stringtranslate.com

Анетол

Анетол (также известный как анисовая камфора ) [2] представляет собой органическое соединение , широко используемое в качестве ароматизирующего вещества. Это производное ароматического соединения аллилбензола , широко встречающееся в растениях в эфирных маслах . Он относится к классу фенилпропаноидных органических соединений. Он вносит значительный вклад в аромат и вкус аниса и фенхеля (оба из ботанического семейства Apiaceae ), анисового мирта ( Myrtaceae ), лакрицы ( Fabaceae ), цветков магнолии и звездчатого аниса ( Shisandraceae ). Близким родственником анетола является его изомер эстрагол , который содержится в эстрагоне ( Asteraceae ) и базилике ( Lamiaceae ) и имеет вкус, напоминающий анис. Это бесцветная, ароматная, слабо летучая жидкость. [ необходимы разъяснения ] [3] Анетол лишь слегка растворим в воде , но проявляет высокую растворимость в этаноле . Эта особенность приводит к тому, что некоторые ликеры со вкусом аниса становятся непрозрачными при разбавлении водой; это называется эффект узо .

Структура и производство

Анетол — ароматический ненасыщенный эфир , родственный линолам . Он существует в виде обоих цис - транс- изомеров (см. также обозначение E - Z ), включающих двойную связь вне кольца. Более распространенным и предпочтительным для использования изомером является транс- или E- изомер. [4]

Как и родственные соединения, анетол плохо растворим в воде. Исторически это свойство использовалось для обнаружения фальсификаций в образцах. [5]

Большую часть анетола получают из скипидароподобных экстрактов деревьев. [3] [6] Имея лишь незначительное коммерческое значение, анетол также можно выделить из эфирных масел. [7] [8] [9]

В настоящее время Banwari Chemicals Pvt Ltd, расположенная в Бхивади, Раджастхан, Индия, является ведущим производителем анетола. Его получают в промышленных масштабах из 4-метоксипропиофенона , [ 4] [10] , который получают из анизола . [3]

Использование

Ароматизатор

Анетол очень сладкий : он в 13 раз слаще сахара . Он воспринимается как приятный на вкус даже в более высоких концентрациях. Он используется, среди прочего, в алкогольных напитках : узо , ракы , анисете , абсенте . Он также используется в приправах и кондитерских изделиях, таких как немецкий Lebkuchen , средствах гигиены полости рта, а также в небольших количествах в натуральных ягодных ароматизаторах . [8]

Прекурсор других соединений

Поскольку они метаболизируют анетол в несколько ароматических химических соединений , некоторые бактерии являются кандидатами на использование в коммерческой биоконверсии анетола в более ценные материалы. [11] Бактериальные штаммы, способные использовать транс-анетол в качестве единственного источника углерода, включают JYR-1 ( Pseudomonas putida ) [12] и TA13 ( Arthrobacter aurescens ). [11]

Исследовать

Антимикробная и противогрибковая активность

Анетол обладает мощными противомикробными свойствами против бактерий , дрожжей и грибков . [13] Сообщаемые антибактериальные свойства включают как бактериостатическое , так и бактерицидное действие против Salmonella enterica [14] , но не при использовании против сальмонеллы методом фумигации . [15] Противогрибковая активность включает повышение эффективности некоторых других фитохимических веществ (таких как полигодиал ) против Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans ; [16]

In vitro анетол оказывает антигельминтное действие на яйца и личинкижелудочно-кишечной нематоды овец Haemonchus contortus . [17] Анетол также обладает нематицидной активностью против растительной нематоды Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов. [18]

Инсектицидная активность

Анетол также является многообещающим инсектицидом. Несколько эфирных масел, состоящих в основном из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комара Ochlerotatus caspius [19] и Aedes aegypti . [20] [21] Аналогичным образом, сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) [22] и плесневого клеща Tyrophagus putrecentiae . [23] Против клещей анетол является немного более эффективным пестицидом , чем ДЭТА , но анисовый альдегид , родственное природное соединение, которое встречается с анетолом во многих эфирных маслах, в 14 раз более эффективен. [23] Инсектицидное действие анетола в качестве фумиганта сильнее , чем в качестве контактного агента. Транс -анетол высокоэффективен в качестве фумиганта против таракана Blattella germanica [24] и взрослых долгоносиков Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis и жука Lasioderma serricorne . [25]

Помимо пестицида от насекомых, анетол является эффективным средством от комаров. [26]

Эффект узо

При разбавлении абсента водой образуется спонтанная микроэмульсия ( эффект узо ).

