stringtranslate.com

Лихегексантон

Лихегексантон — это органическое соединение в структурном классе химических веществ, известных как ксантоны . Лихегексантон был впервые выделен и идентифицирован японскими химиками из вида листоватого лишайника в 1940-х годах. Известно, что это соединение встречается во многих лишайниках , и оно важно в таксономии видов нескольких родов , таких как Pertusaria и Pyxine . Более дюжины видов лишайников имеют вариацию слова lichexanthone, включенную как часть их биномиального названия . Присутствие lichexanthone в лишайниках заставляет их флуоресцировать зеленовато-желтым цветом под длинноволновым УФ-светом ; эта особенность используется для помощи в идентификации некоторых видов. Лихегексантон также встречается в нескольких растениях (многие из семейств Annonaceae и Rutaceae ) и некоторых видах грибов , которые не образуют лишайники.

В лишайниках биосинтез лигексантона происходит посредством набора ферментативных реакций , которые начинаются с молекулы ацетил-КоА и последовательно добавляют последовательные единицы, образуя более длинную цепь, которая циклизуется в двухкольцевую структуру. Хотя было высказано предположение, что лигексантон функционирует в природе как фотопротектор — защищая резидентные популяции водорослей ( фотобионты ) в лишайниках от высокоинтенсивного солнечного излучения — его полная экологическая функция не полностью изучена. Некоторые биологические активности лигексантона, которые были продемонстрированы в лабораторных условиях, включают антибактериальную , ларвицидную и усиливающую подвижность сперматозоидов активность. Известно много производных лигексантона, некоторые из которых производятся естественным образом в лишайниках, а другие созданы синтетически ; как и лигексантон, некоторые из этих производных также биологически активны.

История

Лихексантон был впервые описан японскими химиками Ясухико Асахиной и Хисаси Ногами в 1942 году. Они выделили лишайниковый продукт из Parmelia formosana [2] (сегодня известной как Hypotrachyna osseoalba ), лишайника, широко распространенного в Азии. [3] В другой ранней публикации описывалось его выделение из Parmelia quercina (теперь Parmelina quercina [4] ). [5] Лихексантон был первым ксантоном , о котором сообщалось из лишайников, [6] и по этой причине Асахина и Ногами дали ему свое название. [2]

Асахина и Ногами использовали химический метод, называемый калийным слиянием ( разложение горячим раствором сильного основания гидроксида калия ) на лигексантоне для получения орцинола . [2] Самые ранние синтезы лигексантона использовали орселлиновый альдегид и флороглюцин в качестве исходных реагентов в методе Таназы . [7] Этот метод, один из шести стандартных способов синтеза производных ксантона, позволяет создавать частично метилированные полигидроксиксантоны. [8] В реакции два субстрата в присутствии соляной кислоты и уксусной кислоты производят производное флуорона , которое впоследствии восстанавливается с получением производного ксантена , которое после последующего метилирования и окисления приводит к ксантону с тремя метоксигруппами. После этого одна из метоксигрупп деметилируется с получением лигексантона. [2] Более простой синтез, начинающийся с эверниновой кислоты (2-гидрокси-4-метокси-6-метилбензойной кислоты) и флороглюцина, [7] был предложен в 1956 году. [9] Эти ранние синтезы также помогли подтвердить структуру лигексантона до того, как спектральные методы анализа стали широко доступны. [6] В 1977 году Харрис и Хей предложили биогенетически смоделированный синтез лигексантона, начиная с поликарбонильного соединения 3,5,7,9,11,13-гексаоксотетрадекановой кислоты. В этом синтезе альдольная циклизация между положениями 8 и 13, за которой следует циклизация Кляйзена между положениями 1 и 6, приводит к образованию группы соединений, которая включает лигексантон. [10]

Характеристики

Крупным планом вид поверхности лишайника, на которой видны две желтовато-зеленые чашеобразные структуры на неровной поверхности.
Освещенные ультрафиолетом слоевище и апотеции накипного лишайника Ochrolechia africana ; желтоватый цвет обусловлен флуоресценцией лигексантона.

Лихексантон является членом класса химических соединений, называемых ксантонами . В частности, это 9 H -ксантен-9-он, замещенный гидроксигруппой в положении 1, метильной группой в положении 8 и метоксигруппами в положениях 3 и 6. Его название по ИЮПАК - 1-гидрокси-3,6-диметокси-8-метил-9 H -ксантен-9-он. Молекулярная формула лихексантона - C 16 H 14 O 5 ; он имеет молекулярную массу 286,27  грамма на моль . [11] В своей очищенной кристаллической форме он существует в виде длинных желтых призм [7] с температурой плавления 189–190 °C (372–374 °F). Его кристаллическая структура является частью моноклинной кристаллической системы в пространственной группе , называемой P2 1 / c . [1] Спиртовой раствор лигексантона реагирует с хлоридом железа (III) , образуя фиолетовый цвет; раствор уксусной кислоты, содержащий лигексантон, будет испускать зеленоватую флуоресценцию после добавления капли концентрированной серной кислоты . [11] Присутствие этого соединения в лишайниках заставляет их флуоресцировать желтым цветом под длинноволновым УФ-светом , это свойство используется в качестве инструмента для идентификации видов лишайников. [12]

