stringtranslate.com

Каротиноид

Химическая структура β- каротина , распространенного природного пигмента.

Каротиноиды ( / k ə ˈ r ɒ t ɪ n ɔɪ d / ) — желтые, оранжевые и красные органические пигменты , которые производятся растениями и водорослями , а также некоторыми бактериями, архей и грибами . [1] Каротиноиды придают характерный цвет тыквам , моркови , пастернаку , кукурузе , помидорам , канареекам , фламинго , лососю , омарам , креветкам и нарциссам . Более 1100 идентифицированных каротиноидов можно разделить на два класса — ксантофиллы (содержащие кислород) и каротины (которые представляют собой чисто углеводороды и не содержат кислорода). [2]

Все они являются производными тетратерпенов , что означает , что они производятся из 8 единиц изопрена и содержат 40 атомов углерода. В целом каротиноиды поглощают волны длиной от 400 до 550 нанометров (от фиолетового до зеленого света). Это приводит к тому, что соединения приобретают насыщенный желтый, оранжевый или красный цвет. Каротиноиды являются доминирующим пигментом в осенней окраске листьев примерно 15-30% видов деревьев, [3] но многие цвета растений, особенно красные и пурпурные, обусловлены полифенолами .

Макулярные пигменты человеческого глаза

Каротиноиды выполняют две ключевые роли в растениях и водорослях: они поглощают энергию света для использования в фотосинтезе и обеспечивают фотозащиту посредством нефотохимического тушения . [4] Каротиноиды, которые содержат незамещенные бета-иононовые кольца (включая β-каротин , α-каротин , β-криптоксантин и γ-каротин ), обладают активностью витамина А (это означает, что они могут превращаться в ретинол ). В глазах лютеин , мезо -зеаксантин и зеаксантин присутствуют в виде макулярных пигментов , значение которых для зрительной функции по состоянию на 2016 год остается в стадии клинических исследований . [3] [5]

Структура и функции

Плод Гак , богатый ликопином.
Употребление в пищу продуктов, богатых каротиноидами, влияет на оперение фламинго .
Лютеин , ксантофилл .

Каротиноиды производятся всеми фотосинтезирующими организмами и в основном используются в качестве вспомогательных пигментов хлорофилла в светособирающей части фотосинтеза .

Они сильно ненасыщены сопряженными двойными связями , что позволяет каротиноидам поглощать свет различных длин волн . В то же время концевые группы регулируют полярность и свойства липидных мембран .

Большинство каротиноидов представляют собой тетратерпеноиды , обычные изопреноиды . Существует несколько модификаций этих структур: включая циклизацию , различную степень насыщения или ненасыщенности и другие функциональные группы . [6] Каротины обычно содержат только углерод и водород, то есть они являются углеводородами . Выдающиеся члены включают α-каротин , β-каротин и ликопин , известные как каротины . Каротиноиды, содержащие кислород, включают лютеин и зеаксантин . Они известны как ксантофиллы . [3] Их цвет, варьирующийся от бледно-желтого через ярко-оранжевый до темно-красного, напрямую связан с их структурой, особенно с длиной спряжения. [3] Ксантофиллы часто имеют желтый цвет, что дает название их класса.

Каротиноиды также участвуют в различных типах клеточной передачи сигналов. [7] Они способны сигнализировать о выработке абсцизовой кислоты , которая регулирует рост растений, покой семян , созревание и прорастание эмбрионов , деление и удлинение клеток , рост цветов и реакции на стресс. [8]

Фотофизика

Длина кратных сопряженных двойных связей определяет их цвет и фотофизику. [9] [10] После поглощения фотона каротиноид передает свой возбужденный электрон хлорофиллу для использования в фотосинтезе. [9] При поглощении света каротиноиды передают энергию возбуждения хлорофиллу и обратно . Синглет-синглетный перенос энергии представляет собой перенос состояний с более низкой энергией и используется во время фотосинтеза. [11] Триплет-триплетный перенос представляет собой более высокое энергетическое состояние и имеет важное значение для фотозащиты. [11] Во время фотосинтеза свет производит вредные виды, причем наиболее разрушительными являются активные формы кислорода (АФК). Поскольку эти высокоэнергетические АФК производятся в хлорофилле, энергия передается полиеновому хвосту каротиноида и подвергается серии реакций, в которых электроны перемещаются между каротиноидными связями, чтобы найти наиболее сбалансированное (самое низкоэнергетическое) состояние для каротиноида. [9]