Анетол отвечает за « эффект узо » (также «эффект лупа»), спонтанное образование микроэмульсии [ 27] [28] , которая придает многим алкогольным напиткам, содержащим анетол и воду, мутный вид. [29] Такая спонтанная микроэмульсия имеет множество потенциальных коммерческих применений в пищевой и фармацевтической промышленности. [30]

Прекурсор запрещенных наркотиков

Анетол является недорогим химическим предшественником параметоксиамфетамина (ПМА) [31] и используется при его тайном производстве. [32] Анетол присутствует в эфирном масле гуараны , которое обладает психоактивными эффектами, обычно приписываемыми содержанию в нем кофеина. Отсутствие ПМА или любого другого известного психоактивного производного анетола в моче человека после приема гуараны позволяет сделать вывод, что какой-либо психоактивный эффект гуараны не обусловлен аминированными метаболитами анетола. [33]

Анетол также присутствует в абсенте , напитке , известном своим психоактивным действием; эти эффекты, однако, приписываются этанолу . [34] (См. также туйон , анетол-дитион (ADT) и анетол-тритион (ATT).)

Эстроген и пролактин

Анетол обладает эстрогенной активностью. [35] [36] [37] Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс. [38]

Было обнаружено, что фенхель, содержащий анетол, оказывает галактогенное действие на животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами , такими как дофамин , и может вытеснять дофамин из его рецепторов и тем самым подавлять секрецию пролактина , который, в свою очередь, может быть ответственен за галактогогические эффекты. [39]

Безопасность

В США анетол признан безопасным (GRAS). После перерыва из соображений безопасности Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) подтвердила статус GRAS. [40] У крыс отмечены опасения, связанные с токсичностью для печени и возможной канцерогенной активностью . [41] Анетол связан с небольшим увеличением заболеваемости раком печени у крыс, [41] хотя доказательства скудны и обычно рассматриваются как доказательства того, что анетол не является канцерогеном . [41] [42] Оценка анетола, проведенная Объединенным комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), показала, что его заметными фармакологическими свойствами являются снижение двигательной активности, снижение температуры тела , а также снотворное , обезболивающее и противосудорожное действие. [43] Последующая оценка JECFA выявила некоторые причины для беспокойства по поводу канцерогенности , но в настоящее время недостаточно данных, подтверждающих это. [44] В настоящее время в резюме этих оценок JECFA говорится, что анетол «не вызывает проблем с безопасностью при нынешних уровнях потребления при использовании в качестве ароматизатора». [45]

В больших количествах анетол слегка токсичен и может действовать как раздражитель. [46]