Масс -спектр лигексантона был опубликован в 1968 году. Он характеризуется сильным исходным пиком при m/z ( отношение массы к заряду ) 286 и более слабыми пиками перестройки при 257, 243 и 200. [13] Исследование 2009 года по электрохимическому восстановлению соединения использовало такие методы, как циклическая вольтамперометрия с вращающимися дисковыми и вращающимися кольцевыми электродами , а также электролиз с контролируемым потенциалом , чтобы охарактеризовать механизм восстановления лигексантона и лучше понять природу его химической реакционной способности . [14] Полные спектральные задания протонного ядерного магнитного резонанса ( 1 H ЯМР) и ядерного магнитного резонанса углерода-13 ( 13 C ЯМР) для лигексантона были опубликованы в 2010 году, а также его кристаллическая структура, определенная с помощью рентгеновской дифракции . [1]

Биологическая активность

Различные биологические активности ликгексантона, изученные с помощью экспериментов in vitro , были зарегистрированы в научной литературе. Антимикробная активность лишайника Marcelaria benguelensis, обитающего в коре , в значительной степени объясняется наличием ликгексантона. [15] [16] Химически немодифицированный ликгексантон обладает слабой антимикобактериальной активностью против Mycobacterium tuberculosis [17] и M. aurum . [6] [18] Однако дигидропирановое производное ликгексантона обладало антимикобактериальной активностью, аналогичной активности препаратов, обычно используемых для лечения туберкулеза . [19] [20] Лигексантон обладает сильным антибактериальным действием против Bacillus subtilis , а также подавляет рост метициллин-резистентного Staphylococcus aureus . [20] [21] Напротив, не было обнаружено противопаразитарной активности против Plasmodium falciparum или Trypanosoma brucei , [22] а также не было обнаружено никакой цитотоксической активности против различных линий раковых клеток . [23]

В лабораторных тестах присутствие лигексантона усиливает подвижность человеческой спермы ; известно лишь о нескольких соединениях, обладающих таким эффектом. Химикат также обладает ларвицидной активностью против личинок второй стадии комара Aedes aegypti , переносчика вируса Денге . [ 20] [24]

Биосинтез

Химические структуры
Часть предлагаемого пути биосинтеза лишайниковых ксантонов типа ликгексантона, описывающая стадию альдольной циклизации с последующей циклодегидратацией, которая приводит к образованию норлигексантона.

В лишайниках биосинтез лигексантона происходит через ацетат-малонатный метаболический путь , который использует ацетил кофермент А в качестве предшественника . В этом пути поликетиды создаются последовательными реакциями различных поликетидсинтаз . Эти ферменты контролируют ряд ферментативных реакций через несколько скоординированных активных участков на большом мультиферментном белковом комплексе . [25] Структура лишайниковых ксантонов получена путем линейной конденсации семи ацетатных и малонатных единиц с одной циклизацией типа орселлиновой кислоты . Два кольца соединены кетонным углеродом и эфирным кислородом, возникающими в результате циклодегидратации (т. е. реакции дегидратации, приводящей к образованию циклического соединения ). [16] Точный механизм неизвестен, но это замыкание кольца может происходить через промежуточный бензофенон , который может дегидратироваться с образованием центрального пиронового ядра лигексантона. [6] [20]

Стандартизированный анализ высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) был описан для идентификации многих веществ, полученных из лишайников, включая лигексантон и многие другие ксантоны; поскольку многие изомеры ксантона имеют разное время удерживания , этот метод можно использовать для идентификации сложных смесей структурно схожих производных. [26] Позднее метод был усовершенствован для объединения выхода ВЭЖХ с детектором на основе фотодиодной матрицы для скрининга ксантонов на основе их специфических ультрафиолетово-видимых спектров . Таким образом, лигексантон обнаруживается путем контроля его времени удерживания и проверки наличия трех пиков, представляющих длины волн максимального поглощения (λ max ) при 208, 242 и 310  нм . [27]

Происшествие

Коричневые, кожистые чашеобразные образования, растущие на ветке дерева.
Parmelina quercina — один из первых лишайников, из которого был выделен лигексантон.

