивании с хлороформом в присутствии основания. [79] [ необходимы разъяснения ] При окислении без горения, например, перекисью водорода , ацетон может образовывать перекись ацетона , крайне нестабильное первичное взрывчатое вещество . Пероксид ацетона может образоваться случайно, например, когда отработанный пероксид выливается в отработанные растворители. [80]

Токсичность

Ацетон возникает в природе как часть определенных метаболических процессов в организме человека, был тщательно изучен и считается, что при нормальном использовании он проявляет лишь незначительную токсичность. Нет убедительных доказательств хронических последствий для здоровья при соблюдении основных мер предосторожности. [81] Общепризнано, что он обладает низкой острой и хронической токсичностью при проглатывании и/или вдыхании. [82] Ацетон в настоящее время не считается канцерогеном , мутагеном или источником хронической нейротоксичности . [76]

Ацетон можно найти в качестве ингредиента в различных потребительских товарах, от косметики до обработанных и необработанных пищевых продуктов. Ацетон был признан общепризнанным безопасным веществом (GRAS) при его присутствии в напитках, выпечке, десертах и ​​консервах в концентрациях от 5 до 8 мг/л. [82]

Однако ацетон является раздражителем, вызывающим легкое раздражение кожи и умеренное или сильное раздражение глаз. При высоких концентрациях паров он может угнетать центральную нервную систему , как и многие другие растворители. [83] Острая токсичность для мышей при проглатывании (LD 50 ) составляет 3 г/кг, а при вдыхании (LC 50 ) – 44 г/м 3 в течение 4 часов. [84]

Воздействие на окружающую среду

Хотя ацетон в природе встречается в окружающей среде в растениях, деревьях, вулканических газах, лесных пожарах и как продукт распада жировых отложений, [85] большая часть ацетона, выбрасываемого в окружающую среду, имеет промышленное происхождение. [ нужны разъяснения ] Ацетон быстро испаряется даже из воды и почвы. Попав в атмосферу, он имеет период полураспада 22 дня и разлагается под воздействием УФ-излучения посредством фотолиза (в первую очередь на метан и этан . [86] ). Потребление микроорганизмами способствует рассеиванию ацетона в почве, животных или водных путях. [85]

Классификация Агентства по охране окружающей среды

В 1995 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) исключило ацетон из списка летучих органических соединений . Компании, запросившие удаление, утверждали, что это «будет способствовать достижению нескольких важных экологических целей и поддержит усилия Агентства по охране окружающей среды по предотвращению загрязнения», и что ацетон может использоваться в качестве заменителя некоторых соединений, внесенных в список опасных загрязнителей воздуха (HAP). в соответствии со статьей 112 Закона о чистом воздухе . [87] Принимая решение, Агентство по охране окружающей среды провело обширный анализ имеющихся данных о токсичности ацетона, который продолжался на протяжении 2000-х годов. Было обнаружено, что поддающиеся оценке «данные недостаточны для оценки канцерогенного потенциала ацетона для человека». [9]