История

О том, что масло можно извлечь из аниса и фенхеля, было известно со времен Возрождения немецкому алхимику Иерониму Бруншвигу ( ок.  1450  – ок.  1512 ), немецкому ботанику Адаму Лоникеру (1528–1586) и немецкому врачу Валериусу Кордусу (ок. 1450–1512 ). 1515–1544) и др. [47] Впервые анетол был исследован химически швейцарским химиком Николя-Теодором де Соссюром в 1820 году. [48] В 1832 году французский химик Жан Батист Дюма установил, что кристаллизующиеся компоненты анисового масла и фенхельного масла идентичны, и определил содержание анетола в эмпирическая формула. [49] В 1845 году французский химик Шарль Герхардт ввел термин анетол – от латинского anethum (анис) + oleum (масло) – для основного соединения, из которого было получено семейство родственных соединений. [50] Хотя немецкий химик Эмиль Эрленмейер предложил правильную молекулярную структуру анетола в 1866 году, [51] только в 1872 году структура была признана правильной. [47]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ "Анетол".
  2. ^ «Определение и значение анисовой камфоры | Словарь английского языка Коллинза» .
  3. ^ abc Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковский, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст. «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Аб Чжан, Хунвэй; Лим, Кэнди Ли-Фен; Заки, Мухаммед; Йенике, Стефан; Чуа, Гайк Хуан (2018). «Двойной функциональный катализатор каскадного восстановления Меервейна-Пондорфа-Верли и дегидратации 4'-метоксипропиофенона до анетола». ChemSusChem . 11 (17): 3007–3017. doi : 10.1002/cssc.201801340. ISSN  1864-564X. PMID  29927044. S2CID  49342669.
  5. ^ Уолдботт, С. (1920). "Эфирные масла". Химические рефераты . 14 (17): 3753–3755.
  6. ^ US 4902850, Дэвис, Карри Б., «Очистка анетола кристаллизацией», выдан 20 февраля 1990 г. 
  7. ^ Чопра, Р.Н.; Чопра, IC; Ханда, КЛ; Капур, Л.Д. (1958). Местные наркотики Индии Чопры (2-е изд.). Академические издательства. стр. 178–179. ISBN 978-81-85086-80-4.
  8. ^ аб Ашерст, Филип Р. (1999). Пищевые ароматизаторы. Спрингер. п. 460. ИСБН 978-0-8342-1621-1.[ постоянная мертвая ссылка ]
  9. ^ Бодсгард, Британская Колумбия; Лиен, Северная Каролина; Уолтерс, QT (2016). «Экстракция жидким CO 2 и ЯМР-характеристика анетола из семян фенхеля: лаборатория общей химии». Журнал химического образования . 93 (2): 397–400. Бибкод : 2016JChEd..93..397B. doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00689.
  10. ^ Чжан, Хунвэй; Кек, Чжан Цзян; Йенике, Стефан; Чуа, Гайк-Хуан (01 августа 2021 г.). «Влияние гидрофобности и сорастворителя на каскадные реакции восстановления / дегидратации Меервейна-Понндорфа-Верли на катализаторах Zr-цеолита». Журнал катализа . 400 : 50–61. дои : 10.1016/j.jcat.2021.05.011. ISSN  0021-9517. S2CID  236342527.
  11. ^ аб Шимони, Э; Баасов Т.; Равид, У.; Шохам, Ю. (2002). «Путь деградации транс-анетола у Arthrobacter sp». Журнал биологической химии . 277 (14): 11866–11872. дои : 10.1074/jbc.M109593200 . ПМИД  11805095.
  12. ^ Рю, Дж.; Со, Дж.; Ли, Ю.; Лим, Ю.; Ан, Дж. Х.; Гур, Х.Г. (2005). «Идентификация син- и анти -анетол-2,3-эпоксидов в метаболизме транс -анетола недавно выделенной бактерией Pseudomonas putida JYR-1». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (15): 5954–5958. дои : 10.1021/jf040445x. ПМИД  16028980.
  13. ^ Де, М.; Де, АК; Сен, П.; Банерджи, AB (2002). «Противомикробные свойства звездчатого аниса ( Illicium verum Hook. f.)». Фитотерапевтические исследования . 16 (1): 94–95. дои : 10.1002/ptr.989. PMID  11807977. S2CID  27196549.
  14. ^ Кубо, И.; Фудзита, К. (2001). «Природные средства против сальмонеллы ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (12): 5750–5754. дои : 10.1021/jf010728e. ПМИД  11743758.
  15. ^ Вайссингер, WR; МакУоттерс, К.Х.; Беша, ЛР (апрель 2001 г.). «Оценка летучих химических обработок на смертность от сальмонеллы на семенах и ростках люцерны». Журнал защиты пищевых продуктов . 64 (4): 442–450. дои : 10.4315/0362-028X-64.4.442 . ПМИД  11307877.