Хотя ликгексантон был впервые выделен из листоватых (листовых) видов Parmelia , с тех пор его находят в самых разных лишайниках. Например, в листоватом роде Hypotrachyna он встречается примерно в дюжине видов; когда он присутствует, он обычно полностью заменяет другие корковые вещества, распространенные в этом роде, такие как атранорин и усниновая кислота . [12] Наличие или отсутствие ликгексантона является признаком, используемым при классификации видов преимущественно тропического рода Pyxine ; из примерно 70 видов этого рода 20 содержат ликгексантон. Это самая большая группа листоватых лишайников с этим соединением, поскольку оно, как правило, ограничивается некоторыми группами тропических накипных лишайников , в основном пиренокарповыми и графидовыми . [28] Крупный род Pertusaria в значительной степени опирается на химию таллома для различения и классификации видов, некоторые из которых отличаются только наличием или отсутствием одного вторичного химического вещества. Лихегексантон, норлигексантон и их хлорированные производные распространены в этом роде. [29]

Хотя лигексантон обычно считается вторичным метаболитом лишайников, его также выделяют из нескольких растений, перечисленных ниже в порядке убывания семейства :

Minquartia guianensis (слева) и Feroniella lucida — два тропических растения, содержащие лигексантон.

Сообщалось также о наличии лихесантона в коре Faramea cyanea , хотя в этом случае предполагалось, что он произошел от лишайника, растущего на коре. [46] Кроме того, два вида нелихенизированных грибов, Penicillium persicinum [47] и Penicillium vulpinum [48] , могут синтезировать лихесантон.

Известно, что ксантоны обладают сильными свойствами поглощения УФ-излучения. [20] В экспериментах с использованием выращенных в лабораторных условиях микобионтов из лишайника Haematomma fluorescens синтез лихгексантона был вызван, когда молодые мицелии подвергались воздействию длинноволнового УФ-излучения (365 нм) в течение трех-четырех часов каждую неделю в течение трех-четырех месяцев. В естественном лишайнике соединение присутствует как во внешнем корковом слое таллома , так и в эксципле (ободке) аскомат . Лихгексантон может функционировать как световой фильтр для защиты чувствительного к УФ-излучению водорослевого слоя в лишайниках от высокоинтенсивного солнечного излучения . [49] Наличие фотозащитного химического вещества в коре может позволить им выживать в иных негостеприимных местах обитания, например, на открытых деревьях в тропических районах или высоко в горах. [50] Однако было отмечено, что лигексантон также обнаружен в лишайниках, живущих в менее стрессовых условиях, и у видов, которые относятся к семействам, где корковые вещества редки. В некоторых случаях существуют похожие или родственные виды, у которых полностью отсутствуют корковые вещества, что предполагает, что фактическая экологическая функция лигексантона не полностью понята. [51]

Родственные соединения

Схема нумерации для лигексантона;
Me = метил (–CH 3 )

Норлигексантон (1,3,6-тригидрокси-8-метилксантон) отличается от лигексантона наличием гидроксильных, а не метоксигрупп в положениях 3 и 6. [11] В гризеоксантоне C (1,6-дигидрокси-3-метокси-8-метилксантен-9-оне) метокси в положении 6 лигексантона заменена на гидрокси. [20] Сообщалось о десятках хлорированных производных лигексантона , некоторые из которых были выделены из различных видов лишайников, а некоторые получены синтетическим путем. Эти производные по-разному моно-, би- или трихлорированы с хлорами в положениях 2, 4, 5 и 7. [6] По состоянию на 2016 год было описано 62 молекулы с лигексантоновым каркасом, и еще восемь дополнительных производных лигексантона считались «предполагаемыми» — предположительно существующими в природе, но еще не обнаруженными в лишайниках. [20]

Влияние заместителей хлора на некоторые структурные и электронные свойства лигексантонов было изучено с помощью квантово-механической теории , чтобы лучше понять такие вещи, как внутримолекулярные взаимодействия, ароматичность трех колец, взаимодействия между ионными и галогенными связями и энергии связывания комплексов, образованных между лигексантоном, ионом магния (Mg +2 ) и NH 3 . [52] Ряд производных лигексантона были синтезированы и оценены на антимикобактериальную активность против Mycobacterium tuberculosis . Эти производные состояли из ω- бром и ω-аминоалкоксилксантонов; было обнаружено, что лигексантон и несколько производных обладают слабой антимикобактериальной активностью. По мнению авторов, этот хемометрический подход был полезен для корреляции структурных и химических характеристик с in vitro антимикобактериальной активностью среди группы ω-аминоалкоксилксантонов. [19]

Эпонимы

Некоторые авторы явно назвали ликгексантон в специфических эпитетах опубликованных ими видов лишайников, тем самым признавая наличие этого соединения как важной таксономической характеристики. Эти эпонимы перечислены здесь, за которыми следует ссылка на автора и год публикации. Все эти виды встречаются в Бразилии:

В случае Crypthonia , [55] Chiodecton , [58] Cladonia , [59] и Caprettia , [61] перечисленные виды являются единственными представителями этих родов , которые содержат лигексантон.