Внеземное явление

30 июля 2015 года ученые сообщили , что после первого приземления спускаемого аппарата Philae на поверхность кометы 67P измерения с помощью инструментов COSAC и Ptolemy выявили шестнадцать органических соединений , четыре из которых были впервые обнаружены на комете, включая ацетамид. , ацетон, метилизоцианат и пропиональдегид . [88] [89] [90]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 15-е изд. (2013), с. 13, Монография по ацетону 65 , О'Нил: Королевское химическое общество . (требуется подписка)
  2. ^ abcd Acetone в Линстреме, Питере Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии, справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд)
  3. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0004». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Кламт, Андреас (2005). COSMO-RS: от квантовой химии к термодинамике жидкой фазы и разработке лекарств . Эльзевир. стр. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
  5. ^ Майерс, Ричард Л. (2007). 100 наиболее важных химических соединений: Справочное руководство. Гринвуд. стр. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
  6. ^ abc Мел Горман, История ацетона (1600-1850), 1962 г.
  7. ^ ChemSpider указывает «ацетон» как допустимое, проверенное экспертами название того, что систематически будет называться «пропан-2-он».
  8. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 723. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  9. ^ ab Токсикологический профиль ацетона. Агентство по охране окружающей среды США, июнь 2022 г., с. 7
  10. ^ abcdef Хейнс, с. 3.4
  11. ^ Хейнс, с. 5.173
  12. ^ Чан, Ивонн; Кресдж, А. Джерри; Тан, Юи С.; Вирц, Якоб (1984). «Константа равновесия pKa и кето-енола ацетона в водном растворе». Журнал Американского химического общества . 106 (2): 460–462. дои : 10.1021/ja00314a055.
  13. ^ Бордвелл, Фредерик Г. (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Отчеты о химических исследованиях . 21 (12): 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004. S2CID  26624076.
  14. ^ Хейнс, с. 3,576
  15. ^ Хейнс, с. 6.254
  16. ^ Хейнс, с. 6.243
  17. ^ Хейнс, с. 9.60
  18. ^ Хейнс, стр. 5.3, 5.67.
  19. ^ abcd Хейнс, с. 15.13
  20. ^ аб Хейнс, с. 16.34
  21. ^ abc «Ацетон». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  22. ^ Аллен, PW; Боуэн, HJM; Саттон, Ле; Бастиансен, О. (1952). «Молекулярная структура ацетона». Труды Фарадеевского общества . 48 : 991. дои : 10.1039/TF9524800991.
  23. ^ abc Acetone, отчет World Petrochemicals, январь 2010 г.
  24. ^ abcdef Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
  25. ^ «Обновление: летучие органические соединения, освобожденные Агентством по охране окружающей среды США» . Американская ассоциация производителей покрытий . 30 января 2018 г. Архивировано из оригинала 08 февраля 2021 г. Проверено 20 марта 2019 г.
  26. ^ Фриман, Дж. М.; Коссофф, Э.Х.; Хартман, Алабама (март 2007 г.). «Кетогенная диета: десятилетие спустя». Педиатрия . 119 (3): 535–43. дои :10.1542/педс.2006-2447. PMID  17332207. S2CID  26629499.
  27. ^ К. Райхенбах (1834) «Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist» (О mesit (уксусном спирте) и древесных спиртах), Annalen der Pharmacie , vol. 10, нет. 3, страницы 298–314.
  28. ^ аб «Ацетон». 28 сентября 2018 г.
  29. ^ Либавиус, Андреас (1606). Алхимия (на латыни). Франкфурт, Германия: напечатано Йоаннесом Сауриусом за счет Питера Копффа. п. 123.
  30. ^ «Ацетон». Химгапедия .
  31. ^ Дюма, Ж. (1832) «Sur l'esprit Piro-Acétique» (О пироуксусном спирте), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 49  : 208–210.
  32. ^ Либих, Юстус (1832) «Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique» (О соединениях, образующихся под действием этилена и уксусного спирта), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 49  : 146–204 (особенно 193–204).