Каротиноиды защищают растения от синглетного кислорода как путем передачи энергии, так и посредством химических реакций. Они также защищают растения, подавляя триплет хлорофилла. [12] Защищая липиды от повреждения свободными радикалами, которые генерируют заряженные пероксиды липидов и другие окисленные производные, каротиноиды поддерживают кристаллическую архитектуру и гидрофобность липопротеинов и клеточных липидных структур, следовательно, растворимость кислорода и его диффузию в них. [13]

Отношения структура-свойство

Как и некоторые жирные кислоты , каротиноиды липофильны из-за наличия длинных ненасыщенных алифатических цепей. [3] Как следствие, каротиноиды обычно присутствуют в липопротеинах плазмы и клеточных липидных структурах. [14]

Морфология

Каротиноиды расположены преимущественно вне ядра клетки , в различных органеллах цитоплазмы, липидных каплях , цитосомах и гранулах. Они были визуализированы и количественно оценены с помощью рамановской спектроскопии в клетке водоросли . [15]

С разработкой моноклональных антител к трансликопину удалось локализовать этот каротиноид в различных клетках животных и человека . [16]

Оранжевое кольцо, окружающее Большой призматический источник, образовано каротиноидами, вырабатываемыми цианобактериями и другими бактериями .

Продукты питания

Бета-каротин , содержащийся в тыкве , сладком картофеле , моркови и тыкве , отвечает за их оранжево-желтый цвет. [3] Сушеная морковь содержит наибольшее количество каротина среди всех продуктов питания на 100-граммовую порцию, измеряемую в эквивалентах активности ретинола (эквивалентах провитамина А). [3] [17] Вьетнамские плоды гака содержат самую высокую известную концентрацию каротиноида ликопина . [18] Хотя зелень, капуста , шпинат , зелень капусты и зелень репы содержат значительное количество бета-каротина. [3] Диета фламинго богата каротиноидами, придающими перьям этих птиц оранжевый цвет. [19]

Обзоры предварительных исследований 2015 года показали, что продукты с высоким содержанием каротиноидов могут снизить риск рака головы и шеи [20] и рака простаты . [21] Нет никакой корреляции между потреблением продуктов с высоким содержанием каротиноидов и витамина А и риском болезни Паркинсона . [22]

Люди и другие животные по большей части не способны синтезировать каротиноиды и должны получать их с пищей. Каротиноиды являются обычным и часто декоративным свойством животных. Например, розовый цвет лосося , а также красная окраска приготовленных омаров и чешуя желтой морфы стенных ящериц обусловлены каротиноидами. [23] [ нужна цитация ] Было высказано предположение, что каротиноиды используются в декоративных целях (крайние примеры см. в птицах тупиков ), потому что, учитывая их физиологические и химические свойства, они могут использоваться в качестве видимых индикаторов индивидуального здоровья и, следовательно, используются животными при выборе потенциальных партнеров. [24]

Каротиноиды из рациона запасаются в жировых тканях животных [3] и исключительно плотоядные животные получают эти соединения из животного жира. В рационе человека всасывание каротиноидов улучшается при употреблении их с жиром во время еды. [25] Приготовление содержащих каротиноиды овощей в масле и измельчение овощей увеличивают биодоступность каротиноидов . [3] [25] [26]

Цвета растений

Желтый и оранжевый цвет листьев осенью обусловлен каротиноидами, которые становятся видимыми после того, как хлорофилл деградирует за сезон.
Абрикосы , богатые каротиноидами

Наиболее распространенные каротиноиды включают ликопин и предшественник витамина А β-каротин. В растениях ксантофилл лютеин является наиболее распространенным каротиноидом, и его роль в предотвращении возрастных заболеваний глаз в настоящее время изучается. [5] Лютеин и другие каротиноидные пигменты, обнаруженные в зрелых листьях, часто не заметны из-за маскирующего присутствия хлорофилла . Когда хлорофилла нет, как в осенней листве, преобладают желтые и оранжевые каротиноиды. По той же причине каротиноиды часто преобладают в спелых фруктах после того, как их демаскирует исчезновение хлорофилла.