Ссылки

  1. ^ abcd Буитраго Диас, Алексис; Рохас Вера, Янне; Коте, Валентина; Бруно-Кольменарес, Хулия; Диас де Дельгадо, Грасиела (2010). «ЯМР-выяснение и анализ кристаллической структуры 1-гидрокси-3,6-диметокси-8-метил-9h-ксантен-9-она (лигексантона), выделенного из Vismia baccifera (Guttiferae)» (PDF) . Boletín Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromáticas . 9 (6): 470–474.
  2. ^ abcd Асахина, Ясухико; Ногами, Хисаси (1942). «Untersuchungen über Flechtenstoffe, XCVIII. Mitteil.: Über Lichexanthon, ein neues Stoffwechselprodukt der Flechte». Бюллетень Химического общества Японии (на немецком языке). 17 (4): 202–207. дои : 10.1246/bcsj.17.202 .«Da dasselbe ein in der Flechte zum ersten Mal entdeckte Xanthone-Derivist ist, так что нет ничего лучше, чем «Лигексантон». [Поскольку это производное ксантона, впервые обнаруженное в лишайнике, мы называем его лигексантоном.]
  3. ^ Парк, YS; Хейл, ME (1989). " Hypotrachyna osseoalba , правильное название для Hypotrachyna formosana (Parmeliaceae: лихенизированная Ascomycotina)". Таксон . 38 (1): 88. doi :10.2307/1220900. JSTOR  1220900.
  4. ^ "Подробности записи: Parmelia quercina (Willd.) Vain., Term. Füz. 22: 279 (1899)". Index Fungorum . Получено 4 февраля 2022 г. .
  5. ^ Агхорамурти, К.; Сешадри, ТР (1953). «Улучшенный синтез лигексантона». Журнал научных и промышленных исследований (Индия) . 12B : 350–352.
  6. ^ abcde Мастерс, Кай-Симеон; Бразе, Стефан (2012). «Ксантоны из грибов, лишайников и бактерий: натуральные продукты и их синтез». Chemical Reviews . 112 (7): 3717–3776. doi :10.1021/cr100446h. PMID  22617028.
  7. ^ abc Робертс, Джон К. (1961). «Природные ксантоны». Chemical Reviews . 61 (6): 591–605. doi :10.1021/cr60214a003.
  8. ^ Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006). «Ксантоны как терапевтические агенты: химия и фармакология». В Khan, MTH; Ather, A. (ред.). Lead Molecules from Natural Products: Discovery and New Trends . Advances in Phytomedicine. Elsevier Science. стр. 284–285. ISBN 978-0-08-045933-2.
  9. ^ Гровер, П.К.; Шах, Г.Д.; Шах, Р.К. (1956). «Ксантоны: часть V. Новый синтез лигексантона». Журнал научных и промышленных исследований (Индия) . 15B : 629–630.
  10. ^ Харрис, Томас М.; Хей, Джеймс В. (1977). «Биогенетически смоделированные синтезы метаболитов гептаацетата. Альтернариол и лигексантон». Журнал Американского химического общества . 99 (5): 1631–1637. doi :10.1021/ja00447a058.
  11. ^ abc Huneck, Siegfried (1996). Идентификация лишайниковых веществ . Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg. С. 209–212. ISBN 978-3-642-85245-9. OCLC  851387266.
  12. ^ ab Hale, Mason E. (1975). «Пересмотр рода лишайников Hypotrachyna (Parmeliaceae) в тропической Америке». Вклад Смитсоновского института в ботанику (25). Вашингтон: Издательство Смитсоновского института: 10. doi :10.5479/si.0081024X.25.
  13. ^ Летчер, Р. М. (1968). «Химия компонентов лишайников — VI: Масс-спектры усниновой кислоты, лигексантона и их производных». Органическая масс-спектрометрия . 1 (4): 551–561. doi :10.1002/oms.1210010409.
  14. ^ Карвалью, Адриана Э.; Алькантара, Главсия Б.; Оливейра, Себастьян М.; Микелетти, Ана К.; Хонда, Нели К.; Майя, Жилберто (2009). «Электровосстановление лигексантона». Электрохимика Акта . 54 (8): 2290–2297. doi :10.1016/j.electacta.2008.10.035.
  15. ^ Манойлович, Неделько Т.; Васильевич, Перица Й.; Маркович, Зоран С. (2010). «Антимикробная активность экстрактов и различных фракций хлороформного экстракта из лишайника Laurera benguelensis». Журнал биологических исследований-Салоники . 13 : 27–34.