  33. ^ Бюсси, Антуан (1833) «De quelques Produits nouveaux obtenus par l'action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température» (О некоторых новых продуктах, полученных действием щелочей на жирные вещества при высокой температуре), Annales de Chimie et de Physique , 2-я серия, 53  : 398–412; см. сноску на стр. 408–409.
  34. ^ Уильямсон, AW (1852) «Об этерификации», Журнал Химического общества , 4  : 229–239; (особенно стр. 237–239).
  35. ^ Герхардт, Чарльз (1853) «Исследования безводных органических кислот» (Исследование безводных органических кислот), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 37  : 285–342; см. стр. 339.
  36. ^ Кекуле, Огюст (1865) «Sur la конституция ароматических веществ», Bulletin de la Société chimique de Paris , 1  : 98–110; (особенно стр. 110).
  37. ↑ Кекуле, Огюст (1866) «Untersuchungen über Aromatischen Verbindungen» (Исследования ароматических соединений), Annalen der Chemie und Pharmacie , 137  : 129–196; (особенно стр. 143–144).
  38. ^ Лошмидт, Дж. (1861) Chemische Studien Vienna, Австро-Венгрия: Sohn Карла Герольда.
  39. ^ Хаим Вейцман chemistryexplained.com
  40. ^ аб Грейнер, Камара; Фунада, К. (июнь 2010 г.). «Отчет о маркетинговом исследовании CEH: АЦЕТОН». Справочник по химической экономике . НИИ консалтинг . Проверено 2 сентября 2016 г.(требуется подписка)
  41. ^ «Использование ацетона и рыночные данные». ICIS.com. Октябрь 2010 г. Архивировано из оригинала 15 мая 2009 г. Проверено 21 марта 2011 г.
  42. ^ Отчет о ценах на ацетон (США в Персидском заливе) - Информация о ценах на химические вещества. Архивировано 16 мая 2013 г. в Wayback Machine . Цены на ICIS, дата обращения 26 ноября 2012 г.
  43. ^ Виткофф, ММ; Грин, ХА (2003). Принципы органической химии и производственная практика (1-е изд., 1-е переиздание. Изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 4. ISBN 3-527-30289-1.
  44. ^ Хейнс, с. 15.49
  45. ^ Хайн, Джек; Арата, Казуши (1976). «Кето-енольная таутомерия. II. Калориметрическое определение констант равновесия кето-енольной таутомерии для циклогексанона и ацетона». Бюллетень Химического общества Японии . 49 (11): 3089–3092. дои : 10.1246/bcsj.49.3089 .
  46. ^ Сова, Джон Р. (2005). Катализ органических реакций . Бока-Ратон: Тейлор и Фрэнсис. п. 363. ИСБН 978-0-8247-2729-1. ОСЛК  67767141.
  47. ^ Дриссен, WL; Груневельд, WL (1969). «Комплексы с лигандами, содержащими карбонильную группу. Часть I: Комплексы с ацетоном некоторых двухвалентных металлов, содержащие анионы тетрахлорферрата(III) и -индата(III)». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 88 (8): 77977–988. doi : 10.1002/recl.19690880811.
  48. ^ Килнер, Калифорния; Халкроу, Массачусетс (2006). «Необычный пример линейно-координированного ацетонового лиганда в шестикоординационном комплексе железа (II)». Акта Кристаллографика C. 62 (9): 1107–1109. Бибкод : 2006AcCrC..62M.437K. дои : 10.1107/S0108270106028903 . ПМИД  16954630.
  49. ^ abc Катальдо, Франко (1996). «Синтез кетоновых смол путем самополимеризации ацетона. 1 Действие протонных кислот и кислот Льюиса на ацетон». Die Angewandte Makromoleculare Chemie . 236 (1): 1–19. doi : 10.1002/apmc.1996.052360101.
  50. ^ Каргин, Вирджиния; Кабанов В.А.; Зубов, ВП; Паписов, И. М. (1960). «Полимеризация ацетона». Доклады Академии наук СССР . 134 (5): 1098–1099.
  51. ^ Каваи, Васабуро (1962). «Полимеризация ацетона». Бюллетень Химического общества Японии . 35 (3): 516А. дои : 10.1246/bcsj.35.516a .
  52. ^ аб Карч, Стивен Б. (1998). Справочник по злоупотреблению наркотиками . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 369. ИСБН 978-1-4200-4829-2. ОСЛК  61503700.