Каротиноиды ответственны за ярко-желтый и оранжевый цвет лиственной листвы (например, умирающих осенних листьев ) некоторых видов лиственных пород, таких как гикори , ясень , клен , желтый тополь , осина , береза , черешня , платан , тополь , сассафрас и ольха . Каротиноиды являются доминирующим пигментом осенней окраски листьев примерно у 15-30% древесных пород. [27] Однако красные, пурпурные и их смешанные комбинации, украшающие осеннюю листву, обычно происходят из другой группы пигментов в клетках, называемых антоцианами . В отличие от каротиноидов, эти пигменты не присутствуют в листе на протяжении всего вегетационного периода, но активно вырабатываются к концу лета. [28]

Цвет птиц и половой отбор

Диетические каротиноиды и их метаболические производные ответственны за окраску птиц от ярко-желтой до красной. [29] По оценкам исследований, около 2956 современных видов птиц имеют каротиноидную окраску и что способность использовать эти пигменты для внешней окраски развивалась независимо много раз на протяжении всей истории эволюции птиц. [30] Окраска каротиноидов демонстрирует высокий уровень полового диморфизма : взрослые самцы птиц обычно имеют более яркую окраску, чем самки того же вида. [31]

Эти различия возникают из-за выбора желтой и красной окраски у самцов по предпочтениям самки . [32] [31] У многих видов птиц самки тратят больше времени и ресурсов на воспитание потомства, чем их партнеры-самцы. Поэтому крайне важно, чтобы самки птиц тщательно отбирали качественных партнеров. Современная литература поддерживает теорию о том, что яркая окраска каротиноидов коррелирует с мужскими качествами — либо посредством прямого воздействия на иммунную функцию и окислительный стресс, [33] [34] [35] либо через связь между путями метаболизма каротиноидов и путями клеточного дыхания. [36] [37]

Обычно считается, что признаки, выбранные половым путем, такие как окраска на основе каротиноидов, развиваются, потому что они являются честными сигналами фенотипического и генетического качества. Например, среди самцов птиц вида Parus major более ярко украшенные самцы производят сперму, которая лучше защищена от окислительного стресса из-за повышенного присутствия каротиноидных антиоксидантов . [38] Однако есть также свидетельства того, что привлекательная окраска самцов может быть ложным сигналом о мужских качествах. Среди колюшек самцы, которые более привлекательны для самок из-за каротиноидных красителей, по-видимому, недостаточно распределяют каротиноиды в своих зародышевых клетках. [39] Поскольку каротиноиды являются полезными антиоксидантами, их недостаточное распределение в зародышевых клетках может привести к усилению окислительного повреждения ДНК этих клеток. [39] Таким образом, самки колюшки могут рисковать фертильностью и жизнеспособностью своего потомства, выбирая более красных, но более ухудшенных партнеров с пониженным качеством спермы .

Ароматические химикаты

Продукты деградации каротиноидов, такие как иононы , дамасконы и дамасценоны, также являются важными ароматическими химическими веществами, которые широко используются в парфюмерной и парфюмерной промышленности. И β-дамасценон, и β-ионон, хотя их концентрация в дистиллятах розы низкая , являются основными соединениями, обуславливающими запах цветов. Фактически, сладкие цветочные запахи, присутствующие в черном чае , выдержанном табаке , винограде и многих фруктах , обусловлены ароматическими соединениями, образующимися в результате распада каротиноидов.

Болезнь

Некоторые каротиноиды производятся бактериями для защиты от окислительной иммунной атаки. Пигмент aureus (золотой), который дал название некоторым штаммам Staphylococcus aureus, представляет собой каротиноид, называемый стафилоксантин . Этот каротиноид является фактором вирулентности с антиоксидантным действием, который помогает микробу избежать смерти от активных форм кислорода, используемых иммунной системой хозяина. [40]

Биосинтез

Путь синтеза каротиноидов

Основными строительными блоками каротиноидов являются изопентенилдифосфат (IPP) и диметилаллилдифосфат (DMAPP). [41] Эти два изомера изопрена используются для создания различных соединений в зависимости от биологического пути, используемого для синтеза изомеров. [42] Известно, что растения используют два разных пути производства IPP: цитозольный путь мевалоновой кислоты (MVA) и пластидный метилэритрит-4-фосфат (MEP). [41] У животных производство холестерина начинается с создания IPP и DMAPP с использованием MVA. [42] На заводах по производству каротиноидов используют MEP для получения IPP и DMAPP. [41] Путь MEP приводит к образованию смеси IPP:DMAPP в соотношении 5:1. [42] IPP и DMAPP подвергаются нескольким реакциям, в результате которых образуется основной предшественник каротиноидов — геранилгеранилдифосфат (GGPP). GGPP может превращаться в каротины или ксантофиллы, проходя ряд различных стадий пути биосинтеза каротиноидов. [41]