  16. ^ ab Ранкович, Бранислав; Косанич, Марияна (2019). «Лишайники как потенциальный источник биоактивных вторичных метаболитов». В Ранкович, Бранислав (ред.). Вторичные метаболиты лишайников. Биоактивные свойства и фармацевтический потенциал (2-е изд.). Springer Nature Switzerland AG. стр. 13. ISBN 978-3-030-16813-1.
  17. ^ Хонда, Северная Каролина; Паван, Франция; Коэльо, Р.Г.; де Андраде Лейте, СР; Микелетти, AC; Лопес, TIB; Мисуцу, МЮ; Беатрис, А.; Брум, РЛ; Лейте, CQF (2010). «Антимикобактериальная активность лишайниковых веществ». Фитомедицина . 17 (5): 328–332. doi : 10.1016/j.phymed.2009.07.018 . ПМИД  19683421.
  18. ^ Ингольфсдоттир, Кристин; Чанг, Гэвин AC; Скуласон, Вильялмур Г.; Гиссуарсон, Стефан Р.; Вильгельмсдоттир, Маргрет (1998). «Антимикобактериальная активность метаболитов лишая in vitro». Европейский журнал фармацевтических наук . 6 (2): 141–144. дои : 10.1016/s0928-0987(97)00078-x. ПМИД  9795033.
  19. ^ аб Микелетти, Ана; Хонда, Нели; Паван, Фернандо; Лейте, Кларис; Матос, Мария; Пердомо, Рената; Бого, Даниэль; Алькантара, Главсия; Беатрис, Адилсон (2013). «Повышение антимикобактериальной активности производных лигексантона». Медицинская химия . 9 (7): 904–910. дои : 10.2174/1573406411309070003. ПМИД  23106287.
  20. ^ abcdefg Ле Погам, Пьер; Бусти, Жоэль (2016). «Ксантоны источника лишайника: обновление 2016 года». Молекулы . 21 (3): 294. doi : 10,3390/molecules21030294 . ПМК 6273661 . ПМИД  26950106. 
  21. ^ Ван, Цюань-Синь; Бао, Ли; Ян, Сяо-Ли; Го, Хуэй; Ян, Руй-Нан; Рен, Бяо; Чжан, Ли-Синь; Дай, Хуан-Цинь; Го, Лян-Донг; Лю, Хун-Вэй (2012). «Поликетиды с антимикробной активностью из твердой культуры эндолихенового гриба Ulocladium sp». Фитотерапия . 83 (1): 209–214. дои :10.1016/j.fitote.2011.10.013. ПМИД  22061662.
  22. ^ ab Gachet, M. Salomé; Kunert, Olaf; Kaiser, Marcel; Brun, Reto; Zehl, Martin; Keller, Walter; Muñoz, Ricardo A.; Bauer, Rudolf; Schuehly, Wolfgang (2011). "Противопаразитические соединения из Cupania cinerea с активностью против Plasmodium falciparum и Trypanosoma bruceirhodesiense ". Journal of Natural Products . 74 (4): 559–566. doi :10.1021/np100415m. PMID  21438586.
  23. ^ Брандао, Луис Фабрисио Гардини; Алькантара, Главсия Браз; Матос, Мария де Фатима Сепа; Бого, Даниэль; Фрейтас, Дейзи душ Сантуш; Ояма, Наталия Мицуко; Хонда, Нели Кика (2013). «Цитотоксическая оценка фенольных соединений лишайников против клеток меланомы». Химико-фармацевтический вестник . 61 (2): 176–183. дои : 10.1248/cpb.c12-00739 . ПМИД  23207680.
  24. ^ Kathirgamanathar, Selvaluxmy; Ratnasooriya, WD; Baekstrom, Peter; Andersen, Raymond J.; Karunaratne, Veranja (2006). «Химия и биологическая активность лишайников Physciaceae Pyxine consocians и Heterodermia leucomelos». Pharmaceutical Biology . 44 (3): 217–220. doi : 10.1080/13880200600686624 .
  25. ^ Elix, John A. ; Stocker-Wörgötter, Elfie (2008). «Биохимия и вторичные метаболиты». В Nash III, Thomas H. (ред.). Lichen Biology (2-е изд.). Нью-Йорк: Cambridge University Press . стр. 118–119. doi :10.1017/CBO9780511790478.008. ISBN 978-0-521-69216-8.
  26. ^ Feige, GB; Lumbsch, HT; Huneck, S.; Elix, JA (1993). «Идентификация лишайниковых веществ с помощью стандартизированного метода высокоэффективной жидкостной хроматографии». Journal of Chromatography A. 646 ( 2): 417–427. doi :10.1016/0021-9673(93)83356-w.
  27. ^ Йошимура, Исао; Киносита, Ясухиро; Ямамото, Йошиказу; Хунек, Зигфрид; Ямада, Ясуюки (1994). «Анализ вторичных метаболитов лишайников методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с фотодиодным матричным детектором». Фитохимический анализ . 5 (4): 197–205. doi :10.1002/PCA.2800050405.