  53. ^ Аманн, Антон; Костелло, Бен де Лейси; Микиш, Вольфрам; Шуберт, Йохен; Бушевский, Богуслав; Плейль, Иоахим; Рэтклифф, Норман; Рисби, Теренс (2014). «Летучие человека: летучие органические соединения (ЛОС) в выдыхаемом воздухе, кожных выделениях, моче, фекалиях и слюне». Журнал исследований дыхания . 8 (3): 034001. Бибкод : 2014JBR.....8c4001A. дои : 10.1088/1752-7155/8/3/034001. PMID  24946087. S2CID  40583110.
  54. ^ Глю, Роберт Х (2010). «Вы можете получить это отсюда: ацетон, анионные кетоны и жирные кислоты с четным содержанием углерода могут служить субстратами для глюконеогенеза». Ниг. Дж. Физиол. Наука . 25 : 2–4. Архивировано из оригинала 26 сентября 2013 г. Проверено 1 сентября 2013 г.
  55. ^ Миллер, Д.Н.; Баццано, Дж. (1965). «Метаболизм пропандиола и его связь с метаболизмом молочной кислоты». Энн, Нью-Йоркская академия наук . 119 (3): 957–973. Бибкод : 1965NYASA.119..957M. doi :10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x. PMID  4285478. S2CID  37769342.
  56. ^ Раддик, Дж. А. (1972). «Токсикология, метаболизм и биохимия 1,2-пропандиола». Токсикол Appl Pharmacol . 21 (1): 102–111. дои : 10.1016/0041-008X(72)90032-4. ПМИД  4553872.
  57. ^ Иванов, Виталий; Трояновская, Юстина; Мачадо, Хосе; Ляпощенко, Александр; Заяц, Йозеф; Павленко Иван; Эдл, Милан; Перакович, Драган (2019). Достижения в проектировании, моделировании и производстве II: материалы 2-й Международной конференции «Проектирование, моделирование, производство: Инновационная биржа», DSMIE-2019, 11–14 июня 2019, Луцк, Украина . Чам. стр. 430–435. ISBN 978-3-030-22365-6. ОСЛК  1104227601.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  58. ^ Управление по безопасности и гигиене труда в шахтах (MSHA) - Информация об опасностях безопасности - Особые опасности ацетилена. Архивировано 22 января 2016 г. в Wayback Machine . Мша.гов. Проверено 26 ноября 2012 г.
  59. ^ История - Ацетилен растворен в ацетоне. Архивировано 15 сентября 2015 г. в Wayback Machine . Aga.com, Проверено 26 ноября 2012 г.
  60. ^ Вайнер, Майра Л.; Лоис А. Коткоски (1999). Токсичность и безопасность наполнителя . Тейлор и Фрэнсис. п. 32. ISBN 978-0-8247-8210-8.
  61. ^ Поиск неактивных ингредиентов для одобренных лекарственных средств, FDA / Центр оценки и исследований лекарств.
  62. ^ Виткофф, Гарольд; Рубен, Б.Г.; Плоткин, Джеффри С. (2004). Промышленная органическая химия . Хобокен, Нью-Джерси: Wiley-Interscience. п. 259. ИСБН 0-471-44385-9. ОСЛК  53307689.
  63. ^ «Чистка стеклянной посуды» (PDF) . Уэслианский университет . Сентябрь 2009 года . Проверено 7 июля 2016 г.
  64. ^ Что такое азеотроп?. Растворитель — recycling.com. Проверено 26 ноября 2012 г.
  65. ^ Аддисон, Олт (1998). Учебное пособие по методам и экспериментам по органической химии . Саусалито, Калифорния. п. 310. ИСБН 9780935702767.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  66. ^ Лозано, А.; Йип, Б.; Хэнсон, РК (1992). «Ацетон: индикатор для измерения концентрации в газовых потоках методом планарной лазерно-индуцированной флуоресценции». Эксп. Жидкости . 13 (6): 369–376. Бибкод : 1992ExFl...13..369L. дои : 10.1007/BF00223244. S2CID  121060565.
  67. ^ Аб Симпсон, Дебора М.; Бейнон, Роберт Дж. (14 декабря 2009 г.). «Осаждение белков ацетоном и модификация пептидов». Журнал исследований протеома . Американское химическое общество (ACS). 9 (1): 444–450. дои : 10.1021/pr900806x. ISSN  1535-3893. ПМИД  20000691.
  68. ^ Бастен, О.; Бандорски, Д.; Бисмарк, К.; Нойманн, К.; Фисселер-Экхофф, А. (2009). «Ацетонкомпрессия». Der Pathologie (на немецком языке). 31 (3): 218–224. дои : 10.1007/s00292-009-1256-7. PMID  20012620. S2CID  195684316.
  69. ^ Люнг, CAW; Фацци, GE; Меленхорст, Дж.; Реннсписс, Д.; Грабш, Гавайи (ноябрь 2018 г.). «Очистка ацетоном мезоколического или мезоректального жира увеличивает выход лимфатических узлов и может улучшить выявление пациентов с колоректальным раком II стадии высокого риска» (PDF) . Колоректальное заболевание . 20 (11): 1014–1019. дои : 10.1111/codi.14335 . PMID  29989291. S2CID  205030844.