Путь MEP

Глицеральдегид-3-фосфат и пируват , промежуточные продукты фотосинтеза , превращаются в дезокси-D-ксилулозо-5-фосфат (DXP), катализируемый DXP-синтазой (DXS). DXP-редуктоизомераза катализирует восстановление НАДФН и последующую перегруппировку. [41] [42] Полученный MEP преобразуется в 4-(цитидин-5'-дифосфо)-2-C-метил-D-эритрит (CDP-ME) в присутствии CTP с использованием фермента MEP цитидилилтрансферазы. Затем CDP-ME превращается в присутствии АТФ в 2-фосфо-4-(цитидин-5'-дифосфо)-2-C-метил-D-эритрит (CDP-ME2P). Превращение в CDP-ME2P катализируется киназой CDP-ME . Затем CDP-ME2P превращается в 2-C-метил-D-эритрит-2,4-циклодифосфат (MECDP). Эта реакция происходит, когда MECDP-синтаза катализирует реакцию и CMP удаляется из молекулы CDP-ME2P. Затем MECDP превращается в (е)-4-гидрокси-3-метилбут-2-ен-1-илдифосфат (HMBDP) посредством HMBDP-синтазы в присутствии флаводоксина и НАДФН. HMBDP восстанавливается до IPP в присутствии ферредоксина и НАДФН ферментом HMBDP-редуктазой . Последние два этапа с участием HMBPD-синтазы и редуктазы могут происходить только в полностью анаэробной среде. Затем IPP может изомеризоваться в DMAPP с помощью изомеразы IPP. [42]

Путь биосинтеза каротиноидов

Преобразование фитоена в ликопин у растений и цианобактерий (слева) отличается от бактерий и грибов (справа).

Две молекулы GGPP конденсируются посредством фитоенсинтазы (PSY), образуя 15-цис - изомер фитоена . PSY принадлежит к семейству сквален/фитоенсинтаз и гомологичен скваленсинтазе , которая принимает участие в биосинтезе стероидов . Последующее превращение фитоена в полностью трансликопин зависит от организма. Бактерии и грибы используют для катализа единственный фермент — бактериальную фитоендесатуразу (CRTI). Однако растения и цианобактерии используют для этого процесса четыре фермента. [43] Первым из этих ферментов является фитоендесатураза растительного типа , которая вводит две дополнительные двойные связи в 15-цис-фитоен путем дегидрирования и изомеризует две из его существующих двойных связей из транс в цис, образуя 9,15,9'-три. -цис-ζ-каротин. Центральная двойная связь этого три-цис-ζ-каротина изомеризуется зета -каротин-изомеразой Z-ISO, и образующийся 9,9'-ди-цис-ζ-каротин снова дегидрируется с помощью ζ-каротиндесатуразы (ZDS). ) . Это снова приводит к образованию двух двойных связей, в результате чего образуется 7,9,7',9'-тетра-цис-ликопин. CRTISO , каротиноидизомераза, необходима для превращения цис -ликопина в полностью транс- ликопин в присутствии восстановленного FAD .

Этот полностью транс-ликопин циклизован; циклизация приводит к появлению разнообразия каротиноидов, которые можно отличить по концевым группам. Это может быть либо бета-кольцо , либо эпсилон-кольцо, каждое из которых генерируется разными ферментами ( ликопин-бета-циклаза [бета-LCY] или ликопин-эпсилон-циклаза [эпсилон-LCY]). α-каротин образуется, когда полностью транс-ликопин сначала подвергается реакции с эпсилон-LCY, а затем второй реакции с бета-LCY; тогда как β-каротин образуется в результате двух реакций с бета-LCY. α- и β-каротины являются наиболее распространенными каротиноидами в фотосистемах растений , но их все же можно в дальнейшем превращать в ксантофиллы с помощью бета-гидролазы и эпсилон-гидролазы, что приводит к образованию множества ксантофиллов. [41]

