В химии пентоза — это моносахарид (простой сахар) с пятью атомами углерода . [1] Химическая формула многих пентоз: C.
5ЧАС
10О
5, а их молекулярная масса составляет 150,13 г/моль. [2]
Пентозы очень важны в биохимии . Рибоза является составной частью РНК , а родственная ей молекула, дезоксирибоза , является составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути , в первую очередь рибозо-5-фосфата (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот , и эритрозо-4-фосфата (E4P), который используется в синтезе ароматических соединений. аминокислоты .
Как и некоторые другие моносахариды, пентозы существуют в двух формах: с открытой цепью (линейной) и с закрытой цепью (циклической), которые легко превращаются друг в друга в водных растворах. [3] Линейная форма пентозы, которая обычно существует только в растворах, имеет открытую цепь из пяти атомов углерода. Четыре из этих атомов углерода имеют по одной гидроксильной функциональной группе (–OH), соединенной одинарной связью , а один имеет атом кислорода, соединенный двойной связью (=O), образуя карбонильную группу (C=O). Остальные связи атомов углерода удовлетворяют шесть атомов водорода . Таким образом, линейная форма имеет структуру H–(CHOH) x –C(=O)–(CHOH) 4- x –H, где x равно 0, 1 или 2.
Иногда предполагается, что термин «пентоза» включает дезоксипентозы , такие как дезоксирибоза : соединения общей формулы C.
5ЧАС
10О
5- леткоторые можно описать как полученные из пентоз путем замены одной или нескольких гидроксильных групп атомами водорода.
Альдопентозы представляют собой подкласс пентоз, которые в линейной форме имеют карбонил у углерода 1, образуя производное альдегида со структурой H–C(=O)–(CHOH) 4 –H . Самый важный пример — рибоза . Вместо этого кепентозы имеют карбонил в положениях 2 или 3, образуя производное кетона со структурой H–CHOH–C(=O)–(CHOH) 3 –H (2-кепентоза) или H–(CHOH) 2 –C(= O)–(CHOH) 2 –H (3-кепентоза). Последние, как известно, не встречаются в природе и их трудно синтезировать.
В открытой форме имеется восемь альдопентоз и четыре 2-кепентозы — стереоизомеры , различающиеся пространственным положением гидроксильных групп. Эти формы встречаются в парах оптических изомеров , обычно обозначаемых « D » или « L » по общепринятым правилам (независимо от их оптической активности ).
Альдопентозы имеют три хиральных центра ; следовательно, возможны восемь (2 3 ) различных стереоизомеров .
Рибоза является составной частью РНК , а родственная ей молекула, дезоксирибоза , является составной частью ДНК . Фосфорилированные пентозы являются важными продуктами пентозофосфатного пути , в первую очередь рибозо-5-фосфата (R5P), который используется в синтезе нуклеотидов и нуклеиновых кислот, и эритрозо-4-фосфата (E4P), который используется в синтезе ароматических соединений. аминокислоты .
2-кепентозы имеют два хиральных центра; следовательно, возможны четыре (2 2 ) различных стереоизомера. 3-кепентозы встречаются редко.
Закрытая или циклическая форма пентозы создается, когда карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом другого углерода, превращая карбонил в гидроксил и создавая эфирный мостик –O– между двумя атомами углерода. Эта внутримолекулярная реакция дает циклическую молекулу с кольцом, состоящим из одного атома кислорода и обычно четырех атомов углерода; циклические соединения тогда называются фуранозами , поскольку они имеют те же кольца, что и циклический эфир тетрагидрофурана . [3]
Замыкание превращает карбоксильный углерод в хиральный центр , который может иметь любую из двух конфигураций, в зависимости от положения нового гидроксила. Следовательно, каждая линейная форма может создавать две отдельные закрытые формы, обозначаемые префиксами «α» и «β».
Одна дезоксипентоза имеет два полных стереоизомера.
В клетке пентозы обладают более высокой метаболической стабильностью, чем гексозы .
Полимер , состоящий из пентозных сахаров, называется пентозаном .
Наиболее важные тесты на пентозы основаны на преобразовании пентозы в фурфурол, который затем реагирует с хромофором . В тесте Толленса на пентозы (не путать с тестом Толленса с серебряным зеркалом на восстановление сахаров ) фурфурольное кольцо реагирует с флороглюцином с образованием окрашенного соединения; [4] в анилинацетатном тесте с анилинацетатом; [5] и в тесте Биала с орцинолом . [6] В каждом из этих тестов пентозы реагируют гораздо сильнее и быстрее, чем гексозы.