  28. ^ Aptroot, André; Jungbluth, Patricia; Cáceres, Marcela ES (2014). «Мировой ключ к видам Pyxine с лигексантоном, с новым видом из Бразилии». The Lichenologist . 46 (5): 669–672. doi :10.1017/s0024282914000231.
  29. ^ Арчер, Алан (1997). Род лишайников Pertusaria в Австралии . Bibliotheca Lichenologica. Т. 69. Берлин/Штутгарт: J. Cramer. ISBN 978-3-443-58048-3.
  30. ^ Ямте, Лав; Фоку, Патрик; Мбуна, Седрик; Кеумое, Родриг; Нджаку, Бруно; Джуонзо, Пол; Мфопа, Альвин; Легач, Дженнифер; Цабанг, Ноле; Гут, Иржи; Розенталь, Филипп; Бойом, Фабрис (2015). «Экстракты из Annona muricata L. и Annona reticulata L. (Annonaceae) эффективно и селективно ингибируют Plasmodium falciparum». Лекарственные средства . 2 (2): 55–66. doi : 10.3390/medicines2020055 . PMC 5533161 . PMID  28930201. 
  31. ^ Коста, Эммануэль В.; Маркес, Франсиско де Ассис; Пиньейру, Мария Люсия Б.; Брага, Ракель М.; Делармелина, Камила; Дуарте, Марта Кристина Т.; Руис, Ана Люсия Т.Г.; Карвальо, Жоау Эрнесто де; Майя, Беатрис HLNS (2011). «Химические компоненты, выделенные из коры Guatteria blepharophylla (Annonaceae), и их антипролиферативная и противомикробная активность». Журнал Бразильского химического общества . 22 (6): 1111–1117. дои : 10.1590/s0103-50532011000600016 .
  32. ^ Арриага, Анжела MC; Фейтоса, Эдинилза, Массачусетс; Лемос, Тельма Л.Г.; Сантьяго, член парламента от Гильвандете; Лима, Джефферсон К.; Де Оливейра, Мария CF; Васконселос, Джексон Н.э; Родригес, Франциско Э.А.; Гомес, Татилин Б.М.; Браз-Фильо, Раймундо (2008). «Химические составляющие и инсектицидная активность Rollinia leptopetala (Annonaceae)». Коммуникации о натуральных продуктах . 3 (10): 1687–1688. дои : 10.1177/1934578x0800301021 .
  33. ^ Вайрата, Йоханис; Сукандар, Эдвин Риски; Фадлан, Ариф; Пурномо, Ади Сетио; Тахер, Мухаммед; Эрсам, Таслим (2021). «Оценка антиоксидантной, противодиабетической и антиплазмодической активности ксантонов, выделенных из Garcinia forbesii, и их исследования in silico». Биомедицины . 9 (10): 1380. doi : 10.3390/biomedicines9101380 . ПМЦ 8533219 . ПМИД  34680496. 
  34. ^ Суарес, Алирика И.; Бланко, Сулейма; Компаньоне, Рейнальдо С.; Салазар-Букаман, Мария М.; Сапата, Варлин; Альварадо, Клаудия (2006). «Противовоспалительная активность водного экстракта Croton cuneatus ». Журнал этнофармакологии . 105 (1–2): 99–101. дои :10.1016/j.jep.2005.10.006. ПМИД  16314057.
  35. ^ Окори, Доминик А. (1976). «Новый фталид и ксантоны из Anthocleista djalonensis и Anthocleista vogelli ». Фитохимия . 15 (11): 1799–1800. doi :10.1016/s0031-9422(00)97499-5.
  36. ^ Аньянву, Габриэль О.; Оньенеке, Чукву Э.; Рауф, Халид (2015). «Лекарственные растения рода Anthocleista — обзор их этноботаники, фитохимии и фармакологии». Журнал этнофармакологии . 175 : 648–667. doi :10.1016/j.jep.2015.09.032. PMID  26432351.
  37. ^ Tsamo, Armelle Tontsa; Melong, Raduis; Mkounga, Pierre; Nkengfack, Augustin Ephrem (2018). «Рубесцины I и J, дополнительные лимоноидные производные из коры ствола Trichilia rubescens (Meliaceae)». Natural Product Research . 33 (2): 196–203. doi :10.1080/14786419.2018.1443087. PMID  29502449.
  38. ^ Кальдерон, Анжела И.; Терро, Кристиан; Шенк, Курт; Паттисон, Фил; Бёрдетт, Джоанна Э.; Пеццуто, Джон М.; Гупта, Махабир П.; Хостеттманн, К. (2002). «Выделение и выяснение структуры изофлавона и сестертерпеновой кислоты из Henriettella fasccularis ». Журнал натуральных продуктов . 65 (12): 1749–1753. дои : 10.1021/np0201164. ПМИД  12502307.