  16. ^ Фудзита, К.; Фудзита, Т.; Кубо, И. (2007). «Анетол, потенциальный противомикробный синергист, превращает фунгистатический додеканол в фунгицидный агент». Фитотерапевтические исследования . 21 (1): 47–51. дои : 10.1002/ptr.2016 . PMID  17078111. S2CID  9666596.
  17. ^ Камурса-Васконселос, Алабама; Бевилаква, CM; Мораис, С.М.; Масиэль, М.В.; Коста, Коннектикут; Маседо, ИТ; Оливейра, LM; Брага, РР; Сильва, РА; Виейра, Л.С. (2007). «Ангельминтная активность эфирных масел Croton zehntneri и Lippia sidoides ». Ветеринарная паразитология . 148 (3–4): 288–294. дои :10.1016/j.vetpar.2007.06.012. ПМИД  17629623.
  18. ^ Ока, Ю.; Накар, С.; Путиевский Е.; Равид, У.; Янив З.; Шпигель, Ю. (2000). «Нематоцидная активность эфирных масел и их компонентов в отношении галловой нематоды». Фитопатология . 90 (7): 710–715. дои : 10.1094/PHYTO.2000.90.7.710 . ПМИД  18944489.
  19. ^ Книо, КМ; Уста, Дж.; Дагер, С.; Зурнаджян, Х.; Крейдийе, С. (2008). «Ларвицидная активность эфирных масел, извлеченных из широко используемых в Ливане трав, против приморского комара Ochlerotatus caspius ». Биоресурсные технологии . 99 (4): 763–768. Бибкод : 2008BiTec..99..763K. doi :10.1016/j.biortech.2007.01.026. ПМИД  17368893.
  20. ^ Ченг, СС; Лю, JY; Цай, К.Х.; Чен, WJ; Чанг, ST (2004). «Химический состав и ларвицидная активность комаров эфирных масел листьев различного происхождения Cinnamomum osmophloeum ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (14): 4395–4400. дои : 10.1021/jf0497152. ПМИД  15237942.
  21. ^ Мораис, С.М.; Кавальканти, ES; Бертини, LM; Оливейра, CL; Родригес-младший; Кардозо, Дж. Х. (2006). «Ларвицидная активность эфирных масел бразильских видов кротона против Aedes aegypti L.». Журнал Американской ассоциации борьбы с комарами . 22 (1): 161–164. doi :10.2987/8756-971X(2006)22[161:LAOEOF]2.0.CO;2. PMID  16646345. S2CID  33429927.
  22. ^ Парк, Индиана; Чой, К.С.; Ким, Д.Х.; Чой, И.Х.; Ким, Л.С.; Бак, туалет; Чой, JW; Шин, Южная Каролина (2006). «Фумигантная активность растительных эфирных масел и компонентов масел хрена ( Armoracia Rusticana ), аниса ( Pimpinella anisum ) и чеснока ( Allium sativum ) против Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae)». Наука борьбы с вредителями . 62 (8): 723–728. дои : 10.1002/ps.1228. ПМИД  16786497.
  23. ^ Аб Ли, HS (2005). «Пищевое защитное действие акарицидных компонентов, выделенных из семян аниса, против хранящегося пищевого клеща Tyrophagus putrecentiae (Schrank)». Журнал защиты пищевых продуктов . 68 (6): 1208–1210. дои : 10.4315/0362-028X-68.6.1208 . ПМИД  15954709.
  24. ^ Чанг, Канзас; Ан, YJ (2002). «Фумигантная активность ( Е )-анетола выявлена ​​в плодах Illicium verum против Blattella germanica ». Наука борьбы с вредителями . 58 (2): 161–166. дои : 10.1002/пс.435. ПМИД  11852640.
  25. ^ Ким, Д.Х.; Ан, YJ (2001). «Контактное и фумигантное действие компонентов плодов Foeniculum vulgare против трех жесткокрылых насекомых, хранящих продукты». Наука борьбы с вредителями . 57 (3): 301–306. дои : 10.1002/пс.274. ПМИД  11455661.
  26. ^ Падилья де Паула, Дж.; Гомес-Карнейро, MR; Паумгарттен, Ф.Дж. (2003). «Химический состав, токсичность и репеллентность масла Ocimum Selloi от комаров ». Журнал этнофармакологии . 88 (2–3): 253–260. дои : 10.1016/s0378-8741(03)00233-2. ПМИД  12963152.
  27. ^ Ситникова, Наталья Л.; Сприк, Рудольф; Вегдам, Джерард; Эйзер, Эрика (2005). «Спонтанно образующиеся эмульсии трансанетол/вода/спирт: механизм образования и стабильность» (PDF) . Ленгмюр . 21 (16): 7083–7089. дои : 10.1021/la046816l. PMID  16042427. Архивировано из оригинала (PDF) 18 марта 2009 г. Проверено 15 марта 2009 г.
  28. ^ Карто, Дэвид; Бассани, Дарио; Пианет, Изабель (2008). «Эффект Узо»: после спонтанного эмульгирования трансанетола в воде методом ЯМР». Comptes Rendus Chimie . 11 (4–5): 493–498. doi :10.1016/j.crci.2007.11.003.