Регулирование

Считается, что и DXS, и DXR являются ферментами, определяющими скорость, что позволяет им регулировать уровень каротиноидов. [41] Это было обнаружено в эксперименте, в котором DXS и DXR были генетически сверхэкспрессированы, что привело к увеличению экспрессии каротиноидов в полученных проростках. [41] Кроме того, считается, что шапероны J-белка (J20) и белка теплового шока 70 (Hsp70) участвуют в посттранскрипционной регуляции активности DXS, так что мутанты с дефектной активностью J20 демонстрируют пониженную активность фермента DXS при накоплении неактивного DXS. белок. [44] Регуляция также может быть вызвана внешними токсинами , которые влияют на ферменты и белки, необходимые для синтеза. Кетокломазон получают из гербицидов , вносимых в почву, и связывается с DXP-синтазой. [42] Это ингибирует DXP-синтазу, предотвращая синтез DXP и останавливая путь MEP. [42] Использование этого токсина приводит к снижению уровня каротиноидов в растениях, выращиваемых в загрязненной почве. [42] Фосмидомицин , антибиотик , является конкурентным ингибитором редуктоизомеразы DXP из-за его структуры, сходной с ферментом. [42] Применение указанного антибиотика предотвращает снижение уровня DXP, снова останавливая путь MEP.  [42]