  39. ^ El-Seedi, Hesham R.; Hazell, Alan C.; Torssell, Kurt BG (1994). «Тритерпены, лигексантон и ацетиленовая кислота из Minquartia guianensis ». Фитохимия . 35 (5): 1297–1299. doi :10.1016/s0031-9422(00)94841-6.
  40. ^ Петтит, Джордж Р.; Мэн, Яньхуэй; Геральд, Делберт Л.; Грэм, Кейт АН; Петтит, Робин К.; Дубек, Деннис Л. (2003). «Выделение и структура рупрекстирила из Ruprechtia tangarana ». Журнал натуральных продуктов . 66 (8): 1065–1069. doi :10.1021/np0300986. PMID  12932125.
  41. ^ Лим, Пей Си; Рамли, Ханиза; Касим, Нур Картини; Али, Зульфикар; Хан, Ихлас А.; Шаари, Хозира; Исмаил, Амин (2019). «Химические компоненты коры стебля Clausena excavata Burm. f». Биохимическая систематика и экология . 82 : 52–55. дои :10.1016/j.bse.2018.12.010.
  42. ^ Шриятеп, Тирают; Чактонг, Суда; Лиджэ, Суканлайя; Воравутикунчай, Супаян П. (2014). «Два лигнана, один алкалоид и флаванон из ветвей Feroniella lucida ». Тетраэдр . 70 (9): 1773–1779. дои : 10.1016/j.tet.2014.01.023.
  43. ^ Хименес, Карлос; Маркос, Мануэль; Вильяверде, Мэри Кармен; Ригера, Рикардо; Кастедо, Луис; Штермитц, Фрэнк (1989). «Хромон из видов Zanthoxylum ». Фитохимия . 28 (7): 1992–1993. doi : 10.1016/s0031-9422(00)97907-x.
  44. ^ Уокер, Тамека М.; Фоглер, Бернхард; Мориарти, Дебра М.; Хабер, Уильям А.; Сетцер, Уильям Н. (2011). «Фитохимическое исследование Zanthoxylum setulosum». Natural Product Communications . 6 (12): 1807–1808. doi : 10.1177/1934578x1100601204 . PMID  22312711.
  45. ^ Ниссанка, Аджит ПК; Карунаратне, Веранья; Бандара, Б.М.Ратнаяке; Кумар, Виджая; Наканиси, Цутому; Ниси, Масатоши; Инада, Акира; Тиллекератне, ЛМВ; Видесундара, DSA; Гунатилака, А. А. Лесли (2001). «Противомикробные алкалоиды из зантоксилума тетраспермума и хвостатого ». Фитохимия . 56 (8): 857–861. дои : 10.1016/s0031-9422(00)00402-7. ПМИД  11324918.
  46. ^ Феррари, Ф.; Монаше, Г. Делле; де Лима, Р. Алвес (1985). «Два производных нафтопирана из Faramea cyanea ». Фитохимия . 24 (11): 2753–2755. doi :10.1016/s0031-9422(00)80719-0.
  47. ^ Ван, Лонг; Чжоу, Хань-Бай; К. Фрисвад, Йенс; А. Самсон, Роберт (2004). " Penicillium persicinum , новый вид, продуцирующий гризеофульвин, хризогин и рокефортин C, из провинции Цинхай, Китай". Антони ван Левенгук . 86 (2): 173–179. doi :10.1023/b:anto.0000036140.86059.51. PMID  15280651.
  48. ^ Фришвад, Йенс К.; Смедсгаард, Йорн; Ларсен, Томас О.; Сэмсон, Роберт А. (2004). «Микотоксины, лекарства и другие экзолиты, продуцируемые видами Penicillium подрода Penicillium» (PDF) . Исследования по микологии . 49 : 201–241.
  49. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie; Hager, Armin; Elix, John A. (2009). «Внутривидовая химическая изменчивость в пределах рода корковых лишайников Haematomma: продукция антрахинона в выбранных культивируемых микобионтах как ответ на стресс и поступление питательных веществ» (PDF) . Обзоры фитохимии . 8 (3): 561–569. doi :10.1007/s11101-009-9149-1. hdl :1885/57129.
  50. ^ Galloway, DJ (1993). "Глобальное изменение окружающей среды: лишайники и химия". В Feige, GB; Lumbsch, HT (ред.). Фитохимия и хемотаксономия лихенизированных аскомицетов: юбилейный сборник в честь Зигфрида Хунека . Bibliotheca Lichenologica. Т. 53. Берлин: J. Cramer. С. 87–95. ISBN 978-3-443-58032-2.
  51. ^ Aptroot, Андре; Соуза, Мария Фернанда (2021). «Новые корковые лишайники из тропической прибрежной зоны в Паране (Бразилия)». Cryptogamie, Mycologie . 42 (12): 191–197. doi :10.5252/cryptogamie-mycologie2021v42a12.
  52. ^ Mostafavi, Najmeh; Ebrahimi, Ali (2018). «Роль заместителей хлора в свойствах лигексантонов: взаимодействия ионных и галогенных связей». Theoretical Chemistry Accounts . 137 (8). doi :10.1007/s00214-018-2294-0.