  29. ^ Санчес Домингес, М.; Родригес Абреу, К. (2016). Наноколлоиды: место встречи ученых и технологов. Эльзевир Наука. п. 369. ИСБН 978-0-12-801758-6. Проверено 2 августа 2018 г. Наноэмульсии М/В и В/М также могут быть получены без поверхностно-активного вещества путем самоэмульгирования с использованием так называемого эффекта Узо. Основными компонентами узо (греческого напитка) являются транс -анетол, этанол и вода. Анетол практически нерастворим...
  30. ^ Спернат, А.; Асерин, А. (2006). «Микроэмульсии как носители лекарственных средств и нутрицевтиков». Достижения в области коллоидной и интерфейсной науки . 128–130: 47–64. doi :10.1016/j.cis.2006.11.016. ПМИД  17229398.
  31. ^ Воманс, Д.; Брюнель, Н.; Титгат, Дж. (2003). «Анисовое масло как предшественник пара -метоксиамфетамина (ПМА)». Международная судебно-медицинская экспертиза . 133 (1–2): 159–170. дои : 10.1016/S0379-0738(03)00063-X. ПМИД  12742705.
  32. ^ Воманс, Д.; Германс, Б.; Брюнель, Н.; Титгат, Дж. (2004). «Примесь типа неолигнана, возникающая в результате реакции перкислотного окисления анетола при тайном синтезе 4-метоксиамфетамина (ПМА)». Международная судебно-медицинская экспертиза . 143 (2–3): 133–139. doi : 10.1016/j.forsciint.2004.02.033. ПМИД  15240033.
  33. ^ Бенони, Х.; Даллакян П.; Тараз, К. (1996). «Исследования эфирного масла гуараны». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuruchung und-Forschung . 203 (1): 95–98. дои : 10.1007/BF01267777. PMID  8765992. S2CID  45636969.
  34. ^ Лахенмайер, DW (2008). «Thujon-Wirkungen von Absinth sind nur eine Legende — Toxikologie entlarvt Alkohol als eigentliche Absinthismus-Ursache» [Эффекты абсента, приписываемые туйону, — всего лишь городская легенда: токсикология обнаруживает, что алкоголь является настоящей причиной абсентизма]. Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten (на немецком языке). 31 (3): 101–106. ПМИД  18429531.
  35. ^ Джордан, Вирджил Крейг (1986). Эстроген/антиэстрогенное действие и терапия рака молочной железы. Университет Висконсина Пресс. стр. 21–22. ISBN 978-0-299-10480-1.
  36. ^ Хоуз, М.-младший; Хоутон, Пи Джей; Барлоу, диджей; Покок, виджей; Миллиган, СР (ноябрь 2002 г.). «Оценка эстрогенной активности некоторых распространенных компонентов эфирных масел». Журнал фармации и фармакологии . 54 (11): 1521–1528. дои : 10.1211/002235702216 . ISSN  0022-3573. PMID  12495555. S2CID  28650422.
  37. ^ Альберт-Пулео, М. (декабрь 1980 г.). «Фенхель и анис как эстрогенные средства». Журнал этнофармакологии . 2 (4): 337–344. дои : 10.1016/s0378-8741(80)81015-4. ISSN  0378-8741. ПМИД  6999244.
  38. ^ Тиссеран, Роберт; Янг, Родни (2013). Безопасность эфирных масел: Руководство для медицинских работников. Elsevier Науки о здоровье. п. 150. ИСБН 978-0-7020-5434-1.
  39. ^ Боун, Керри; Миллс, Саймон Ю. (2013). Принципы и практика фитотерапии. Современная фитотерапия. Том. 2. Elsevier Health Sciences. п. 559. ИСБН 978-0-443-06992-5.
  40. ^ Ньюберн, П.; Смит, РЛ; Дулл, Дж.; Гудман, Дж.И.; Манро, IC; Портогезе, PS; Вагнер, Б.М.; Вейль, CS; Вудс, Луизиана; Адамс, ТБ; Лукас, компакт-диск; Форд, РА (1999). «Оценка FEMA GRAS трансанетола , используемого в качестве ароматизатора. Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов». Пищевая и химическая токсикология . 37 (7): 789–811. дои : 10.1016/S0278-6915(99)00037-X. ПМИД  10496381.
  41. ^ abc Ньюберн, премьер-министр; Карлтон, WW; Браун, WR (1989). «Гистопатологическая оценка пролиферативных поражений печени у крыс, получавших трансанетол в хронических исследованиях». Пищевая и химическая токсикология . 27 (1): 21–26. дои : 10.1016/0278-6915(89)90087-2. ПМИД  2467866.
  42. ^ Уодделл, WJ (2002). «Пороги канцерогенности ароматизаторов». Токсикологические науки . 68 (2): 275–279. дои : 10.1093/toxsci/68.2.275 . ПМИД  12151622.
  43. ^ Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. «транс-Анетол». Серия ВОЗ по пищевым добавкам. Международная программа по химической безопасности (IPCS).