Каротиноиды природного происхождения

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2005). Принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  2. ^ Ябузаки, Джунко (1 января 2017 г.). «База данных каротиноидов: структура, химические признаки и распространение среди организмов». База данных . 2017 (1). doi : 10.1093/база данных/bax004. ПМК 5574413 . ПМИД  28365725. 
  3. ^ abcdefghij «Каротиноиды». Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 1 августа 2016 года . Проверено 17 апреля 2019 г.
  4. ^ Армстронг Г.А., Херст Дж.Э. (1996). «Каротиноиды 2: Генетика и молекулярная биология биосинтеза каротиноидных пигментов». ФАСЕБ Дж . 10 (2): 228–37. дои : 10.1096/fasebj.10.2.8641556. PMID  8641556. S2CID  22385652.
  5. ^ аб Бернштейн, PS; Ли, Б; Вачали, ПП; Горусупуди, А; Шьям, Р; Хенриксен, бакалавр наук; Нолан, Дж. М. (2015). «Лютеин, зеаксантин и мезо-зеаксантин: фундаментальная и клиническая наука, лежащая в основе диетических вмешательств против глазных заболеваний на основе каротиноидов». Прогресс в исследованиях сетчатки и глаз . 50 : 34–66. doi :10.1016/j.preteyeres.2015.10.003. ПМЦ 4698241 . ПМИД  26541886. 
  6. ^ Мареска, Джулия А.; Ромбергер, Стивен П.; Брайант, Дональд А. (28 мая 2008 г.). «Биосинтез изорениератена в зеленых серных бактериях требует совместного действия двух каротиноидциклаз». Журнал бактериологии . 190 (19): 6384–6391. дои : 10.1128/JB.00758-08. ISSN  0021-9193. ПМК 2565998 . ПМИД  18676669. 
  7. ^ Когделл, Р.Дж. (30 ноября 1978). «Каротиноиды в фотосинтезе». Фил. Пер. Р. Сок. Лонд. Б. _ 284 (1002): 569–579. Бибкод : 1978RSPTB.284..569C. дои : 10.1098/rstb.1978.0090. ISSN  0080-4622.
  8. ^ Финкельштейн, Рут (1 ноября 2013 г.). «Синтез и реакция абсцизовой кислоты». Книга арабидопсиса / Американское общество биологов растений . 11 : e0166. дои : 10.1199/таб.0166. ISSN  1543-8120. ПМК 3833200 . ПМИД  24273463. 
  9. ^ abc Вершинин, Александр (1999-01-01). «Биологические функции каротиноидов - разнообразие и эволюция». Биофакторы . 10 (2–3): 99–104. дои : 10.1002/biof.5520100203. ISSN  1872-8081. PMID  10609869. S2CID  24408277.
  10. ^ Поливка, Томаш; Сундстрем, Вилли (2004). «Сверхбыстрая динамика каротиноидных возбужденных состояний – от решения к природным и искусственным системам». Химические обзоры . 104 (4): 2021–2072. дои : 10.1021/cr020674n. ПМИД  15080720.
  11. ^ Аб Когделл, Р.Дж. (30 ноября 1978). «Каротиноиды в фотосинтезе». Фил. Пер. Р. Сок. Лонд. Б. _ 284 (1002): 569–579. Бибкод : 1978RSPTB.284..569C. дои : 10.1098/rstb.1978.0090. ISSN  0080-4622.
  12. ^ Рамель, Фанни; Биртик, Симона; Куине, Стефан; Триантафилидес, Кристиан; Раванат, Жан-Люк; Хаво, Мишель (2012). «Химическое тушение синглетного кислорода каротиноидами в растениях». Физиология растений . 158 (3): 1267–1278. дои : 10.1104/стр.111.182394. ПМК 3291260 . ПМИД  22234998. 
  13. ^ Джон Томас Ландрам (2010). Каротиноиды: физические, химические и биологические функции и свойства. Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-1-4200-5230-5. ОСЛК  148650411.
  14. ^ Грушецкий, Веслав И. (2004), Франк, Гарри А.; Янг, Эндрю Дж.; Бриттон, Джордж; Когделл, Ричард Дж. (ред.), «Каротиноиды в мембранах», Фотохимия каротиноидов , Достижения в фотосинтезе и дыхании, Дордрехт: Kluwer Academic Publishers, vol. 8, стр. 363–379, doi : 10.1007/0-306-48209-6_20, ISBN. 978-0-7923-5942-5, получено 28 марта 2021 г.
  15. ^ Тимлин, Джерилин А.; Коллинз, Аарон М.; Бичем, Томас А.; Шумская, Мария; Вурцель, Элеонора Т. (14 июня 2017 г.), «Локализация и количественная оценка каротиноидов в интактных клетках и тканях», Каротиноиды , InTech, doi : 10.5772/68101 , ISBN 978-953-51-3211-0, S2CID  54807067 , получено 28 марта 2021 г.
  16. ^ Петяев, Иван М.; Зигангирова Наиля А.; Пристенский Дмитрий; и другие. (2018). «Неинвазивная иммунофлуоресцентная оценка статуса добавок ликопина в мазках кожи». Моноклональные антитела в иммунодиагностике и иммунотерапии . 37 (3): 139–146. дои : 10.1089/mab.2018.0012. ISSN  2167-9436. ПМИД  29901405.
  17. ^ «Продукты с самым высоким эквивалентом активности ретинола» . Nutritiondata.self.com . Проверено 4 декабря 2015 г.