  53. ^ Элиасаро, Сионара; Адлер, Моника Т. (1997). «Два новых вида и новые сообщения о Parmeliaceae sensu stricto (лихенизированные Ascomycotina) из Бразилии». Mycotaxon . 63 : 49–56.
  54. ^ Гудерлей, Роланд; Лумбш, Х. Торстен; Эликс, Джон А. (2000). «Четыре новых вида Lecanora sensu stricto (Lecanorales, Ascomycotina) из тропической Южной Америки». The Bryologist . 103 (1): 139–144. doi :10.1639/0007-2745(2000)103[0139:FNSOLS]2.0.CO;2. JSTOR  3244290.
  55. ^ аб Менезес, Алин Аньос; Ксавье-Лейте, Аманда Баррето; де Хесус, Катя Алмейда; Аптрут, Андре; Касерес, Марсела Евгения да Силва (2013). «Два новых вида Crypthonia и новая Syncesia из Чапада-ду-Арарипе, Сеара, северо-восток Бразилии (Ascomycota: Arthoniales), с ключом к Crypthonia ». Лихенолог . 45 (5): 657–664. дои : 10.1017/s0024282913000406.
  56. ^ Лима, Эдванеиде Леандро де; Мендонса, Клевертон-де-Оливейра; Аптрут, Андре; Касерес, Марсела Евгения да Силва (2013). «Два новых вида Cryptothecia из северо-восточной Бразилии». Лихенолог . 45 (3): 361–365. дои : 10.1017/s0024282912000862.
  57. ^ Аптрут, Андре; Фейерштейн, Ширли Кунья; Кунья-Диас, Иэн Паула Рего; де Лусена Нуньес, Альваро Рожерио; Онорато, Майкон Евангелиста; да Силва Касерес, Марсела Евгения (2017). «Новые виды лишайников и сообщения о лишайниках из остатков лесов Амазонки и растительности Серрадо в регионе Токантина, северная Бразилия». Бриолог . 120 (3): 320–328. дои : 10.1639/0007-2745-120.3.320.
  58. ^ abc da Silva Cáceres, Marcela Eugenia; Aptroot, André (2017). «Лишайники бразильской Амазонии, с особым акцентом на род Astrothelium ». The Bryologist . 120 (2): 166–182. doi :10.1639/0007-2745-120.2.166.
  59. ^ abcde Aptroot, Андре; да Силва Касерес, Марсела Евгения (2018). «Новые виды лишайников из Чапада Диамантина, Баия, Бразилия». Бриолог . 121 (1): 67–79. дои : 10.1639/0007-2745-121.1.067.
  60. ^ Aptroot, Андре; Feuerstein, Ширли (2020). «Новые Graphidaceae из Южной и Центральной Бразилии» (PDF) . Архив для Lichenology . 16 : 1–10.
  61. ^ аб Виджаявардене, Нью-Йорк; Филлипс, AJL; Тибпромма, С.; Дай, ДК; Зельбманн, Л.; Монтейро, Дж. С.; Аптрут, А.; Флакус, А.; Раджешкумар, КЦ; Колейн, К.; Перейра, Д.С.; Фан, Х.; Чжан, Л.; Махараччикумбура, SSN; Соуза, МФ; Куква, М.; Суваннарач, Н.; Родригес-Флакус, П.; Аштекар, Н.; Даунер, Л.; Тан, LZ; Джин, XC; Карунаратна, Южная Каролина (2021 г.). «В поисках неоткрытых бесполых таксонов: тематические исследования из менее изученных образов жизни и среды обитания». Микосфера . 12 (1): 1290–1333. doi : 10.5943/mycosphere/12/1/17 .
  62. ^ Аптрут, Андре; Соуза, Мария Фернанда; Шпильманн, Адриано Афонсо (2021). «Два новых вида корковых Cladonia со стрепсилином и другими новыми лишайниками из Серра-де-Маракажу, Мату-Гросу-ду-Сул, Бразилия». Криптогеймия, микология . 42 (8): 137–148. doi : 10.5252/cryptogamie-mycologie2021v42a8.
  63. ^ Aptroot, A.; Spielmann, AA; Gumboski, EL (2021). «Новые виды лишайников и записи из Санта-Катарины и Риу-Гранди-ду-Сул, Бразилия» (PDF) . Архив для Lichenology . 23 : 1–18.
  64. ^ Аптрут, Андре; Фернанда де Соуза, Мария; Алвес душ Сантуш, Лидиан; Оливейра-младший, Исайяс; Кардосо Барбоза, Бруно Микаэль; Касерес да Силва, Марсела Евгения (2022). «Новые виды лихенизированных грибов из Бразилии с рекордным количеством 492 видов на небольшой территории леса Амазонки». Бриолог . 125 (3): 435–467. дои : 10.1639/0007-2745-125.3.433.
  65. ^ abc Aptroot, André (2023). «Лишайники из района реки Рузвельт в бразильской Амазонии». Microbiology Research . 14 (2): 755–786. doi : 10.3390/microbiolres14020054 .