  44. ^ Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998). «транс-Анетол». Серия ВОЗ по пищевым добавкам. Международная программа по химической безопасности (IPCS).
  45. ^ «Краткое описание оценок, проведенных Объединенным комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам: транс-анетол» . Международная программа по химической безопасности (IPCS). 12 ноября 2001 г. Архивировано из оригинала 11 марта 2009 г. Проверено 10 марта 2009 г.
  46. ^ «Данные по безопасности анетола» . Безопасность лаборатории физической и теоретической химии, Оксфордский университет. Архивировано из оригинала 15 июня 2008 г. Проверено 10 марта 2009 г.
  47. ^ аб См.:
    • Земмлер, FW (1907). Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [ Летучие масла в соответствии с их химическими компонентами с учетом их исторического развития ] (на немецком языке). Том. 4. Лейпциг: Veit & Co. с. 76.
    • Липпманн, Эдмунд Оскар фон (1921). «§ 339. Анетол». Zeittafeln zur Geschichte der Organischen Chemie [ Хронология истории органической химии ] (на немецком языке). Берлин: Springer-Verlag. п. 1. ISBN 9783662246665.
    • Гильдемайстер, Эдуард; Хоффманн, Фридрих (1900). «§ 307. Масло анисовое». Летучие масла . Перевод Кремерса, Эдварда. Милуоки, Висконсин: Review Publishing Co., стр. s558–s563.
  48. ^ Де Соссюр, Н.-Т. (1820). «Наблюдения за сочетанием лимонной эссенции с соляной кислотой и некоторыми маслянистыми веществами». Annales de Chimie et de Physique . Серия 2 (на французском языке). 13 : 259–284.См. особенно стр. 280–284.
  49. ^ См.:
    • Дюма, Ж. (1832). «Мемуар о растительных веществах, напоминающих камфору, и о некоторых эфирных маслах». Annales de Chimie et de Physique . Серия 2 (на французском языке). 50 : 225–240.На стр. 234, Дюма приводит эмпирическую формулу C 10 H 6 O1/2для анетола. Если индексы удвоить и если индекс углерода затем уменьшить вдвое (поскольку Дюма, как и многие его современники, использовал неправильную атомную массу углерода - 6 вместо 12), то эмпирическая формула Дюма верна.
    • Открытие Дюма об идентичности кристаллизующихся компонентов анисового масла и фенхеля было подтверждено в 1833 году группой Родольфа Бланше (1807–1864) и Эрнста Зеля (1808–1854). См.: Бланше, Селл (1833). «Ueber die Zusammensetzung einigerorganischer Substanzen» [О составе некоторых органических веществ]. Annalen der Pharmacie (на немецком языке). 6 (3): 259–313. дои : 10.1002/jlac.18330060304.См. особенно стр. 287–288.
    • Эмпирическая формула Дюма для анетола была подтверждена в 1841 году французским химиком Огюстом Кауром . См.: Каур, AAT (1841). «Sur les essences de fenouil, de badiane et d'anis» [Об эфирных маслах фенхеля, бадьяна и аниса]. Annales de Chimie et de Physique . Серия 3 (на французском языке). 2 : 274–308.См. стр. 278–279. Обратите внимание, что нижние индексы эмпирической формулы Каура (C 40 H 24 O 2 ) необходимо разделить на 2, а затем нижний индекс для углерода нужно разделить еще раз на 2 (потому что, как и многие химики своего времени, Каур использовал неправильную атомную массу для углерода 6 вместо 12). Если эти изменения внесены, полученная эмпирическая формула верна.
  50. ^ Герхардт, Чарльз (1845). «Ueber die Identität des Dragonöls und des Anisöls» [О идентичности эстрагонового масла и анисового масла]. Журнал für praktische Chemie (на немецком языке). 36 : 267–276. дои : 10.1002/prac.18450360159. Ich werde keinen neuen Namen für jede einzelne Art der folgenden physch verschiedenen Arten annehmen. In meinem Werke bezeichne ich sie als Varietäten der Gattung „Anethol». [Я не буду принимать никаких новых названий для каких-либо отдельных видов следующих физически различных видов. В своей работе я обозначаю их как разновидности рода анетол .]
  51. ^ Эрленмейер, Эмиль (1866). «Ueber die Constitution des Anisols (Anethols)» [О составе анизола (анетола)]. Zeitschrift für Chemie . 2-я серия (на немецком языке). 2 : 472–474.

Внешние ссылки