  18. ^ Тран, XT; Паркс, ЮВ; Роуч, полиция; Голдинг, Дж. Б.; Нгуен, Миннесота (2015). «Влияние зрелости на физико-химические свойства плодов Gac (Momordica cochinchinensis Spreng.)». Пищевая наука и питание . 4 (2): 305–314. дои : 10.1002/fsn3.291. ПМЦ 4779482 . ПМИД  27004120. 
  19. ^ Йим, К.Дж.; Квон, Дж; Ча, ИТ; Ох, КС; Песня, HS; Ли, Х.В.; Ри, Дж. К.; Сонг, Э.Дж.; Ро, младший; Со, МЛ; Чой, Дж.С.; Чой, HJ; Ли, С.Дж.; Нам, Ю.Д.; Ро, SW (2015). «Появление жизнеспособных краснопигментированных галоархей в оперении содержащихся в неволе фламинго». Научные отчеты . 5 : 16425. Бибкод : 2015NatSR...516425Y. дои : 10.1038/srep16425. ПМЦ 4639753 . ПМИД  26553382. 
  20. ^ Леончини; Источники, природные; Голова; Рак, Шея; и другие. (июль 2015 г.). «Систематический обзор и метаанализ эпидемиологических исследований». Биомаркеры эпидемиологии рака Пред . 24 (7): 1003–11. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-15-0053. PMID  25873578. S2CID  21131127.
  21. ^ Соарес Нда, C; и другие. (октябрь 2015 г.). «Противораковые свойства каротиноидов при раке простаты. Обзор» (PDF) . Гистол Гистопатол . 30 (10): 1143–54. дои : 10.14670/HH-11-635. ПМИД  26058846.
  22. ^ Такеда, А; и другие. (2014). «Витамин А и каротиноиды и риск болезни Паркинсона: систематический обзор и метаанализ». Нейроэпидемиология . 42 (1): 25–38. дои : 10.1159/000355849 . PMID  24356061. S2CID  12396064.
  23. ↑ Сакки, Роберто (4 июня 2013 г.). «Цветовые вариации полиморфной настенной ящерицы (Podarcis muralis): анализ с использованием цветовой системы RGB». Зоологический обзор . 252 (4): 431–439. doi :10.1016/j.jcz.2013.03.001.
  24. ^ Уайтхед Р.Д., Озакинчи Дж., Перретт Д.И. (2012). «Привлекательный цвет кожи: использование полового отбора для улучшения питания и здоровья». Эвол Психол . 10 (5): 842–54. дои : 10.1177/147470491201000507 . PMID  23253790. S2CID  8655801.
  25. ^ аб Машурабад, Пурна Чандра; Палика, Равиндранад; Жирва, Иветт Вильда; Бхаскарачари, К.; Пуллахандам, Рагху (3 января 2017 г.). «Состав пищевых жиров, пищевая матрица и относительная полярность модулируют мицелляризацию и усвоение в кишечнике каротиноидов из овощей и фруктов». Журнал пищевой науки и технологий . 54 (2): 333–341. дои : 10.1007/s13197-016-2466-7. ISSN  0022-1155. ПМК 5306026 . ПМИД  28242932. 
  26. ^ Родриго, Мария Хесус; Силла, Антонио; Барбера, Рейес; Закариас, Лоренцо (2015). «Биодоступность каротиноидов в мякоти и свежем соке богатых каротиноидами сладких апельсинов и мандаринов». Еда и функции . 6 (6): 1950–1959. дои : 10.1039/c5fo00258c. ПМИД  25996796.
  27. ^ Арчетти, Марко; Деринг, Томас Ф.; Хаген, Снорре Б.; Хьюз, Николь М.; Кожа, Саймон Р.; Ли, Дэвид В.; Лев-Ядун, Симха; Манетас, Яннис; Огам, Хелен Дж. (2011). «Разгадка эволюции осенних цветов: междисциплинарный подход». Тенденции в экологии и эволюции . 24 (3): 166–73. дои : 10.1016/j.tree.2008.10.006. ПМИД  19178979.
  28. ^ Дэвис, Кевин М., изд. (2004). Растительные пигменты и манипуляции с ними. Ежегодные обзоры растений. Том. 14. Оксфорд: Издательство Блэквелл. п. 6. ISBN 978-1-4051-1737-1.
  29. ^ Дели, Каспар; Питерс, Энн (16 ноября 2016 г.). «Влияние механизмов цветообразования на половой дихроматизм оперения у воробьиных и попугаев». Функциональная экология . 31 (4): 903–914. дои : 10.1111/1365-2435.12796 . ISSN  0269-8463.
  30. ^ Томас, Дэниел Б.; МакГроу, Кевин Дж.; Батлер, Майкл В.; Каррано, Мэтью Т.; Мэдден, Одиль; Джеймс, Хелен Ф. (7 августа 2014 г.). «Древнее происхождение и многократное появление перьев у птиц, пигментированных каротиноидами». Труды Королевского общества B: Биологические науки . 281 (1788): 20140806. doi :10.1098/rspb.2014.0806. ISSN  0962-8452. ПМК 4083795 . ПМИД  24966316. 
  31. ^ Аб Куни, Кристофер Р.; Варлей, Зои К.; Нури, Лара О.; Муди, Кристофер Дж.А.; Джардин, Майкл Д.; Томас, Гэвин Х. (16 апреля 2019 г.). «Половой отбор предсказывает скорость и направление цветового расхождения при большом птичьем излучении». Природные коммуникации . 10 (1): 1773. Бибкод : 2019NatCo..10.1773C. дои : 10.1038/s41467-019-09859-7. ISSN  2041-1723. ПМК 6467902 . ПМИД  30992444. 