  70. ^ Энгбек, К; Йохансен, Канзас; Дженсен, Мэн (февраль 1979 г.). «Новый метод окрашивания по Граму тканей, залитых парафином». Журнал клинической патологии . 32 (2): 187–90. дои :10.1136/jcp.32.2.187. ПМК 1145607 . ПМИД  86548. 
  71. ^ Макфарлейн, Дебора Ф. (2010). Лечение рака кожи: практический подход . Нью-Йорк: Спрингер. п. 35. ISBN 978-0-387-88495-0. ОСЛК  663098001.
  72. ^ аб Лиходий СС; Сербанеску I; Кортес М.А.; Мерфи П; Снид OC; Бернэм В.М. (2003). «Противосудорожные свойства ацетона, мозгового кетона, повышенного при кетогенной диете». Энн Нейрол . 54 (2): 219–226. дои : 10.1002/ana.10634. PMID  12891674. S2CID  3213318.
  73. ^ Группа по ацетону Американского химического совета (10 сентября 2003 г.). «Ацетон (№ CAS 67-64-1), представление VCCEP» (PDF) . стр. 6, 9 . Проверено 14 апреля 2018 г.
  74. ^ Дэвис, Гретхен; Холл, Минди (2012). Справочник визажиста: приемы для кино, телевидения, фотографии и театра . Уолтем, Массачусетс: Focal Press. п. 3. ISBN 978-0-240-81894-8. OCLC  776632427.
  75. ^ «Качественная отделка 3D-печати с ацетоном» instructables.com
  76. ^ abc «Паспорт безопасности ацетона». опасность.com . 21 апреля 1998 г. Архивировано из оригинала 9 июля 2012 г. Проверено 26 ноября 2012 г.{{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  77. ^ Гауптманнс, Ульрих (2014). Безопасность процессов и предприятий . Берлин. п. 20. ISBN 978-3-642-40954-7. ОСЛК  888160502.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  78. ^ Хейнс, с. 16.3
  79. ^ Хейнс, с. 16,5
  80. ^ Бингхэм, Юла; Корссен, Барбара; Пэтти, ФА (2012). Токсикология Пэтти . Хобокен, Нью-Джерси. п. 736. ИСБН 978-1-62198-026-1. ОСЛК  810064538.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  81. ^ Основная информация об ацетоне. Ccohs.ca (19 февраля 1999 г.). Проверено 26 ноября 2012 г.
  82. ^ ab «Отчет о первоначальной оценке СВДС: ацетон» (PDF) . Агенство по Защите Окружающей Среды. Архивировано из оригинала (PDF) 9 марта 2014 г. Проверено 11 сентября 2014 г.
  83. ^ «Каковы потенциальные последствия ацетона для здоровья?». Канадский центр гигиены и безопасности труда. Архивировано из оригинала 17 октября 2008 г. Проверено 21 октября 2008 г.
  84. ^ Данные о безопасности (MSDS) для пропанона. Архивировано 16 марта 2018 г. на сайте Wayback Machine sciencelab.com/msds. Проверено 19 марта 2018 г.
  85. ^ ab Acetone, ToxFAQs Агентства по регистрации токсичных веществ и заболеваний, 1995 г.
  86. ^ Дарвент, Б. деБ.; Аллард, MJ; Хартман, МФ; Ланге, ЖЖ (1960). «Фотолиз ацетона». Журнал физической химии . 64 (12): 1847–1850. дои : 10.1021/j100841a010.
  87. ↑ Агентство по охране окружающей среды США (16 июня 1995 г.). «Качество воздуха: пересмотр определения летучих органических соединений — исключение ацетона» (PDF) . Федеральный реестр . 60 (116): 31634–31637.
  88. ↑ Джорданс, Фрэнк (30 июля 2015 г.). «Зонд Philae обнаружил доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями». Вашингтон Пост . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 23 декабря 2018 года . Проверено 30 июля 2015 г.
  89. ^ «Наука на поверхности кометы». Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 года . Проверено 30 июля 2015 г.
  90. ^ Бибринг, Ж.-П.; Тейлор, MGGT; Александр, К.; Остер, У.; Биле, Дж.; Финци, А. Эрколи; Гёсманн, Ф.; Клингехефер, Г.; Кофман, В.; Моттола, С.; Зейденстикер, К.Дж.; Спон, Т.; Райт, И. (31 июля 2015 г.). «Первые дни Филы на комете - Введение в специальный выпуск». Наука . 349 (6247): 493. Бибкод : 2015Sci...349..493B. дои : 10.1126/science.aac5116 . ПМИД  26228139.

Общие источники

дальнейшее чтение

Викискладе есть медиафайлы по теме ацетона .