  32. ^ Хилл, Джеффри Э. (сентябрь 1990 г.). «Самки домашних зябликов предпочитают ярких самцов: половой отбор по признаку, зависящему от состояния». Поведение животных . 40 (3): 563–572. дои : 10.1016/s0003-3472(05)80537-8. ISSN  0003-3472. S2CID  53176725.
  33. ^ Уивер, Райан Дж.; Сантос, Эдуардо С.А.; Такер, Анна М.; Уилсон, Алан Э.; Хилл, Джеффри Э. (08 января 2018 г.). «Метаболизм каротиноидов усиливает связь между окраской перьев и индивидуальными качествами». Природные коммуникации . 9 (1): 73. Бибкод : 2018NatCo...9...73W. дои : 10.1038/s41467-017-02649-z. ISSN  2041-1723. ПМЦ 5758789 . ПМИД  29311592. 
  34. ^ Саймонс, Мирре Дж. П.; Коэн, Алан А.; Ферхюльст, Саймон (14 августа 2012 г.). «О чем говорит каротиноид-зависимая окраска? Уровень каротиноидов в плазме сигнализирует об иммунокомпетентности и окислительном стрессе у птиц - метаанализ». ПЛОС ОДИН . 7 (8): e43088. Бибкод : 2012PLoSO...743088S. дои : 10.1371/journal.pone.0043088 . ISSN  1932-6203. ПМК 3419220 . ПМИД  22905205. 
  35. ^ Кох, Ребекка Э.; Хилл, Джеффри Э. (14 мая 2018 г.). «Вызывают ли украшения на основе каротиноидов компромисс в отношении ресурсов? Оценка теории и данных». Функциональная экология . 32 (8): 1908–1920. дои : 10.1111/1365-2435.13122 . ISSN  0269-8463.
  36. ^ Хилл, Джеффри Э.; Джонсон, Джеймс Д. (ноябрь 2012 г.). «Гипотеза о окислительно-восстановительном потенциале витамина А: биохимическая основа для честной передачи сигналов посредством каротиноидной пигментации». Американский натуралист . 180 (5): Е127–Е150. дои : 10.1086/667861. ISSN  0003-0147. PMID  23070328. S2CID  2013258.
  37. ^ Пауэрс, Мэтью Дж; Хилл, Джеффри Э (3 мая 2021 г.). «Обзор и оценка гипотезы общего пути для поддержания честности сигнала при окраске на основе красных кетокаротиноидов». Интегративная и сравнительная биология . 61 (5): 1811–1826. дои : 10.1093/icb/icab056 . ISSN  1540-7063. ПМИД  33940618.
  38. ^ Хельфенштейн, Фабрис; Лосдат, Сильвен; Мёллер, Андерс Папе; Блаунт, Джонатан Д.; Рихнер, Хайнц (февраль 2010 г.). «Сперма разноцветных самцов лучше защищена от окислительного стресса». Экологические письма . 13 (2): 213–222. дои : 10.1111/j.1461-0248.2009.01419.x . ISSN  1461-0248. ПМИД  20059524.
  39. ^ Аб Ким, Син-Ён; Веландо, Альберто (январь 2020 г.). «Привлекательные самцы колюшек несут больше окислительных повреждений ДНК в соме и зародышевой линии». Журнал эволюционной биологии . 33 (1): 121–126. дои : 10.1111/jeb.13552. ISSN  1420-9101. PMID  31610052. S2CID  204702365.
  40. ^ Лю Джи, Эссекс А., Бьюкенен Дж.Т. и др. (2005). «Золотой пигмент Staphylococcus aureus ухудшает уничтожение нейтрофилов и повышает вирулентность благодаря своей антиоксидантной активности». Дж. Эксп. Мед . 202 (2): 209–15. дои : 10.1084/jem.20050846. ПМК 2213009 . ПМИД  16009720. 
  41. ^ abcdefgh Нисар, Назия; Ли, Ли; Лу, Шан; Кхин, Най Чи; Погсон, Барри Дж. (05 января 2015 г.). «Метаболизм каротиноидов у растений». Молекулярный завод . Метаболизм растений и синтетическая биология. 8 (1): 68–82. дои : 10.1016/j.molp.2014.12.007 . PMID  25578273. S2CID  26818009.
  42. ^ abcdefghij КУЗУЯМА, Томохиса; СЭТО, Харуо (9 марта 2012 г.). «Два различных пути основных метаболических предшественников биосинтеза изопреноидов». Труды Японской академии. Серия Б, Физические и биологические науки . 88 (3): 41–52. Бибкод : 2012PJAB...88...41K. дои : 10.2183/pjab.88.41. ISSN  0386-2208. ПМЦ 3365244 . ПМИД  22450534. 
  43. ^ Мойзе, Александр Р.; Аль-Бабили, Салим; Вурцель, Элеонора Т. (31 октября 2013 г.). «Механистические аспекты биосинтеза каротиноидов». Химические обзоры . 114 (1): 164–93. дои : 10.1021/cr400106y. ПМЦ 3898671 . ПМИД  24175570. 
  44. ^ Нисар, Назия; Ли, Ли; Лу, Шан; ЧиХин, Нет; Погсон, Барри Дж. (5 января 2015 г.). «Метаболизм каротиноидов у растений». Молекулярный завод . 8 (1): 68–82. дои : 10.1016/j.molp.2014.12.007 . PMID  25578273. S2CID  26818009.
  45. ^ Чхве, Сеён; Ку, Санго (2005). «Эффективный синтез кетокаротиноидов кантаксантина, астаксантина и астацена». Дж. Орг. Хим . 70 (8): 3328–3331. дои : 10.1021/jo050101l. ПМИД  15823009.

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме каротиноидов .